羧酸及其取代酸.ppt
《羧酸及其取代酸.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《羧酸及其取代酸.ppt(104页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第六章第六章 羧酸及其取代酸羧酸及其取代酸1第六章 羧酸及其取代酸羧基羧基:羧酸羧酸 烃基跟羧基相连而构成的化合物。烃基跟羧基相连而构成的化合物。2第六章 羧酸及其取代酸羧羧 酸酸除甲酸外,羧酸可看作是烃分子中的氢原除甲酸外,羧酸可看作是烃分子中的氢原子被羧基取代后的化合物子被羧基取代后的化合物3第六章 羧酸及其取代酸第一节第一节 羧酸羧酸羧酸的分类:羧酸的分类:根据羧酸分子中根据羧酸分子中烃基烃基R的不同的不同 脂肪族羧酸脂肪族羧酸 脂环族羧酸脂环族羧酸 芳香族羧酸芳香族羧酸4第六章 羧酸及其取代酸根据根据烃基烃基R的饱和性不同的饱和性不同 饱和羧酸饱和羧酸 不饱和羧酸不饱和羧酸5第六章 羧
2、酸及其取代酸根据含有羧基的数目根据含有羧基的数目 一元羧酸一元羧酸 二元羧酸二元羧酸 多元羧酸多元羧酸6第六章 羧酸及其取代酸一、羧酸的命名一、羧酸的命名1.选择含选择含羧基羧基的最长碳链为主链,按主链的碳的最长碳链为主链,按主链的碳原子数目称为原子数目称为“某酸某酸”;超过十个碳原子时称为超过十个碳原子时称为“某某(烷)酸某某(烷)酸”,烷字常可省略。烷字常可省略。(一)饱和脂肪酸的命名(一)饱和脂肪酸的命名系统命名法系统命名法7第六章 羧酸及其取代酸2.主链碳原子从主链碳原子从羧基羧基一端开始编号;一端开始编号;8第六章 羧酸及其取代酸丁酸丁酸3,4 二甲基己酸二甲基己酸,-二甲基己酸二甲
3、基己酸9第六章 羧酸及其取代酸1.主链应包括主链应包括不饱和键不饱和键(如双键如双键)及羧基及羧基,而,而称为称为“某烯酸某烯酸”,并以阿拉伯数字标明双,并以阿拉伯数字标明双键位次。键位次。(二)不饱和酸的命名(二)不饱和酸的命名有两个或三个双键的烯酸称为有两个或三个双键的烯酸称为“二烯酸二烯酸”或或“三烯酸三烯酸”,并分别在前面标明各双键的位,并分别在前面标明各双键的位次。次。10第六章 羧酸及其取代酸2.烯酸主链碳原子数目大于烯酸主链碳原子数目大于10个时,须在中个时,须在中文数字后紧接一个文数字后紧接一个“碳碳”字,以免数字混字,以免数字混淆。淆。3.可用可用“”代表双键,代表双键,的右
4、上角数字表的右上角数字表示双键的位置。示双键的位置。11第六章 羧酸及其取代酸4.碳链编号可用希腊字母表示,碳链编号可用希腊字母表示,与羧基直接相邻的碳原子为与羧基直接相邻的碳原子为,依次为,依次为、等。等。12第六章 羧酸及其取代酸 3 甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸9 十八碳烯酸十八碳烯酸 (油酸油酸)13第六章 羧酸及其取代酸(三)二元酸的命名(三)二元酸的命名 以包括两个羧基碳原子在内的最长碳链以包括两个羧基碳原子在内的最长碳链作为主链,按主链的碳原子数称为作为主链,按主链的碳原子数称为“某某二酸二酸”。14第六章 羧酸及其取代酸(四)脂环族羧酸的命名(四)脂环族羧酸的命名 1、羧基在脂环
5、上的羧酸命名:、羧基在脂环上的羧酸命名:将脂环烃的名称与脂肪酸的名称连接起来。将脂环烃的名称与脂肪酸的名称连接起来。2、不论羧基直接连在脂环上还是连在脂、不论羧基直接连在脂环上还是连在脂环侧链上,均可把脂环作为取代基来命名。环侧链上,均可把脂环作为取代基来命名。15第六章 羧酸及其取代酸16第六章 羧酸及其取代酸(五)(五)芳香酸的命名芳香酸的命名苯甲酸苯甲酸-苯基丙烯酸苯基丙烯酸17第六章 羧酸及其取代酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸对甲基苯甲酸对甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸间甲基苯甲酸间甲基苯甲酸18第六章 羧酸及其取代酸二、羧酸的化学性质二、羧酸的化学性质羰基:不易起亲核加成反应羰基:不易起
6、亲核加成反应羧羧基基羟基:具有明显的酸性羟基:具有明显的酸性19第六章 羧酸及其取代酸20第六章 羧酸及其取代酸21第六章 羧酸及其取代酸2.C上剩下的上剩下的P轨道与羰基氧原子轨道与羰基氧原子P轨道,互轨道,互相平行重叠,形成相平行重叠,形成键。键。1.C以以SP2杂化,与杂化,与2个个O和和1个个C形成形成键,键,键角互为键角互为120,呈平面结构。,呈平面结构。3.羟基氧原子含有孤对电子,与羰基中碳氧双键羟基氧原子含有孤对电子,与羰基中碳氧双键的的电子形成电子形成P-共轭体系共轭体系。22第六章 羧酸及其取代酸 使氢氧之间电子云更偏向氧原子,而使氢原子使氢氧之间电子云更偏向氧原子,而使氢
7、原子能够电离,使羧酸呈能够电离,使羧酸呈酸性酸性;使羰基碳原子电子云密度增高,正电性降低,使羰基碳原子电子云密度增高,正电性降低,羧基虽有羰基,但羧基虽有羰基,但不能进行亲核加成反应不能进行亲核加成反应。4.P-共轭效应,使羟基氧原子电子云偏向共轭效应,使羟基氧原子电子云偏向 羰基碳,产生:羰基碳,产生:23第六章 羧酸及其取代酸 O R CH C-O H H酸性酸性-OH被取代被取代脱羧脱羧-H被取被取代代24第六章 羧酸及其取代酸1.酸性:酸性:能使蓝色石蕊试纸变红,能与碱中和生成盐能使蓝色石蕊试纸变红,能与碱中和生成盐和水。和水。R-COOH R-COO-+H+R-COOH+NaOH R
8、-COONa+H2O如如 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O25第六章 羧酸及其取代酸2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2 +H2ORCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO2 +H2O +NaHCO3 26第六章 羧酸及其取代酸2.羟基被取代的反应羟基被取代的反应:酯化反应酯化反应:羧酸和醇脱去一分子水而成酯羧酸和醇脱去一分子水而成酯。O OCH3-C-OH+H-O-CH3 CH3-C-O-CH3+H2O酯化酯化水解水解 27第六章 羧酸及其取代酸28第六章 羧酸及其取代酸3.脱羧反应:脱羧反应:羧酸失去羧基中的羧酸失去羧基中的CO2的反应。的反应。O RCO
9、H RH+CO229第六章 羧酸及其取代酸30第六章 羧酸及其取代酸乙二酸乙二酸甲酸甲酸丙二酸丙二酸乙酸乙酸31第六章 羧酸及其取代酸脱羧酶脱羧酶草酰乙酸草酰乙酸丙酮酸丙酮酸乙酰乙酸乙酰乙酸脱羧酶脱羧酶32第六章 羧酸及其取代酸三、重要的羧酸三、重要的羧酸1.甲酸甲酸 (HCOOH)俗称俗称蚁酸蚁酸。无色、有刺激性的液体,具较强腐蚀性。无色、有刺激性的液体,具较强腐蚀性。33第六章 羧酸及其取代酸1.甲酸甲酸 (HCOOH)结构结构:既具有羧基的结构又有醛基的结构,因而既有酸性既具有羧基的结构又有醛基的结构,因而既有酸性又有还原性,能发生银镜反应或使高锰酸钾溶液褪色。又有还原性,能发生银镜反应
10、或使高锰酸钾溶液褪色。34第六章 羧酸及其取代酸2.乙酸乙酸 CH3 COOH 又名又名醋酸、冰醋酸醋酸、冰醋酸,是食醋的主要成分。,是食醋的主要成分。35第六章 羧酸及其取代酸 3.乙二酸:乙二酸:俗名俗名草酸草酸,可用做还原剂。可用做还原剂。HOOCCOOH HCOOH+CO2 36第六章 羧酸及其取代酸 4.丁二酸:丁二酸:俗名俗名琥珀酸琥珀酸,体内糖、脂、蛋白质分解代谢过程中的中间体内糖、脂、蛋白质分解代谢过程中的中间物。物。37第六章 羧酸及其取代酸 5.苯甲酸苯甲酸:俗名俗名安息香酸安息香酸,其钠盐常用做防腐剂。其钠盐常用做防腐剂。38第六章 羧酸及其取代酸6.高级脂肪酸高级脂肪酸
11、:CHCH3 3-(CHCH2 2)1414-COOH -COOH 十六十六(烷烷)酸(酸(软脂酸软脂酸,棕榈酸,棕榈酸)CHCH3 3-(CHCH2 2)1616-COOH -COOH 十八十八(烷烷)酸(酸(硬脂酸硬脂酸)CHCH3 3(CHCH2 2)7 7CH=CHCH=CH(CHCH2 2)7 7COOH COOH 9-9-十八碳烯酸(十八碳烯酸(油酸油酸)9 9十八碳烯酸十八碳烯酸39第六章 羧酸及其取代酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12-十八碳二烯酸(十八碳二烯酸(亚油酸亚油酸)9,12十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3CH2CH=CHCH2
12、CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(十八碳三烯酸(亚麻酸亚麻酸)9,12,15十八碳三烯酸十八碳三烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,14-二十碳四烯酸(二十碳四烯酸(花生四烯酸花生四烯酸)5,8,11,14二十碳四烯酸二十碳四烯酸必需脂肪酸必需脂肪酸40第六章 羧酸及其取代酸 第二节第二节 羟基酸羟基酸 分子中同时含分子中同时含羟基羟基和和羧基羧基两种功能基的化合物。两种功能基的化合物。OHOH 醇性羟基醇性羟基 CHCH3 3CHCOOH CHCOOH 乳酸乳酸 (醇酸
13、)醇酸)酚性羟基酚性羟基 水杨酸(酚酸)水杨酸(酚酸)41第六章 羧酸及其取代酸一、羟基酸的命名一、羟基酸的命名 1.以羧酸为母体,以羟基为取代基。以羧酸为母体,以羟基为取代基。2.选择含选择含-COOH和和-OH的最长链为主链。的最长链为主链。3.编号从编号从-COOH端开始,习惯上用端开始,习惯上用-、-、-、-等表示等表示-OH位置。位置。42第六章 羧酸及其取代酸官能团优先顺序官能团优先顺序:43第六章 羧酸及其取代酸44第六章 羧酸及其取代酸45第六章 羧酸及其取代酸水杨酸水杨酸46第六章 羧酸及其取代酸二、羟基酸的化学性质二、羟基酸的化学性质 具有羧酸性质(酸性,成盐等),具有羧酸
14、性质(酸性,成盐等),具醇的典型反应(氧化,脱水等),具醇的典型反应(氧化,脱水等),具有由于羟基与羧基相互影响的一些特殊性具有由于羟基与羧基相互影响的一些特殊性 质。质。47第六章 羧酸及其取代酸1.酸性酸性48第六章 羧酸及其取代酸酸性酸性:强于相应羧酸。:强于相应羧酸。49第六章 羧酸及其取代酸2.酯化酯化50第六章 羧酸及其取代酸3.氧化反应氧化反应 -羟基酸中的羟基酸中的-OH-OH比醇中比醇中-OH-OH易被氧化。易被氧化。+2H乳酸乳酸 丙酮酸丙酮酸51第六章 羧酸及其取代酸羟基酸与氧化剂反应时,根据羟基所连的碳是羟基酸与氧化剂反应时,根据羟基所连的碳是伯伯还是还是仲仲碳原子,而
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 羧酸 及其 取代
限制150内