教育专题：有机化学总复习——有机推断与合成.ppt

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1、有机化学总复习有机化学总复习 有机推断与合成有机推断与合成结构结构性质性质特性特性结构简式结构简式反应类型反应类型化学方程式化学方程式审题审题挖掘明挖掘明暗条件暗条件找突找突破口破口综合综合分析分析推导推导结论结论苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的、能与足量的Na反应生成反应生成1.5mol的的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知，李比希法分析得知苹果酸中苹果酸中(C)35.82、(H)4.48、(O)59.

2、70，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的种不同环境的H原子。原子。苹果酸的人工合成线路如下苹果酸的人工合成线路如下：分子式分子式C4H6O5官能团官能团逆向推理法逆向推理法有机化合物推断与合成有机化合物推断与合成已知信息已知信息 有机推断有机推断 核心任务：核心任务：确定有机物的结构。确定有机物的结构。题目呈现形式：题目呈现形式：文字或框图。文字或框图。提供信息：与确定提供信息：与确定分子式分子式、官能团（基官能团（基团）团）以及以及官能团定位官能团定位相关的信息。相关的信息。确定结构的一般方法确定结构的一般方法首要任务：确定结构简式首要任务：确定结构简式学

3、会学会有目的有目的的获取的获取有效信息：有效信息：1.确定确定分子式（分子式（元素分析、测定相对分元素分析、测定相对分子质量）子质量）2.确定确定基团（基团（主要是主要是官能团官能团）3.确定确定碳骨架碳骨架和和官能团官能团在骨架上的在骨架上的位置位置 （强化（强化意识意识、养成、养成习惯习惯）有机合成有机合成:利用化学合成方法利用化学合成方法把简单的有机物把简单的有机物(或无机物或无机物)制制成复杂的有机物成复杂的有机物 原料原料(已知结构已知结构)产品产品(已知结构已知结构)?观察目标化合观察目标化合物的分子结构物的分子结构由目标产物逆由目标产物逆推原料分子，推原料分子，设计合成路线设计合

4、成路线优化合成路线优化合成路线碳骨架特征、官碳骨架特征、官能团种类与数目能团种类与数目碳骨架构建、官碳骨架构建、官能团引入能团引入绿色合成思想绿色合成思想 原子经济原子经济设设计计合合成成路路线线例：例：09-江苏江苏-19目标化合物的目标化合物的分子结构分子结构原料化合物的原料化合物的分子结构分子结构例：例：07-山东山东-33化学化学有机化学基础有机化学基础目标化合物的目标化合物的分子结构分子结构原料化合物的原料化合物的分子结构分子结构有机合成：有机合成：1.1.基本思路：基本思路：分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？

5、分析官能团的改变：引入了什么官能团？消除了什么官能团？是分析官能团的改变：引入了什么官能团？消除了什么官能团？是否要注意官能团的保护？否要注意官能团的保护？读懂信息：认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与读懂信息：认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的联系。原料、产品或中间产物之间的联系。选用思路：正向思维顺向合成，或逆向思维倒推合成，或由中间选用思路：正向思维顺向合成，或逆向思维倒推合成，或由中间产物出发向两侧推导产物出发向两侧推导 谢 谢M=22.4MA=DMB根据化学方程式计算根据化学方程式计算各元素的质量比各元素的质量比各元素的质量分数各元素的质量分数燃烧后生成的水蒸气燃烧后生成的水蒸气和二氧化碳的量和二氧化碳的量摩摩尔尔质质量量相相对对分分子子质质量量通式法通式法商余法商余法最简式法最简式法各元各元素原素原子的子的物质物质的量的量之比之比化化学学式式