有机合成的策略.ppt

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1、有 机 合 成 的 策 略有机化学第七讲有机合成的意义有机合成的意义l在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用以证明它的结构在实验室内用人工的方法来复制自然界的产物，用以证明它的结构l根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构根据人们的需要来改造分子结构或创造出全新的结构有机合成的实质：有机合成的实质：利用有机物的性质，进行必要的化学反利用有机物的性质，进行必要的化学反应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变应，通过引入或消除某些官能团，实现某些官能团的衍变或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。或碳链的增长、缩短的目的，从而生成新物质。有机合成的解题思路：有机物之间的转变

2、关系有机合成的解题思路：有机物之间的转变关系有机合成有机合成有机合成的基本方法有机合成的基本方法 顺推法：从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下顺推法：从已知原料入手，先找出合成最终产物所需的下一步产物一步产物(中间产物中间产物)，并同样找出它的下一步产物，直至到，并同样找出它的下一步产物，直至到达最终产品为止。达最终产品为止。倒推法：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步倒推法：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料原料(中间产物中间产物)，并同样找出它的前一步原料，如此继续直，并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。至到达简单的初始原料为止。综合法：先

3、用综合法：先用“顺推法顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，缩小范围和得到一个大致结构，再用再用“倒推法倒推法”来确定细微结构。来确定细微结构。单官能团的合成碳碳双键：碳碳双键：醇消去；醇消去；卤代烃消去；卤代烃消去；碳碳三键与氢碳碳三键与氢气加成；气加成；氯代烃：氯代烃：烷烃取代；烷烃取代；烯烃加成；烯烃加成；醇取代；醇取代；醇：醇：烯烃加成；烯烃加成；氯代烃取代；氯代烃取代；醛加成；醛加成；酯水解酯水解醛：醇氧化醛：醇氧化酸：酸：醛氧化；醛氧化；醇氧化；醇氧化；酯酸性水解；酯酸性水解；苯的同系苯的同系物氧化；物氧化；酯：羧酸和醇酯化；酯：羧酸和醇酯化；例：例：根据需要，选取适当的物质合成下列

4、有机物。根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。(1)由碘乙烷合成溴乙烷由碘乙烷合成溴乙烷(2)由乙烯合成乙炔由乙烯合成乙炔例例1：以乙烯、空气和：以乙烯、空气和H218O等为原料合成等为原料合成CH3CO18OC2H5 CH3CO18OC2H5H18OC2H5CH3COOHCH2=CH2HOC2H5CH2=CH2一元化合物的合成路线一元化合物的合成路线烯烃烯烃卤代烃卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元酸一元酸酯酯例：芳香化合物的合成路线例：芳香化合物的合成路线例：在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同例：在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中的主产物。下式中R代

5、表烃基，副产物均已略去。代表烃基，副产物均已略去。请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件写明反应条件.(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH(1)由由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH例：已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反例：

6、已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物应的中间产物()可看成是由可看成是由(I)中的碳氧双键打开，分别跟中的碳氧双键打开，分别跟()中的中的2-位碳原子和位碳原子和2-位氢原子相连而得。位氢原子相连而得。()是一种是一种3-羟羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛烯醛):请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式(不必写出反应条件不必写出反应条件).双官能团的合成邻二醇的合成邻二醇的合成l烯烃与卤素加成生成邻二卤代烃烯

7、烃与卤素加成生成邻二卤代烃l邻二卤代烃水解得到邻二醇邻二卤代烃水解得到邻二醇羟基酸的合成羟基酸的合成l末端邻位二醇氧化再还原末端邻位二醇氧化再还原l某端二醇的氧化某端二醇的氧化例：由溴乙例：由溴乙烷烷合成乙二醇依次合成乙二醇依次发发生的反生的反应为应为A消去反消去反应应、加成反、加成反应应、取代反、取代反应应B取代反取代反应应、消去反、消去反应应、加成反、加成反应应C消去反消去反应应、取代反、取代反应应、加成反、加成反应应D取代反取代反应应、加成反、加成反应应、消去反、消去反应应例例1：现现以以A(结结构如左构如左)为为唯一有机物合成唯一有机物合成B(结结构如右构如右图图)，指，指出合成路出合

8、成路线线例：现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用例：现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程个化学方程式表示来实现下列转化：式表示来实现下列转化：CCH2CH3CCOOHCH21,2-二元化合物的合成路线二元化合物的合成路线烯烃烯烃二元醛二元醛二元羧酸二元羧酸邻二代烃邻二代烃二元醇二元醇羟基酸羟基酸酮酸酮酸羟基酸羟基酸例例3：已知含：已知含羰羰基基(C=O)有机物可以跟有机物可以跟HCN发发生加成反生加成反应应：C=O+HCNCOHCN(羟羟基基腈腈)。又知含有。又知含有CN的有机物在的有机物在盐盐酸酸性下可以酸酸性下可以发发生水解反生水解反应应：RCN+2H2O+HClRCOOH+NH4

9、Cl。以丙以丙酮酮、甲醇、甲醇为为原料合成物原料合成物质质A(A的的结结构如下构如下图图)有机高分子的合成加聚反应加聚反应l碳碳双键的加成碳碳双键的加成l碳碳三键的加成碳碳三键的加成缩聚反应缩聚反应l羟基酸的缩聚反应羟基酸的缩聚反应l二元醇和二元羧酸的缩聚反应二元醇和二元羧酸的缩聚反应l氨基酸的缩聚反应氨基酸的缩聚反应你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢？成呢？例例1：聚甲基丙：聚甲基丙烯烯酸酸羟羟乙乙酯酯是制作是制作软质隐软质隐形眼形眼镜镜的材料，的材料，结结构构简简式如下式如下图图所示。所示。请请写出下列反写出下列反应应的化学方程式：的化学方程式：由

10、甲基丙由甲基丙烯烯酸酸羟羟乙乙酯酯制制备备聚甲基丙聚甲基丙烯烯酸酸羟羟乙乙酯酯。由甲基丙由甲基丙烯烯酸制酸制备备甲基丙甲基丙烯烯酸酸羟羟乙乙酯酯。由乙由乙烯烯制制备备乙二醇。乙二醇。CH2C(CH3)nCOOCH2CH2OH例例2：以对：以对-二甲苯和乙醇为主要原料合成具有如下结构的聚酯二甲苯和乙醇为主要原料合成具有如下结构的聚酯纤维纤维例：由丙例：由丙烯经烯经下列反下列反应应可得到可得到F、G两种高分子化合物，它两种高分子化合物，它们们都是常用的塑料。都是常用的塑料。试试推断推断C、F的的结结构构简简式式例：例：Nomex纤维纤维是一种新型阻燃性是一种新型阻燃性纤维纤维。它可由。它可由间间苯

11、二甲酸苯二甲酸和和间间苯二胺在一定条件下以等物苯二胺在一定条件下以等物质质的量的量缩缩聚合成。聚合成。请请把把Nomex纤维结纤维结构构简简式写在下面的方框中式写在下面的方框中例：合成结构简式如下图所示的高聚物，其单体应是例：合成结构简式如下图所示的高聚物，其单体应是苯乙烯苯乙烯 丁烯丁烯 丁二烯丁二烯 丙炔丙炔 苯丙烯苯丙烯(A)(B)(C)(D)例：一种广泛应用于电器、工业交通的工程塑料例：一种广泛应用于电器、工业交通的工程塑料DAP的结构简的结构简式如图所示。式如图所示。(1)写出写出DAP工程塑料的单体的结构简式；工程塑料的单体的结构简式；(2)上述单体可由两种有机物通过一步反应合成，写出发生反上述单体可由两种有机物通过一步反应合成，写出发生反应的化学方程式；应的化学方程式；例：一种广泛应用于电器、工业交通的工程塑料例：一种广泛应用于电器、工业交通的工程塑料DAP的结构简的结构简式如图所示。式如图所示。(1)写出写出DAP工程塑料的单体的结构简式；工程塑料的单体的结构简式；(2)上述单体可由两种有机物通过一步反应合成，写出发生反上述单体可由两种有机物通过一步反应合成，写出发生反应的化学方程式；应的化学方程式；谢谢收看