第四章环烃脂环烃精选文档.ppt

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1、第四章环烃脂环烃本讲稿第一页，共二十一页第四章第四章 环烃环烃4.1 脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名4.2 脂环烃的性质脂环烃的性质 4.2.1 物理性质物理性质 4.2.2 化学性质化学性质4.3 脂环烃的结构与稳定性脂环烃的结构与稳定性4.4 环己烷及其衍生物的构象环己烷及其衍生物的构象Back脂环烃脂环烃本讲稿第二页，共二十一页4.1 4.1 脂环烃的分类和命名脂环烃的分类和命名脂环烃的分类脂环烃的分类脂环烃：碳干为环状而性质与脂肪烃相似的环烃。脂环烃：碳干为环状而性质与脂肪烃相似的环烃。环烷烃的通式：环烷烃的通式：CnH2n环单烯烃的通式：环单烯烃的通式：CnH2n-2本讲稿第三

2、页，共二十一页 环丙烷环戊烷环丁烷环己烷本讲稿第四页，共二十一页脂环烃的命名脂环烃的命名单环烃的命名：单环烃的命名：按碳原子数称环某烷、环某烯、环某炔按碳原子数称环某烷、环某烯、环某炔连有不同的取代基时，根据次序规则，较优基团给以较大的编号。连有不同的取代基时，根据次序规则，较优基团给以较大的编号。当环上有取代基和不饱和键时，不饱和键以最小的号数表示。使取代基当环上有取代基和不饱和键时，不饱和键以最小的号数表示。使取代基位次尽可能小。位次尽可能小。环丙烷环丙烷环戊烷环戊烷环戊烯环戊烯1,2-二甲基环戊烷二甲基环戊烷2,3-二甲基环戊烯二甲基环戊烯 4-甲基环庚烯甲基环庚烯 本讲稿第五页，共二十

3、一页简单的环上有较长的碳链时，也可将环当做取代基。长链简单的环上有较长的碳链时，也可将环当做取代基。长链作母体。作母体。环丁基戊烷环丁基戊烷本讲稿第六页，共二十一页4.2 4.2 脂环烃的结构与稳定性脂环烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环？，三碳环比四为什么小环化合物容易开环？，三碳环比四碳环容易，五、六碳环相对稳定。碳环容易，五、六碳环相对稳定。sp sp3 3 碳原子键角应为碳原子键角应为109109.5.5。,任何与此任何与此正常键正常键角的偏差角的偏差，都会引起分子的张力，这种张力具有力，都会引起分子的张力，这种张力具有力图恢复正常键角的趋势。我们把这种张力叫图恢复正常键角的趋

4、势。我们把这种张力叫角张力角张力。本讲稿第七页，共二十一页脂环烃的结构脂环烃的结构环丙烷的结构环丙烷的结构本讲稿第八页，共二十一页环丙烷的轨道图环丙烷的轨道图键角偏离正常键角而引起的张力称键角偏离正常键角而引起的张力称角张力。角张力。本讲稿第九页，共二十一页环丁烷的结构环丁烷的结构环戊烷的结构环戊烷的结构Back本讲稿第十页，共二十一页4.3 4.3 环己烷及其衍生物的构象环己烷及其衍生物的构象椅式结构椅式结构 环己烷分子中碳碳环己烷分子中碳碳键的自由旋转产生无数个构象，键的自由旋转产生无数个构象，椅椅式式构象和构象和船式船式构象是构象是两个典型的构象。两个典型的构象。邻邻位位交交叉叉式式本讲

5、稿第十一页，共二十一页船式结构船式结构 本讲稿第十二页，共二十一页椅式构象中椅式构象中氢氢的位置的位置 直立键（直立键（a a键键）：垂直于）：垂直于C C1 1，C C3 3，C C5 5形成的平面形成的平面平伏键（平伏键（e键键）：另一个大体与环的平面平行）：另一个大体与环的平面平行本讲稿第十三页，共二十一页转环作用（a键变 e键）本讲稿第十四页，共二十一页环己烷衍生物环己烷衍生物优势构象优势构象的判定的判定1.1.环己烷环己烷一取代物一取代物以取代基处于以取代基处于e-e-键上的最稳定键上的最稳定2.2.含相同取代基的环己烷含相同取代基的环己烷多元取代物多元取代物最稳定的构象是最稳定的构

6、象是e-e-取代基最取代基最多的构象多的构象3.3.环上又不同取代基时，环上又不同取代基时，大的取代基大的取代基在在e-e-键上的最稳定。键上的最稳定。本讲稿第十五页，共二十一页顺顺-1，2-二甲基环己烷（二甲基环己烷（ae型）型）反反-1，2-二甲基环己烷（二甲基环己烷（ee型）型）根据取代基在根据取代基在环面环面的同侧还是反侧，则可以产生几何异构体。的同侧还是反侧，则可以产生几何异构体。本讲稿第十六页，共二十一页4.3 4.3 脂环烃的性质脂环烃的性质4.3.1 脂环烃的物理性质脂环烃的物理性质环烷烃的环烷烃的熔点熔点、沸点沸点、相对密度相对密度都比含有同数都比含有同数碳原子的脂肪烃高。碳

7、原子的脂肪烃高。Back本讲稿第十七页，共二十一页4.3.2 脂环烃的化学性质脂环烃的化学性质 脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似。但环的结构不同，脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似。但环的结构不同，还有一些特殊的性质。还有一些特殊的性质。与开链烃相似的反应与开链烃相似的反应 1.1.环烷烃的卤代（自由基取代反应）环烷烃的卤代（自由基取代反应）本讲稿第十八页，共二十一页2.环烯烃的加成环烯烃的加成 3.环烯烃的氧化环烯烃的氧化环烷、环烯、环炔的化学性质与烷、烯、炔基本相同。环烷、环烯、环炔的化学性质与烷、烯、炔基本相同。本讲稿第十九页，共二十一页小环烷烃小环烷烃特有特有的反应（的反应（开环加成反应开环加成反应）环烷烃中的小环化合物，特别是环丙烷易与试剂作用环烷烃中的小环化合物，特别是环丙烷易与试剂作用发生环的破裂而加成。发生环的破裂而加成。A 催化加氢催化加氢本讲稿第二十页，共二十一页区别：区别：环丙烷对氧化剂（如高锰酸钾）稳定，而烯烃易被环丙烷对氧化剂（如高锰酸钾）稳定，而烯烃易被氧化氧化B 加卤素加卤素四元环在四元环在常温常温下与卤素、卤化氢等不起加成反应下与卤素、卤化氢等不起加成反应本讲稿第二十一页，共二十一页