有机化学基础专题复习精品课件80641654.ppt

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1、 有机化学基础有机化学基础 专题归纳专题归纳 胡征善胡征善 有机化学学习方法指导有机化学学习方法指导一、抓官能团性质及转化一、抓官能团性质及转化 碳碳双碳碳双(叁叁)键、卤原子、羟基、键、卤原子、羟基、硝基、醛基、羧基、氨基、酯基、硝基、醛基、羧基、氨基、酯基、肽键、氰基（肽键、氰基（CN）二、官能团的组合二、官能团的组合例如：例如：CH2=CHCOOH CH3CHCOOH OH(NH2)三、官能团间相互影响三、官能团间相互影响例如：甲苯、苯酚的性质例如：甲苯、苯酚的性质 有机化合物的结构 碳的原子结构与成键特征碳的原子结构与成键特征 有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构 有机化合物的同分

2、异构体有机化合物的同分异构体一、碳的原子结构与成键特征一、碳的原子结构与成键特征 碳元素在元素周期表中位于第二周期第碳元素在元素周期表中位于第二周期第A族，碳原子最外层族，碳原子最外层4个价电子，且其原子半径相个价电子，且其原子半径相对较小，因此，在化学反应中，对较小，因此，在化学反应中，碳原子不能失去碳原子不能失去4个电子形成个电子形成C4+离子离子，亦，亦很难得到很难得到4个电子形成个电子形成C4-离子离子，但它，但它形成共价键的能力很强形成共价键的能力很强，不仅可，不仅可与其它非金属元素形成极性共价键（与其它非金属元素形成极性共价键（单键单键如如C-H、C-X等；等；双键双键如如CO、C

3、S等；等；叁键叁键如如CN等），而且碳原子之间亦易自身形成等），而且碳原子之间亦易自身形成碳碳单键、碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键以链状、环状、球状或管状碳碳双键或碳碳叁键以链状、环状、球状或管状的碳骨架的形式存在。的碳骨架的形式存在。（1）碳单质）碳单质 碳元素的同素异形体最多碳元素的同素异形体最多 有有金刚石、石墨金刚石、石墨 Cx（x=28、32、50、60、70、76、84、90、94、240、54O、960等的偶数等的偶数即可形成单即可形成单层的层的球碳球碳如如C60、管碳如、管碳如碳纳米管碳纳米管，亦，亦可形成复层的球状或管状分子）、可形成复层的球状或管状分子）、炔碳炔碳 CCn (

4、n=300500)等。等。碳碳 纳纳 米米 管管巴基（球）碳巴基（球）碳 C60 （2）无机碳化物）无机碳化物 离子型碳化物：离子型碳化物：如如Be2C、Al4C3、Zn2C3、CaC2等，它们遇水均能水解等，它们遇水均能水解生成生成CH4、CHC-CH3和和CHCH 原子晶体的碳化物：原子晶体的碳化物：如如SiC、B4C3 石墨型的层状碳化物：石墨型的层状碳化物：如如MC8、MC24、MC36、MC48等（等（M通常为碱通常为碱金属）金属）球状碳化物：球状碳化物：如如MxC60(M为相同为相同的或不相同的的或不相同的K、Rb、Cs，x通常为通常为3)（3）含碳的离子：）含碳的离子：CO32、

5、HCO3、CN、SCN、C=N=S、OCN、ON=C等。等。（4）其它无机化合物：）其它无机化合物：CO、CO2【例例1】试分析试分析试分析试分析BB、SiSi、NN等元素能否像等元素能否像等元素能否像等元素能否像C C元素一样形元素一样形元素一样形元素一样形成一系列稳定的氢化物？成一系列稳定的氢化物？成一系列稳定的氢化物？成一系列稳定的氢化物？【解析解析】BB、SiSi、NN等元素能否像等元素能否像等元素能否像等元素能否像C C元素一样形成一系元素一样形成一系元素一样形成一系元素一样形成一系列稳定的氢化物，关键取决于这些元素的原子之间及与氢列稳定的氢化物，关键取决于这些元素的原子之间及与氢列

6、稳定的氢化物，关键取决于这些元素的原子之间及与氢列稳定的氢化物，关键取决于这些元素的原子之间及与氢原子之间共价键的强度。因为原子之间共价键的强度。因为原子之间共价键的强度。因为原子之间共价键的强度。因为B-BB-B键、键、键、键、Si-SiSi-Si键、键、键、键、N-NN-N键键键键比比比比C-CC-C键脆弱，键脆弱，键脆弱，键脆弱，B-HB-H键、键、键、键、SiSi-H-H键、键、键、键、N-HN-H键比键比键比键比C-HC-H键脆弱，键脆弱，键脆弱，键脆弱，它们的键能（它们的键能（它们的键能（它们的键能（kJ/molkJ/mol）如下：）如下：）如下：）如下：B-B C-C N-NB-

7、B C-C N-N 293 346 159293 346 159 B-H C-H N-H B-H C-H N-H 389 463 389389 463 389 Si-SiSi-Si 222222 SiSi-H-H 318318 当然，它们氢化物的稳定性与它们和空气中当然，它们氢化物的稳定性与它们和空气中氧气反应后生成物的稳定性亦有关，例如硼烷、氧气反应后生成物的稳定性亦有关，例如硼烷、硅烷与氧气反应后生成相当稳定的硅烷与氧气反应后生成相当稳定的B2O3、SiO2和和H2O。目前已制得的硼烷有二十多种，硅烷只有目前已制得的硼烷有二十多种，硅烷只有6、7种，硅烷的分子通式亦可表示为种，硅烷的分子通

8、式亦可表示为SinH2n+2(n=1-6)。氮元素的氢化物常见的是氮元素的氢化物常见的是NH3和和H2N-NH2（肼）。（肼）。硼单质和硅单质的晶体是原子晶体。据报道硼单质和硅单质的晶体是原子晶体。据报道人们已制得原子晶体的氮单质（人们已制得原子晶体的氮单质（Nn），它有望），它有望成为一种非常理想的高能物质。成为一种非常理想的高能物质。二、有机化合物的空间结构 单键碳原子及与之相连的原子在空间单键碳原子及与之相连的原子在空间的构型为四面体型；若与之相连的四个原的构型为四面体型；若与之相连的四个原子化学环境完全相同，其空间构型则为正子化学环境完全相同，其空间构型则为正四面体型。四面体型。有且只

9、有一个双键有且只有一个双键的碳原子及与之的碳原子及与之相连的原子共平面。相连的原子共平面。例如：例如：乙烯、苯；苯乙烯、苯甲醛、乙烯、苯；苯乙烯、苯甲醛、1，3-丁丁二烯等的稳定结构均是平面分子。二烯等的稳定结构均是平面分子。但丙二烯、环辛四烯分子中的所有原子不共平面。但丙二烯、环辛四烯分子中的所有原子不共平面。C=C=CHHXHHY123456H1H2H3H4XYX与与Y两个平面互相垂直两个平面互相垂直 X与与Y两个平面不互相垂直，两个平面不互相垂直，1号、号、2号、号、3号、号、4号碳原子和号碳原子和H1、H2六个原子在六个原子在X平面上；平面上；2号、号、3号、号、5号、号、6号碳原子号

10、碳原子和和H3、H4六个原子在六个原子在Y平面上。平面上。叁键碳原子及与之相连的原子共直线。叁键碳原子及与之相连的原子共直线。例如：例如：乙炔、乙炔、H-CN、NC-CN等为直线型分子。等为直线型分子。【例2】试分析苯乙炔、试分析苯乙炔、试分析苯乙炔、试分析苯乙炔、CHCH3 3-CH=CH-CC-CF-CH=CH-CC-CF3 3的分子结构。的分子结构。的分子结构。的分子结构。【解析解析】本题综合考查了烷烃、乙烯、乙炔、本题综合考查了烷烃、乙烯、乙炔、苯、卤代烃的分子结构，需要综合分析这些已学苯、卤代烃的分子结构，需要综合分析这些已学过的知识，将其知识迁移到苯乙炔、过的知识，将其知识迁移到苯

11、乙炔、CHCH3 3-CH=CH-CC-CF-CH=CH-CC-CF3 3上。上。H H H-CC-H C=C C C C CHHHFFF四个碳原子共直线顺式顺式苯乙炔为平面分子，其苯乙炔为平面分子，其中虚线上的中虚线上的4个碳原子个碳原子和和2个氢原子共直线。个氢原子共直线。CH3-CH=CH-CC-CF3分子的空间分子的空间结构：结构：6个碳原子和双键碳原子上的个碳原子和双键碳原子上的2个氢原个氢原子一定共平面。由于单键沿键轴能自由旋子一定共平面。由于单键沿键轴能自由旋转，所以甲基上有转，所以甲基上有1个氢原子和三氟代甲基个氢原子和三氟代甲基上有上有1个氟原子可能共此平面，此时另个氟原子可

12、能共此平面，此时另2个个氢原子和另氢原子和另2个氟原子一定不共此平面；亦个氟原子一定不共此平面；亦有可能甲基上有可能甲基上3个氢原子和三氟代甲基上个氢原子和三氟代甲基上3个氟原子均不共此平面。故这种分子最多个氟原子均不共此平面。故这种分子最多有有10个原子共平面。个原子共平面。CH3-CH=CH-CC-CF3的反式结构请的反式结构请同学们自己分析并写出其结构简式。同学们自己分析并写出其结构简式。表示有机化合物结构的式子表示有机化合物结构的式子 1 1、电子式（满足有机分子中氢原子最外层有、电子式（满足有机分子中氢原子最外层有、电子式（满足有机分子中氢原子最外层有、电子式（满足有机分子中氢原子最

13、外层有2 2个电子，个电子，个电子，个电子，其它原子最外层均为其它原子最外层均为其它原子最外层均为其它原子最外层均为8 8个电子）个电子）个电子）个电子）2 2、结构式、结构式、结构式、结构式 3 3、结构简式（通常是指省略碳氢键的表示，碳碳单键、结构简式（通常是指省略碳氢键的表示，碳碳单键、结构简式（通常是指省略碳氢键的表示，碳碳单键、结构简式（通常是指省略碳氢键的表示，碳碳单键、碳氧单键、双键亦可省略。但碳碳双键、叁键不可省略）碳氧单键、双键亦可省略。但碳碳双键、叁键不可省略）碳氧单键、双键亦可省略。但碳碳双键、叁键不可省略）碳氧单键、双键亦可省略。但碳碳双键、叁键不可省略）4 4、键线式

14、（省略结构式中的碳氢原子，但其它原子及、键线式（省略结构式中的碳氢原子，但其它原子及、键线式（省略结构式中的碳氢原子，但其它原子及、键线式（省略结构式中的碳氢原子，但其它原子及官能团不可省略）官能团不可省略）官能团不可省略）官能团不可省略）5 5、空间构型式（如课本中甲烷分子的空间结构）、空间构型式（如课本中甲烷分子的空间结构）、空间构型式（如课本中甲烷分子的空间结构）、空间构型式（如课本中甲烷分子的空间结构）6 6、球棍模型（不同大小或不同颜色的球代表不同的原、球棍模型（不同大小或不同颜色的球代表不同的原、球棍模型（不同大小或不同颜色的球代表不同的原、球棍模型（不同大小或不同颜色的球代表不同

15、的原子，棍代表共价键）子，棍代表共价键）子，棍代表共价键）子，棍代表共价键）7 7、比例模型（表示原子的相对大小和原子间的轨道重、比例模型（表示原子的相对大小和原子间的轨道重、比例模型（表示原子的相对大小和原子间的轨道重、比例模型（表示原子的相对大小和原子间的轨道重叠）。叠）。叠）。叠）。本节小结本节小结有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构 一、碳的原子结构与成键特征（碳单质与含碳一、碳的原子结构与成键特征（碳单质与含碳无机化合物）无机化合物）二、有机化合物分子的空间结构二、有机化合物分子的空间结构（单键碳原子、（单键碳原子、双键碳原子、叁键碳原子及与之相连的原子在空双键碳原子、叁键碳原子

16、及与之相连的原子在空间的构型）间的构型）三、表示有机化合物结构的式子三、表示有机化合物结构的式子 再见三、有机化合物的同分异构体 1、概念剖析概念剖析 “同分同分”分子式相同分子式相同 相对分子质量相同，分子中各元素的质量分数相同相对分子质量相同，分子中各元素的质量分数相同相对分子质量相同，分子中各元素的质量分数相同相对分子质量相同，分子中各元素的质量分数相同 “异构异构”必须具备空间想象能力必须具备空间想象能力明确明确单键碳原子与四个原子连接后所形成的空间构单键碳原子与四个原子连接后所形成的空间构型是四面体结构；明确单键连接的两个原子沿型是四面体结构；明确单键连接的两个原子沿键轴可以自由旋转

17、，而碳碳双键的两个碳原子键轴可以自由旋转，而碳碳双键的两个碳原子（或环状结构）不能旋转。（或环状结构）不能旋转。2、同分异构体的类型、同分异构体的类型 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构 由于碳链骨架不同而产生的异构现象由于碳链骨架不同而产生的异构现象由于碳链骨架不同而产生的异构现象由于碳链骨架不同而产生的异构现象构造异构构造异构构造异构构造异构 （因分子中原（因分子中原（因分子中原（因分子中原 位置异构位置异构位置异构位置异构 由于官能团位置不同而产生的异构现象由于官能团位置不同而产生的异构现象由于官能团位置不同而产生的异构现象由于官能团位置不同而产生的异构现象 子或原子团连子或原子团连子或原

18、子团连子或原子团连接方式不同所接方式不同所接方式不同所接方式不同所 官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构 由于官能团不同而产生的异构现象由于官能团不同而产生的异构现象由于官能团不同而产生的异构现象由于官能团不同而产生的异构现象造成）造成）造成）造成）顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构 由于碳碳双键（或环状）不能旋转由于碳碳双键（或环状）不能旋转由于碳碳双键（或环状）不能旋转由于碳碳双键（或环状）不能旋转立体异构立体异构立体异构立体异构 而产生的异构现象而产生的异构现象而产生的异构现象而产生的异构现象 （因原子或原子（因原子或原子（因原子或原子（因原子或原子团在空间排列方团在空间排列方团在空间

19、排列方团在空间排列方 对映异构对映异构对映异构对映异构 由于单键碳原子连接的四个原子或由于单键碳原子连接的四个原子或由于单键碳原子连接的四个原子或由于单键碳原子连接的四个原子或式不同所造成）式不同所造成）式不同所造成）式不同所造成）原子团不同而形成的互为实物与镜原子团不同而形成的互为实物与镜原子团不同而形成的互为实物与镜原子团不同而形成的互为实物与镜 像的异构现象像的异构现象像的异构现象像的异构现象 （1 1）顺反异构顺反异构顺反异构顺反异构 a a a(fa(f)凡具有凡具有凡具有凡具有 C=C C=C 结构的烯烃结构的烯烃结构的烯烃结构的烯烃(或环状结构的分子或环状结构的分子或环状结构的分

20、子或环状结构的分子)，b(db(d)b(eb(e)其中其中其中其中a a、b b、(d)(d)、(e)(e)、（、（、（、（f f）为不同的原子或原）为不同的原子或原）为不同的原子或原）为不同的原子或原子团，因碳碳双键（或环状结构）不能旋转所产生的同分子团，因碳碳双键（或环状结构）不能旋转所产生的同分子团，因碳碳双键（或环状结构）不能旋转所产生的同分子团，因碳碳双键（或环状结构）不能旋转所产生的同分异构体。异构体。异构体。异构体。（2 2）对映异构）对映异构）对映异构）对映异构 单键碳原子与四个不同的原子或原子团单键碳原子与四个不同的原子或原子团单键碳原子与四个不同的原子或原子团单键碳原子与四

21、个不同的原子或原子团a a、b b、d d、e e相连。相连。相连。相连。a aa a b b C C C C b b e e d d d ed e 镜面镜面镜面镜面【例例3】写出分子式为写出分子式为C5H10的所有同的所有同分异构体。分异构体。烯烃的同分异构体：烯烃的同分异构体：CH2=CHCH2CH2CH3 1-戊烯戊烯 CH3CH=CHCH2CH3 2-戊烯戊烯 CH2=CCH2CH3 2-甲基甲基-1-丁烯丁烯 CH3 CH2=CHCHCH3 3-甲基甲基-1-丁烯丁烯 CH3 CH3C=CHCH3 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 CH3 环烷烃的同分异构体（键线式）：环烷烃的同分异构体（

22、键线式）：环戊烷环戊烷 甲基环丁烷甲基环丁烷 乙基环丙烷乙基环丙烷 1，1-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 顺顺-1，2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 反反-1，2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 3、书写同分异构体或确定同分异构体数目的方法（1）书写烷烃同分异构体的方法）书写烷烃同分异构体的方法 成直线，一线串；从头摘，挂中间；成直线，一线串；从头摘，挂中间；往边靠，不到端；先分散，后集中。往边靠，不到端；先分散，后集中。“成直线，一线串成直线，一线串成直线，一线串成直线，一线串”把所给的烷烃分子式的碳原子先排成一条把所给的烷烃分子式的碳原子先排成一条把所给的烷烃分子式的碳原子先排成一条把所给的烷烃分子式的

23、碳原子先排成一条直链。直链。直链。直链。“从头摘，挂中间从头摘，挂中间从头摘，挂中间从头摘，挂中间”再从直链的一端依次摘下再从直链的一端依次摘下再从直链的一端依次摘下再从直链的一端依次摘下1 1个、个、个、个、2 2个等碳原个等碳原个等碳原个等碳原子，挂在链中间，直到摘下的碳原子数子，挂在链中间，直到摘下的碳原子数子，挂在链中间，直到摘下的碳原子数子，挂在链中间，直到摘下的碳原子数分子式中碳原子数的一分子式中碳原子数的一分子式中碳原子数的一分子式中碳原子数的一半时为止。半时为止。半时为止。半时为止。“往边靠，不到端往边靠，不到端往边靠，不到端往边靠，不到端”从中间往边排，但不能连到链端碳原子上

24、。从中间往边排，但不能连到链端碳原子上。从中间往边排，但不能连到链端碳原子上。从中间往边排，但不能连到链端碳原子上。若摘下的碳原子作正烃基时，则链端留下的碳原子数等于此烃基若摘下的碳原子作正烃基时，则链端留下的碳原子数等于此烃基若摘下的碳原子作正烃基时，则链端留下的碳原子数等于此烃基若摘下的碳原子作正烃基时，则链端留下的碳原子数等于此烃基碳原子数。碳原子数。碳原子数。碳原子数。“先分散，后集中先分散，后集中先分散，后集中先分散，后集中”先将摘下的碳原子分散连接在不同碳原子上，先将摘下的碳原子分散连接在不同碳原子上，先将摘下的碳原子分散连接在不同碳原子上，先将摘下的碳原子分散连接在不同碳原子上，

25、后集中连接在链中间碳原子上。后集中连接在链中间碳原子上。后集中连接在链中间碳原子上。后集中连接在链中间碳原子上。【例例4】写出分子式为写出分子式为C8H18的同分异的同分异构体。构体。C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C 辛烷辛烷辛烷辛烷C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C C C C C C C 4-4-甲基庚烷甲基庚烷甲基庚烷甲基庚烷 3-3-甲基庚烷甲基庚烷甲基庚烷甲基庚烷 2-2-甲基庚烷甲基庚烷甲基庚烷甲基庚烷C-C-C-C-C C

26、-C C-C-C -C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C C C C C C C C C C C C C3 3，4-4-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 2 2，3-3-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 2 2，4-4-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 （2 2种种种种+内消旋体）内消旋体）内消旋体）内消旋体）C-C-C-C-C-C C CC-C-C-C-C-C C C C C C-C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C C C C C2 2，5-5

27、-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 3 3，3-3-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 2 2，2-2-二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷二甲基己烷 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C C-C 2-2-乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷 C-C-C-C-C C C C-C-C-C-C C C C C C C-C-C-C-C C C C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C C C C C C C C2 2，3 3，4-4-三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷 2 2，3 3，3-3-三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷 2 2，2

28、2，3-3-三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷 C C-C C C-C C-CC-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-CC-C-C-C-C C-C-C-C-CC-C-C-C-C C C C C C C C C2 2，2 2，4-4-三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷三甲基戊烷 2-2-甲基甲基甲基甲基-3-3-乙基戊烷乙基戊烷乙基戊烷乙基戊烷 3-3-甲基甲基甲基甲基-3-3-乙基戊烷乙基戊烷乙基戊烷乙基戊烷 C C C C C C8 8HH1818共有共有共有共有1818种同分异构体种同分异构体种同分异构体种同分异构体 C-C-C-C C-C-C-C 红字碳原子为手

29、性碳原子，红字碳原子为手性碳原子，红字碳原子为手性碳原子，红字碳原子为手性碳原子，C C C C 考虑对映异构体则有考虑对映异构体则有考虑对映异构体则有考虑对映异构体则有2222种种种种 2 2，2 2，3 3，3-3-四甲基丁烷四甲基丁烷四甲基丁烷四甲基丁烷 （2）利用等效氢原子法确定同分异构体的数目）利用等效氢原子法确定同分异构体的数目 【例例5】如何确定烃的一元取代物和二元（两个取代如何确定烃的一元取代物和二元（两个取代如何确定烃的一元取代物和二元（两个取代如何确定烃的一元取代物和二元（两个取代基相同）取代物的种数（不考虑立体异构）。基相同）取代物的种数（不考虑立体异构）。基相同）取代物

30、的种数（不考虑立体异构）。基相同）取代物的种数（不考虑立体异构）。【解析解析解析解析】(A)(A)等效氢原子法等效氢原子法等效氢原子法等效氢原子法在有机分子的结构中化学环境在有机分子的结构中化学环境在有机分子的结构中化学环境在有机分子的结构中化学环境完全相同的氢原子称为等效氢原子。完全相同的氢原子称为等效氢原子。完全相同的氢原子称为等效氢原子。完全相同的氢原子称为等效氢原子。等效氢原子的判定等效氢原子的判定等效氢原子的判定等效氢原子的判定 同一碳原子上的氢原子；同一碳原子上的氢原子；同一碳原子上的氢原子；同一碳原子上的氢原子；同一碳原子所连接的甲基上的氢原子；同一碳原子所连接的甲基上的氢原子；

31、同一碳原子所连接的甲基上的氢原子；同一碳原子所连接的甲基上的氢原子；镜面对称位置上的氢原子。镜面对称位置上的氢原子。镜面对称位置上的氢原子。镜面对称位置上的氢原子。3 2 13 2 1 CH CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3 （蒽）（蒽）A BA B (B)(B)同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定同分异构体数目的确定 一取代物的同分异构体数目一取代物的同分异构体数目一取代物的同分异构体数目一取代物的同分异构体数目 =等效氢原子的种数等效氢原子的种数等效氢原子的种数等效氢原子的种数 二取代物（相同取

32、代基，以二取代物（相同取代基，以二取代物（相同取代基，以二取代物（相同取代基，以 -X-X表示）同分异构体的表示）同分异构体的表示）同分异构体的表示）同分异构体的数目确定：数目确定：数目确定：数目确定：a a、将一个、将一个、将一个、将一个 -X-X 取代取代取代取代“1-1-”或或或或“-”上的氢原子，另一上的氢原子，另一上的氢原子，另一上的氢原子，另一个个个个-X-X依次取代依次取代依次取代依次取代“1-1-”或其它碳原子上的氢原子，故此种情或其它碳原子上的氢原子，故此种情或其它碳原子上的氢原子，故此种情或其它碳原子上的氢原子，故此种情况下况下况下况下AA、BB分别有分别有分别有分别有6

33、6种和种和种和种和9 9种异构体；种异构体；种异构体；种异构体；b b、再将一个、再将一个、再将一个、再将一个 -X-X取代取代取代取代“2-2-”或或或或“-”上的氢原子，另上的氢原子，另上的氢原子，另上的氢原子，另一个一个一个一个 -X-X依次取代除依次取代除依次取代除依次取代除“1-1-”“”“-”外其它碳原子上的氢原子，外其它碳原子上的氢原子，外其它碳原子上的氢原子，外其它碳原子上的氢原子，故此种情况下故此种情况下故此种情况下故此种情况下AA、BB又分别有又分别有又分别有又分别有2 2种和种和种和种和5 5种异构体；种异构体；种异构体；种异构体；C C、最后再将一个、最后再将一个、最后

34、再将一个、最后再将一个 -X-X只取代只取代只取代只取代“3-3-”或或或或“-”上的氢原上的氢原上的氢原上的氢原子，子，子，子，AA、BB又各有又各有又各有又各有1 1种异构体。种异构体。种异构体。种异构体。综合上述分析：综合上述分析：综合上述分析：综合上述分析：AA共有共有共有共有 9 9（6+2+16+2+1）种同分异构体）种同分异构体）种同分异构体）种同分异构体 BB共有共有共有共有1515（9+5+19+5+1）种同分异构体）种同分异构体）种同分异构体）种同分异构体 3 3、转换法、转换法、转换法、转换法 若已知某有机化合物某种取代物的同分异构体数目若已知某有机化合物某种取代物的同分

35、异构体数目若已知某有机化合物某种取代物的同分异构体数目若已知某有机化合物某种取代物的同分异构体数目可以推得其另一种同类型取代物的数目可以推得其另一种同类型取代物的数目可以推得其另一种同类型取代物的数目可以推得其另一种同类型取代物的数目 【例例6】已知丙烷的二氯代物有已知丙烷的二氯代物有4种，那么丙烷的种，那么丙烷的六氯代物有多少种？六氯代物有多少种？解解 二氯代物二氯代物二氯代物二氯代物 C C3 3HH8 8 C C3 3HH6 6ClCl2 2 4 4种同分异构体（已知）种同分异构体（已知）种同分异构体（已知）种同分异构体（已知）转转转转 二氢代物二氢代物二氢代物二氢代物 换换换换 C C

36、3 3ClCl8 8 C C3 3HH2 2ClCl6 6 4 4种同分异构体（答案）种同分异构体（答案）种同分异构体（答案）种同分异构体（答案）【例例7】已知丁基有已知丁基有4种，则分子式为种，则分子式为C5H10O的的醛有多少种？醛有多少种？解解 从分子式从分子式从分子式从分子式C C5 5HH1010O O 中取下一个醛基（中取下一个醛基（中取下一个醛基（中取下一个醛基（-CHO-CHO），剩），剩），剩），剩余部分为丁基（余部分为丁基（余部分为丁基（余部分为丁基（-C-C4 4HH9 9），丁基与醛基连接即为服从分），丁基与醛基连接即为服从分），丁基与醛基连接即为服从分），丁基与醛基连

37、接即为服从分子式子式子式子式C C5 5HH1010O O 的醛，丁基有的醛，丁基有的醛，丁基有的醛，丁基有4 4种，则分子式为种，则分子式为种，则分子式为种，则分子式为C C5 5HH1010O O 的醛就有的醛就有的醛就有的醛就有4 4种。种。种。种。4、书写限定条件下的同分异构体、书写限定条件下的同分异构体 书写限定条件下的同分异构体是高考的书写限定条件下的同分异构体是高考的常见题型，一定要审清题意，按要求书写。常见题型，一定要审清题意，按要求书写。【例例8】写出分子式为写出分子式为写出分子式为写出分子式为C C8 8HH1818且放在主链上只有且放在主链上只有且放在主链上只有且放在主链

38、上只有5 5个或个或个或个或6 6个碳原子的同分异构体的结构简式。个碳原子的同分异构体的结构简式。个碳原子的同分异构体的结构简式。个碳原子的同分异构体的结构简式。分析见分析见分析见分析见例例例例4 4【例例9】（1）写出分子式为写出分子式为写出分子式为写出分子式为C C9 9HH1010OO3 3且同时符合且同时符合且同时符合且同时符合下列下列下列下列2 2个条件的同分异构体的结构简式：个条件的同分异构体的结构简式：个条件的同分异构体的结构简式：个条件的同分异构体的结构简式：化合物是化合物是化合物是化合物是1 1，3 3，5-5-三取代苯三取代苯三取代苯三取代苯 苯环上的三个取代基分别为甲基、

39、羟基和含有苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有-C-O-C-O-结构的基团结构的基团结构的基团结构的基团由由由由20042004年高考题改编年高考题改编年高考题改编年高考题改编 O（2）写出分子式为）写出分子式为C6H6O3且且同时符合且且同时符合下列下列4个条件的同分异构体的结构简式：个条件的同分异构体的结构简式：含有苯环；含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀在稀NaOH溶液中，溶液中，1 mol该同分该同分异构体能与异构体能与2 mol NaOH发生反应；发生反

40、应；只能生成两种一氯代产物只能生成两种一氯代产物由由2006年高考题改编年高考题改编 （3）写出分子式为）写出分子式为C9H10O3且同时符合下列且同时符合下列3个条件的同分异构体的结构简式：个条件的同分异构体的结构简式：含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；具有羧基和羟具有羧基和羟基；基；不与不与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应由由2007高考题改编。高考题改编。【答案答案】（1）（2）OHCH3OCCH3OOHCH3COOCH3OHCH3OHCH3 CH2OCHCH2COOHOOHOHOHOHCHOCHO （3）前两者红色的碳原子为手性碳原子，它们各有一对对映异构体。从中可

41、以看出：2004年与2007年在考查限定条件下书写同分异构体何其相似。COOHCHCH3 CH3OH CHCOOHOH COOH CH2CH2OH 本节小结本节小结同分异构体同分异构体 一、概念剖析一、概念剖析 二、同分异构体的类型二、同分异构体的类型 三、书写同分异构体或确定同分异构体的方法三、书写同分异构体或确定同分异构体的方法 （1）书写烷烃同分异构体的方法）书写烷烃同分异构体的方法 （2）利用等效氢原子法确定同分异构体的数）利用等效氢原子法确定同分异构体的数目目 （3）利用转化法确定同分异构体的数目）利用转化法确定同分异构体的数目 四、书写限定条件下的同分异构体四、书写限定条件下的同分

42、异构体再见再见有有 机机 反反 应应 类类 型型 有机反应往往副反应多，反应速率有机反应往往副反应多，反应速率慢，一般是在有机溶剂中进行。慢，一般是在有机溶剂中进行。（一）有机反应类型（一）有机反应类型 1、取代反应取代反应有机化合物分子中的某些原子有机化合物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。n n卤代反应卤代反应烷烃、芳香烃、烷烃、芳香烃、含含-H的有机的有机物物与与X2的反应；的反应；含醇羟基的有机化合物含醇羟基的有机化合物与与HX的反应的反应n n水解反应水解反应卤代烃卤代烃与碱溶液的反应；与碱溶液的反应；酯酯类物质类物质在酸

43、或碱的催化作用下与水的反应；在酸或碱的催化作用下与水的反应；低聚糖、多糖低聚糖、多糖在酸或酶的催化作用下与水在酸或酶的催化作用下与水的反应；的反应；多肽、蛋白质多肽、蛋白质在酸或碱或酶的催在酸或碱或酶的催化作用下与水的反应；化作用下与水的反应；R-CN在酸的作用在酸的作用下与水的反应；下与水的反应；酰卤、酰胺、酸酐酰卤、酰胺、酸酐等与水等与水的反应的反应n n硝化反应硝化反应n n磺化反应磺化反应n n酯化反应酯化反应nn形成形成醚、酸酐、酰卤、酰胺醚、酸酐、酰卤、酰胺等的反应；等的反应；酸酸酐、酰卤、酰胺酐、酰卤、酰胺的氨解、醇解；酯交换等的氨解、醇解；酯交换等 2、加成反应加成反应有机化合

44、物分子中的有机化合物分子中的不饱和键不饱和键 C=C 、-CC-、C=O（醛、酮）（醛、酮）两端的原子与其它两端的原子与其它原子或原子团相互结合生成新化合物原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。的反应。n n C=C 、-CC-与单质如与单质如H2、X2的加成；与化合物如的加成；与化合物如HX、H2O、H2SO4、HCN等的加成等的加成n n活泼氢活泼氢如含如含-H的有机物、的有机物、RO-H、H-CN等与等与 C=O（低级（低级醛、酮）的加醛、酮）的加成成 3、消去反应消去反应一定条件下，有机化合一定条件下，有机化合物脱去小分子（如物脱去小分子（如H2O、HCl、HBr等）等）生成分子中含

45、有双键或叁键的化合物的反生成分子中含有双键或叁键的化合物的反应。应。凡具有凡具有-CH-CH-结构的醇结构的醇在浓硫酸和加热在浓硫酸和加热 OH条件下脱水的反应；条件下脱水的反应；凡具有凡具有-CH-CH-结构的卤代烃结构的卤代烃在的强碱醇在的强碱醇 X H（或（或X）溶液或金属锌和加热条件下脱去溶液或金属锌和加热条件下脱去HX或或2个个X生成生成-CH=CH-的反应。的反应。4、氧化反应与还原反应氧化反应与还原反应 （1）氧化反应）氧化反应通常是在有机化合物分通常是在有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。子中加入氧原子或脱去氢原子的反应。常用的氧化剂有：常用的氧化剂有：O2、O3、K

46、MnO4、K2Cr2O7、过氧化物和银氨溶液、新制的氢氧、过氧化物和银氨溶液、新制的氢氧化铜化铜等。等。（2）还原反应）还原反应通常是在有机化合物分通常是在有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。子中加入氢原子或脱去氧原子的反应。常用的还原剂有：常用的还原剂有：H2（催化加氢）、（催化加氢）、Fe(Zn)-HCl、氢化铝锂（、氢化铝锂（LiAlH4）、硼、硼氢化钠（氢化钠（NaBH4）等。等。（3）有机化合物中元素氧化数的确定：）有机化合物中元素氧化数的确定：相同原子间共用电子对的元素氧化数为相同原子间共用电子对的元素氧化数为0；不同原子间共用电子对的元素氧化数要根据不同原子间共用电子对

47、的元素氧化数要根据两种元素的非金属性（电负性）来判断：共用电两种元素的非金属性（电负性）来判断：共用电子对偏进为负，偏出为正；其数值按共用电子对子对偏进为负，偏出为正；其数值按共用电子对数来确定数来确定若分别偏进（或偏出）若分别偏进（或偏出）1对、对、2对对或或3对，则该元素的氧化数分别为对，则该元素的氧化数分别为-1、-2或或-3价（或价（或+1、+2或或+3价）；价）；最后求出该元素的总的氧化数。最后求出该元素的总的氧化数。如：过氧丙酸各元素的氧化数如下：如：过氧丙酸各元素的氧化数如下：H+1H+1O-2 H+1-C-3-C-2-C+3-O-1-O-1-H+1 H+1H+1 （4）几点说明

48、：）几点说明：1、碳碳不饱和键、醛或酮分子中的羰基（碳碳不饱和键、醛或酮分子中的羰基（C=O）及腈类（）及腈类（R-CN）可以）可以催化加氢催化加氢，但羧，但羧酸及酯分子中的羰基通常酸及酯分子中的羰基通常不能催化加氢不能催化加氢。2、氢化铝锂（氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠）、硼氢化钠（NaBH4）是特效还原剂，它们不能还原碳碳是特效还原剂，它们不能还原碳碳不饱和键，可以还原醛或酮分子中的羰基，不饱和键，可以还原醛或酮分子中的羰基，氢化氢化铝锂（铝锂（LiAlH4）还可以还原羧酸及酯分子中的还可以还原羧酸及酯分子中的羰基。羰基。3、硝基化合物硝基化合物 胺类胺类 4、臭氧化分两步：臭氧化分

49、两步：R-CH=C-RR-CH=C-R R-CH C R-CH C Fe（Zn）-HClO3O-OOZn-H2O还原性水解还原性水解RCHORRR（H）+RRC=O R(H)R（H）5、聚合反应聚合反应由小分子（单体）合成高分由小分子（单体）合成高分子化合物（也称高聚物）的化学反应。聚合反应子化合物（也称高聚物）的化学反应。聚合反应有有加聚反应加聚反应和和缩聚反应缩聚反应高聚物一种或两种一种或两种以上的单体以上的单体加聚产物加聚产物 缩聚产物缩聚产物一种或两种一种或两种以上的单体以上的单体加聚缩聚解聚解聚产物中产物中无小分无小分子生成子生成产物中产物中有小分有小分子生成子生成 分子中通常含分子

50、中通常含 有有 C=C 、-CC-、C=O或活性环（如或活性环（如CH2CH2）分子中通常带有两个分子中通常带有两个或两个以上的或两个以上的-OH、-NH2、-COOH、-X或含活泼氢（如或含活泼氢（如苯酚）苯酚）O 此外，还有此外，还有分解反应、裂化（裂解）反应分解反应、裂化（裂解）反应等。等。（二）条件对反应产物的影响（二）条件对反应产物的影响 （1）温度）温度 CHCH3 3CHCH2 2OHOH （2）催化剂）催化剂 CHCH2 2=CH=CH2 2+O+O2 2CH2-CH2 O170140CH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3Ag200300PdCl2-CuCl2100125