有机化合物的结构---上课用(精品).ppt

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1、从下图（图中黑球表示碳原子）和所从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点学知识归纳有机物中碳原子的成键特点思考：思考：一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，可与个电子，可与4个原子形成个原子形成4个个共价键（成键数目多）共价键（成键数目多）一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，可与个电子，可与4个

2、原子形成个原子形成4个个共价键（成键数目多）共价键（成键数目多）碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC一、有机物中碳原子的成键特点一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点碳原子间的成键方式：碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC碳链：碳链：直线型、支链型、环状型等直线型、支链型、环状型等 碳原子最外层有碳原子最外层有4个电子，可与个电子，可与4个原子形成个原子形成4个个共价键（成键数目多）共价键（成键数目多）键长分子中两个成键的原子的核间距离分子中两个成键的原子的核间距离键能气态原子形成一摩共价单键所释放的气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一

3、摩单键所吸收的能量）能量（破坏一摩单键所吸收的能量）键角分子中键和键之间的夹角分子中键和键之间的夹角2.共价键的三个参数共价键的三个参数键长分子中两个成键的原子的核间距离分子中两个成键的原子的核间距离一般说来，键长越短，键越牢固一般说来，键长越短，键越牢固键能气态原子形成一摩共价单键所释放的气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）能量（破坏一摩单键所吸收的能量）键角分子中键和键之间的夹角分子中键和键之间的夹角2.共价键的三个参数共价键的三个参数键长分子中两个成键的原子的核间距离分子中两个成键的原子的核间距离一般说来，键长越短，键越牢固一般说来，键长越短，键越牢固键能气态

4、原子形成一摩共价单键所释放的气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）能量（破坏一摩单键所吸收的能量）键能越大，键越牢固键能越大，键越牢固键角分子中键和键之间的夹角分子中键和键之间的夹角2.共价键的三个参数共价键的三个参数键长分子中两个成键的原子的核间距离分子中两个成键的原子的核间距离一般说来，键长越短，键越牢固一般说来，键长越短，键越牢固键能气态原子形成一摩共价单键所释放的气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）能量（破坏一摩单键所吸收的能量）键能越大，键越牢固键能越大，键越牢固键角分子中键和键之间的夹角分子中键和键之间的夹角决定分子的形状决定分

5、子的形状2.共价键的三个参数共价键的三个参数 键能键能 键长键长 键角键角 判断分子的稳定性判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型确定分子在空间的几何构型3.甲甲烷烷分分子子表表示示式式H.H C HH.电子式电子式3.甲甲烷烷分分子子表表示示式式H.H C HH.HCH HH电子式电子式结构式结构式3.甲甲烷烷分分子子表表示示式式H.H C HH.HCH HH电子式电子式结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图3.甲甲烷烷分分子子表表示示式式4.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：4.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相烷烃分子中的碳原子形成共价键的方

6、式相同（同（sp3杂化）杂化）。4.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：甲烷具有正四面体的结构特征。甲烷具有正四面体的结构特征。烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（同（sp3杂化）杂化）。烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（同（sp3杂化）杂化）。4.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：甲烷具有正四面体的结构特征。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3的时候的时候,碳链就碳链就形成锯齿形状。形成锯齿形状。4.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：甲烷具有正四面体的结构特征。甲烷具有正四面体的结

7、构特征。当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3的时候的时候,碳链就碳链就形成锯齿形状。形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。键。烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（同（sp3杂化）杂化）。湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校4.烷烃的结构特征：烷烃的结构特征：甲烷具有正四面体的结构特征。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于当烷烃中的碳原子数大于3的时候的时候,碳链就碳链就形成锯齿形状。形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。键。烷烃分子中的碳原子形成共

8、价键的方式相烷烃分子中的碳原子形成共价键的方式相同（同（sp3杂化）杂化）。碳碳单键可以旋转碳碳单键可以旋转练习练习:2.对制冷剂氟里昂对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是：的叙述正确的是：A、只有一种结构、只有一种结构 B、有两种不同结构、有两种不同结构 C、有四种不同结构、有四种不同结构 D、是正四面体结构、是正四面体结构（）练习练习:2.对制冷剂氟里昂对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是：的叙述正确的是：A、只有一种结构、只有一种结构 B、有两种不同结构、有两种不同结构 C、有四种不同结构、有四种不同结构 D、是正四面体结构、是正四面体结构C（）练习练习:2.对制

9、冷剂氟里昂对制冷剂氟里昂12(CF2Cl2)的叙述正确的是：的叙述正确的是：A、只有一种结构、只有一种结构 B、有两种不同结构、有两种不同结构 C、有四种不同结构、有四种不同结构 D、是正四面体结构、是正四面体结构A C（）5.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法5.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：5.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H65.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H6(2)最简式最简式(实验式实验式)：5.有机物组成与结构的表示方法有机

10、物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H6(2)最简式最简式(实验式实验式)：CH35.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H6(2)最简式最简式(实验式实验式)：CH3(3)电子式：电子式：5.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H6(2)最简式最简式(实验式实验式)：CH3(3)电子式：电子式：HCCH HHHH5.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H6(2)最简式最简式(实验式实验式)：CH3(3)电子式：电子式：HCCH HHHH(4)结构式：结构式

11、：5.有机物组成与结构的表示方法有机物组成与结构的表示方法(1)化学式：化学式：C2H6(2)最简式最简式(实验式实验式)：CH3(3)电子式：电子式：HCCH HHHH(4)结构式：结构式：HCCHHHHH(5)结构简式：结构简式：(5)结构简式：结构简式：CH3CH3(5)结构简式：结构简式：CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3(6)键线式：键线式：(5)结构简式：结构简式：CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3(6)键线式：键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情省略，只表示分子中键的连接情况，每个

12、拐点或终点均表示有一个况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。碳原子，称为键线式。(5)结构简式：结构简式：CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3(6)键线式：键线式：把有机物分子中的碳、氢元素符号把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。碳原子，称为键线式。Cl(5)结构简式：结构简式：CH3CH3CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3练习：写出下列键线式所表示的分子式练习：写出下列键线式所表示的分子式C11H18OC10H16OC11H2

13、0OC11H20O湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校二、碳原子的成键方式二、碳原子的成键方式1、根据共用电子对的数目，碳碳共价键可分为：、根据共用电子对的数目，碳碳共价键可分为：单键、双键、叁键单键、双键、叁键2、碳原子的饱和性：、碳原子的饱和性：（1）饱和碳原子：）饱和碳原子：仅以碳碳仅以碳碳单键单键方式成键的碳原子方式成键的碳原子（2）不饱和碳原子：）不饱和碳原子：以碳碳以碳碳双键双键或碳碳或碳碳叁键叁键方式成键的碳原子方式成键的碳原子（3）不饱和度：）不饱和度：与饱和烃相比，分子中每减少与饱和烃相比，分子中每减少2个氢原子个氢原子，称为，称为增加增加一个不饱和度一个

14、不饱和度，又叫，又叫“缺氢指数缺氢指数”湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校3、极性键与非极性键、极性键与非极性键（1）极性键：）极性键：不同种非金属元素不同种非金属元素的原子间形成的共用电子对偏的原子间形成的共用电子对偏向向吸引电子能力强吸引电子能力强的原子的原子（2）非极性键：）非极性键：同种非金属元素同种非金属元素的原子间形成的共用电子对不偏的原子间形成的共用电子对不偏向任何一个原子向任何一个原子湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校三、同系物三、同系物1、定义：、定义：结构相似结构相似，分子组成相差一个或若干个，分子组成相差一个或若干个“CH2”原

15、原子团的有机物，互称为同系物子团的有机物，互称为同系物2、特点：、特点：（1）同系物具有相同的）同系物具有相同的官能团官能团，所以它们的，所以它们的化学化学性质相似性质相似，但，但物理性质不同物理性质不同（2）同系物具有相同的通式，如链烷烃的通式为）同系物具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n+2（n1），链状饱和一元羧酸的通式为），链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2（n1），环烷烃的通式为），环烷烃的通式为CnH2n（n3）四、有机化合物的同分异构现象四、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体现象同分异构体现象四、有机化合物的同分异构现象四、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体现象

16、同分异构体现象（1）同分异构体现象：）同分异构体现象：化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但具有具有不同的结构现象不同的结构现象，叫做同分异构体现象。，叫做同分异构体现象。四、有机化合物的同分异构现象四、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体现象同分异构体现象（1）同分异构体现象：）同分异构体现象：化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但具有具有不同的结构现象不同的结构现象，叫做同分异构体现象。，叫做同分异构体现象。（2）同分异构体：）同分异构体：具有同分异构体现象的化合物互称为具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体。2.同分异构体的书写同分异构体的书

17、写例例1：分别写出下列烷烃的同分异构体：分别写出下列烷烃的同分异构体C4H10、C5H12、C6H142.同分异构体的书写同分异构体的书写口诀口诀例例1：分别写出下列烷烃的同分异构体：分别写出下列烷烃的同分异构体C4H10、C5H12、C6H142.同分异构体的书写同分异构体的书写口诀口诀碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由里到外；位置由里到外；排布由邻到间。排布由邻到间。例例1：分别写出下列烷烃的同分异构体：分别写出下列烷烃的同分异构体C4H10、C5H12、C6H142.同分异构体的书写同分异构体的书写口诀口诀碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散

18、；位置由里到外；位置由里到外；排布由邻到间。排布由邻到间。练习：练习：分子式为分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（个甲基的同分异构体有（）个）个A.2个个 B.3个个 C.4个个 D.5个个例例1：分别写出下列烷烃的同分异构体：分别写出下列烷烃的同分异构体C4H10、C5H12、C6H14A例例2：写出分子式为：写出分子式为C4H8的同分异构体。的同分异构体。常见的官能团异构小结：常见的官能团异构小结：分子通式分子通式同分异构体类别同分异构体类别CnH2n单烯烃、环烷烃单烯烃、环烷烃CnH2n-2二烯烃、炔烃二烯烃、炔烃CnH2n+2O饱和一元醇、

19、烷基醚饱和一元醇、烷基醚CnH2nO饱和一元醛、酮饱和一元醛、酮CnH2nO2饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物CnH2n+1O2N3.同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型3.同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型（1）碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）3.同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型（1）碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与异丁烷）（2）官能团）官能团位置异构（如位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）3.同分异构体常见三种类型同分异构体常见三种类型（1）碳链异构（如丁烷与异丁烷）碳链异构（如丁烷与

20、异丁烷）（2）官能团）官能团位置异构（如位置异构（如1-丁烯与丁烯与2-丁烯）丁烯）（3）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）官能团种类异构（如乙醇与甲醚）注意注意:同一个碳原子上同时连接两个碳碳双同一个碳原子上同时连接两个碳碳双键或两个羟基或一个碳碳双键和一个羟基均键或两个羟基或一个碳碳双键和一个羟基均不稳定。即：不稳定。即：C=C=C、COH、C=C.OHOH判断下类各组有机物，互为同分异构体的是判断下类各组有机物，互为同分异构体的是 CH3CHCH2和和 CH3CH2CHCH3CH3CH3CH3和和CH3CH2CHCH2CH3CH3 CH3CH2CHCH3CH2CH3 CH3CH2CHCH2C

21、H3CH3和和CH3CH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3 和和 CH3CH=CHCH3 HCCOH 和和 HCOCHHHHHHHHH CH3COOH 和和 HCOOCH3湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校4、同分异构体数目的判断方法：、同分异构体数目的判断方法：(1)基元法：基元法：例如丁基（例如丁基（C4H9）的结构有）的结构有4种，则丁种，则丁醇醇(C4H9OH)、戊醛、戊酸、一氯丁烷的同分异构体、戊醛、戊酸、一氯丁烷的同分异构体均为均为4种。种。(2)换元法：换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体，其具体方

22、法是：有机物构体，其具体方法是：有机物CnHm形成的形成的CnHmaXa与与CnHaXma(am)具有相同的异构体数（将未取代的具有相同的异构体数（将未取代的氢或其它原子或基团与取代基交换）。如二氯苯和四氢或其它原子或基团与取代基交换）。如二氯苯和四氯苯均有氯苯均有3种同分异构体。种同分异构体。湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校(3)等效氢法：等效氢法：有机物分子中，位置等同的氢原子称为有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，一元取代物数目等于等效氢种类。等效氢，一元取代物数目等于等效氢种类。同一个碳原子上的氢原子等效同一个碳原子上的氢原子等效，如，如CHCH3 3上的

23、上的3 3个氢个氢原子等效。原子等效。同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的。如新戊。如新戊烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。烷中四个甲基上的氢原子都是等效的。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子等效原子等效。如对二甲苯中，在苯环所在平面内有两条。如对二甲苯中，在苯环所在平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。CH3CHCHCHCH3 练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3 判断某种烃的

24、一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3 判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3 判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不

25、同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3 1 判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3 12 3 4 判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原

26、子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3CH3CHCHCHCH3 12 3 44 判断某种烃的一氯代物种类判断某种烃的一氯代物种类方法：找出有多少种不同的氢原子方法：找出有多少种不同的氢原子关键：对称氢原子的确定关键：对称氢原子的确定练习练习2.下面烷烃一氯代物有下面烷烃一氯代物有_种同分异构体种同分异构体.CH3CH3CH3的一氯代物有的一氯代物有()种同分异构体。种同分异构体。A3种种 B4种种 C2种种 D5种种3.三联苯三联苯B的一氯代物有的一氯代物有()种同分异构体。种同分异构体。A3

27、种种 B4种种 C2种种 D5种种3.三联苯三联苯4已知丁基有四种，不必试写已知丁基有四种，不必试写,立即可断立即可断定分子式为定分子式为C5H10O的醛应有的醛应有()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种4已知丁基有四种，不必试写已知丁基有四种，不必试写,立即可断立即可断定分子式为定分子式为C5H10O的醛应有的醛应有()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B甲甲 基：基：CH3乙乙 基：基：CH2CH3 或或C2H5 常见的烃基常见的烃基CH2CH2CH3CH3CH正丙基：正丙基：异丙基：异丙基：烃分子失去一个或几个氢原子后烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做所剩余的部分叫做烃

28、基烃基。CH3CH3CH2CHOH5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子其分子中含有两个中含有两个，两个，两个，一个一个和一个和一个，它的可能，它的可能结构有（结构有（）种。）种。A2 B3 C4 D5分子碎片题的解题思路分子碎片题的解题思路:(1)理解下列术语：理解下列术语：端基端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。如：只能连接碳链首尾两端的一价基团。如CH3、CH2CH3、Cl、OH等。等。桥梁基桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。如：只能连接在碳链中间的二价基团。如CH2、CH2CH2、CH=CH、CC等，又叫连接基。等，又叫连接基。中心基中心基：连接在碳链中

29、心的三价或四价基团，：连接在碳链中心的三价或四价基团，它是支链的起点。如它是支链的起点。如CH、C。分子碎片题的解题思路分子碎片题的解题思路:(2)解题思路：解题思路：排列定骨架排列定骨架：定中心基，连端基。：定中心基，连端基。组合插桥梁：组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。别插入中心基和端基中间。注意注意:骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。要排除重复情况。CH3CH2CHOHC5.分子式为分子式为C5H12O的饱和一元醇的饱和一元醇,其分子其分子中含有两个中含有两个，两个，两个，一个一个

30、和一个和一个，它的可能，它的可能结构有（结构有（）种。）种。A2 B3 C4 D5湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道，轨道，这种杂化方式称为这种杂化方式称为SP3杂化，每一个杂化，每一个SP3杂化轨道都杂化轨道都含有含有1/4 S成分和成分和3/4 P成分。成分。在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校sp3杂杂化化轨轨道道 湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校在化学中，将两个轨道沿着轨道在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫对称轴方向重叠形成的键叫 键。键。键的定义键的定义湖南省长沙市一中卫星远程学校湖南省长沙市一中卫星远程学校1.电子云可以达到最大程度的重叠，电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。所以比较牢固。2.键旋转时不会破坏电子云的重叠，键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以所以键可以自由旋转。键可以自由旋转。键的特点键的特点