【与名师对话】高考化学总复习(JS版)《11.8 高分子化合物 有机合成与推断》课件.ppt
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1、1.了解合成高分子的组成与了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和高分子的结构分析其链节和单体。单体。2了解加聚、缩聚等有机了解加聚、缩聚等有机反应的特点。反应的特点。3了解新型高分子材料的了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中性能及其在高新技术领域中的应用。的应用。4了解合成高分子化合物了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量在发展经济、提高生活质量方面的贡献。方面的贡献。1.有机反应类型的判断。有机反应类型的判断。2高聚物与单体的相互推断。高聚物与单体的相互推断。3高分子材料的结构、性能及高分子材料的结构、性能及在高新技术领域
2、中的应用。在高新技术领域中的应用。4有机反应类型的判断,同分有机反应类型的判断,同分异构体的书写。异构体的书写。5有机物合成路线的选择、设有机物合成路线的选择、设计及评价。计及评价。6根据信息及合成路线,推断根据信息及合成路线,推断及合成指定结构简式的有机物。及合成指定结构简式的有机物。一、有机高分子化合物一、有机高分子化合物1高分子化合物的高分子化合物的组组成成(1)单单体:在体:在 反反应应中,形成中,形成的小分子化合物。的小分子化合物。(2)链节链节:高分子化合物中:高分子化合物中的基本的基本结结构构单单元。元。聚合聚合高分子化合物高分子化合物不断重复不断重复(3)聚合度:聚合度:的数目
3、。的数目。链节链节2合成高分子化合物的基本反合成高分子化合物的基本反应应(1)加加聚聚反反应应:含含有有碳碳碳碳双双键键(或或碳碳碳碳叁叁键键)的的相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物分分子子,在在一一定定条条件件下下,互互相相结结合合成成相相对对分分子子质质量量大的高分子反大的高分子反应应。如如氯氯乙乙烯烯合成聚合成聚氯氯乙乙烯烯的化学方程式的化学方程式为为:。(2)缩缩聚聚反反应应:反反应应中中形形成成高高聚聚物物的的同同时时还还生生成成了了小小分分子子化合物的聚合反化合物的聚合反应应。如己二酸与乙二醇如己二酸与乙二醇发发生生缩缩聚反聚反应应的化学方程式的化学方程式为为:。nHOO
4、C(CH2)4COOHnHOCH2CH2OH二、传统高分子材料二、传统高分子材料1高分子化合物的分类高分子化合物的分类2常常见见的塑料的塑料4常常见见合成橡胶合成橡胶三、功能高分子材料三、功能高分子材料1.下列物下列物质质不属于高分子化合物的是不属于高分子化合物的是()甘甘油油油油脂脂纤纤维维素素淀淀粉粉有有机机玻玻璃璃蛋蛋白白质质 蔗蔗糖糖 天天然然橡橡胶胶 2,4,6三三硝硝基基甲甲苯苯涤纶涤纶ABC D答案:答案:B2ABS合成合成树树脂的脂的结结构可表示构可表示为为则则生生成成该该树树脂脂的的单单体体的的种种类类和和化化学学反反应应所所属属类类型型正正确确的的是是()A1种加聚反种加聚
5、反应应 B2种种缩缩聚反聚反应应C3种加聚反种加聚反应应 D3种种缩缩聚反聚反应应答案:答案:CA只有只有 B只有只有 C只有只有 D答案:答案:D4维维通通橡橡胶胶是是一一种种耐耐腐腐蚀蚀、耐耐油油、耐耐高高温温、耐耐寒寒性性能能都都特特别别好好的的氟氟橡橡胶胶,它它的的结结构构简简式式为为:,合成它的,合成它的单单体体为为()A氟乙氟乙烯烯和全氟异丙和全氟异丙烯烯B1,1二氟乙二氟乙烯烯和全氟丙和全氟丙烯烯C1三氟甲基三氟甲基1,3,丁二,丁二烯烯D全氟异戊二全氟异戊二烯烯答案:答案:B试试回答下列回答下列问题问题:(1)醋醋酸酸乙乙烯烯酯酯中中所所含含官官能能团团的的名名称称为为_(只只
6、写写两两种种)。(2)上上述述反反应应中中原原子子利利用用率率最最高高的的反反应应是是_(填填“”、“”或或“”)。(3)可以循可以循环环使用的原料是使用的原料是_(填填结结构构简简式式)。(4)反反应应可看作可看作_反反应应(填反填反应类应类型型)。答答案案:(1)碳碳碳碳双双键键、酯酯基基(2)(3)CH3COOH(4)水解水解(或取代或取代)要点要点1加聚反应与缩聚反应加聚反应与缩聚反应1加聚反加聚反应应与与缩缩聚反聚反应应的区的区别别类型类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应反应物特反应物特征征含不饱和键含不饱和键(如碳碳双键如碳碳双键)含特征官能团含特征官能团(如羟基,羧基如羟基,羧基
7、)产物特征产物特征聚合物与单体具有相同聚合物与单体具有相同的组成的组成聚合物和单体聚合物和单体有不同的组成有不同的组成产物种类产物种类只产生聚合物只产生聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子(如如H2O)反应种类反应种类单烯加聚、双烯加聚单烯加聚、双烯加聚酚醛类、酯类、肽键类酚醛类、酯类、肽键类2.加聚反加聚反应类应类型型3缩缩聚反聚反应类应类型型(1)聚聚酯类酯类:OH与与COOH间间的的缩缩聚聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH(2)聚聚酰酰胺胺类类:NH2与与COOH间间的的缩缩聚聚例例1下列合成高分子材料的反下列合成高分子材料的反应应式和反式和反应类应类型均正确的是型均正确的是()【
8、解析解析】聚丙烯腈的结构简式应为聚丙烯腈的结构简式应为,故故A项项错错误误;苯苯酚酚与与甲甲醛醛反反应应生生成成酚酚醛醛树树脂脂应应属属于于缩缩聚聚反反应应,故故B项项错错误误;乙乙烯烯与与丙丙烯烯生生成成高高分分子子化化合合物物应应属属于于加加聚聚反应,故反应,故D项错误;项错误;C项完全符合要求。项完全符合要求。【答案答案】C【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)1用用尿尿素素和和甲甲醛醛可可以以合合成成电电玉玉(脲脲醛醛树树脂脂),其其结结构构简简式式如下:如下:,则则合成合成电电玉的反玉的反应应属于属于()A化合反化合反应应 B加聚反加聚反应应C缩缩聚反聚反应应 D分
9、解反分解反应应【答案答案】C要点要点2高聚物单体的推断高聚物单体的推断1加聚反加聚反应应生成的高聚物生成的高聚物(1)凡凡链链节节的的主主链链只只有有两两个个碳碳原原子子(无无其其他他原原子子)的的高高聚聚物物,其合成,其合成单单体体为为一种,将两个半一种,将两个半键闭键闭合即可。合即可。(2)凡凡链节链节主主链链有四个碳原子有四个碳原子(无其他原子无其他原子),且,且链节链节无双无双键键的高聚物,其的高聚物,其单单体体为为两种,在正中央划两种,在正中央划线线断开,然后两个半断开,然后两个半键闭键闭合即可。如:合即可。如:CH2CH2CH(CH3)CH2的的单单体体为为:CH3CH=CH2和和
10、CH2=CH2。(3)凡凡链链节节主主链链中中只只有有碳碳原原子子,并并存存在在碳碳碳碳双双键键结结构构的的高高聚聚物物,按按规规律律“凡凡双双键键,四四个个碳碳;无无双双键键,两两个个碳碳”划划线线断断开开,然后将两个半然后将两个半键闭键闭合,即合,即单单双双键键互互换换。如:。如:2缩缩聚反聚反应应生成的高聚物生成的高聚物(1)凡凡链节为链节为结结构的高聚物,其构的高聚物,其单单体必体必为为一种。在一种。在亚亚氨基氨基(或或单键单键氧氧)上加上加氢氢,在在羰羰基碳上加基碳上加羟羟基,即得高聚物基,即得高聚物单单体。体。(2)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有肽键肽键的高聚物,
11、从的高聚物,从肽键肽键中中间间断开,两断开,两侧为侧为不不对对称性称性结结构的,其构的,其单单体体为为两种;在两种;在亚亚氨基上氨基上加加氢氢,羰羰基碳原子上加基碳原子上加羟羟基,即得高聚物基,即得高聚物单单体。体。(3)凡凡链节链节中中间间(不在端上不在端上)含有含有COO酯酯基基结结构的高聚物,其合成构的高聚物,其合成单单体体为为两种,从两种,从COO中中间间断开,断开,羰羰基碳原子上加基碳原子上加羟羟基,氧原子上加基,氧原子上加氢氢原子,即得高原子,即得高聚物聚物单单体。体。例例2(1)新型新型弹弹性材料性材料“丁苯吡橡胶丁苯吡橡胶”的的结结构构简简式如下:式如下:其其单单体体为为_、_
12、、_。(2)Nomex纤维纤维是一种新型阻燃是一种新型阻燃纤维纤维,其,其结结构构简简式如下:式如下:合成合成该纤维该纤维的两种的两种单单体的体的结结构构简简式分式分别为别为:_、_。(3)合成合成ABS:的的3种种单单体的体的结结构构简简式分式分别别是是_、_、_。(4)做做装装饰饰板板的的贴贴画画,常常用用氨氨基基树树脂脂,它它的的结结构构片片段段如如图图所所示示:它它可可以以看看作作是是两两种种单单体体的的缩缩水水产产物物,这这两两种种单单体体的的结结构构简简式是式是_、_。(5)某种蛋白某种蛋白质质的的结结构片段如下:构片段如下:合成合成该该蛋白蛋白质质的氨基酸有的氨基酸有_、_、_、
13、_。【解析解析】由高聚物确定单体是有关高分子化合物考查的常考题型,重点由高聚物确定单体是有关高分子化合物考查的常考题型,重点抓住教材中涉及的不饱和键的加成,以及抓住教材中涉及的不饱和键的加成,以及COOH与与OH、COOH与与NH2或或OH、苯酚与甲醛之间的缩合。由、苯酚与甲醛之间的缩合。由(1)(3)(6)观察该高聚物的结构观察该高聚物的结构特点,可知属于加聚聚合物,对于特点,可知属于加聚聚合物,对于(6)结合题给信息和醇结合题给信息和醇醛醛酸的连续催化氧化只是官能团变化,碳链不变,可推知醇酸的连续催化氧化只是官能团变化,碳链不变,可推知醇A为丙为丙烯醇。烯醇。(2)(4)(5)为缩聚反应生
14、成的高聚物,为缩聚反应生成的高聚物,(2)(5)为羧基和氨基之为羧基和氨基之间的缩聚,在碳氮单键处断开,对应加上羟基和氢原子即可,间的缩聚,在碳氮单键处断开,对应加上羟基和氢原子即可,(4)类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,属于含有活泼类似于苯酚与甲醛的缩聚反应,属于含有活泼H的物质与羰基的物质与羰基的缩合。的缩合。【答案答案】(1)CH2=CHCH=CH2【迁移应用迁移应用】(即时迁移小试牛刀即时迁移小试牛刀)2科科学学家家对对人人造造血血液液和和人人造造器器官官的的研研制制及及应应用用已已取取得得了了很很大大的的进进步步。下下列列物物质质就就可可以以作作为为人人工工心心脏脏、人人工工血血管管等等
15、人人造造器官高分子生物材料:器官高分子生物材料:C聚四氟乙聚四氟乙烯烯、有机硅橡胶均可看做加聚反、有机硅橡胶均可看做加聚反应应的的产产物物D有有机机硅硅橡橡胶胶、聚聚甲甲基基丙丙烯烯酸酸甲甲酯酯均均可可通通过过缩缩聚聚反反应应制得制得【答案答案】B要点要点3有机合成的常用方法有机合成的常用方法1官能官能团团的引入的引入(1)引引入入羟羟基基(OH):烯烯烃烃与与水水加加成成,醛醛(酮酮)与与氢氢气气加加成成,卤卤代代烃烃水水解解,酯酯的水解;的水解;醛醛氧化成氧化成羧羧酸等,最重要的是酸等,最重要的是卤卤代代烃烃的水解。的水解。(2)引引入入卤卤原原子子(X):烃烃与与X2取取代代,不不饱饱和
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