第四节 有机合成练习精选文档.ppt

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1、第四节 有机合成练习本讲稿第一页，共三十四页有机合成的常见题型有机合成的常见题型 1 1 给定原料、指定目标分子，设计合给定原料、指定目标分子，设计合成路线。成路线。2 2 只给定目标分子，选择原料，设计只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。合成路线。3 3 给定原料、目标分子和合成路线，给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。完成中间体和补充反应条件。本讲稿第二页，共三十四页课本课本P P6767习题习题1:1:以以2-2-丁烯为原料制备丁烯为原料制备1)2-1)2-氯丁烷氯丁烷2)2-2)2-丁醇丁醇3)2,3-3)2,3-二氯丁烷二氯丁烷4)2,3-4)2,3-丁二醇丁

2、二醇催化剂催化剂CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化剂催化剂CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3Cl ClCH3CHCHCH3+2NaOHCl Cl 水水CH3CHCHCH3+2NaClOH OH本讲稿第三页，共三十四页5)1,3-5)1,3-丁二烯丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CHCH3 3CHCHCHCH3 3Cl ClCHCH3 3CHCHCHCH3 3+2NaOH+2NaOHCl Cl 醇醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl本

3、讲稿第四页，共三十四页1 1、以食盐、水、电石为原料制聚氯、以食盐、水、电石为原料制聚氯乙烯乙烯备选题备选题本讲稿第五页，共三十四页 工工业业上上用用甲甲苯苯生生产产对对-羟羟基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯（一一种种常常用用的的化化妆妆品品防防霉霉剂剂），其其生生产产过过程程如如下下（反反应应条条件件及及某某些些反反应应物、产物未全部注明）：物、产物未全部注明）：请回答：请回答：写出写出A A、B B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC

4、2H5（产品）（产品）HIHI官能团的保护CH3ClCOOC2H5H3CO学学以以致致用用本讲稿第六页，共三十四页1 1以淀粉为原料，制取聚乙烯。写出以淀粉为原料，制取聚乙烯。写出有关的化学反应方程式。有关的化学反应方程式。2 2由由 合成合成写出有关化学方程式。写出有关化学方程式。本讲稿第七页，共三十四页22.已知现以CHCH、HCN、NaOH、Cl2、水、空气为原料制取聚丙烯酸甲酯，写出有关反应的化学方程式（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）本讲稿第八页，共三十四页4 4、在在有有机机反反应应中中，反反应应物物相相同同而而条条件件不不同同，可可得得到到不不同同的的

5、主主产产物物。下下列列式式中中R R代表烃基代表烃基,副产物均已略去。副产物均已略去。本讲稿第九页，共三十四页请写出实现下列转变的各步反应的化学请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。方程式，特别注意要写明反应条件。(1)(1)由由CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrBr分两步转变为分两步转变为 CHCH3 3CHCH2 2CHBrCHCHBrCH3 3(2)(2)由由(CH(CH3 3)2 2CHCH=CHCHCH=CH2 2分两步转变为分两步转变为(CH(CH3 3)2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOH本讲稿第十页，共三十四页

6、香豆素是香料，分子式为香豆素是香料，分子式为C C9 9H H6 6O O2 2，分子中除，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。合成路线如有一个苯环外，还有一个六元环。合成路线如下下（1 1）A A、B B、C C和香豆素的结构简式：和香豆素的结构简式：（2 2）判断反应）判断反应、的反应类型：的反应类型：本讲稿第十一页，共三十四页已知：已知：RCH2Cl NaOH RCH2OH NaCl水水CH3O催化剂催化剂COOH有机物有机物E和和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成：相对分子质量相等。可以用下列方法合成：本讲稿

7、第十二页，共三十四页（1）写出）写出A、D分子中含氧官能团的名称：分子中含氧官能团的名称：A ，D 。（2）写出下列反应的化学方程式，注明反应类型：）写出下列反应的化学方程式，注明反应类型：A C E：；反应类型是反应类型是 。CHCH2 2CHCH2 2 D:D:；反应类型是；反应类型是 。（3 3）E E和和F F的相互关系是（的相互关系是（）A A、同一种物质、同一种物质 B B、同一类物质、同一类物质 C C、同系物、同系物 D D、同分异构体、同分异构体+H2O催化剂催化剂COOC2H5 COOC2H5+浓浓H2SO4 BDO催化剂催化剂CH3 CH3 Cl2催化剂催化剂CH2ClC

8、H2ClNaOH溶液溶液AH2O催化剂催化剂CH2CH2 O2催化剂催化剂CH3CHOO2催化剂催化剂C浓浓H2SO4 E（F）醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基BD本讲稿第十三页，共三十四页 A C E：；反应类型是反应类型是 。CH2CH2 D：；反应类型是反应类型是 。CH2CH2 H2O CH3CH2OHCH2OOCH3 CH2OOCH3 CH2OHCH2OH催化剂催化剂+H2O催化剂催化剂催化剂催化剂加热加热 加压加压 CH3COOH 2H2O酯化反应酯化反应加成反应加成反应本讲稿第十四页，共三十四页例例3：已知：已知 试写出下图中试写出下图中AF各物质的结构简式各物质的结构简式解：解：本讲稿

9、第十五页，共三十四页例例4：已知：已知写出下图中写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4本讲稿第十六页，共三十四页例例6、已知、已知:在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中在下图的括号中填入适当的反应试剂，在方框中填入适当物质的结构简式填入适当物质的结构简式 本讲稿第十七页，共三十四页本讲稿第十八页，共三十四页五、选择适宜的合成路线五、选择适宜的合成路线 例例1：解：解：本讲稿第十九页，共三十四页例例2、已知：、已知：以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成 解：解：本讲稿第二十页，共三十四页例例3

10、：已知：已知 由苯甲酸合成正已二酸由苯甲酸合成正已二酸解：解：本讲稿第二十一页，共三十四页例例4：由由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃）酸甲酯（有机玻璃）解：解：本讲稿第二十二页，共三十四页2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以为主要原料合成为主要原料合成本讲稿第二十三页，共三十四页例例2：本讲稿第二十四页，共三十四页例1已知下列反应可发生：又知醇、氨都有类似于水的性质，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解，维纶可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成，主要步骤如下图所示：O O OH O R

11、CH+RCOH RCHOCR 本讲稿第二十五页，共三十四页回答下列问题：（1）写出C、F的结构简式：C_，F_。（2）AB的变化发生的反应类型有_反应和_反应。（3）写出下列有关反应的化学方程式：BC_；CF_。本讲稿第二十六页，共三十四页例2已知醚ROR可以通过反应RX+RONa来制取，已知1，4-二氧六环醚具有去污作用，曾用作洗涤剂，其结构式如右图所示，试写出一条以氯乙烷及任选无机试剂为原料，制取该化合物的反应路线。本讲稿第二十七页，共三十四页 练习：为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，

12、其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：DE EKJ 本讲稿第二十八页，共三十四页1已知下列反应可发生：已知下列反应可发生：已已知知醇醇、氨氨都都有有类类似似于于水水的的性性质质，酯酯可可以以水水解解，酯酯又又可可以以醇醇解解和和氨解。氨解。维纶维纶可以由石油产品可以由石油产品-乙烯为起始原料进行合成。乙烯为起始原料进行合成。（1）写出）写出C、F的结构简式：的结构简式：C ，F 。（2）AB的变化发生的反应类型有的变化发生的反应类型有_反应和反应和 反应反应（3）写出下列有关反应化学方程式：）写出下列有关反应化学方程

13、式：BC ；C F+E 。本讲稿第二十九页，共三十四页例4.2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、沙普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些被称为斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些被称为手性的分子，可以用来加快并控制化学反应，开辟手性的分子，可以用来加快并控制化学反应，开辟了一个全新的领域。在有机分子中，若某个碳原子了一个全新的领域。在有机分子中，若某个碳原子连接连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子即称为个不同的原子或基团，则这种碳原子即称为“手性碳原子手性碳原子”，如：，如：BrCC2H5ClCH3。试问：试问：(1)含有含有“手性碳原子手性碳原子

14、”的有机物分子中，最少含有的有机物分子中，最少含有_个原子。个原子。本讲稿第三十页，共三十四页(2)某链烃某链烃C7H10 的众多同分异构体中，含有的众多同分异构体中，含有“手性碳原手性碳原子子”但与足量的但与足量的H2发生加成反应后不具有发生加成反应后不具有“手性碳手性碳原子原子”的链烃，其结构简式是的链烃，其结构简式是_。(3)在电弧作用下，在电弧作用下，A元素的氧化物与元素的氧化物与B元素的单质反元素的单质反应，生成应，生成 AB2和一种能够与人体的血红蛋白结合的气和一种能够与人体的血红蛋白结合的气体体C,且溶液变浑浊，由且溶液变浑浊，由C可合成许多含可合成许多含“手性碳原子手性碳原子”

15、的烃类物质和烃的衍生物。的烃类物质和烃的衍生物。AB AB2 2与水反应的化学方程式是：与水反应的化学方程式是：C2H5H本讲稿第三十一页，共三十四页写出有机物丙的结构简式写出有机物丙的结构简式_.写出反应写出反应f的化学方程式的化学方程式_.气体气体C经过下列一系列变化，最终可合成工程经过下列一系列变化，最终可合成工程塑料塑料DBT(聚对苯二甲酸丁二酯聚对苯二甲酸丁二酯)C两分子聚合两分子聚合a 甲甲b H2pd/BaSO4cCl2 乙乙 丙丙d 丁丁NaOH溶液溶液eCH2CH2OHCH2CH2OH对苯二甲酸对苯二甲酸f DBT已知已知RCC(CH2)nCH=CH2+H2pd/BaSO4R

16、CH=CH(CH2)nCH=CH2nCH2CH2OHCH2CH2OH+n HOOC-COOH催化剂O-(CH2)4-O-C-C n+2nH2OO本讲稿第三十二页，共三十四页链接一：高考题示例链接一：高考题示例(05上上海海)29、酚酚是是重重要要的的化化式式原原料料，通通过过下下列列流流程程可可合合成成阿阿司司匹匹林林、香香料和一些高分子化合物。料和一些高分子化合物。已知：已知：CH3COOH本讲稿第三十三页，共三十四页 (1)写出写出C的结构简式的结构简式 。(2)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式 。(3)写出写出G的结构简式的结构简式 。(4)写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式 。(5)写出反应类型：写出反应类型：，。(6)下下列列可可检检验验阿阿司司匹匹林林样样品品中中混混有有水水杨杨酸酸的的试试剂剂是是 。(a)三氯化铁溶液三氯化铁溶液 (b)碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液石蕊试液本讲稿第三十四页，共三十四页