上课用苯酚.ppt

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1、酚：羟基与苯环上碳原子酚：羟基与苯环上碳原子直接相连直接相连的化合物的化合物最简单的酚是最简单的酚是苯酚苯酚CH2 OHOHOHCH3OHCHCH3CH3CH2OHCH2 OHCH3(A)(B)(C)(D)(E)(F)指出下列物质哪些是醇指出下列物质哪些是醇?知识回顾知识回顾第四节第四节 苯苯 酚酚结结 构构 式式：分子式分子式:结构简式结构简式：一、苯酚结构一、苯酚结构OHCCHHCCHHCCHC6H6O二、物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。熔点是熔点是43 43。室温室温下，苯酚在水中下，苯酚在水中溶解度溶解度9.39.3克克，当温度高

2、于，当温度高于6565时，能跟水时，能跟水混溶混溶。苯酚。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚等有有机溶剂机溶剂。苯酚苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用，使用时要小心时要小心!露置在空气中因露置在空气中因小部分发生小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。如不慎沾到皮肤上，应立即用如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。【药品名称药品名称】苯酚软膏苯酚软膏【性性状状】黄色软膏，有苯酚黄色软膏，有苯酚特殊臭味特殊臭味【药理作用药理作用】消毒防腐消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。发生变性。【注意事项注意事项

3、】1.对本品过敏者、对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。个月以下婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是尤其是色泽变红色泽变红后。后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。【不良反应不良反应】偶见皮肤刺激性。偶见皮肤刺激性。【药物相互作用药物相互作用】不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【贮贮藏藏】1.密闭密闭 ,在在30以下保存以下保存2.如正在使用其

4、他药品，使用如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。本品前请咨询医师。苯苯酚酚软软膏膏使使用用说说明明书书三、化学性质1.苯酚具有弱酸性苯酚具有弱酸性OH+NaOHONa+H2O苯酚钠苯酚钠乙醇乙醇和和苯酚苯酚分子中都有分子中都有OHOH，为什么乙，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对苯环对OHOH的影响的影响:使使酚酚羟基上的羟基上的H H比比醇醇羟基羟基上的上的H H活泼活泼,更易电离出更易电离出H H+,显酸性显酸性.三、化学性质苯酚的酸性到底弱到什么程度？苯酚的酸性到底弱到什么程度？演示：苯酚溶液不能使石蕊试剂变红演示：苯酚溶液不能使石蕊试剂变红：苯酚酸性很

5、弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸：苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸 酸性比较酸性比较:HCl碳酸碳酸苯酚苯酚HCO3-三、化学性质ONa+HCl+NaCl思考思考:由以上性质可知酸性由以上性质可知酸性H H2 2COCO3 3 HCO HCO3 3-,那么相同浓度的那么相同浓度的NaHCONaHCO3 3,和和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液的碱性强弱顺序怎么样的碱性强弱顺序怎么样?NaNa2 2COCO3 3 NaHCONaHCO3 3 比较下列物质在水中电离出比较下列物质在水中电离出H+的难易的难易H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHClC

6、H3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-H2OC2H5OH三、化学性质思考思考:羟基对苯环的性质有无影响羟基对苯环的性质有无影响?滴加过量的滴加过量的饱和浓溴水饱和浓溴水苯酚稀溶液苯酚稀溶液演示实验演示实验:2.苯酚的取代反应苯酚的取代反应三、化学性质受受OHOH的影响，苯酚中苯环上的邻对位上的的影响，苯酚中苯环上的邻对位上的H H变变得更活泼了得更活泼了。该实验可用于苯酚的定性检验和定量测定该实验可用于苯酚的定性检验和定量测定2，4，6三溴苯酚（白色沉淀，不溶于水，但是溶于有机溶剂三溴苯酚（白色沉淀，不溶于水，但是溶于有机溶剂苯酚与苯和溴取代反应的比较苯酚与苯和溴取代反应的比较苯酚苯酚苯

7、苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数结论结论原因原因溴溴水与苯酚水与苯酚液溴与苯液溴与苯不用催化剂不用催化剂催化剂催化剂一次取代苯环上三个一次取代苯环上三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼得活泼三、化学性质3 苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色变紫色向盛有苯酚稀溶液的试向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴管一中滴加几滴FeCl3(此反应可用于检验苯酚或此反应可用于检验苯酚或Fe 3

8、+)其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用于其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。酚类物质的检验。三、化学性质4 氧化反应氧化反应易被空气中氧气氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色易被空气中氧气氧化，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色思考：苯酚还有哪些化学性质？思考：苯酚还有哪些化学性质？5 与活泼金属反应生成氢气；与氢气发生加成反应；与活泼金属反应生成氢气；与氢气发生加成反应；与硝酸发生硝化反应等与硝酸发生硝化反应等苯酚的硝化反应苯酚的硝化反应 (2,4,6-(2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚)2,4,6-三硝基苯酚俗名苦味酸三硝基苯酚俗名苦味酸,酸性很强酸性很强,可用于做炸药

9、可用于做炸药.苯酚的加成反应苯酚的加成反应催化剂催化剂（环己醇）（环己醇）苯酚易被空气氧化，苯酚易燃烧，易苯酚易被空气氧化，苯酚易燃烧，易被酸性被酸性n n氧化氧化小结在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。四、用途苯酚的稀溶液可直接作防腐剂和消毒剂苯酚的稀溶液可直接作防腐剂和消毒剂（药皂中加了苯酚），是一种重要的化工原料，（药皂中加了苯酚），是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电木）等，还广主要用于制造酚醛树脂（俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等农药等与甲醛发生聚

10、合反应，生成酚醛树脂与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具燃烧具有良好的电绝缘性有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木+nH2O1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液(FeCl3)课堂练习课

11、堂练习2下列物质久置于空气中，下列物质久置于空气中，颜色发颜色发生变化的是（生变化的是（）A、Na2SO3B、苯酚苯酚C、Na2O2D、CaOB、C3用哪种试剂可区分苯、己炔、用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚？苯酚？溴水溴水物质物质苯苯己炔己炔苯酚苯酚现象现象白色沉淀白色沉淀褪色褪色混合液分层混合液分层分析：分析：苯酚能与苯酚能与NaOH溶液反应生成易溶于水的溶液反应生成易溶于水的，而苯与水不互溶因此，可以利用，而苯与水不互溶因此，可以利用苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯和苯酚上述性质上的差异来除去苯中的少量苯酚苯酚答案：答案：向混合物中加入向混合物中加入NaOH溶液，充分振荡后溶液，

12、充分振荡后静置用分液漏斗分离出上层液体静置用分液漏斗分离出上层液体5.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？6、丁香油酚是一种有特殊香味的液体丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的它的结结构构简简式是：式是：丁香油酚不具有的性丁香油酚不具有的性质质是是()A与金属与金属钠钠反反应应B与与NaOH溶液反溶液反应应C与碳酸与碳酸钠钠反反应应放出放出CO2D能能发发生加聚反生加聚反应应【解析解析解析解析】由由由由结结结结构决定性构决定性构决定性构决定性质质质质可推知丁香油酚具有酚可推知丁香油酚具有酚可推知丁香油酚具有酚可推知丁香油酚具有酚类类类类、烯烃类烯烃类烯烃类烯烃类等性等性等性等性

13、质质质质。由于苯酚的酸性比碳酸弱，与碳酸。由于苯酚的酸性比碳酸弱，与碳酸。由于苯酚的酸性比碳酸弱，与碳酸。由于苯酚的酸性比碳酸弱，与碳酸钠钠钠钠反反反反应应应应不能放出不能放出不能放出不能放出COCO2 2。故选故选故选故选C C【解解解解题题题题回回回回顾顾顾顾】苯酚与碳酸苯酚与碳酸苯酚与碳酸苯酚与碳酸钠钠钠钠反反反反应应应应只能生成只能生成只能生成只能生成NaHCONaHCO3 3。练习练习C1摩摩最多能与（最多能与（）molBr2的溴水发生反应的溴水发生反应67、OHOHOHCH=CH练习练习补充：醇、酚的同分异构体补充：醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质但不属于同类物质如如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有：属于芳香化合物的同分异构体有：溴溴代代反反应应