2019年高考化学第一轮复习 专题 烷和烯的性质学案 苏教版.doc

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1、1烷和烯的性质烷和烯的性质【本讲教育信息本讲教育信息】 一. 教学内容： 烷和烯的性质二. 教学目标： 了解烷烃的结构，掌握甲烷的结构与性质，了解烷烃的结构与性质； 了解烯烃的结构特点，掌握乙烯的结构与性质，了解烯烃的性质，掌握乙烯的实验室 制法； 掌握有机物同系物、同分异构体的判断和书写方法，掌握有机物的系统命名。三. 教学重点、难点： 甲烷、乙烯的性质，有机物的系统命名和同分异构体的书写和判断方法四. 教学过程： （一）甲烷和烷烃 1、有机物分子中碳原子与碳原子间通过 CC 相互连接成碳链，剩余价键全部被 H 所饱 和形成的链状有机化合物，称为饱和链烃，简称烷烃。烷烃中最具代表性的物质是甲

2、烷， 又称沼气、坑气、天然气等。 甲烷是一种无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水，甲烷 CH4分子中 C 原子以 sp3 杂化形成共价单键，键角为 109.5，形成正四面体型的空间结构。 甲烷的化学性质主要体现在燃烧和取代反应中：甲烷的燃烧：4222CH +2OCO +2H O点燃现象：火焰明亮并呈淡蓝色，1molCH4燃烧放出 890kJ 热量，产物 CO2和 H2O，产物无 污染，因此以甲烷为主要成分的天然气是一种清洁能源。 甲烷可以燃烧，但不能被酸性 KMnO4溶液所氧化； 甲烷的取代反应： HClClCHClClCH;HClClCHClCH2223324 光照光照HClCClClCH

3、Cl;HClCHClClClCH4233222 光照光照本反应的机理是甲烷分子中的一个氢原子被氯气分子里的一个氯原子取代，依次生成 了一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯甲烷，替代下来的氢原子与氯气分子里的另一个 氯原子结合生成氯化氢，反应产物共有 5 种。高温下甲烷可以分解：CH4 高温C2H2 2、烷烃的结构与性质和甲烷相似，一般情况下，烷烃的熔沸点随着 C 原子数的增多而升 高，密度逐渐增大，C 原子数相同时，随支链的增多，熔沸点逐渐减小，分子里碳原子数 小于等于 4 的烷烃，在常温常压下呈气态；烷烃均不溶于水，但易溶于有机溶剂。 由于烷烃的分子结构与甲烷分子相似，因此它们与甲烷有相似的性

4、质：a、烷烃较稳定， 不能被酸性 KMnO4氧化，也不与强酸、强碱发生反应；b、易燃烧；c、在光照条件下，与 Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应；d：高温下发生分解反应等。说明 1、在高温下，烷烃均可发生分解反应，但产物不一定相同，可以生成烯烃、环烷烃等短 链气态烃，也可以生成 C 和 H2，如：石油的热裂化或催化裂化，就是把高沸点烃断裂成短2链的低沸点烃的过程； 2、有机物的取代反应是指：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的 反应，不一定仅限于烷烃，苯及其同系物、卤代烃、醇等烃的衍生物等均可发生取代反应， 有机物发生取代反应时，还要生成一个小分子物质，如：HX、H2O 等；

5、 3、烷烃发生取代反应时，产物很多，也很复杂，因此，一般不用取代反应来制取卤代烃；4、甲烷的二取代产物无同分异构体，说明甲烷的分子结构为正四面体型而不是平面正方 形结构。 例例 1.1. 能够证明甲烷分子空间结构为正四面体的事实是： A. 甲烷的四个碳氢键的键能相等 B. 甲烷的四个碳氢键的键长相等 C. 甲烷的一氯代物只有一种 D. 甲烷的二氯代物只有一种 解析：解析：这是一道考查甲烷空间结构的判断题。甲烷的空间构型可能有两种平面正方 形 空间正四面体结构。无论是还是A、B、C 都成立，反之，A、B、C 并不能证明甲 烷空间构型是还是。 答案：答案：D例例 2.2. 将 1molCH4和 C

6、l2发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代物的物质的量相等， 则消耗的 Cl2为：A. 0.5mol B. 2mol C. 2.5mol D. 4mol 解析：解析：CH4和 Cl2发生取代反应，生成四种等物质的量的取代产物，即： CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种物质的量相同，均为 0.25mol；又由于烷烃在与 X2发生取 代反应时，每取代一个 X 原子，就生成一个 HX，消耗 1 个 X2，则消耗的 Cl2的物质的量为：0.25mol10.25mol20.25mol30.25mol42.5mol 答案：答案：C例例 3.3. 写出碳原子数小于 10 的烷烃中一氯代物只有

7、一种的有机物的结构简式。 解析：解析：一氯代物只有一种，说明该有机物中所有的 H 原子均等效，即处于对称位置。 由于同一 C 原子上所连接的 H 原子是等效的，因此 CH4、CH3CH3的一氯代物只有一种结构， 同样，同一 C 原子上所连接的CH3也是等效的，既然 CH3等效，CH3上的 H 原子也是等效 的，故：CH3CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3CCCH3 CH3 CH3 CH3 也只有一种卤代烃结构答案：答案：CH4、CH3CH3、CH3CCH3 CH3 CH3 CH3 CH3CCCH3 CH3 CH3 CH3 共四种3（二）乙烯和烯烃 1、乙烯是无色，稍有气味的气体，难溶于水

8、，标准状况下的密度为 1.25gL1 乙烯分子中碳碳原子间以 sp2杂化方式形成共价双键，其中有一个键易断裂，因而能 发生加成或加聚反应，能使溴水和 KMnO4溶液（酸性）褪色。 由于 CC 双键的存在，乙烯的性质比较活泼，能被酸性 KMnO4溶液所氧化，也能与溴 水等物质发生加成反应，在一定条件下还能发生加聚反应生成有机高分子化合物。 （1）氧化反应：乙烯不仅能够燃烧，也能使酸性 KMnO4溶液褪色。 （2）加成反应：乙烯能与 X2、H2O、HX、HCN 等物质发生加成反应 （3）加聚反应： 2、烯烃：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。通式：)2n(HCn2n 烯烃随碳原子数的增加，其熔

9、点、沸点一般增加，并由气态变化为液态固态，其中 C 原子数小于或等于 4 时是气态。 烯烃结构中均存在 CC，其性质与乙烯的性质相似，都能被酸性 KMnO4溶液所氧化， 也能与 X2、H2O、HX、HCN 等物质发生加成反应，在一定条件下都能发生加聚反应，生成高 分子化合物。 下面我们以 CH3CHCH2为例说明烯烃所具有的化学性质： 3、乙烯的实验室制法：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓 H2SO4 170 工业上可通过石油的裂解来获得乙烯等烯烃。说明 1、对称烯烃发生加成反应时产物只有一种，而不对称烯烃在与极性分子发生加成反应时， 一般情况下，带正电荷的部分加在含 H 较多的

10、C 原子上（俗称“H 加 H 多” ） ，带负电荷的 部分加在含 H 较少的 C 原子上，同时生成少量的副产物（与上述原理相反的加成） ； 2、制取一卤代烃，一般采用烯烃与 HX 加成反应制取，此时一般只能得到一种产物； 3、乙烯的实验室制法： （1）实验装置如下图：（2）浓 H2SO4起催化剂和脱水剂的作用，加沸石或碎瓷片的作用是防止反应混合物受 热暴沸。 （3）浓 H2SO4与乙醇按 3：1 混合，混合时应先加乙醇，再加浓硫酸，浓 H2SO4过量的 原因是促使反应向正反应方向进行。 （4）温度要迅速上升至 170，防止在 140时生成副产物乙醚。 （5）制乙烯反应液变黑同时制取的乙烯中还可

11、能混有 CO2、SO2等杂质气体。 （6）实验时要验证乙烯的生成，必须先用碱溶液除去生成的 SO2、CO2等酸性气体， 然后再通入溴水或酸性 KMnO4溶液中，否则，SO2会干扰实验结果。 4、烯烃发生加聚反应时，只与 CC 有关，与单键无关。加聚产物书写的口诀是：“双4键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链” 。 5、含有相同碳原子数的烯烃与环烷烃互为同分异构体。烯烃的 CC 不饱和 C 原子上如 果所连的原子或原子团不同，则还存在顺反异构，如：CH3 H CH3 CH3 C= C= H CH3 H H 例例 1.1. 某单烯烃与 H2加成后的产物是 CH3CHCHC(CH3) 3 C

12、H3CH3 ，则该烯烃的结构式可能有： A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 某 解析：解析：烯烃发生加成反应后：CC 变成CHCH，根据题设：CH3CHCHC(CH3) 3 CH3CH3 由烯烃发生加成反应获得，说明只有相邻的两个碳原子上都有 H 原子 时，才可能是由烯烃加成形成，而同一碳原子上的 H 和 CH3都是等效的，因此相应的烯烃 只能有 3 种 答案：答案：C例例 2.2. 烃分子若含有双键、叁键或环，其碳原子所结合的氢原子数则少于同碳原子数对 应烷烃所含氢原子数，亦具有一定的不饱和度（用 表示，又名缺氢指数） ，下表列出几 种烃的不饱和度：有机物CH2CH2CH

13、CH1214 据此，下列说法不正确的是： A. 1mol3 的不饱和链烃再结合 6molH 达饱和B. CC 的 等于 6 C. CH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同 D. C4H8的不饱和度与 C3H6、C2H4的不饱和度不相同 解析：解析：根据题给信息，有机物 CnHm的不饱和度与该有机物和烷烃 CnH2n2相比，缺少的 H 原子数之间的关系为：（2n2）m/2，则 A 中 1mol3，则需结合 6molH 达 饱和；B 中 7，不正确；C 中两者的 1，不饱和度相同；D 中三种物质的不饱和度 一样，也不正确。故答案为 BD 答案：答案：BD例例 3.3. 泽维尔证实了光可诱发下列

14、变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素 在光合作用中极高的沟通利用率，下列说法错误的是：A. X 和 Y 互为同分异构体 B. X 和 Y 中的所有原子可能在一个平面上5C. 上述变化是一个物理过程 D. X 和 Y 都可能发生加聚反应 解析：解析：根据双键和苯环的成键特点及两者的空间构型平面结构，可知分子中所有原 子可能共面，由于分子结构中存在双键，因此可能发生加聚反应；同时两者的分子式相同， 只是由于双键碳原子上所连接的原子团的位置不同，故属于顺反异构。 答案：答案：C例例 4.4. 某烃 A，相对分子质量为 140，其中碳的质量分数为 0.857。A 分子中有两个碳原 子不与氢直

15、接相连。A 在一定条件下氧化只生成 G，G 能使紫色石蕊试液变红。已知：CC 氧化 R2 R1 H R1 CO R3COOH R2 R3 试写出：（1）A 的分子式 。 （2）化合物 A 和 G 的结构简式：A G 。 （3）与 G 同类的同分异构体（含 G）可能有 种。 解析：解析：根据有机物中碳、氢元素的质量分数，我们可以得到该有机物的最简式（实验 式）为 CH2，结合该物质的相对分子质量可得该物质的分子式为 C10H20；由 A 分子中有两个 碳原子不直接与氢相连，且 A 在一定条件下只能氧化生成一种物质 G，说明 A 与 G 中所含 碳原子数相同，可得 A 和 G 的结构简式为：与 G

16、 同类的物质分子式为：C5H10O2，即 C4H9COOH。由于COOH 只能在末位，因此， C4H9的同分异构体就是 C5H10O2，属于酸的同分异构体，而C4H9的同分异构体有 4 种， 故 C5H10O2的同分异构体有 4 种。 答案：答案：（1）C10H20；（2）（3）4 种（三）同系物、同分异构体： 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。 烷烃同系物的分子通式为“CnH2n2” ，而单烯烃的通式则为“CnH2n” 。 同分异构体：有机物具有相同的分子式、不同结构的现象称为同分异构现象，具有同 分异构现象的物质互称同分异构体。有机物的同分异构

17、体种类很多，主要有：“碳架异构” “位置异构”和“类别异构”几种，有时还要考虑 CC 的顺反异构以及手性碳原子的镜像 异构。 烷烃的一般命名可根据分子里所含碳原子数目多少进行命名。碳原子数目在 10 以内的 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，在 10 以上的则用数字表示，如：甲 烷 CH4、戊烷 C5H12、十七烷 C17H36等。6烷烃的系统命名法：有机物的系统命名法主要是通过名称反映结构，知道结构即可得 到名称。具体步骤如下： 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连； 不同基，简到繁，相同基，合并算。 而对于含有单官能团的烃及烃的衍生物的系统命名法：

18、选择包含官能团在内的最长碳链作为主链，如“某烯” “某炔”等。 从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子依次定位。 用阿拉伯数字标明官能团所处的位置（若为双键或叁键，则只需标明碳原子编号较 小的数字，若为醛或羧酸，则官能团所处的位置肯定是 1 号位） 其余命名与烷烃的系统命名类似。说明 1、同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物，因此， 同系物中分子式肯定不同，但通式相同，结构相似，含有相同的官能团； 2、同分异构体的分子式相同，但结构与性质不同。同类物质的同分异构体性质相似，不 同类别的同分异构体性质差异较大；同分异构体中支链越多，该物质的熔沸点越低；而有 机物

19、所含碳原子数越多，同分异构体越多； 3、书写同分异构体时要遵循“有序性” “等效性” “互补性”和“定一议二”等原则。 所谓“有序性”即从某一种形式开始排列，依次进行，一般为先看种类（指官能团异构） ； 二定碳链；三写位置（指官能团和碳链的位置） ；最后补氢。 所谓“等效性”即防止将结构式相同的同一种物质写成两种同分异构体。其中，空间 对称的氢是等效的：同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子所连甲基上的氢原子等效； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面镜成像） 。 4、有机物的系统命名时，汉字与数字之间用“”隔开，数字与数字之间用“， ”隔开， 而小短线“”总数始终为奇数。例例 1.1

20、. 如果定义有机物的同系列是一系列的结构式，符合（其中 n0，1，2，3）的化合物。式中 A、B 是任意一种基团（或氢原子） ，W 为 2 价的有机 基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律性的变化。下列四种化 合物中，不可称为同系列的是A. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B. CH3CHCHCHO CH3CHCHCHCHCHO CH3（CHCH）3CHOC. CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D. ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHClC

21、Cl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 解析：解析：同系列与同系物的区别是结构式符合，A 与 B 之间相差若干个 W 基团， 而 A、B 是任意一种原子或基团。 则 A 可以看成 CH3CH2CH3，B 可以看成 CH3CHCHCHO，D 可以看成 ClCH2CHClCCl3，三者均符合同系列的通式，故都属于同系列，只有 C 不属于同系列。 答案：答案：C例例 2.2. 按要求写出 C7H16的各种异构体，并用系统命名法加以命名： 主链碳原子数为 7 主链碳原子数为 6 主链碳原子数为 5 主链碳原子数为 4 解析：解析：根据同分异构体的书写原则：“主链由长到短，支链由

22、简到繁，位置由边到心” ， 主链每减少一个 C 原子，支链增加一个CH3，减少两个 C 原子，增加两个CH3或一个7CH2CH3，依此类推。命名时则根据烷烃的系统命名法进行。 答案：答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 庚烷 （CH3）2CHCH2CH2CH2CH3 2甲基己烷； CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3 3甲基己烷 （CH3）2CHCH2CH（CH3）2 2，4二甲基戊烷； （CH3）2CH CH（CH3）CH2CH3 2，3二甲基戊烷 （CH3）3CCH2CH2CH3 2，2二甲基戊烷； CH3CH2C（CH3）2CH2CH3 3，3二甲基戊烷 （CH3 C

23、H2）3CH 3乙基戊烷 （CH3）2 CHC（CH3）2CH3 2，2，3三甲基丁烷例例 3.3. 已知碳原子数小于或等于 8 的单烯烃与 HBr 反应，其加成产物只有一结构。 符合此条件的单烯烃有 种，判断的依据是 在这些单烯烃中，若与 H2加成后，所得烷烃的一卤代物的同分异构体有 3 种。这样 的单烯烃的结构简式 解析：解析：碳原子数小于或等于 8 的单烯烃与 HBr 反应，其加成产物只有一种结构，说明 属于对称结构：单烯烃结构以 CC 为中心对称，分别为（以碳架结构表示）：其中 CCCCCC、CCCCCC C C 加成后所得烷烃的一氯代物只有三种 答案：答案：共 7 种，单烯烃结构以 CC 为中心对称；CH3CH2CHCHCH2CH3、CH3CHCHCHCHCH3 CH3 CH3