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1、走进有机化学本讲稿第一页，共一百三十一页有机物是一类什么样的物质？你能举出实例加以说明吗？试想，我们的世界离开有机物是一个什么样的境象？本讲稿第二页，共一百三十一页一、有机化合物和有机化学1 1、有机化学、有机化合物的、有机化学、有机化合物的定义定义定义定义 有机化学（有机化学（有机化学（有机化学（organic chemistryorganic chemistry）是研究有机化合物是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。法学的科学。自从拉瓦锡拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希李比希（Von Liebig

2、.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。本讲稿第三页，共一百三十一页 葛美林葛美林（Gmelin.L)凯库勒凯库勒(KeKule.A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。肖莱马肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物-烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的。把有机化学定义为研究把有机化学定义为研究把有机化学定义为研究把有机化学定义

3、为研究烃及其衍生物烃及其衍生物的化学。的化学。的化学。的化学。本讲稿第四页，共一百三十一页2 2、有机化学的产生和发展、有机化学的产生和发展l1773年 首次由尿内取得纯的尿素尿素.l1805年 由鸦片内取得第一个生物碱吗啡吗啡.l1828年，德国化学家，维勒维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素尿素。l从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论有机结构理论。l1857年凯库勒凯库勒提出了碳是四价的学说碳是四价的学说。本讲稿第五页，共一百三十一页l 1858年，库帕库帕（Couper,AS）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价碳原子都是四价的，而且互相结合成

4、碳链。l1861年，布特列洛夫布特列洛夫提出了化学结构的观点化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；分子中各原子之间存在着互相影响。l1865年，凯库勒凯库勒提出了苯的构造式苯的构造式。本讲稿第六页，共一百三十一页l1874年，范特霍夫范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象旋光异构现象。l1885年，拜尔拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说张力学说。l20世纪建立了现代有机结构理论现代有机结构理

5、论现代有机结构理论现代有机结构理论。l1916年，路易斯路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论共价键电子理论共价键电子理论共价键电子理论。本讲稿第七页，共一百三十一页l20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学量子化学。l20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理分子轨道守恒原理。l20世纪90年代初，合成了海葵毒素海葵毒素。本讲稿第八页，共一百三十一页演示7-1取一定量的食盐与白糖，做如下实验：（1）分别溶解于一定体积的水和氯仿中（2）分别置于坩埚中加热你给得出有机化合物与无机化合物有什么不同性质吗？你还可以用哪些实验来佐证你的结论？本讲

6、稿第九页，共一百三十一页二、有机化合物的特点二、有机化合物的特点对热不稳定，容易燃烧熔点较低难溶于水，易溶于有机溶剂反应速度比较慢发生副反应同分异构体的存在很普遍本讲稿第十页，共一百三十一页三、有机化学重要性三、有机化学重要性（1）在有机合成方法学有机合成方法学上，有可能出现我国独立发展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。（2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药新医药、新农药。本讲稿第十一页，共一百三十一页（3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，

7、结构测定和合成，生物信息的识别和传递生物信息的识别和传递等方面将出现有意义的结果。（4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面有可能得到有创见性的工作。本讲稿第十二页，共一百三十一页四、有机化学与医学的关系四、有机化学与医学的关系你能举出它们各自的实例吗？本讲稿第十三页，共一百三十一页本讲稿第十四页，共一百三十一页本讲稿第十五页，共一百三十一页碳原子是6号元素，最外层是4个电子，其中配对电子一对，单电子是2个，试想一想，若按共价键方式成键，其能够两个共价键，可是，有机物中碳原子都是四价的，你知道为什么吗？本讲稿第十六页，共一百三十一页一、有机化合物的结构

8、一、有机化合物的结构 2 2、碳原子可以自相结合成键碳原子可以自相结合成键1、有机物中的碳原子总是形成四个共价键,即碳总是总是四价四价 碳原子最外层（第二层）上有四个电子，当与其它原子结合时，既不易得电子又不易失电子，因此主要通过电子对共用与其它原子结合而形成共价键。如:本讲稿第十七页，共一百三十一页有机化合物中有机化合物中C原子的价原子的价4 4 价价C与与C或或C与其他与其他原子单键相连原子单键相连C、C间间双键相连双键相连C、C间三间三键相连键相连C、C间首间首位相连成环位相连成环（共价键）（共价键）本讲稿第十八页，共一百三十一页键:共价键的成键电子云围绕两个成键原子的键轴对称分布.（a

9、）CH键 （b）CC键 乙烯分子的键 3 3、共价键的类型、共价键的类型键:是由2个P轨道侧面重叠形成的共价键.本讲稿第十九页，共一百三十一页4.4.有机物普遍存在有机物普遍存在同分异构现象同分异构现象分子式为C2H6O结构式分别为:CH3CH2OH和CH3OCH3上述这种分子式相同上述这种分子式相同,结构式和性质不同的两种物质互称结构式和性质不同的两种物质互称同分异构体同分异构体有机化合物正是由于广泛存在着同分异构现象,才导致由少数几种元素组成的有机物远远多于由100多种元素组成的无机物CH3CH2OH和CH3OCH3分子式C2H6O，它们是相同的物质吗？本讲稿第二十页，共一百三十一页二、二

10、、有机化合物的分类有机化合物的分类（一）按碳架分类（一）按碳架分类传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：传统的有机化学家的分类方法是根据碳干的不同把它们分成三类：1 1、开、开链化合物：化合物：2 2、碳、碳环化合物化合物脂脂环化合物：化合物：芳香芳香环化合物：化合物：3 3、杂环化合物化合物：本讲稿第二十一页，共一百三十一页能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团官能团（functional group).（二）按官能（二）按官能（二）按官能（二）按官能团团分分分分类类烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸有机化合物RCOR本讲稿第二十二页，共一百三十一页 化合物类别化合物类别 官能团

11、或特征结构官能团或特征结构 名名 称称 化合物举例化合物举例 名名 称称烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键乙烯乙烯 炔烃炔烃 碳碳三键碳碳三键 乙炔乙炔 卤代烃卤代烃 X(F、Cl、Br、I)卤素卤素 CH3CH2Cl 氯乙烷氯乙烷 醇醇 -OH 醇羟基醇羟基 C2H5OH 乙醇乙醇 酚酚 OH 酚羟基酚羟基 C6H5OH 苯酚苯酚 醚醚 醚键醚键 C2H5OC2H5 乙醚乙醚 醛醛 醛基醛基 CH3CHO 乙醛乙醛本讲稿第二十三页，共一百三十一页qi 酮酮 羰基羰基 CH3COCH3 丙酮丙酮 羧酸羧酸 COOH 羧基羧基 CH3COOH 乙酸乙酸 酯酯 酯键酯键 乙酸乙酯乙酸乙酯 酐酐 酐键酐键 乙

12、酐乙酐 酰胺酰胺 酰胺键酰胺键 C6H5NHCOCH3 乙酰苯胺乙酰苯胺化合物类别化合物类别 官能团或特征结构官能团或特征结构 名名 称称 化合物举例化合物举例 名名 称称硝基化合物硝基化合物 NO2 硝基硝基 C6H5NO2 硝基苯硝基苯 氨基化合物氨基化合物 NH2 氨基氨基 C6H5NH2 苯胺苯胺 硫醇硫醇 SH 巯基巯基 C2H5SH 乙硫醇乙硫醇 硫酚硫酚 SH 巯基巯基 C6H5SH 苯硫酚苯硫酚 磺酸磺酸 SO3H 磺酸基磺酸基 C6H5SO3H 苯磺酸苯磺酸本讲稿第二十四页，共一百三十一页扑热息痛扑热息痛 磺胺噻唑磺胺噻唑磺酰胺基磺酰胺基-SO2-OHNH-试指出结构式中官能

13、团的名称试指出结构式中官能团的名称想一想想一想酚羟基酚羟基 酰胺键酰胺键 氨基氨基 杂环杂环本讲稿第二十五页，共一百三十一页（三）有机化合物构造式的表示（三）有机化合物构造式的表示蛛网式缩写式键线式本讲稿第二十六页，共一百三十一页将下列缩写式转换为键线式将下列缩写式转换为键线式本讲稿第二十七页，共一百三十一页本讲稿第二十八页，共一百三十一页本讲稿第二十九页，共一百三十一页我们知道，天然气、石油、煤是人类不可或缺的重要能源，而这些物质中有许多是烷烃类的物质？你能说出它们各含哪些烷烃类物质吗？你还能举出哪些生活中的烷烃类物质吗？本讲稿第三十页，共一百三十一页仅由碳氢两种元素组成的化合物叫作碳氢化合

14、物，简称烃 据烃分子碳原子之间互相连接方式的不同，可将烃分为链烃和环烃据烃分子中碳原子间化学键的不同，又可分为饱和链烃(烷烃)和不饱和链烃 本讲稿第三十一页，共一百三十一页一、甲烷的构型及分子模型一、甲烷的构型及分子模型 甲烷（CH4）是最简单的烷烃，它是天然气、沼气、石油气的主要成分。甲烷的电子式、结构式分别为：上述甲烷分子的电子式、结构式，只能说明甲烷分子中碳、氢原子之间的连结方式和次序，并不能反映出甲烷分子的立体构型。本讲稿第三十二页，共一百三十一页 实验证明，甲烷分子的立体构型是正四面体型，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点。Vant Hoff和Le Bet同时提

15、出了有机物中碳正四面体碳正四面体的概念。认为烷烃中碳原子相连的四个原子或原子认为烷烃中碳原子相连的四个原子或原子团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。团，不是在一个平面上，而是在空间分布成四面体。常使用Kekiile模型（叫球棒模型）和Stuart（叫比例模型）来表示有机物的空间结构。如甲烷分子的立体构型表示如下 a-正四面体模型 b-凯库勒模型 c-斯陶特模型1.1.碳原子的四面体概念及分子模型碳原子的四面体概念及分子模型本讲稿第三十三页，共一百三十一页如何解释甲烷分子的立体结构呢？如何解释甲烷分子的立体结构呢？C 1s22s22px12py1,按照未成键电子的数目，碳原子应当是二价

16、。然而，实际上甲烷等烷烃分子中碳原子一般是四价，而不是二价。原子杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：它们的空间取向是分指向四面体的顶点。Sp3轨道的对称轴之间互成109028。2.2.2.2.碳原子的碳原子的碳原子的碳原子的sp3sp3sp3sp3杂化杂化杂化杂化。本讲稿第三十四页，共一百三十一页2.2.烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象 二、烷烃的同系列和同分异构体现象二、烷烃的同系列和同分异构体现象1.烷烃的同系列（烷烃的同系列（Homologous series）凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列同系列。同系列中

17、化合物互称为同同系物系物。相邻同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差系列差。烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。本讲稿第三十五页，共一百三十一页构造异构体构造异构体构造异构体构造异构体（Skeletal isomer）在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体数目增加得很快。对于低级烷烃的同分异构体数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。以己烷为例其基本步骤如下:分子式相同，而构造不同的异构体称为分子式相同，而构造不同的异构体称为构造异构体构造异构体构造异构体构造异构体本讲稿第三十六页，共一百三十一页三、烷烃的命名三、烷烃的命名1.1.普通

18、命名法普通命名法。通常把烷烃称为通常把烷烃称为 某烷某烷，某某 是指烷烃中碳原子的数目。由一到十是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C C1111H H2424，叫十一，叫十一烷烷。凡直链烷烃叫正某烷。如：凡直链烷烃叫正某烷。如：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3正戊烷正戊烷把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为 异某烷异某烷。本讲稿第三十七页，共一百三十一页 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上

19、新某烷新某烷 衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。本讲稿第三十八页，共一百三十一页烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。称为烷基。2.2.烷烷 基基本讲稿第三十九页，共一百三十一页 1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了有机化学命名原则。在系统命名法中，对于直链烷烃的命

20、名和普通命名法是基本相同的，仅不写上正字。3.系统命名法本讲稿第四十页，共一百三十一页1.1.选取主链（母体选取主链（母体）,选一个含碳原子数最多的碳链作为主选一个含碳原子数最多的碳链作为主链链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓最低序列最低序列 指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为最低系列。支链烷烃的命名法的步骤支链烷烃的命名法的步骤本讲稿第四十一页，共一百三十一页2.2.主链碳原子的位次编号。主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近

21、的一端开始编号。本讲稿第四十二页，共一百三十一页3.3.位次和取代基名称之间要用位次和取代基名称之间要用“-”-”连起来，写出母体的名称连起来，写出母体的名称 如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用，隔开。本讲稿第四十三页，共一百三十一页四、烷烃的物理性质四、烷烃的物理性质 有机化合物的物理性质包括化合物的状态、熔点、沸点、比重、折光率、溶解度、旋光度，这些物理常数通常用物理方法测定出来的，可以从化学和物理手册中查出来。本讲稿第四十四页

22、，共一百三十一页五、烷烃的化学性质五、烷烃的化学性质1.1.氧化氧化反应反应在空气中燃烧：在催化剂下可以使烷烃部分氧化，生成醇、醛、酸等本讲稿第四十五页，共一百三十一页 烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，并放出卤化氢。这种取代反应称为卤代反应卤代反应。2.2.卤代反应卤代反应本讲稿第四十六页，共一百三十一页氯代反应：氯代反应：甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段本讲稿第四十七页，共一百三十一页 烷烃主要来源于天然气、石油和煤的加工产物。其中石油是一种极其重要的资源，常有“工业的血液”之称。六、烷烃的来源及其用途六、烷烃的来源及其用途未经加工的石油称为原油，它的主要成分是各种烃类。现代工业

23、上，常根据不同的需要把石油进行分馏，可得到沸点不同的各种不同石油产品。各种烷烃产品在工农业生产、人们日常生活中及医药应用上都有广泛的用途。本讲稿第四十八页，共一百三十一页1.1.氧化氧化 甲烷不完全燃烧时，生成碳黑。这是生产碳黑的一种方法。不完全燃烧甲烷在适当的条件下能发生部分氧化，得到氧化产物甲醇、甲醛、甲酸。甲甲烷的用途烷的用途烷的用途烷的用途本讲稿第四十九页，共一百三十一页2.裂解3.生成合成气4.甲烷合成醋酸本讲稿第五十页，共一百三十一页本讲稿第五十一页，共一百三十一页本讲稿第五十二页，共一百三十一页如果把如果把青青桔子和熟苹果放在同一个塑桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里料袋里,系紧袋口

24、系紧袋口,这样一段时间后这样一段时间后青青桔子就桔子就可以变可以变黄黄、成熟，为什么、成熟，为什么？本讲稿第五十三页，共一百三十一页一、烯烃的结构一、烯烃的结构烯烃中最简单的是乙烯。分子式为C2H4，结构式为 H2CCH2 C=C 键键：1 s s 键键 +1 p p 键键本讲稿第五十四页，共一百三十一页1.碳碳双键的形成 双键碳的双键碳的SPSP2 2杂化杂化 每个碳原子各以一个每个碳原子各以一个2S2S轨道和两个轨道和两个2P2P轨道发生杂化，形成三个能量、形状完全相同的轨道发生杂化，形成三个能量、形状完全相同的SPSP2 2 杂化轨道，每个碳原子剩下一个未杂化的杂化轨道，每个碳原子剩下一

25、个未杂化的2P2P轨道。轨道。碳碳双键的形成碳碳双键的形成 乙烯分子成键时，每个碳原子的三个SP2 杂化轨道分别与两个氢原子的1S轨道和另一个碳原子的一个SP2 杂化轨道，沿轴相互重叠，形成四个CH键，一个CC键，且五个键键在同一个平面内（如图）。乙烯分子中每个碳原子的未参与杂化的2P轨道都垂直于五个键所在的平面，能彼此平行侧面（“肩并肩”）重叠成键，形成键键。.本讲稿第五十五页，共一百三十一页2.2.键的特点键的特点：键重叠程度比键重叠程度比键小，不如键小，不如键稳定，比较容易破键稳定，比较容易破裂裂。C=C键的键能等于264.4kJ/mol。610（C=C键能）-345.6(C-C键能)小

26、于C-C单键的键能345.6kJ/mol.键具有较大的流动性，容易受外界电场的影响，电子云比较容易极化，容易给出电子，发生反应。由于键的电子云不象键电子云那样集中在两原子核连线上，而是分散成上下两方，故原子核对电子的束缚力就较小。本讲稿第五十六页，共一百三十一页3.C=C和C-C的区别：有机结构中的每个化学键,要么是键键,要么是要么是键键;有机结构中的每个原子都通过一个键与键与另一个原子相连。若两个原子间有两个以上的键，那末，剩下的价键全部是键。键。本讲稿第五十七页，共一百三十一页二、烯烃的命名 1 1烯烃的系统命名法，烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似(2)从最靠近双键的一端起，把主链碳原子

27、依次编号(3)双键的位次必须标明出来，只写双键两个碳原子中位次较小的一个，放在烯烃名称的前面。(1)选择一个含双键的最长的碳链为主链。2 2，4-4-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯本讲稿第五十八页，共一百三十一页(4)其他同烷烃的命名原则 如：烯基：当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。烯基：当烯烃上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。本讲稿第五十九页，共一百三十一页三三.乙烯的物理性质乙烯的物理性质通常情况下通常情况下,乙烯是一种无色乙烯是一种无色.稍有气味的气体稍有气味的气体.密密度比空气略小度比空气略小,难溶于水难溶于水本讲稿第六十页，共一百三十一页四四.乙烯的化学性质乙烯

28、的化学性质1.氧化反应氧化反应 点燃纯净的乙烯点燃纯净的乙烯,它能在空气里燃烧它能在空气里燃烧,有明有明亮的火焰亮的火焰,同时产生黑烟同时产生黑烟.(1)燃烧反应燃烧反应为什么会产生黑烟为什么会产生黑烟?想一想想一想点点燃燃有关的化学反应为有关的化学反应为:本讲稿第六十一页，共一百三十一页(2)氧化反应氧化反应结论结论:乙烯可被高锰酸钾溶液乙烯可被高锰酸钾溶液氧化紫色褪去氧化紫色褪去.用这种方法可以用这种方法可以区别甲烷和乙烯区别甲烷和乙烯想一想想一想:乙烯能和溴水反应吗乙烯能和溴水反应吗?演示将乙烯通入高锰酸钾的酸性溶液中，观察现象并解释。本讲稿第六十二页，共一百三十一页 实验结果实验结果甲

29、烷不能使溴水褪色甲烷不能使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色？让我们从乙烯的结构开始分析让我们从乙烯的结构开始分析本讲稿第六十三页，共一百三十一页 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol615KJ/mol）小于碳碳单键键能）小于碳碳单键键能（348KJ/mol348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂碳键键能小，容易断裂。本讲稿第六十四页，共一百三十一页我是我是溴分子溴分子本讲稿第六十五页，共一百三十一页本讲稿第六十六页，共一百三十一页本讲稿第六十七页，共一百三十一页本讲稿第六十八页，共一百三十一页本讲稿第

30、六十九页，共一百三十一页本讲稿第七十页，共一百三十一页本讲稿第七十一页，共一百三十一页实验现象：实验现象：溴水的黄色很快褪去溴水的黄色很快褪去反应实质反应实质 乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在子分别加在CC上，生成无色的上，生成无色的1，2二溴乙烷二溴乙烷CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象将乙烯气体通入溴水中，观察现象本讲稿第七十二页，共一百三十一页有机物分子里有机物分子里不饱和不饱和的碳原子的碳原子跟其它原子或原跟其它原子或原子团子团直接结合直接结合生成别的物生成别的物质的反应叫做质的反应叫做加

31、成反应加成反应。2、加成反应、加成反应本讲稿第七十三页，共一百三十一页加成反应的反应实质加成反应的反应实质加成反应的反应实质加成反应的反应实质乙烯乙烯溴分子溴分子1 1，二溴乙烷，二溴乙烷本讲稿第七十四页，共一百三十一页反应方程式：反应方程式：CH2=CH2+Br2CH2CH2Br Br1，2-二溴乙烷二溴乙烷除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成反应除此以外乙烯还可以与其他物质发生加成反应CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂催化剂 CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2ClCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热1，2-二氯乙烷

32、二氯乙烷氯乙烷氯乙烷本讲稿第七十五页，共一百三十一页3.3.聚合反应聚合反应 定义定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 在聚合反应中在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反这样的聚合反应同时也是加成反应应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫做加成聚合所以这种聚合反应又叫做加成聚合反应反应,简称加聚反应简称加聚反应.nCH2=CH2 CH2-C

33、H2 n 催化剂催化剂本讲稿第七十六页，共一百三十一页五、乙烯的用途五、乙烯的用途（1 1）有机化工原料）有机化工原料（2 2）植物生长调节剂，催熟剂）植物生长调节剂，催熟剂本讲稿第七十七页，共一百三十一页目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面：目前衡量一个国家的工业化水平的标准有三个方面：（1）钢铁工业）钢铁工业（2）汽车工业）汽车工业（3）乙烯的产量）乙烯的产量。其中乙烯是衡量一个国家石油化学工业水平的重其中乙烯是衡量一个国家石油化学工业水平的重要标志之一。要标志之一。本讲稿第七十八页，共一百三十一页1 1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ()()A.A.

34、溴水溴水 B.B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.C.苛性钠溶苛性钠溶 D.D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液2、制取一氯甲烷最好采用的方法是、制取一氯甲烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 ABC本讲稿第七十九页，共一百三十一页C 3.3.既可以使溴水褪色既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有体有 ()()A.CO B.CO A.CO B.CO2 2 C.C C.C2 2H H4 4 D.C D.C2 2H H6 6本讲稿第

35、八十页，共一百三十一页4.4.乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是不属于加成反应的是 ()A.A.与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B.B.与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C.C.与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D.D.与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D本讲稿第八十一页，共一百三十一页本讲稿第八十二页，共一百三十一页本讲稿第八十三页，共一百三十一页一、乙炔的结构乙炔的分子式是C2H2，构造式 为：杂化轨道理论对此的解释是 CC 键键：1 s s 键键 +2 p p 键键C原子的杂化方式为sp杂化本讲稿第八十四页，共一百三十一页二、炔烃的同

36、分异构现象和命名二、炔烃的同分异构现象和命名炔烃的命名法和烯烃相似，只将烯字改为炔。1同分异构现象 炔烃的异构与烯烃相似，也是既有碳链异构又有叁键位置异构，但无顺反异构。如分子式为C5H8的炔烃：2炔烃的命名法本讲稿第八十五页，共一百三十一页三、炔烃的物理性质三、炔烃的物理性质三、炔烃的物理性质三、炔烃的物理性质炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20C，比重比对应的烯烃稍大，在水里的溶解度也比烷和烯烃大些。四、炔烃的化学性质四、炔烃的化学性质四、炔烃的化学性质四、炔烃的化学性质反应都发生在叁键上，叁键是炔烃的官能团。本讲稿第八十六页，共一百三十一页(1)催化氢化加成反应Lindlar 催化剂和P-

37、Z催化剂催化氢化，主要生成顺式烯烃本讲稿第八十七页，共一百三十一页（）与卤素加成：当分子既有双键又有叁键时，卤素首先加在双键上 本讲稿第八十八页，共一百三十一页（）与HX加成本讲稿第八十九页，共一百三十一页（4）与水加成：本讲稿第九十页，共一百三十一页.氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应（）KMnO4的氧化（1）燃烧反应 乙炔在氧气中燃烧所形成的火焰，温度高达3000，故广泛用来焊接和切割金属材料，这种火焰叫氧炔焰。本讲稿第九十一页，共一百三十一页.金属炔化物的生成金属炔化物的生成金属炔化物的生成金属炔化物的生成结构通式为结构通式为RCCH 的炔烃可与的炔烃可与与硝酸银的氨溶液和氯化亚与硝酸银的

38、氨溶液和氯化亚铜的氨溶液的作用铜的氨溶液的作用本讲稿第九十二页，共一百三十一页（五）重要的炔烃（五）重要的炔烃乙炔乙炔乙炔乙炔（2）由烃类裂解1.制法：工业制法主要有两种（1）电石法本讲稿第九十三页，共一百三十一页 易溶于丙酮。为了运输和使用的安全，通常把乙易溶于丙酮。为了运输和使用的安全，通常把乙炔在炔在1.2MPa下压入盛满丙酮浸润饱和的多孔性物质下压入盛满丙酮浸润饱和的多孔性物质（如硅藻土、软木屑、或石棉）的刚筒中。乙炔是（如硅藻土、软木屑、或石棉）的刚筒中。乙炔是易爆炸的物质，高压的乙炔，液态或固态的乙炔受易爆炸的物质，高压的乙炔，液态或固态的乙炔受到敲打或碰击时容易爆炸，乙炔的丙酮溶

39、液是安全到敲打或碰击时容易爆炸，乙炔的丙酮溶液是安全的，故把它溶于丙酮中可避免爆炸的危险。的，故把它溶于丙酮中可避免爆炸的危险。2.2.性质性质本讲稿第九十四页，共一百三十一页有多种用途，如：合成氯丁橡胶3.3.用途用途本讲稿第九十五页，共一百三十一页本讲稿第九十六页，共一百三十一页本讲稿第九十七页，共一百三十一页一、苯的分子组成及结构一、苯的分子组成及结构1 1、组成、组成例：苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的例：苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳氢的质量比为质量比为1212：1 1，苯蒸气密度为同温同压下乙炔，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的气体密度的3 3倍，请确定苯的最简式和分子式

40、。倍，请确定苯的最简式和分子式。本讲稿第九十八页，共一百三十一页思考：思考：试根据试根据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”写写出出C C6 6H H6 6的可能的结构简式的可能的结构简式2 2、分子结构、分子结构本讲稿第九十九页，共一百三十一页简写为简写为凯库勒式凯库勒式设计实验来验证这种结构是否合理设计实验来验证这种结构是否合理本讲稿第一百页，共一百三十一页 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m)CC 3481.54 C=C 6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键 约约4941.40键参数的比较键参数的比较本讲稿第一百零一页，共一百三十一页本讲稿第一百零二页，共一

41、百三十一页本讲稿第一百零三页，共一百三十一页本讲稿第一百零四页，共一百三十一页结论：结论：（1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2 2）键角：）键角：120120（3 3）C C原子间是一种介于单键原子间是一种介于单键 和双键之间的化学键和双键之间的化学键本讲稿第一百零五页，共一百三十一页性质预测：性质预测：苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应本讲稿第一百零六页，共一百三十一页芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合分子中含有一个或多个苯环的化合物物CH3本讲稿第一百零七页，共一百三十一页二、

42、苯的性质和用途二、苯的性质和用途1 1、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体2 2、密度比水小、密度比水小（0.8765g/mL0.8765g/mL），不溶于水、易溶于有机溶剂不溶于水、易溶于有机溶剂3 3、苯的熔沸点较低、苯的熔沸点较低（80.180.1、5.55.5）易挥发易挥发4 4、有毒、有毒（一）苯的物理性质（一）苯的物理性质本讲稿第一百零八页，共一百三十一页（二）化学性质（二）化学性质 一般情况下，苯不能使一般情况下，苯不能使KMnOKMnO4 4（H H+）溶液褪）溶液褪色，能与色，能与BrBr2 2水发生萃取水发生萃取1 1、可燃、可燃2C2C6 6H H6

43、6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2OO点燃点燃现象：火焰明亮，冒浓烟现象：火焰明亮，冒浓烟本讲稿第一百零九页，共一百三十一页2 2、取代反应、取代反应（1）与）与Br2（液）反应（液）反应实验实验1动画动画1动画动画2实验实验2本讲稿第一百一十页，共一百三十一页2 2、取代反应、取代反应（1 1）与）与BrBr2 2（液）反应（液）反应溴苯（无色液体溴苯（无色液体1）+Br2催化剂催化剂Br+HBr（Fe）注注：长导管的作用：长导管的作用 导气；冷凝回流导气；冷凝回流本讲稿第一百一十一页，共一百三十一页思考思考：为何实验制得的溴苯常呈褐：为何实验制得的溴苯常呈

44、褐色？如何用化学方法将杂质除净？色？如何用化学方法将杂质除净？本讲稿第一百一十二页，共一百三十一页改进后改进后如何改进尾气吸收装置以减少对空气的污染？如何改进尾气吸收装置以减少对空气的污染？本讲稿第一百一十三页，共一百三十一页（2 2）苯的硝化）苯的硝化 （实验）（实验）（动画）（动画）硝基苯硝基苯（苦杏仁味、无色油状液体（苦杏仁味、无色油状液体不溶于水不溶于水1有毒）有毒）浓浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂作用：催化剂、脱水剂浓浓H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴水浴50-60本讲稿第一百一十四页，共一百三十一页注：注：1 1、100100以下以下，均可采用，均可采用水浴加热。水浴加热。

45、2 2、温度计温度计悬挂在水浴中。悬挂在水浴中。本讲稿第一百一十五页，共一百三十一页3 3、加成反应、加成反应（动画）（动画）环己烷环己烷练习：练习：书写苯和氯气加成的化学方程式书写苯和氯气加成的化学方程式CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 23+H2催化剂催化剂本讲稿第一百一十六页，共一百三十一页将下列各种物质分别与溴水混合并振荡，静置后混将下列各种物质分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）氯水氯水苯苯l4.KIE.乙烯乙烯乙醇乙醇本讲稿第一百一十七页，共一百三十一页CH3CH3CH3

46、C2H5CH3CHCH3C3H7观察下列芳香烃的结构及分子式，总结他们观察下列芳香烃的结构及分子式，总结他们之间的关系之间的关系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H12本讲稿第一百一十八页，共一百三十一页CH3C3H7CH=CH2CH2CHCH3思考：下列各物质是否互为同系物？思考：下列各物质是否互为同系物？结论：具有相同通式的物质不一定结论：具有相同通式的物质不一定互同系物，同系物具有相同的通式互同系物，同系物具有相同的通式C7H8C9H12C8H8C15H16本讲稿第一百一十九页，共一百三十一页三、苯的同系物三、苯的同系物1.1.概念：概念：只含有只含有一个一个苯环苯环侧链侧链为为

47、C-CC-C单键单键（即（即烷基烷基）2.2.通式：通式：（n6）C Cn nH H2n-62n-6本讲稿第一百二十页，共一百三十一页3、命名、命名CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯本讲稿第一百二十一页，共一百三十一页给下列物质命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3本讲稿第一百二十二页，共一百三十一页根据名称写分子式根据名称写分子式异丙苯异丙苯间甲乙苯间甲乙苯1 1，2 2，3-3-三甲基苯三甲基苯乙烯乙烯苯乙炔苯乙炔本讲稿第一百二十三页，共一百三十一页4 4、苯的同系物的化学

48、性质、苯的同系物的化学性质（1 1）氧化反应）氧化反应COOHRKMnO4（H+）能使能使KMnOKMnO4 4（H H+）褪色（苯不能）褪色（苯不能）R 与与BrBr2 2水不反应仅萃取（同苯）水不反应仅萃取（同苯）演示取甲苯适量分别置于两支试管中，分别加入高锰酸钾酸性溶液和溴水，观察现象。本讲稿第一百二十四页，共一百三十一页如何用一种试剂鉴别如何用一种试剂鉴别CH3和和？小结：小结：甲苯不同于苯，其能使甲苯不同于苯，其能使KMnOKMnO4 4（H H+）溶液褪）溶液褪色的性质体现了色的性质体现了苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响本讲稿第一百二十五页，共一百三十一页（2 2）取代）取代CH3

49、HO-NO2浓浓H2SO4+NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT）淡黄色淡黄色针状针状晶体、不溶于水晶体、不溶于水小结：小结：甲苯甲苯3 3个个H H被取代的性质体现了被取代的性质体现了侧链对苯环的侧链对苯环的影响影响本讲稿第一百二十六页，共一百三十一页（3）加成）加成CH3+H2催化剂催化剂CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH3 33或或本讲稿第一百二十七页，共一百三十一页5、苯的同分异构体、苯的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3本讲稿第一百二十八页，共一百三十一页 用用式式量量是是

50、4343的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原子，能得到的有机物种数为（原子，能得到的有机物种数为（）A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种本讲稿第一百二十九页，共一百三十一页已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的物质的物质A A结构简式为结构简式为 A A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9 9种同分异构物，由此推断种同分异构物，由此推断A A环环上的四溴代物的异构体的数目有上的四溴代物的异构体的数目有A 9A 9种种 B 10B 10种种 C 11C 11种种 D 2D 2种种本讲稿第一百三十页，共一百三十一页本讲稿第一百三