有机化学2 命名(20110222).ppt
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1、第第第第2 2 2 2章章章章 有机化合物的命名有机化合物的命名有机化合物的命名有机化合物的命名本章作业:本章作业:本章作业:本章作业:51515151页,页,页,页,2-52-52-52-5(1,3,4,51,3,4,51,3,4,51,3,4,5),),),),2-62-62-62-6(偶数题),(偶数题),(偶数题),(偶数题),2-72-72-72-7(3-93-93-93-9题);题);题);题);52525252页,页,页,页,2-82-82-82-8(3,6,10,11,123,6,10,11,123,6,10,11,123,6,10,11,12题);题);题);题);53535
2、353页,页,页,页,2-112-112-112-11(奇数题),(奇数题),(奇数题),(奇数题),2-122-122-122-12(偶数题);(偶数题);(偶数题);(偶数题);54545454页,页,页,页,2-152-152-152-15(偶数题)。(偶数题)。(偶数题)。(偶数题)。2.1 2.1 有机化合物的系统命名有机化合物的系统命名有机化合物的系统命名有机化合物的系统命名和分类和分类和分类和分类2.2 2.2 脂肪烃的命名脂肪烃的命名脂肪烃的命名脂肪烃的命名2.2.1 2.2.1 烷烃烷烃烷烃烷烃2.2.2 2.2.2 烯烃烯烃烯烃烯烃2.2.3 2.2.3 炔烃炔烃炔烃炔烃2
3、.3 2.3 脂环烃的命名脂环烃的命名脂环烃的命名脂环烃的命名2.3.1 2.3.1 环烷烃环烷烃环烷烃环烷烃2.3.2 2.3.2 环烯烃环烯烃环烯烃环烯烃2.3.3 2.3.3 桥环和螺环化合物桥环和螺环化合物桥环和螺环化合物桥环和螺环化合物2.4 2.4 卤代烃的命名卤代烃的命名卤代烃的命名卤代烃的命名2.5 2.5 芳烃的命名芳烃的命名芳烃的命名芳烃的命名2.5.1 2.5.1 单环芳烃单环芳烃单环芳烃单环芳烃2.5.2 2.5.2 多环芳烃多环芳烃多环芳烃多环芳烃2.5.3 2.5.3 稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃2.6 2.6 含氧化合物的命名含氧化合物的命名含氧化合物的命名含
4、氧化合物的命名2.6.1 2.6.1 醇醇醇醇2.6.2 2.6.2 酚酚酚酚2.6.3 2.6.3 醚醚醚醚2.6.4 2.6.4 醛和酮醛和酮醛和酮醛和酮2.6.5 2.6.5 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物2.7 含有化合物的命名含有化合物的命名 2.7.1 硝基化合物硝基化合物 2.7.2 胺胺 2.1 2.1 2.1 2.1 有机化合物的命名法分类有机化合物的命名法分类有机化合物的命名法分类有机化合物的命名法分类有机化合物命名简史有机化合物命名简史有机化合物命名简史有机化合物命名简史1.1.少数有机化合物:根据其来源和性质命名(俗名)少数有机化合物:根据其来
5、源和性质命名(俗名)2.2.甲烷甲烷-沼气沼气 2-2-羟基丙酸羟基丙酸乳酸乳酸 乙醇乙醇酒精酒精 醋酸醋酸乙酸乙酸3.3.羟基丁二酸羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CHHOOCCH(OH)CH2 2COOH-COOH-苹果酸苹果酸2.2.有机化合物日益增多,人们对它们的认识也从性质发展到结构。有机化合物日益增多,人们对它们的认识也从性质发展到结构。3.18923.1892年年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系拟定了有机化合物系 统命名法。统命名法。4.19304.1930年在比利时的列日召开国际化学联合会,修订并发展了该命名法。年在比利
6、时的列日召开国际化学联合会,修订并发展了该命名法。后经过后经过IUPACIUPAC的多次修订的多次修订,1979,1979年公布的年公布的有机化学命名法有机化学命名法已普遍为已普遍为 各国所采用。各国所采用。5.5.中国的中国的有机化学命名原则有机化学命名原则(1980)(1980)是根据该命名法,结合中国文字是根据该命名法,结合中国文字 特点制定的。特点制定的。有机化合物命名法的基本要求是能够反映出分子结构有机化合物命名法的基本要求是能够反映出分子结构有机化合物命名法的基本要求是能够反映出分子结构有机化合物命名法的基本要求是能够反映出分子结构2.1 2.1 2.1 2.1 有机化合物的命名法
7、分类有机化合物的命名法分类有机化合物的命名法分类有机化合物的命名法分类常用命名法常用命名法常用命名法常用命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法2.2 2.2 2.2 2.2 脂肪烃的命名脂肪烃的命名脂肪烃的命名脂肪烃的命名脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃炔烃炔烃炔烃炔烃衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法次序规则次序规则次序规则次序规则顺反顺反顺反顺反ZEZE命名法命名法命名法命名法系
8、统命名法系统命名法系统命名法系统命名法 第第第第1 1章章章章 绪绪绪绪 论论论论1.1 1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学1.2 1.2 有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构1.2.1 1.2.1 价键理论价键理论价键理论价键理论1.3 1.3 电子效应电子效应电子效应电子效应1.3.1 1.3.1 诱导效应诱导效应诱导效应诱导效应1.3.2 1.3.2 共轭效应共轭效应共轭效应共轭效应1.2.2 1.2.2 共价键的属性及断裂共价键的属性及断裂共价键的属性及断裂共价键的属性及断裂1.5 1.5
9、 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类1.1.1 1.1.1 有机化学发展史有机化学发展史有机化学发展史有机化学发展史1.1.2 1.1.2 有机化合物有机化合物有机化合物有机化合物1.1.3 1.1.3 有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的特点1.1.4 1.1.4 有机化学有机化学有机化学有机化学1.1.杂化轨道理论杂化轨道理论杂化轨道理论杂化轨道理论2.2.共振论共振论共振论共振论1.4 1.4 反应速率和活化能反应速率和活化能反应速率和活化能反应速率和活化能第一章第一章 绪论绪论1.1.习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法用天干表
10、示所含碳原子总数用天干表示所含碳原子总数用天干表示所含碳原子总数用天干表示所含碳原子总数甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二.用用用用“正、异、叔,新正、异、叔,新正、异、叔,新正、异、叔,新”表示碳链的结构表示碳链的结构表示碳链的结构表示碳链的结构2.2.1 2.2.1 烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名烷烃的命名2.2.烷烃的衍生物命名烷烃的衍生物命名烷烃的衍生物命名烷烃的衍生物命名将支链烷烃看作是甲烷的衍生物将支链烷烃看作是甲烷的衍生物将支链烷烃看作是甲烷的衍生物将支链烷烃看作是甲烷的衍生物相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上
11、的一价原子团相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上的一价原子团相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上的一价原子团相应烷烃去掉一个氢原子所剩下来的形式上的一价原子团烷基烷基烷基的命名烷基的命名烷基的命名烷基的命名烷基的命名烷基的命名烷基的命名烷基的命名两价的两价的烷烷基称基称为为“亚亚”某基,是指某基,是指烷烃烷烃分子从形式上消除两个分子从形式上消除两个单单价或价或一个双价的原子或基一个双价的原子或基团团所剩余的部分。所剩余的部分。亚亚甲基甲基亚亚乙基乙基三价的三价的烷烷基称基称为为“次次”某基,是指某基,是指烷烃烷烃分子从形式上消除三个分子从形式上消除三个单单价价的原子或基的原子或基团团所剩余
12、的部分。所剩余的部分。次甲基次甲基次乙基次乙基命名原则命名原则命名原则命名原则3.3.烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名直链烃直链烃直链烃直链烃类似习惯命名法类似习惯命名法类似习惯命名法类似习惯命名法支链烃支链烃支链烃支链烃看成直链烃的衍生物看成直链烃的衍生物看成直链烃的衍生物看成直链烃的衍生物B B 编号:取代基编号最小编号:取代基编号最小编号:取代基编号最小编号:取代基编号最小-最低序列原则最低序列原则最低序列原则最低序列原则A A 选主链:选主链:选主链:选主链:“最长最长最长最长”原则;多条链等长时取代基原则
13、;多条链等长时取代基原则;多条链等长时取代基原则;多条链等长时取代基“最多最多最多最多”原则原则原则原则C C 书写:取代基的列出顺序按书写:取代基的列出顺序按书写:取代基的列出顺序按书写:取代基的列出顺序按“次序规则次序规则次序规则次序规则”3.3.烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名6 76 76 76 73 3 3 3 2 2 2 2 1 1 1 14 4 4 4 5 5 5 52 12 12 12 14 4 4 4 3 3 3 35 5 5 5 6 6 6 6 7 7 7 72 2 2 2如果两个基团的第一个原子相同,则依如果两个基团的第一个原子相同,则依如果两个基
14、团的第一个原子相同,则依如果两个基团的第一个原子相同,则依次比较其以后连接的原子的原子序数,次比较其以后连接的原子的原子序数,次比较其以后连接的原子的原子序数,次比较其以后连接的原子的原子序数,大者为大者为大者为大者为“较优较优较优较优”基团基团基团基团1 1 1 1 与主链碳直接相连的原子按原子序数由大与主链碳直接相连的原子按原子序数由大与主链碳直接相连的原子按原子序数由大与主链碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序,大者为到小排序,大者为到小排序,大者为到小排序,大者为“较优较优较优较优”基团基团基团基团IBrIBrIBrIBrClClClClSPFONCDH:SPFONCDH:SPFON
15、CDH:SPFONCDH:次序规则次序规则次序规则次序规则注:相同的取代基可以合并注:相同的取代基可以合并注:相同的取代基可以合并注:相同的取代基可以合并3.3.烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名1 2 3 4 5 6 7 81 2 3 4 5 6 7 81 2 3 4 5 6 7 81 2 3 4 5 6 7 8CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 31 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6 71 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 17
16、6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 13-3-甲基甲基甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷乙基庚烷注:有多种编号可以选择时,要尽可能给小基团以小的编号注:有多种编号可以选择时,要尽可能给小基团以小的编号注:有多种编号可以选择时,要尽可能给小基团以小的编号注:有多种编号可以选择时,要尽可能给小基团以小的编号3.3.烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名烷烃的系统命名2-2-甲基甲基-4-4-乙基庚烷乙基庚烷 2,4,4-2,4,4-三甲基庚烷三甲基庚烷 3-3-甲基己烷甲基己烷 3 3,5,5-5,5-三甲基三甲基-7-7-乙基壬烷乙基壬烷 练习练习
17、 B B 编号:从靠近双键一端开始编号,保证编号:从靠近双键一端开始编号,保证编号:从靠近双键一端开始编号,保证编号:从靠近双键一端开始编号,保证双键的位号最小双键的位号最小双键的位号最小双键的位号最小 取代基取代基取代基取代基“最小最小最小最小”原则;多种编号系列时位号原则;多种编号系列时位号原则;多种编号系列时位号原则;多种编号系列时位号“最低最低最低最低”原原原原则则则则2.2.2 2.2.2 烯烃烯烃烯烃烯烃1.1.烯烃的系统命名原则烯烃的系统命名原则烯烃的系统命名原则烯烃的系统命名原则A A 选主链:选主链:选主链:选主链:含双键在内的最长碳链含双键在内的最长碳链含双键在内的最长碳链
18、含双键在内的最长碳链;多条链等长时取代基多条链等长时取代基多条链等长时取代基多条链等长时取代基“最多最多最多最多”原则原则原则原则C C 书写:取代基的列出顺序按书写:取代基的列出顺序按书写:取代基的列出顺序按书写:取代基的列出顺序按“次序规则次序规则次序规则次序规则”2.2.2 2.2.2 烯烃烯烃烯烃烯烃5-5-甲基甲基-3-3-庚烯庚烯 2-2-甲基丙烯(异丁烯)甲基丙烯(异丁烯)2,5-2,5-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯 练习练习 2.2.烯烃的顺反命名烯烃的顺反命名烯烃的顺反命名烯烃的顺反命名条件:当双键上的条件:当双键上的条件:当双键上的条件:当双键上的每每每每个碳原子连有两个
19、不同的原子或基团个碳原子连有两个不同的原子或基团个碳原子连有两个不同的原子或基团个碳原子连有两个不同的原子或基团且双键的且双键的且双键的且双键的两两两两个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团个碳原子上有一对或两对相同的原子或基团顺式顺式顺式顺式反式反式反式反式适合顺反命名:适合顺反命名:适合顺反命名:适合顺反命名:不适合顺反命名:不适合顺反命名:不适合顺反命名:不适合顺反命名:2 2 烯烃的烯烃的烯烃的烯烃的顺反命名法顺反命名法顺反命名法顺反命名法顺顺顺顺-2-2-戊烯戊烯戊烯戊烯反,反反,反反,反反,反-2-2,4-
20、4-己二烯己二烯己二烯己二烯顺顺顺顺-2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯反反反反-2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯 3.3.烯烃的烯烃的烯烃的烯烃的Z/EZ/E命名法命名法命名法命名法按照原子或基团的按照原子或基团的按照原子或基团的按照原子或基团的次序规则次序规则次序规则次序规则,优先的两个原子或基团,优先的两个原子或基团,优先的两个原子或基团,优先的两个原子或基团位于双键同侧的为位于双键同侧的为位于双键同侧的为位于双键同侧的为Z Z Z Z式(式(式(式(zusammenzusammenzusammenzusammen同侧)同侧)同侧)同侧)位于双键两侧的为位于双键两侧的为位于双键两侧的为位于双键两侧的为E
21、E E E式(式(式(式(entgegenentgegenentgegenentgegen异侧)异侧)异侧)异侧)E-4-E-4-E-4-E-4-甲基甲基甲基甲基-3-3-3-3-庚烯庚烯庚烯庚烯E-2-E-2-E-2-E-2-溴溴溴溴-1-1-1-1-碘丙烯碘丙烯碘丙烯碘丙烯2 2 2 2如果两个基团的第一个原子相同,则依次比较其以后连如果两个基团的第一个原子相同,则依次比较其以后连如果两个基团的第一个原子相同,则依次比较其以后连如果两个基团的第一个原子相同,则依次比较其以后连接的原子的原子序数,大者为接的原子的原子序数,大者为接的原子的原子序数,大者为接的原子的原子序数,大者为“较优较优较
22、优较优”基团基团基团基团4.4.次序规则次序规则次序规则次序规则1 1 1 1 与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序,与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序,与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序,与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排序,大者为大者为大者为大者为“较优较优较优较优”基团基团基团基团IBrIBrIBrIBrClClClClSPFONCDH:SPFONCDH:SPFONCDH:SPFONCDH:4.4.次序规则次序规则次序规则次序规则3 3 3 3 含有双键或三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子含有双键或三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子含有双键
23、或三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子含有双键或三键基团,可以认为连有两个或三个相同原子 C C C C 3.3.烯烃的烯烃的烯烃的烯烃的Z/EZ/E命名法命名法命名法命名法练习练习(E)-3-(E)-3-氯氯-2-2-碘碘-2-2-戊烯戊烯 (Z Z)-2-2-甲基甲基-1-1-氯氯-戊烯戊烯 (3Z3Z,5E5E)-3-3,6-6-二甲基二甲基-3-3,5-5-壬二烯壬二烯 B B 同时含双键和三键时,应选含双键和三键在内的最长碳链同时含双键和三键时,应选含双键和三键在内的最长碳链同时含双键和三键时,应选含双键和三键在内的最长碳链同时含双键和三键时,应选含双键和三键在内的最长碳链,编号
24、时使不饱和键位号最小;双键和三键同等位号时,编号时使不饱和键位号最小;双键和三键同等位号时,编号时使不饱和键位号最小;双键和三键同等位号时,编号时使不饱和键位号最小;双键和三键同等位号时,使双键位号最小使双键位号最小使双键位号最小使双键位号最小2.2.3 2.2.3 炔烃炔烃炔烃炔烃炔烃的系统命名原则炔烃的系统命名原则炔烃的系统命名原则炔烃的系统命名原则A A 选含叁键在内的最长碳链为主链;编号时使叁键的位号最小选含叁键在内的最长碳链为主链;编号时使叁键的位号最小选含叁键在内的最长碳链为主链;编号时使叁键的位号最小选含叁键在内的最长碳链为主链;编号时使叁键的位号最小C C 书写:同烯烃,含双键
25、和三键的,以某烯炔表示书写:同烯烃,含双键和三键的,以某烯炔表示书写:同烯烃,含双键和三键的,以某烯炔表示书写:同烯烃,含双键和三键的,以某烯炔表示2.2.3 2.2.3 炔烃炔烃炔烃炔烃举例举例2.2.3 2.2.3 炔烃炔烃炔烃炔烃2-2-己炔己炔 2 2,5-5-二甲基二甲基-3-3-己炔己炔 练习练习 复习复习复习复习脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃烷烃烷烃烷烃烷烃烯烃烯烃烯烃烯烃炔烃炔烃炔烃炔烃衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法衍生物命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法习惯命名法系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法次序规则次序规则次序规则次序规则顺反顺反顺反顺反ZEZE命名法命名法命名
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