习题课(2).ppt

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1、立体化学、芳立体化学、芳 烃烃习题课二习题课二纪海姣纪海姣 池晓倩池晓倩 李胜存李胜存一、按亲电取代（如硝化、卤代）快慢顺序排列一、按亲电取代（如硝化、卤代）快慢顺序排列 最强活化基最强活化基 A F D C E B活化基团活化基团:-NH2-OH-OR-NHCOR-Ph-R-H钝化基团钝化基团:-N+-NO2-CF3-CN-SO3H-COR-COOH-COOR-CONH2-X 强钝化基强钝化基 弱活化基弱活化基弱钝化基弱钝化基中等活化基中等活化基 强活化基强活化基二指出下列化合物的立体构型二指出下列化合物的立体构型顺顺-S-次序规则次序规则（1）若取代基的第一个原子不同，比较原）若取代基的第

2、一个原子不同，比较原子序数，子序数，序数大序数大的为优先基团；同位素，的为优先基团；同位素，则则质量大质量大的为优先基团。的为优先基团。（2）若取代基的）若取代基的第一个第一个原子原子相同相同，则比，则比较与该原子相连的较与该原子相连的后面原子后面原子，直到比较出，直到比较出大小为止。大小为止。（3）若第一个原子以）若第一个原子以双键或三建双键或三建与其他与其他原子相连，就把它看作与两个或三个原子相连，就把它看作与两个或三个其他其他原子原子相连。相连。R-(d 在在前方前方)（1）最小基）最小基团处于团处于竖键竖键上时，上时，顺时顺时针针旋转为旋转为R,逆时针逆时针旋转旋转为为S。（2）最小基

3、）最小基团处于团处于横键横键上时，上时，顺时顺时针针旋转为旋转为S,逆时针逆时针旋转旋转为为R。(2S,3S)三、下列化合物是否具有芳性？三、下列化合物是否具有芳性？休克尔规则休克尔规则:(1).分子必须为分子必须为环状化合物且成环状化合物且成环原子共平面环原子共平面(2).构成环的原构成环的原子必须都是子必须都是sp2杂杂化原子化原子(3).派电子数满派电子数满足足4n+2,n为自然为自然数数(4).正离子忽略正离子忽略,负离子算一个派负离子算一个派键键有有无无有有有有无无四试写出下列化合物的最稳定构象。四试写出下列化合物的最稳定构象。答：答：2023/1/28反反-取代基大的在取代基大的在

4、e键键全部在全部在e键键对位交叉式对位交叉式对位交叉对位交叉 邻位交邻位交叉叉 部分重叠部分重叠 全重叠全重叠（1）椅式构象为稳定构象）椅式构象为稳定构象（2）取代基占横键）取代基占横键(e键键)多的为优势构象多的为优势构象（3）体积大的基团处于横键）体积大的基团处于横键(e键键)时，为优势构象时，为优势构象2023/1/28五五 下列化合物那些具有对映体？下列化合物那些具有对映体？无对称因素（对称面和对称中心）的分子称为手性分子无对称因素（对称面和对称中心）的分子称为手性分子只有手性分子才能产生对映异构现象只有手性分子才能产生对映异构现象有有无无有有有有有有六写出下列反应主产物六写出下列反应主产物七、由甲苯或苯酚出发合成化合物七、由甲苯或苯酚出发合成化合物2.3.4.