12 第十二章 羧酸.ppt

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1、（一）、教学要求（一）、教学要求1、掌握羧酸的结构、分类、命名、物理性质和化学性质。、掌握羧酸的结构、分类、命名、物理性质和化学性质。2、掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响。、掌握诱导效应和共轭效应对羧酸酸性的影响。3、掌握、掌握Lewis酸碱理论，用于说明化合物的反应性能。酸碱理论，用于说明化合物的反应性能。4、掌握酯化反应历程。、掌握酯化反应历程。5、熟熟悉悉甲甲酸酸、乙乙酸酸、苯苯甲甲酸酸的的性性质质，了了解解二二元元酸酸和和取取代代酸酸的的性质。性质。（二）、重点与难点（二）、重点与难点 重点重点:羧酸的重要反应及其应用和酯化反应历程。羧酸的重要反应及其应用和酯化反应历程。重重要要

2、反反应应:羧羧酸酸衍衍生生物物的的生生成成，脱脱羧羧反反应应和和-H取取代代反反应应等等。酯酯化化反反应应历历程程包包括括两两种种脱脱水水方方式式，即即酰酰氧氧键键断断裂裂和和烷烷氧键断裂。氧键断裂。难点难点:对结构与性质的关系的认识和理解。对结构与性质的关系的认识和理解。第十二章第十二章 羧酸羧酸（三）、教学内容（三）、教学内容1、羧酸的结构、分类、命名和物理性质。、羧酸的结构、分类、命名和物理性质。2、羧酸的化学性质：、羧酸的化学性质：酸性酸性，羧基上的羧基上的OH的取代反应的取代反应，-H卤代反应，卤代反应，还原反应还原反应3、羧酸的来源和制备，重要的一元羧酸，二元、羧酸的来源和制备，重

3、要的一元羧酸，二元 羧酸，取代酸。羧酸，取代酸。4、酸碱理论：布伦斯特酸碱理论，路易斯酸碱、酸碱理论：布伦斯特酸碱理论，路易斯酸碱 理论。理论。作业：作业：1、2、3、4、5、6、8、9、10、第一节羧酸的分类和命名第一节羧酸的分类和命名COOH是羧酸的官能团。是羧酸的官能团。羧酸在自然界普遍存在，并且在工业、农业、医羧酸在自然界普遍存在，并且在工业、农业、医药及人们的日常生活中广泛应用。药及人们的日常生活中广泛应用。分类：分类：命名：命名：、俗名、俗名依来源命名依来源命名 甲酸甲酸由蒸馏蚂蚁由蒸馏蚂蚁蚁酸蚁酸 乙酸乙酸醋酸醋酸苯甲酸苯甲酸安息香酸安息香酸丁二酸丁二酸琥珀酸琥珀酸乙二酸乙二酸草

4、酸草酸柠檬酸柠檬酸苹果酸苹果酸柠檬酸柠檬酸苹果酸苹果酸、系统命名：、系统命名：）选主链）编号）写名称。）选主链）编号）写名称。,-二甲基戊酸二甲基戊酸芳香酸芳香酸芳环作取代基芳环作取代基多元酸多元酸选含两个羧基最长碳链为主链：选含两个羧基最长碳链为主链：?羧酸英文名称羧酸英文名称将相应烃名称的词尾去掉将相应烃名称的词尾去掉 e 加上加上 -oic acid 例如：例如：2-methyl-2-butene 2-methyl-2-butenoic acid3-羟基羟基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸 （柠檬酸）（柠檬酸）第二节第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质、状态

5、和气味：、状态和气味：甲、乙、丙酸甲、乙、丙酸液体，易溶于水，有刺激性气味液体，易溶于水，有刺激性气味腐败恶臭的油状液体，部分溶于水腐败恶臭的油状液体，部分溶于水以上以上蜡状固体，无臭味，不溶于水蜡状固体，无臭味，不溶于水芳香羧酸芳香羧酸结晶固体。结晶固体。、沸点：、沸点：，比分子量相当的醇要高，比分子量相当的醇要高乙醇：乙醇：46 bp 78.5C 氢键键能：氢键键能：25 kj/mol 甲酸：甲酸：46 bp 100.7 C 氢键键能：氢键键能：30 kj/mol羧酸分子间氢键比醇要强羧酸分子间氢键比醇要强，常通过氢键成二聚体。，常通过氢键成二聚体。气态时：气态时：3、熔点：、熔点：直链饱

6、和一元羧酸直链饱和一元羧酸 随随C 增加，增加，mp呈锯齿呈锯齿状曲线变化（见右图）状曲线变化（见右图）原因：原因：偶数偶数 C 的对称性高，羧酸分子在晶格中紧密排列，的对称性高，羧酸分子在晶格中紧密排列，奇数奇数 C 的对称性低，羧酸分子在晶格中排列较松。的对称性低，羧酸分子在晶格中排列较松。强引力层强引力层弱引力层弱引力层4、高级脂肪酸具有润滑性的原因：、高级脂肪酸具有润滑性的原因：分子间羧基以氢键缔合形成有规则的双分子状排列，分子间羧基以氢键缔合形成有规则的双分子状排列，层与层间是引力微弱的烃基，互相之间易滑动。层与层间是引力微弱的烃基，互相之间易滑动。5、羧酸的光谱性质、羧酸的光谱性质

7、羧酸在羧酸在IR谱中：谱中：羧基上羟基羧基上羟基 峰峰 25003000 cm-1 强的宽峰强的宽峰 C=O 峰峰 17001725 cm-1 在在NMR谱中：谱中：羧基羧基-COOH 的质子的质子值为值为 10.512 第三节第三节 羧酸的化学性质羧酸的化学性质1）羧酸无典型的醛酮性质，说明具有）羧酸无典型的醛酮性质，说明具有p、共轭体系，共轭体系，使羰基碳电子云密度增加，失去羰基碳正电性典型性质使羰基碳电子云密度增加，失去羰基碳正电性典型性质 键长趋于平均化键长趋于平均化p、共轭效应证明共轭效应证明2）共轭效应结果，羟基上）共轭效应结果，羟基上H酸性增大：酸性增大：从羧酸结构反映出如下性质

8、：从羧酸结构反映出如下性质：一、酸性一、酸性 1、羧酸是弱酸：一元饱和脂肪酸、羧酸是弱酸：一元饱和脂肪酸 pKa=3.7552、羧酸与碳酸、苯酚、醇的酸性比较：、羧酸与碳酸、苯酚、醇的酸性比较：3、取代基的电子效应对羧酸酸性的影响非常明显：、取代基的电子效应对羧酸酸性的影响非常明显：1）诱导效应的影响：）诱导效应的影响：具有具有吸吸电子电子诱导效应的原子或基团，使羧酸酸性诱导效应的原子或基团，使羧酸酸性增强增强；具有具有推推电子电子诱导效应的原子或基团，使羧酸酸性诱导效应的原子或基团，使羧酸酸性减弱减弱 （见表（见表12-2）常常用常常用pKa值大小说明值大小说明诱导效应能力诱导效应能力，例如

9、：，例如：Cl与与CN?ClCH2COOH pKa=2.31;NCCH2COOH pKa=2.74 对二元羧酸：两个羧基间距离越近，对二元羧酸：两个羧基间距离越近，pKa1与与pKa2差值差值越大越大PKa=3.97 PKa 3.97酸性：酸性：B A 场效应的影响阻止羧基质子的电离，其场效应的影响阻止羧基质子的电离，其酸性减弱（酸性减弱（pKa值增大）值增大）2）场效应的影响：场效应的影响：场效应场效应空间的静电作用：即取代基在空间产空间的静电作用：即取代基在空间产生的电场对另一个反应中心的影响生的电场对另一个反应中心的影响 诱导效应和场效应常常同时存在而且作用方向诱导效应和场效应常常同时存

10、在而且作用方向相同，但有时方向相反相同，但有时方向相反.3）共轭效应的影响和）共轭效应的影响和取代苯甲酸的酸性取代苯甲酸的酸性：苯甲酸比脂肪酸酸性强是由于羧基与苯环共轭的结果；苯甲酸比脂肪酸酸性强是由于羧基与苯环共轭的结果；见表见表123 苯甲酸苯甲酸 PKa=4.20取代苯甲酸取代苯甲酸当共轭效应和诱导效应同时存在时情况较复当共轭效应和诱导效应同时存在时情况较复杂杂首先：吸电子定位基存在时无论在哪个位置酸性都比苯甲酸强；首先：吸电子定位基存在时无论在哪个位置酸性都比苯甲酸强；第二：第一类定位基第二：第一类定位基间位间位比比对位对位时酸性时酸性强强；第二类定位基第二类定位基间位间位比比对位对位

11、时酸性时酸性弱弱；第三：任何取代基在邻位时比相应间位或对位时酸性都较强，第三：任何取代基在邻位时比相应间位或对位时酸性都较强，而且比苯甲酸还强而且比苯甲酸还强邻位效应的结果；邻位效应的结果；邻位效应邻位效应电子效应、空间效应、场效应和氢键的综合影响电子效应、空间效应、场效应和氢键的综合影响 （参考袁履冰编著（参考袁履冰编著基础有机化学问题基础有机化学问题P171）邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸PKa=2.97 邻氯苯甲酸邻氯苯甲酸PKa=2.92取代基在取代基在间位时间位时共轭效应共轭效应受到阻碍受到阻碍，诱导效应起主导作用，诱导效应起主导作用共轭效应作用较小共轭效应作用较小？羧酸盐具有盐类的一般性

12、质（离子化合物，不易挥发等）羧酸盐具有盐类的一般性质（离子化合物，不易挥发等）钠盐和钾盐多半能溶于水而不溶于非极性溶剂中。钠盐和钾盐多半能溶于水而不溶于非极性溶剂中。高级脂肪酸盐的作用：钾、钠盐：肥皂工业高级脂肪酸盐的作用：钾、钠盐：肥皂工业镁盐：医药工业镁盐：医药工业钙盐：油黑工业钙盐：油黑工业 C10C18的钾盐或钠盐在水中成胶体溶液。的钾盐或钠盐在水中成胶体溶液。在科研和生产上常利用羧酸的酸性和成盐来鉴别、在科研和生产上常利用羧酸的酸性和成盐来鉴别、分离和测定羧酸。例如：石油产品中含有环烷酸时，有分离和测定羧酸。例如：石油产品中含有环烷酸时，有腐蚀性，必须把它们分离出来。工业上就是用碱溶

13、液抽腐蚀性，必须把它们分离出来。工业上就是用碱溶液抽提油品，使环烷酸成盐溶于碱层中，把碱液和油层分开，提油品，使环烷酸成盐溶于碱层中，把碱液和油层分开，加硫酸酸化后分离出环烷酸。加硫酸酸化后分离出环烷酸。二、羧二、羧基基上上OH的取代反应的取代反应生成羧酸衍生物生成羧酸衍生物（酰卤、酸酐、酯、酰胺）（酰卤、酸酐、酯、酰胺）传统的催化剂传统的催化剂:浓浓H2SO4（强腐蚀性、强氧化性、（强腐蚀性、强氧化性、副反应多、难回收、废液污染严重）副反应多、难回收、废液污染严重）现有研究使用固体超强酸现有研究使用固体超强酸、杂多酸、强酸性离子、杂多酸、强酸性离子交换树脂、无机盐如交换树脂、无机盐如Fe(S

14、O4)3.XH2O、SnCl2、NaHSO4等等 催化剂催化剂。酯化反应酯化反应属于属于典型的可逆反应典型的可逆反应，利用化学平，利用化学平衡移动原理可使反应向右进行。衡移动原理可使反应向右进行。1、酯化反应（、酯化反应（esterification）：）：酯化反应有酯化反应有两种断键方式两种断键方式：实验证明，大多数情况下是按）方式进行的，可实验证明，大多数情况下是按）方式进行的，可用含同位素用含同位素O18的醇与羧酸酯化的醇与羧酸酯化同位素追踪法同位素追踪法（测定水中是否为（测定水中是否为O18）一般：伯、仲醇与羧酸酯化时按一般：伯、仲醇与羧酸酯化时按酰氧键断裂酰氧键断裂方式进行方式进行叔

15、醇与羧酸酯化时常常按叔醇与羧酸酯化时常常按烷氧键断裂烷氧键断裂方式进行。方式进行。以上结论可通过如下酯化反应机理得到解释：以上结论可通过如下酯化反应机理得到解释：酯化反应机理（酸催化）：酯化反应机理（酸催化）：增加羧基碳正电性增加羧基碳正电性亲核进攻亲核进攻 对叔醇，在对叔醇，在酸催化下叔醇容易脱水且产生较酸催化下叔醇容易脱水且产生较稳定的碳正离子：稳定的碳正离子：羧酸中烃基的结构越庞大，酯化反应速度越慢羧酸中烃基的结构越庞大，酯化反应速度越慢空间阻碍（见表空间阻碍（见表124）下列醇或羧酸的酯化反应活性：下列醇或羧酸的酯化反应活性：酯化酯化反应应用反应应用对苯二甲酸与乙二醇或环氧乙烷作用可生

16、成对苯二甲对苯二甲酸与乙二醇或环氧乙烷作用可生成对苯二甲酸二羟乙酯，它是合成纤维（涤纶）的中间体：酸二羟乙酯，它是合成纤维（涤纶）的中间体：、生成酰卤反应、生成酰卤反应（除甲酸外）羧酸与（除甲酸外）羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用生成酰卤，作用生成酰卤，其中以酰氯用处最大，是一类重要的有机试剂其中以酰氯用处最大，是一类重要的有机试剂如如乙酰氯沸点乙酰氯沸点52如如苯甲酰氯沸点苯甲酰氯沸点197 用用SOCl2无副产物，但试剂毒性大无副产物，但试剂毒性大3、生成酸酐反应、生成酸酐反应混合酸酐由酰卤与羧酸盐作用得到混合酸酐由酰卤与羧酸盐作用得到4、生成酰胺反应、生成酰胺反应用分馏法蒸出生成的水

17、用分馏法蒸出生成的水N-烃基取代酰胺的合成：烃基取代酰胺的合成：成酰成酰胺胺反应的应用：反应的应用：已二酸与已二胺缩聚生成聚酰胺纤维已二酸与已二胺缩聚生成聚酰胺纤维尼龙尼龙66（锦纶（锦纶66）常常用此反应来保护苯环上的氨基常常用此反应来保护苯环上的氨基局部麻醉剂的局部麻醉剂的 合成实验中用到合成实验中用到三、脱三、脱羧羧反应反应羧酸失去羧基放出羧酸失去羧基放出CO2的反应的反应 有硫酸作脱水剂时，甲酸加热脱羧非常容易，有硫酸作脱水剂时，甲酸加热脱羧非常容易，是是实验室制实验室制CO的方法。的方法。其它羧酸在特殊情况下可脱羧，例如：其它羧酸在特殊情况下可脱羧，例如：1）当）当碳原子有碳原子有强

18、吸电子基强吸电子基时，使得羧基不稳定，时，使得羧基不稳定，加热到加热到100200C时易脱羧：时易脱羧：2）电解羧酸盐脱羧得到烃类）电解羧酸盐脱羧得到烃类柯贝尔反应：柯贝尔反应：3）洪赛迪克尔（）洪赛迪克尔（Hunsdiecker）反应，生成卤代烃反应，生成卤代烃（主要是溴代烃）：合成少一个碳原子的溴代烃：（主要是溴代烃）：合成少一个碳原子的溴代烃：得到氯代烷产率低，用银盐产率好。得到氯代烷产率低，用银盐产率好。对于对于218个碳原子的直链烷基和许多分支烷基得个碳原子的直链烷基和许多分支烷基得到好产率。到好产率。四、四、H卤卤代代 羧酸羧酸-H较醛、酮较醛、酮-H活性低，但在催化条件下可发活性

19、低，但在催化条件下可发生卤代反应：生卤代反应：（催化剂：（催化剂：I2、S、或红磷）、或红磷）氯代乙酸是常见有机合成中间体，如合成染料、氯代乙酸是常见有机合成中间体，如合成染料、医药、农药、树脂等：医药、农药、树脂等：五、还原反应五、还原反应 羧酸直接还原较醛、酮困难，需要强还原剂才能进行。羧酸直接还原较醛、酮困难，需要强还原剂才能进行。例如例如LiAlH4能把羧酸直接还原成醇。能把羧酸直接还原成醇。用用Li甲胺还原羧酸可得到醛：甲胺还原羧酸可得到醛：第四节第四节 羧酸的来源和制备羧酸的来源和制备羧酸广泛存在于自然界，一般以酯形式存在羧酸广泛存在于自然界，一般以酯形式存在于油、酯、蜡中。于油、

20、酯、蜡中。发酵法生产羧酸（苹果酸、酒石酸、柠檬酸）。发酵法生产羧酸（苹果酸、酒石酸、柠檬酸）。目前以石油为原料生产羧酸在工业上已为主要方法。目前以石油为原料生产羧酸在工业上已为主要方法。一、氧化法：一、氧化法：、烃的氧化、烃的氧化得到羧酸（对烷烃氧化往往得得到羧酸（对烷烃氧化往往得 到混合物）到混合物）常用于高级脂肪酸的合成。常用于高级脂肪酸的合成。、伯醇和醛的氧化：、伯醇和醛的氧化：对于不饱和醛，用弱氧化剂氧化醛仅使醛基氧化对于不饱和醛，用弱氧化剂氧化醛仅使醛基氧化而不影响而不影响C=C键。键。、酮的氧化、酮的氧化二、羧化法二、羧化法、插入、插入CO2（羧基化）羧基化）通过卤代烃合成多一个碳

21、的羧酸：通过卤代烃合成多一个碳的羧酸：RX 见见谢宝谢宝汉等汉等化学进展化学进展2001，13（1）：）：43、插入、插入CO（羰基化）（羰基化）（近代工业生产羧酸的方法）（近代工业生产羧酸的方法）三、水解法三、水解法羧酸衍生物水解羧酸衍生物水解（无实际意义）（无实际意义）腈水解（增长一个的方法）腈水解（增长一个的方法）乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成羧酸等（下一章）。乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成羧酸等（下一章）。第五节重要的一元羧酸第五节重要的一元羧酸一、甲酸：一、甲酸：俗名蚁酸俗名蚁酸工业制法：工业制法：甲酸结构：甲酸结构：甲酸性质：甲酸性质：二、乙酸（俗称醋酸）无水乙酸二、乙酸（俗称醋酸

22、）无水乙酸冰醋酸冰醋酸三、丙烯酸三、丙烯酸四、苯甲酸俗称安息香酸四、苯甲酸俗称安息香酸五、天然脂肪酸五、天然脂肪酸第六节第六节 二元羧酸二元羧酸一、二元羧酸的物理性质。一、二元羧酸的物理性质。二元羧酸是结晶固体，熔点比分子量相近的一元二元羧酸是结晶固体，熔点比分子量相近的一元羧酸高得多；饱和二元羧酸中，羧酸高得多；饱和二元羧酸中，偶数羧酸比相邻偶数羧酸比相邻奇数羧酸的熔点高（见图奇数羧酸的熔点高（见图12-4）。）。二、化学性质二、化学性质、酸性：有两个电离常数，而且、酸性：有两个电离常数，而且 pKa1 pKa2 顺、反顺、反丁烯二酸丁烯二酸 的的pKa1、pKa2比较比较？顺、反顺、反丁烯

23、二酸中为什么丁烯二酸中为什么 顺式的顺式的pKa1、pKa2相差大；反式的相差大；反式的pKa1、pKa2相差小？相差小？pKa1=1.92 3.02pKa2=6.22 4.38 氢键有利于氢质子电离氢键有利于氢质子电离 氢键不利于氢质子电离氢键不利于氢质子电离 有的说是场效应的结果？有的说是场效应的结果？反式的没有上述现象。反式的没有上述现象。二元二元羧酸的脱羧和脱水羧酸的脱羧和脱水受热反应容易脱羧或脱水等（羧基间互相作受热反应容易脱羧或脱水等（羧基间互相作用）：用）：C2C3脱羧脱羧 C4C5脱水生成环状内酸酐脱水生成环状内酸酐 C6C7同时脱羧、脱水。同时脱羧、脱水。、二元羧酸的、二元羧

24、酸的特殊性质特殊性质：二元羧酸的反应取决于羧基间的相对距离二元羧酸的反应取决于羧基间的相对距离 如如草酸具有还原性，其它则没有。草酸具有还原性，其它则没有。辛二酸以上，加热分子间的脱水反应，生成辛二酸以上，加热分子间的脱水反应，生成大分子的酸酐。以上说明大分子的酸酐。以上说明五元环和六元环的五元环和六元环的稳定性稳定性。以上性质可应用于鉴定二元羧酸的反应：以上性质可应用于鉴定二元羧酸的反应：个别二元羧酸个别二元羧酸、乙二酸（草酸）、乙二酸（草酸）HOOCCOOH）定量分析中滴定定量分析中滴定KMnO4浓度浓度具有还原性。具有还原性。）是许多金属离子的铬合剂，例如稀土矿中分离稀）是许多金属离子的

25、铬合剂，例如稀土矿中分离稀 土金属的络合剂。土金属的络合剂。、已二酸（俗称肥酸，白色晶体）、已二酸（俗称肥酸，白色晶体）合成尼龙的原料工业合成合成尼龙的原料工业合成、丁烯二酸、丁烯二酸 反式较稳定：反式较稳定：工业制法：工业制法：C4馏分或馏分或4、苯二甲酸、苯二甲酸第七节第七节 取代酸取代酸 一、羟基酸：一、羟基酸：分为醇酸和酚酸，广泛在存在于自然界分为醇酸和酚酸，广泛在存在于自然界中。中。、制法：、制法：）卤代酸的水解：）卤代酸的水解：）腈醇水解：）腈醇水解：）列佛尔曼斯基反应列佛尔曼斯基反应合成合成-羧基酸的最好方法：羧基酸的最好方法：如用乙酸和乙醛合成：如用乙酸和乙醛合成：2、性质、性

26、质 具有醇和酸的共同性质具有醇和酸的共同性质1）酸性）酸性 比甲酸的酸性强，与卤代酸相近。比甲酸的酸性强，与卤代酸相近。2）脱水反应：）脱水反应：-羟基酸羟基酸生成稳定的五或生成稳定的五或六员环内酯六员环内酯环环内内酯酯3、重要的羟基酸（常用俗名）、重要的羟基酸（常用俗名）水杨酸水杨酸学名：邻羟基苯甲酸学名：邻羟基苯甲酸乳酸乳酸学名：学名：羟基丙酸羟基丙酸二、羰基酸二、羰基酸酮酸加热易脱羧酮酸加热易脱羧有醛酸有醛酸酮酸酮酸酮酸的脱羧反应：酮酸的脱羧反应：第八节第八节 酸碱理论酸碱理论一、阿里尼乌斯（一、阿里尼乌斯（Arrhenjas)(18591927)酸碱理论酸碱理论电离学说。电离学说。定义

27、：凡能生成氢离子或氢氧根离子的称为酸或碱定义：凡能生成氢离子或氢氧根离子的称为酸或碱 有很大局限性：有很大局限性：1）只局限于水溶液）只局限于水溶液 2）在任何溶液中都不存在游离的氢离子）在任何溶液中都不存在游离的氢离子 3）对碱的定义含糊不清）对碱的定义含糊不清（如氨或胺）（如氨或胺）二、布伦斯特酸碱理论二、布伦斯特酸碱理论 凡是能释放质子的任何分子或离子都是酸凡是能释放质子的任何分子或离子都是酸 能与质子化合的分子或离子就是碱能与质子化合的分子或离子就是碱 A是是B的的共轭酸共轭酸，B是是A的的共轭碱共轭碱酸碱反应就是质子的转移反应酸碱反应就是质子的转移反应布伦斯特认为酸碱强度可用电离常数

28、来比较：布伦斯特认为酸碱强度可用电离常数来比较：见表见表127 PKa值的大小对我们掌握有机物之间的酸碱性及反值的大小对我们掌握有机物之间的酸碱性及反 应能力都有一定帮助应能力都有一定帮助 酸碱强弱与亲核试剂的强度并不一致，概念也不同：酸碱强弱与亲核试剂的强度并不一致，概念也不同：酸碱强弱与电离平衡常数有关酸碱强弱与电离平衡常数有关 属于热力学范畴属于热力学范畴 亲核试剂强弱与反应活化能有关亲核试剂强弱与反应活化能有关属于动力学范畴属于动力学范畴三、路三、路易斯酸碱易斯酸碱理论（最广泛）理论（最广泛）凡凡能能接受电子对的分子、基团、离子接受电子对的分子、基团、离子路易斯酸路易斯酸 凡能提供电子

29、对的分子、基团、离子凡能提供电子对的分子、基团、离子路易斯碱路易斯碱 酸酸电子对接受体电子对接受体有空轨道，包括正离子有空轨道，包括正离子 碱碱电子对给予体电子对给予体有孤电子对，包括阴离子有孤电子对，包括阴离子 路易斯酸碱理论中，酸碱中和反应路易斯酸碱理论中，酸碱中和反应实质是通过配实质是通过配位键产生酸碱加合物位键产生酸碱加合物，路易斯酸碱作用看作是电，路易斯酸碱作用看作是电子对授受过程。子对授受过程。布伦斯特酸碱理论中，酸碱中和反应实质是通布伦斯特酸碱理论中，酸碱中和反应实质是通过质子的传递产生另一对碱和酸，质子酸碱作用过质子的传递产生另一对碱和酸，质子酸碱作用就是质子的授受过程。就是质子的授受过程。电子对的授受过程在化学反应中经常发生，电子对的授受过程在化学反应中经常发生，因此路易斯酸碱应用非常广泛。因此路易斯酸碱应用非常广泛。