(精品)第一单元有机化合物的结构 (3).ppt

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1、专题专题2 2 有机物的结构与分类有机物的结构与分类第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构四个碳原四个碳原子的结合方式子的结合方式是这样，想一是这样，想一想？如果五个想？如果五个碳原子又会有碳原子又会有多少种结合方多少种结合方式？式？4个碳原子相个碳原子相互结合的几种互结合的几种方式？方式？一、有机物中碳原子成键特征一、有机物中碳原子成键特征 1 1、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，易跟多种原子形个价电子，易跟多种原子形成共价键，易形成单键、双键、叁键、碳链、碳成共价键，易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。碳原子价键总数为环等多种复杂的结构单元。碳原子价键

2、总数为4 4。不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于碳原子（所连原子的数目少于4 4）。）。C：.：.：C.：C：.：.CCCCC(1)有机物的基本骨架：碳原子通有机物的基本骨架：碳原子通过过共用电子对共用电子对结合形成的结合形成的共价键共价键。（2）碳原子的成键特点：碳原子可）碳原子的成键特点：碳原子可以形成以形成4个个共价键，且碳原子间可以共价键，且碳原子间可以碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键。（3）氧原子的成键特点：氧原子）氧原子的成键特点：氧原子可以形成可以形成2个个共价键，氧原子与碳共价键

3、，氧原子与碳原子间可以原子间可以碳氧单键、碳氧双键碳氧单键、碳氧双键。2、化学史话（P18）有机化合物的三维有机化合物的三维结构结构观看并阅读教材观看并阅读教材P18 并思考提出的并思考提出的问题？问题？范特霍夫和勒贝尔范特霍夫和勒贝尔提出的碳原子成键的提出的碳原子成键的立体化学理论解决了立体化学理论解决了困扰同分异构体数目困扰同分异构体数目的难题。的难题。例二氯甲烷的空间结构（解决的难题例二氯甲烷的空间结构（解决的难题之一之一 ClCClHHHCClHCl3、交流与讨论、交流与讨论 有机物有机物 甲烷甲烷 乙烯乙烯 乙炔乙炔 分子式分子式 结构简式结构简式 球棍模型球棍模型 比例模型比例模型

4、 空间构型空间构型CH4CH4CHCHCH2=CH2C2H4C2H2正四面体正四面体平面型平面型直线型直线型甲烷分子球棍模型与比例模型甲烷分子球棍模型与比例模型球棍模型球棍模型比例模型比例模型结构示意图结构示意图甲烷甲烷分子分子球棍球棍模型模型与比与比例模例模型型乙烯分子的结构乙烯分子的结构乙炔乙炔分子的结构分子的结构结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：乙醇的分子结构乙醇的分子结构CCOHHHHH HCH3CH2OH 或C2H5OHC2H6O羟基羟基官能团官能团写作写作OH？乙酸的分子结构乙酸的分子结构分子式分子式：结构式：结构式：C2H4O2CHHHH OCO结结构构简简式式

5、CH3COHOCH3COOH碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原个原子连接时，这个碳原子将采取子将采取四面体四面体取向与之成键；当碳原子之间取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一同一平面平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于接相连的原子处于同一直线同一直线上。

6、上。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为称为不饱和碳原子不饱和碳原子。CCCC109.501200120018001800CCCCCC1200四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型直线型直线型平面型平面型研究表明当一个碳原子与其他研究表明当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的

7、原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。一直线上。P20图图2-2观察分析。观察分析。3、拓展视野、拓展视野杂化轨道理论与杂化轨道理论与 有机化合物空间形状有机化合物空间形状请同学们阅读并思考请同学们阅读并思考P20-21的内容的内容概念拓展：概念拓展：有机分子有机分子 CH4 C6H6碳原子轨道碳原子轨道的杂化方式的杂化方式 SP3 SP2 SP SP2分子

8、形状分子形状特点特点正四面正四面体体平面平面直线直线平面平面几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式CH2=CH2CHCH这节课的重点是碳原子的成键特点。这节课的重点是碳原子的成键特点。当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个原子连接时，这个碳原子将采取个碳原子将采取四面体四面体取向与之成键；当碳原取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于于同一平面同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他上；当碳原子之间或

9、碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于与之直接相连的原子处于同一直线同一直线上。上。小小结结有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法1.结构式结构式 2.结构简式结构简式3.键线式键线式表示方法：表示方法：分子式分子式 C5H12 C6H12O6结构式结构式 CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构式写法：用一根短线表示一个共价键结构式写法：用一根短线表示一个共价键,将每个原子的成键情况表示出来将每个原子的成键情况表示出来结构简式结构简式:C H3C H2C H2

10、C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式结构式:分子式：分子式：C5H12CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH3结构简式结构简式:结构式结构式:分子式：分子式：C4H8CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH结构简式结构简式:结构式结构式:分子式：分子式：C2H4O2CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCH2COHOH OH OHHOCHCHCHCHOHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHHCO-HH结构式结构式:结构简式结

11、构简式:分子式：分子式：C6H12O6键线式键线式:表示出碳碳键以及与碳原子相连表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，用锯齿状的折线表示有机化合的基团，用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。表示一个碳原子。C H3C H2C H2C H2C H3分子式：分子式：C5H12键线式键线式:书写键线式时应注意事项书写键线式时应注意事项:1、一般表示一般表示2个以上碳原子的有机物；个以上碳原子的有机物；2、只忽略只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。键、其余的化学键不能忽略。必须表示出必须表示出C=C、CC键和其它官能团。键和其它官

12、能团。3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含除碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子）。4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。CH2CHCH2CH3分子式：分子式：C4H8键线式键线式:CH3COOHOH分子式：分子式：C2H4O2键线式键线式:CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH分子式：分子式：C6H12O6键线式键线式:电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式 短线替换短线替换共用电子对共用电子对键线式键线式略去碳氢略去碳氢元素符号元素符号省略短线

13、省略短线双键叁键保留双键叁键保留写出下列物质的键线式：CHCH3CHCH2C00HC00HCOOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOHCH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOHCCC例：例：下列物质中、金刚石和石墨 35Cl和37Cl是同一种物质的是_；互为同位素的是_；互为同素异形体的是_；互为同系物的是_；互为同分异构体的是_CH3CH3-CH-CH3FCFClClCFFClCl辨析辨析与与、CH4与C7H16、CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3与与同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较

14、同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较概念概念研究对象研究对象限制条件限制条件相同点相同点不相同点不相同点同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体结构相似结构相似有机化合物有机化合物单质单质原子原子同一种元素同一种元素质子数相同质子数相同中子数不同中子数不同相差相差n n个个CHCH2 2不同单质不同单质一、同分异构体的概念一、同分异构体的概念同分异构体同分异构体分子式相同分子式相同分子结构不同分子结构不同判断判断1、同分异构现象只存在于有机物之间、同分异构现象只存在于有机物之间（）2、相对分子质量相同结构不同的化合物一、相对分子质量相同结构不同的化合物一定是同分

15、异构体（定是同分异构体（）3、所有有机物都存在同分异构现象（、所有有机物都存在同分异构现象（）二、同分异构现象的分类二、同分异构现象的分类1、碳链异构、碳链异构书写方法：书写方法：主链由长到短，主链由长到短，支链由简到繁，支链由简到繁，位置由心到边位置由心到边2、位置异构、位置异构3、类别异构、类别异构4、顺反异构、顺反异构顺反异构存在的条件：顺反异构存在的条件：（1）要有碳碳双键）要有碳碳双键（2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的原子或原子团。原子或原子团。C=C大大大大小小小小顺式结构顺式结构C=C小小大大大大小小反式结构反式结构对映异构存在的条件：对映异

16、构存在的条件：a-C-bcd5、对映异构、对映异构手性碳原子手性碳原子分子结构中有一个分子结构中有一个连着四个不同原子或连着四个不同原子或原子团的原子团的饱和碳原子饱和碳原子练习：找出手性碳原子练习：找出手性碳原子OCH3CHClCH2CCH3CHOCOHO123451、请写出C4H8O2属于酸和酯的同分异构体的结构简式，并指出手性碳原子。练一练练一练小结：小结：同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法1、看清题目要求、看清题目要求2、判断该有机物是否有类别异构、判断该有机物是否有类别异构3、就每一类物质写出官能团的位置异构、就每一类物质写出官能团的位置异构4、最后考虑是否存在立体异构、最后考

17、虑是否存在立体异构2、分子式C4H9OH并且属于醇的 同分异构体的数目为 （）练一练练一练A、2种 B、3种 C、4种 D、8种C3有机物有机物A的结构简式为的结构简式为，它的同分异构体，它的同分异构体中属于芳香族化合中属于芳香族化合物的结构共有（）物的结构共有（）A.2种种B.3种种C.5种种D.6种种C练一练练一练4、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的种沸点不同的产物的烷烃是产物的烷烃是-（）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3D练一练练一练5、是是烯烯烃烃与与氢氢气气加加成成后后的的产产物物，则则烯烯烃烃可可能能有有_种种结结构构；若若是是炔炔烃烃与与氢氢气气的的加加成成产产物物，则则此此炔炔烃烃可可能能有有_种结构。种结构。51练一练练一练