第六章烯烃 亲电加成 自由基加成(精品).ppt

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1、第六章第六章 烯烃烯烃 亲电加成亲电加成 自由基加成自由基加成目的要求目的要求一、掌握烯烃的结构特点。二、掌握烯烃的异构和命名，尤其是构型异构的顺序规则及系统命名法。三、掌握烯烃的亲电加成反应、氧化反应。四、掌握亲电加成反应历程，中间体的稳定性及相应的立体化学。五、掌握-H活性反应及进行游离基取代的必然性。第六章第六章 烯烃烯烃烯烃的结构特点是分子中含有烯烃的结构特点是分子中含有C=C双双键键,分子组成通式为分子组成通式为CnH2n第一节结构和同分异构一、结构CH2=CH2610-361=249 kJ/mol=249 kJ/mol键长键长 CC 154 pm C=C 134 pmCH3 CH=

2、CH2150 pm 134 pm二、同分异构二、同分异构（一）（一）构造异构构造异构在烯烃分子中存在在烯烃分子中存在碳链异构碳链异构位置异构位置异构 如如 C4H8 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3C=CH2CH3CH3CC 361kJ/mol 2=722 kJ/molC=C 实际实际键能键能 610kJ/mol键键能键键能:610-361=249kJ/molS成成分分 对电子吸引力对电子吸引力 键长缩短键长缩短（二）顺反异构（二）顺反异构如如CH3HC=CCH3HCH3HC=CCH3H命名规则规定命名规则规定顺式顺式 相同原子相同原子(团团)在同侧在同侧反式反式 相同原

3、子相同原子(团团)在异侧在异侧顺顺反反CHCH2 2C CCHCH3 3C CCOOHCOOHCHCH3 3CHCH3 3Z.EZ.E命名法命名法命名法命名法HHC CCOOHCOOHCHCH3 3C CClCl3-3-氯氯氯氯-2-2-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸反反 用用用用Z.EZ.E命名时，首先要确定每个双键碳原子所命名时，首先要确定每个双键碳原子所命名时，首先要确定每个双键碳原子所命名时，首先要确定每个双键碳原子所连接的两个原子（团）的优先连接的两个原子（团）的优先连接的两个原子（团）的优先连接的两个原子（团）的优先（大小）（大小）（大小）（大小）顺序。顺序。顺序。顺序。若两个优先基团（

4、大基团）在同一侧称为若两个优先基团（大基团）在同一侧称为若两个优先基团（大基团）在同一侧称为若两个优先基团（大基团）在同一侧称为Z Z型型型型 ZusammenZusammen若两个优先基团（大基团）在异侧若两个优先基团（大基团）在异侧若两个优先基团（大基团）在异侧若两个优先基团（大基团）在异侧 称为称为称为称为E E型型型型 EntgegenEntgegenC=CC=CA AB BD DF F大大大大大大大大小小小小小小小小大大大大.大同侧大同侧大同侧大同侧 Z ZC=CC=CA AB B大大大大小小小小D DF F大大大大小小小小大大大大.大异侧大异侧大异侧大异侧 E E顺反顺反异构命名与

5、异构命名与Z.E命名规则不相同，不能混为一命名规则不相同，不能混为一谈，谈，两者之间没有固定的关系两者之间没有固定的关系HHC CCOOHCOOHCHCH3 3C CClCl大大大大大大大大E-E-3-3-氯氯氯氯-2-2-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸例如例如例如例如：ClClCHCH3 3C=CC=CH HCHCH3 3(Z Z)-1,2-)-1,2-二氯丙烯二氯丙烯顺顺顺顺-1,2-1,2-二氯丙烯二氯丙烯(E E)-1,2-)-1,2-二氯二氯-1-1-溴丙烯溴丙烯顺顺顺顺-1,2-1,2-二氯二氯-1-1-溴丙烯溴丙烯ClClCHCH3 3C=CC=CClClBrBr大大大大大大大大E E

6、顺顺顺顺CCClClCOOHBr提问：提问：大大大大大大大大ClClCHCH3 3C=CC=CH HClClZ Z反反大大大大大大大大H5C2C=CHOC2H5OHH5C2C=CHOC2H5OH有效有效无效无效3.50.9-139-106b.pm.p偶极矩1.110-30库伦米0CH3HC=CCH3HCH3HC=CCH3H顺反CCHHHHCCH3CHHH产生顺反异构必须具备如下两条条件产生顺反异构必须具备如下两条条件1、含有、含有C=C或或脂环脂环2、两个（或多个）不能自由旋转碳原子各自连接的、两个（或多个）不能自由旋转碳原子各自连接的原子（团）必须互不相同原子（团）必须互不相同C CC CH

7、OOCHOOCCHCH3 3HHCHCH3 3C=CC=CHHHHCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHCHCH3 3-C=C-CH-C=C-CH3 3BrBr HH2-2-甲基甲基甲基甲基-2-2-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸3-3-甲基甲基甲基甲基-3-3-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸2-2-溴溴溴溴-2-2-丁烯丁烯丁烯丁烯提问：提问：下列化合物中无顺反异构体无顺反异构体的是（1）顺式）顺式H3CHCH3H（2）反式）反式HCH3CH3H有有对称中心对称中心一、命名一、命名1、选主链、选主链(选含双键在内的最长碳链为主链选含双键在内的最长碳链为主链)CH3CH2C-CH2CH3CH22、编

8、号、编号(从靠近双键的那一端开始从靠近双键的那一端开始)CH3CHCH2CH=CHCH2CH3CH3CH3CHCH=CHCH2CH3CH36-甲基甲基-3-庚烯庚烯2-甲基甲基-3-已烯已烯H3CCH3CH2CH2C=CCH(CH3)2CH2CH3(E)-2,4-二甲基二甲基-3-乙基乙基-3-庚烯庚烯常见的烯基有：常见的烯基有：CH2=CH-CH=CH-CH2=CH-CH2-CH3乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基2 341第二节第二节命名命名和和物理性质物理性质提问：提问：CH=CH2OHHCH2 C6H5OHHHCH3反反-1 1R R，3R-3-3R-3-甲基甲基甲基甲基-3-3-环

9、己环己醇醇醇醇R-1-R-1-苯苯基基基基-3 3-丁烯丁烯丁烯丁烯-2-2-醇醇醇醇螺螺4，5-1，6-癸二烯癸二烯双键双键双键双键位置位置9 10 1 2857 6 4 36 1 25 4 378二环二环2，2，2-2-辛烯辛烯碳原子编号：碳原子编号：从小环从小环螺原子螺原子大环大环碳原子编号：碳原子编号：从从桥头桥头大环大环桥头桥头小环小环如遇到含多个双键化合物而主链编号有选择时，如遇到含多个双键化合物而主链编号有选择时，则则编号应从顺型双键的一端开始编号应从顺型双键的一端开始如：如：HCH3C=CCH2HHC=CCH3H顺顺反反-2.5-庚二烯庚二烯二、物理性质二、物理性质（一）熔点、

10、沸点和密度（自学）（一）熔点、沸点和密度（自学）（二）波谱性质（二）波谱性质C=CC=C-H伸缩振动伸缩振动伸缩振动伸缩振动面外弯曲振动面外弯曲振动1675 1640cm-13100 3010cm-11000 675cm-167543211 1、红外光谱、红外光谱(IR)IR)C=C-H键弯曲振动的吸收频率与双键上取代键弯曲振动的吸收频率与双键上取代基数目、位置和构型有关基数目、位置和构型有关1取代取代R-C=CH2cm-110009003取代取代R2C=CHR8408002取代取代R2C=CH2800RCH=CHR顺式顺式反式反式7306759709602取代取代=CH2弯曲振动弯曲振动2.

11、核磁共振氢谱核磁共振氢谱C=C-H=4.56.5 ppm烷烃烷烃C-H=0.91.8 ppm两个双键上的氢核两个双键上的氢核 H-C=C-H可以相互偶合可以相互偶合反式偶合常数反式偶合常数 J=15Hz顺式偶合常数顺式偶合常数 J=10HzC=CHH偶合常数偶合常数 J=2Hz偶合常数偶合常数(J)是指每组共振吸收峰裂分之间的距离是指每组共振吸收峰裂分之间的距离3.质谱质谱烯烃的质谱有如下特征烯烃的质谱有如下特征（1）由于烯烃容易失去一个）由于烯烃容易失去一个电子，所以烯烃分电子，所以烯烃分子离子峰非常明显，其强度随分子量子离子峰非常明显，其强度随分子量强度强度提问：提问：结构结构 C=CHB

12、rCH3Hcba其化学位移值大小顺序为：其化学位移值大小顺序为：c H b H a H（2）烯烃质谱的基峰是双键）烯烃质谱的基峰是双键.位位C-C单键的裂解峰，单键的裂解峰，即烯丙基即烯丙基-CH2CH=CH2-型裂解特征峰型裂解特征峰如如CH2=CH-CH2-RCH2-CH=CH2+-R+M/Z41有几有几组组吸收峰吸收峰有有3 3组组吸收峰吸收峰但由于在裂解过程中常发生双键移位，所以由质谱碎片不能确定双键的位置。由质谱碎片不能确定双键的位置。（3）常发生）常发生Mclafferty（麦克拉费蒂）重排（简称麦氏麦克拉费蒂）重排（简称麦氏重排），产生重排），产生CnH2n离子，例如：离子，例如

13、：（4）环己烯类发生逆向）环己烯类发生逆向Diels-Alder（狄尔斯狄尔斯-阿尔德）裂解阿尔德）裂解H3CH-eH3CH.+重排CH3H3C.+H3C+.CH3+-e+.+.第三节第三节化学性质化学性质键键能键键能 249kJ/mol烯烯烃烃官能团官能团C=C 一条一条 键，一条相对较弱的键，一条相对较弱的 键，易断裂。键，易断裂。能使能使 键断裂的反应为键断裂的反应为加成加成、氧化氧化和和聚合聚合。（一）（一）、催化加氢、催化加氢CH2=CH2+H2Ni(pt.pd)氢化热氢化热在烯烃的氢化反应中断裂一个在烯烃的氢化反应中断裂一个键所放出的热量键所放出的热量CH3CH3氢化热氢化热 体系

14、内能体系内能 稳定性稳定性 双键碳上连接烷基数目双键碳上连接烷基数目内能内能稳定性稳定性如如CH3CH2CH=CH2C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3H氢化热氢化热(KJ/mol)127120116稳定性稳定性最小最小最大最大CH3CH-CH=CH2CH3CH3CH2C=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3126119.2112.5因此一般烯烃相对稳定性的顺序如下：因此一般烯烃相对稳定性的顺序如下：CH2=CH2 RCH=CH2 R2C=CH2 RCH=CHR R2C=CHR 顺式顺式二、二、亲电加成反应亲电加成反应RCH=CH2+HXCH3CH2CH=CH2+HBr80%20%(一

15、一)加卤化氢加卤化氢CH2=CH2+HXHXCH2-CH2主产物主产物XHHXRCH-CH2+R-CH-CH2BrCH3CH2CHCH3+CH3CH2CH2CH2Br诱导效应诱导效应即由于成键原子电负性不同，而引起即由于成键原子电负性不同，而引起的效应。的效应。X是电负性是电负性大于大于H的原子（团），的原子（团），Y是电负性是电负性小于小于H的原子（团）的原子（团）。诱导效应诱导效应I 效应效应I 效应效应CHC YC X+I 效应效应I 效应效应比较标准比较标准 +CH3CHCH3XCH3 CHCH2 H X+CH3CHCH2 HCH3CHCH3CH3CH2CH2马代规则是马代规则是 指指

16、 不对称试剂与双键发生亲电性加不对称试剂与双键发生亲电性加成时，成时，试剂中正电性部分主要加到能形成较稳定试剂中正电性部分主要加到能形成较稳定正碳离子的那个双键碳原子上。正碳离子的那个双键碳原子上。HX分子中的氢以分子中的氢以H+质子形式发生反应，因此称为质子形式发生反应，因此称为亲电试剂亲电试剂由试剂由试剂中中H首先进攻首先进攻带有部分带有部分负电荷的碳原子负电荷的碳原子而引而引起的加成反应称为起的加成反应称为亲电加成亲电加成CH3CH2CHCH3BrCH3CH2CH-CH3+Br-CH3CH2CH=CH2+H-BraBr-CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH2CH2+b+C C+H

17、HCH2CH2CH2+CH-CH3Cl+C C+CH=CH2+HCl提问：提问：CH-CH3+CH2-CH2+CH+稳定性稳定性CH+稳定性顺序稳定性顺序：CH-CH3+CH2-CH2+(CH3)2CCHCH3HCl-正常产生正常产生(CH3)2CCHCH3+HCl-Cl(CH3)2CCH2CH3重排产物重排产物(CH3)2CHCHCH3Cl例如：例如：(CH3)2CHCH=CH2 +HCl 重排重排(H转移转移)正碳离子重排正碳离子重排甲基转移甲基转移H转移转移F3C-CH=CH2HClCl-CF3-CHCH3+CF3CH2CH2+Cl-CF3CH2CH2 Cl 主产物主产物CF3CHCH3

18、Cl次产物次产物F3CCH2CH2 F3 C CHCH3+因此因此 1.1.1-三氟三氟-3-氯丙烷是主要产物氯丙烷是主要产物(二二)、加硫酸加硫酸R-CH=CH2+HOSO2OHR-CHCH3OSO2OHH2ORCH-CH3OH（间接水化法制备醇）（间接水化法制备醇）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O300 7MpaH3PO4(三三)、加卤素加卤素 CH2=CH2+X2XXCH2-CH2+CH2=CH2+Br2/CCl4Br2/H2O棕红色棕红色CH2-CH2BrBr无色无色反应机理：反应机理：CH2=CH2+Br2NaClCH2=CH2+Br2CH2-CH2BrBrBr-Cl-根据这个

19、反应机理根据这个反应机理2-丁烯与丁烯与Br2加成产物加成产物2、3-二溴丁烷应有如下三种构型异构体产生二溴丁烷应有如下三种构型异构体产生BrBrBrClCH2-CH2+CH2CH2+BrCH2-CH2CH2-CH2BrClCH3BrBrHHCH3CH3BrBrHHCH3CH3BrBrHHCH32S.3S-2.3-二溴丁烷二溴丁烷2R.3R-2.3-二溴丁烷二溴丁烷2S.3R-2.3-二溴丁烷二溴丁烷但研究结果并非如此但研究结果并非如此CCHCH3CH3H32BrBrCCHCH3CH3HBrBr+CCHCH3CH3HBrBr2S.3S2R 3R外消旋体外消旋体2R 3S内内消旋体消旋体如如C=

20、CHCH3CH3H+Br2反反C=CHCH3CH3H+Br2顺顺C=CHCH3CH3H+Br-Br+CCHCH3CH3HBr+Br Br2C=CHH3CCH3HCCHCH3HBr+H3CabCCHCH3CH3HBr-Br2R.3RCCCH3HBrBrHCH32S 3SBrababBrabCCHCH3CH3HBr-Br2R.3S23CCCH3HBrBrHCH33S2R32内消旋体内消旋体反应机理如下反应机理如下:立体选择性立体选择性当一个反应有可能产生几种立体当一个反应有可能产生几种立体异构体，异构体，但实际只是产生（或优先产生）一种但实际只是产生（或优先产生）一种立体异构体立体异构体，此类反应

21、称为立体选择性。，此类反应称为立体选择性。如：顺如：顺2-丁烯产生一对对映体丁烯产生一对对映体 反反2-丁烯产生内消旋体丁烯产生内消旋体(四四)、加次卤酸、加次卤酸C=C+Cl2 -C-C-+H-+HXHOH2OX经研究表明反应机理如下：经研究表明反应机理如下：C=C+X2H2OHHHHH2O+C CX+XHHHH-C-C-HOXHHH-H+C CXH2O+HHHH(CH3)2C=CH2+Br2H2O(CH3)2C-CH2Br+OH2-H+(CH3)2C-CH2BrOHBr(CH3)2C-CH2HO(CH3)2C=CH2+Br-Br (CH3)C-CH2Br+OH2-+-+CH3CH=CH2+

22、HOCl CH3CH-CH2+-OH Cl+-反应机理反应机理 链引发链引发 RO:OR 2RO146-209KJ/molCH3CHCH3BrBrCH3CH-CH2HBrCH3CH-CH2HBrBr 链终止（略）链终止（略）三、自由基加成反应三、自由基加成反应主产物主产物CH3CH2CH2Br 链增长链增长 RO+HBr ROH+Br HBr 364.2kJ/mol 如：如：RCH=CH2 +H BrH2O2RCH2 CH2 BrCH3CH=CH2+BrRCH2CH2OH(R-CH2CH2)3-BH2O2OH-3RCH2CH2OH硼氢化反应有很高的立体选择性，总是得顺式加成产物硼氢化反应有很高

23、的立体选择性，总是得顺式加成产物HR-CH-CH2H2O2OH-BH2CCH2BH顺式加成顺式加成RCH=CH2+BH3+-O注意过氧化物只影响注意过氧化物只影响HBr，但对但对 HC1 和和 H I 没有影响没有影响(P194)RCHCH3C1(I)如：如：RCH=CH2 +HC1(H I)H2O2C=COBH3 H2B HC=C过滤态过滤态四、硼氢化反应C C+KMnO4CCOMnOO-K+H2OOOHCCOH+MnO2+K+邻二醇邻二醇五、五、氧化反应氧化反应(一)、高锰酸钾氧化3CH2CH2 2KMnO4 H2O室温室温紫红色紫红色 3CH2CH2OHOH 2MnO2 KOH褐色褐色R

24、COOH+CO2 2RCH=CH2+KMnO4H+R-C=CHR”+KMnO4H+RR-C-R+RCOOHOC=OC=O CH CH3 3 H H5 5C C2 2+CO2 2如：如：C C=C C CH CH3 3 HH H H5 5C C2 2 HH+KMnO4H+如：如：C=C=C C R R HHCHCH3 3 CH CH3 3(R)(R)+KMnO4H+CH CH3 3 C=OC=O R R+CH3COOH(RCOOH)=CH2+KMnO4H+CO2 2=CHR+KMnO4H+RCOOH=CCH3R+KMnO4H+H H3 3C CC=OC=O R R(二二)、臭氧化反应臭氧化反应C

25、=CHRRRO3R C=O+RCHOR C=O+H-C-HR1R2OZn/H2OCRRO OOCHRC=CH2R1R21.O32.Zn/H2OCHCH3 3_ _C-CHC-CH2 2COOHCOOHOO+CHCH2 2(COOHCOOH)2 2提问：提问：CH3H+KMnO4CH3H+KMnO4CH2CH=CH CH2CH=CH2H+KMnO41、2、3、（三）（三）、被过氧酸氧化被过氧酸氧化C=C+R-C-O-OHOCCO由由CH3CH2OH制备制备丁醚丁醚CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3提问：提问：CHCH3 3CHCH2 2OHOH浓H2SO4CHCH2 2=CHCH

26、2 2CHCH2 2=CH=CH2 2+HClCHCH3 3CHCH2 2Cl+MgMgCHCH3 3COOHCOOHOOOOOOCHCH3 3CHCH2 2MgMgCl+(1)(1)乙醚乙醚乙醚乙醚(2)(2)H+HO2CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 OHOHCHCH3 3CHCH2 2MgMgCl六六、-氢的卤代反应氢的卤代反应CH3CH=CH2+Cl225CH3CH-CH2ClClCH2CH=CH2Cl+Cl2(高浓度高浓度)Cl2Cl2CH2CH=CH2+HClClCH3CHCH2+ClClClCH3CH=CH2+Cl2(低浓度低浓度)500600NBS(一一

27、)、卤代反应卤代反应CH2CCH2CNBrOON溴代丁二酰亚胺溴代丁二酰亚胺（NBS）H-CH2CH=CH2CH3CH2-HCH2=CH-H离解能离解能346KJ/mol410KJ/mol453KJ/mol CH3CH2 CH2=CH离解能离解能 反应反应 生成的自由基稳定性生成的自由基稳定性 反应反应 自由基相对稳定性的次序如下：自由基相对稳定性的次序如下：CH2CH=CH2 32 1 CH3 CH2=CH 正碳离子相对稳定性的次序为正碳离子相对稳定性的次序为+CH2CH=CH2 32 1 CH3 CH2=CH+七七、聚合反应聚合反应（了解了解）C=CnRRCCnR八、制备八、制备（一）（一

28、）炔炔烃还原烃还原 C C+H2NiC=CHH（二）（二）、-氢的氧化反应（氢的氧化反应（了解了解）CH2=CHCH3Cu2O350C.o0.25MPaCH2=CHCHOCH2=CHCH3+NH3+O2磷钼酸磷钼酸铋铋/含铈含铈470CoCH2=CHCN+H2O（三）卤代烷脱卤代氢（三）卤代烷脱卤代氢RCH2CH2OH +X-（水中）（水中）RCH=CH2 +H2O+X-（醇中）醇中）OH-+RCH2CH2X 消除消除取代取代 C H（二）醇脱水（二）醇脱水C=CC=C CH CH3 3 H H H H CH CH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3

29、 3ClClNaOHNaOHC2H5OHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3OHC=CC=C CH CH3 3 H H H H CH CH2 2CHCH3 3C=CC=C CH CH3 3 CH CH3 3 H HCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3OHOHHH2 2SOSO4 4170170C C0CHCH3 3CHCH2 2CHCH(CHCHCH(CH3 3)2 2OHOHHH2 2SOSO4 4170170C C0作业：作业：P 199 201页页 7、(1)(8)1、(1)、(3)、(4)10、一、给下列各化合物命名

30、一、给下列各化合物命名1、(CH3)2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH32、CH3CH2C-CH2CHCH2CH3CH3CH23、CH3CH O CH2CH3CH35、CH3-O-二、完成下列反应式二、完成下列反应式1、-OH+KMnO44、-O-CH36、CH3CH2C-CH2CHCH2CH3OHCH25、+HCNOCH3CH2CH3CH34、CH3 +CH3CH2MgX H+/H2OO OH-2、CH3CHCH2CH3+CH3-C-CH3A1OC(CH3)3OHOCH3OHOHH+6、KMnO47、CH3H+KMnO43、CH3CH2CH=CH2+HBr8、CH3CH2CH=C

31、CH3CH3+HCl9、CH=CH CH3+HCl10、CCl3 CH=CH2+HBrCH3CH2CH=CH2 +H BrH2O211、CH3CH2CH=CH212、H+KMnO4三、合成三、合成CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 COHCH3CH3无机试剂任选无机试剂任选四、回答问题四、回答问题 1、比较下列各化合物、比较下列各化合物SN1SN1反应的难易反应的难易(易易 难难)CH2BrCH2BrNO2CH2BrNH2CH2BrCH32、比较下列各化合物、比较下列各化合物与金属钠与金属钠与金属钠与金属钠反应的难易反应的难易(易易 难难)CH2OHCH2OHNO2CH2OHNH2CH2

32、OHCH33、比较下列各化合物、比较下列各化合物稳定性大小稳定性大小(大大小小)RHC=CH2(1)、R2C=CR2(2)、R2C=CH2(3)、R2C=CHR(4)、CH=CHCH3(5)、RCH=CHR(6)、CH2=CH-CH=CH2(8)、(7)、H2C=CH2CH3CH2CH2BrNaOHC2H5OHCH3CH=CH2+HClCH3CH=CH2+H2OHH2 2SOSO4 4CH3CHCH3OHH+KMnO4CH3CCH3OCH3CHCH3Cl+MgCH3CHCH3Cl+MgCH3CHCH3Mg Cl+CH3CHCH3Mg Cl(2)H+HO2(1)乙醚乙醚乙醚乙醚CH3CH2CH2 COHCH3CH3三、合成三、合成