高三高考备考一轮复习有机化学知识总结.doc

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1、高三一轮复习知识点小结-专题二十四有机化学知识小结有机物的物理性质一、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；液态：油状：乙酸乙酯、油酸；粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态二、气味：物质名称气味物质名称气味甲烷无味乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有一

2、定的毒性一卤代烷不愉快气味，有毒，避免吸入CCl2F2 (氟里昂)无味气体，不燃烧4C以下的一元醇有酒味的流动液体5C11C的一元醇不愉快气味的油状液体12C以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯果香气味丙酮令人愉快的气味三、颜色：绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（ 俗称TNT）为淡黄色晶体； 苯酚被空气中氧气氧化变为粉红色；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）

3、变蓝色溶液；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。四、密度：1、小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）2、大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯五、挥发性：乙醇、乙醛、乙酸。六、水溶性：1、难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的）醇、醛、羧酸等。2、易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢

4、键）。例：不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。重要的概念：一、同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH

5、2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物。二、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类： 碳链异构，指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如：C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 位置异构，指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如：1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 官能团异构，如：1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦

6、芽糖等。 立体异构，如：顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）。各类有机物异构体情况：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖

7、葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2、同分异构体的书写规律： 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法：(1)记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：、凡只含一个碳原子的分子均无异构；、丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；、戊烷、戊炔有3种；、丁基、丁烯（包括顺反异构

8、）、C8H10（芳烃）有4种；、己烷、C7H8O（含苯环）有5种；(2)基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种(3)替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。(4)对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：、同一碳原子上的氢原子是等效的；、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法、定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决

9、定）、找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。、命名：、就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。、就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。、先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名、烷烃命名书写的格

10、式：来源：高考%资源网 KS%5U 2、含有官能团的化合物的命名、定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。、定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。、命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3CH3CH3CCHCH3CH3OH如：叫作：2,3二甲基2丁醇 叫作：2,3二甲基2乙基丁醛有机中一些常用知识一、有机物常用三种提纯方法1、分液：密度不等，互不相溶的液体混和物 举例：混合物试剂混合物试剂溴苯（溴）

11、NaOH溶液溴乙烷（乙醇）水洗硝基苯（混酸）NaOH溶液乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液苯（苯酚）NaOH溶液苯（甲苯）酸性KMnO4溶液2、蒸馏（分馏）：沸点不同相互溶解液体混和物。举例：混合物试剂混合物试剂硝基苯（苯）乙醇（水）CaO苯（甲苯）甲醛（甲酸）NaOH或CaO3、洗气：气体混合物中的气体杂质。举例：混合物试剂甲烷（乙烯）溴水乙炔（H2S）CuSO4溶液4、其它方法渗析胶体与小分子 例：蛋白质与氨基酸 淀粉与低糖盐析胶体与小分子 例：蛋白质 皂化液(加NaCl上：肥皂 下：水，甘油，NaCl)混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液

12、（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏M

13、g + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3

14、COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤、分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用Na

15、OH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液食盐盐析二、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。1、当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。2、当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。3、当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH

16、2)2。4、当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。5、烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。6、单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。7、单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。8、含氢质量分数最高的有机物是：CH49、一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的

17、是：CH410、完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。三、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质1、不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）2、不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）3、石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）4、醇类物质（乙醇等）5、含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）6、天然橡胶（聚异戊二烯）7、苯的同系物四、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质1、不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）2、不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油

18、酸酯等）3、石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）4、含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）5、天然橡胶（聚异戊二烯）五、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的（1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；下层变无色的（1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等六、重要的反应1、有机化学中常涉及量的关系的反应(1)、与溴水反应的有机物之间的关系、通过加成反应使之褪色：含有、（1:1）CC（1:2）、酚类：酚羟基的邻为、对位有氢原子即可取代（1:1）(2)、能与H2反应的一般有机物中含有、CC、CHO、酮基、苯环的物质(3)、

19、与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物(4)、与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）(5)、与Na2CO3反应的有机物：与含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；(6)、与NaHCO3反应的有机物：含有COOH和SO3H的有机物反应。2、既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1)、氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O(2)、蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或

20、支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5、银镜反应的有机物(1)、发生银镜反应的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）(2)、银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)、反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。(4)、实验现象：试管内壁有银白色金属析出(5)、有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgO

21、H + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O特殊反应例子甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(

22、CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O(6)、定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应(1)、有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液）。(2)、新制Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。(3)、反应条件：碱过量、加热煮沸(4)、实验现象：、若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢

23、氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 、若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；(5)、有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)

24、2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O(6)、定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH = NaX + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。七、不饱和度的计算方法(1)、烃及其含氧衍生物的不饱和度(2)、卤代烃的不饱和度(3)

25、、含N有机物的不饱和度有机物的鉴别和检验一、卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。二、烯醛中碳碳双键的检验(1)、若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2)、若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。三、二糖或多糖水解产物的

26、检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。四、如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯

27、酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。烃及烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质一、烃的化学性质1、烷烃(1)、官能团：无 ； 通式：CnH2n+2； 代表物：CH4(2)、结构特点：键角为10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。(3)、化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧CH4C + 2H2高温隔绝空气热裂解2、烯烃：C=C(1)、官能团： ； 通式：CnH2n(n2)；

28、代表物：H2C=CH2(2)、结构特点：键角为120，双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。(3)、化学性质：、加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + HX CH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂加热、加压、加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂 、燃烧来源：高考%资源网 KS%5UCH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃三、炔烃：(1)、官能团：CC ； 通式：CnH2n2(n2)； 代表物：HCCH(2)、两个叁键碳原子与其所连接的两个原

29、子在同一条直线上。四、苯及苯的同系物：(1)、通式：CnH2n6(n6)； 代表物： (2)、结构特点：苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。(3)、化学性质：、取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3+ HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460、加成反应（与H2、Cl2等）+ 3H2Ni二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.

30、与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： ROH饱和多元醇： CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OHC2H5OH-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，OH在末端的醇氧化为醛，OH在中间的醇氧化为酮。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5CO键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OHOH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离

31、。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化5.在浓盐酸催化作用下与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂。醛醛基HCHOHCHO相当于两个CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸3.能与酚发生缩聚反应4.醛与醛加成反应酮羰基有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含NH2物质缩去水酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂1.

32、水解反应：RCOOR+ H2ORCOOH + ROHRCOOR+ NaOH RCOONa + ROH2.能发生醇解反应氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能结合H+；COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应5.灼烧分解有烧焦羽毛的味道糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖

33、)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应有机反应一、取代反应：有机物中的某些原子或原子团被其原子或原子所代替的反应。；1、卤代反应：烷烃在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯在Fe粉做催化剂的条件下和液态卤素单质发生取代反应。苯的同系物的侧链在光照下与卤素(气体)发生取代反应。苯的同系物在Fe粉做催化剂的条件下与液态卤素单质发生取代反应。2、硝化反应：苯和苯的同系物在加热及浓硫酸作用下与浓硝酸发生取代反应。3、磺化反应：苯在加热时与浓硫酸发生取代反应。4、酯化反应：含有羟

34、基(或与链状烃基相连)的醇、纤维素与含有羧基的有机羧酸、含有羟基的无机含氧酸在加热和浓硫酸的作用下发生取代反应生成酯和水。5、水解反应：含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应。二、加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应。1、与氢气加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮羰基在催化剂的作用下能够和氢气发生加成反应。2、与卤素单质加成：碳碳双键、碳碳叁键与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应。3、与卤化氢加成：碳碳双键、碳碳叁键在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应。4、与水加成：碳碳双键、碳碳叁键在加热以、加压以及催化剂

35、的作用下与水发生加成反应。三、消去反应：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。1、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应。2、醇在浓硫酸和加热至170时发生消去反应。(说明：没有原子和碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)四、氧化反应：(有机物加氧或脱氢的反应)。1、有机物燃烧：除少数有机物外(CCl4)，绝大多数有机物都能燃烧。2、催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化。3、与其他氧化剂反应：苯酚可以在空气中被氧气氧化。碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够

36、被酸性高锰酸钾溶液氧化。碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化。醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化。五、还原反应：(有机物加氢或去氧的反应)。碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成。六、加聚反应：含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和化合物在催化剂的作用下生成高分子化合物的反应。七、缩聚反应：一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反应。1、苯酚与甲醛在浓盐酸的催化作用下水浴加热发生缩聚反应生成酚醛树脂。2、二元羧酸与二元醇按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。3、含羟基的羧酸按酯化反应规律发生缩聚反应生成高分子化合物。4

37、、二元羧酸与二元胺发生缩聚反应生成高分子化合物。5、含有氨基酸发生缩聚反应生成高分子化合物。八、显色反应：1、苯酚与FeCl3溶液反应显紫色。2、淀粉溶液与碘水反应显蓝色。3、蛋白质(分子中含有苯环)与浓HNO3反应显黄色。有机化学反应中的一些常用推断知识一、物质间用箭号表示其转化关系并注明反应类型加成炔烃加成加成酯烷烃烯烃水解水解卤代消去加成消去酯化氧化卤代酯化还原卤代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇卤代烃分解氧化水解水解取代蔗糖麦芽糖淀粉纤维素水解酚油脂葡萄糖二、重要官能团的引入（以教材代表物为例完成下列反应）引入官能团有关反应羟基OH烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解卤素原子（X

38、）烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代碳碳双键C=C醇（浓硫酸加热）、卤代烃的消去（NaOH醇液加热） 炔烃加氢（1：1加H2）醛基CHO醇的氧化（O2/Cu ） 炔加水羧基COOH醛氧化（新制Ag(NH3)2OH新制Cu(OH)2 氧气催化氧化） 酯酸性水解 羧酸盐酸化苯的同系物被酸性KMnO4氧化 酯基COOC酯化反应三、 物质的特征性质物 类 特 性烯和炔 溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色醇 金属钠（得H2）、O2/Cu氧化、浓硫酸/醛 银镜反应、新制Cu(OH)2、H2/催化剂（Ni）羧酸 NaHCO3(得CO2)、酯化反应、酯 NaOH水溶液、稀硫酸水解酚 溴水（

39、白色沉淀）、FeCl3(紫色溶液)、H2/催(Ni)四、 反应的特征条件条 件 反应稀 硫 酸 烯水化、酯、糖类、蛋白质水解反应浓 硫 酸 醇酸酯化、醇脱水、芳烃硝化、糖炭化NaOH /水 卤代烃、酯、蛋白质水解反应NaOH /醇 卤代烃消去反应Cl2(Br2)/光 烷烃或芳环上烷基发生取代反应Cl2(Br2)/Fe 芳环上发生取代反应H2/催化剂 烯、炔、芳烃、醛酮等发生加成反应（羧酸与酯不可被氢气还原）注：在碱性条件下，反应生成的酸都会转化为相应的盐，加酸使溶液酸化之后才能转化为酸。如：在氢氧化钠醇溶液、氢氧化钠水溶液、碱石灰、银氨溶液等等条件得到的酸都会转化为相应的盐。五、物质的特征转化烯（醇） 醛 羧酸氧化氧化还原烯 卤代烃 二烯烃（炔）溴水NaOH/醇 醇+羧酸盐NaOH稀硫酸酯浓硫酸醇+羧酸在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯。在一定条件下，存在如下重要转化关系。 版权所有 禁止抄袭 -雷宣定