高三化学一轮复习演练：有机化学推断大题.docx

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1、2021届高三化学一轮演练：有机化学推断大题有机推断题（共10题）1唑虫酰胺用于防治果树、花卉等作物上的害虫。其合成路线如下：已知：RCOCl+RNH2RCONHR+HCl。回答下列问题：(1)有机物A的名称为_。(2)反应的反应类型为_，B中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)H的结构简式为_。(5)M()是合成H的一种有机原料，与M互为同分异构体的芳香族化合物还有_种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为_。(6)写出以乙烯为原料成A的合成路线_(无机试剂任选)。2药物Labetalol适用于治疗轻度至重度高血压和心绞痛，化合物G是合成它的前体，

2、其合成路线如下：已知：苯胺()与甲基吡啶()互为同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)在AB的转化中，CH3OH的用量大大过量的作用有_、_。(3)B中所含官能团的名称为_、_。(4)CD的反应方程式为_。(5)由B生成C的反应类型为_。(6)F的结构简式为_。(7)C有多种同分异构体，其中满足以下条件的结构简式为_、_。含有六元芳香环能与NaHCO3溶液反应核磁共振氢谱的峰面积之比为22213波立维(硫酸氢氯吡格雷)常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下：(部分无机反应物、反应条件已略去)已知：同一个碳原子上连接两个羟基时，会脱去1分子水形成碳氧双键。(1)A是

3、芳香烃，其结构简式为_。(2)由A生成B的化学方程式为_。(3)C含有的官能团为_。(4)D生成E的方程式为_。(5)H的结构简式为_。(6)反应BC的反应必须在0C下进行，不能在室温下进行，其原因为_。(7)由于反应BC的反应条件不宜控制，有时也采取另一合成路线：BJC。J的结构为_。4化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图。回答下列问题：已知：.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基).R1COOR2R2OH+(R1、R2、R3为烃基)(1)H的化学名称为_，AB所需的试剂是_。(2)DE反应类型是_，J中非含氧官能团名称是_。(3)G、M

4、的结构简式分别为_、_。(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为_。(5)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式_；_(写出两种即可)属于芳香族化合物；能发生银镜反应；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6。5天然产物全合成是现代有机化学的重要研究方向，H是合成某种生物酶的核心中间体，其结构简式为，合成路线如图：已知： (1)B的名称为_；CD的反应类型是_。(2)F的分子式为_； 鉴别F和G可选用的试剂为_。(3)E中官能团的名称为_。(4)写出FG第一步的化学方程式 _。(5)设计CD、FG的目的是_。(6)I是D的一种同系物，其相对质量比D大28，则满足下列条件的I

5、的同分异构体共有_种。A能与NaHCO3溶液反应放出气体 B核磁共振氢谱图中显示共有5组峰写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为14621的同分异构体的结构简式_(任写一种)。6金花清感颗粒是世界上首个针对流感治疗的中药，其主要成分之一为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知：+ (其他产物略)回答下列问题：(1) 的化学名称为_。(2)的反应类型_。(3)C的结构简式_。(4)的第(1)步反应的化学反应方程式_。(5)反应的目的_。(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_种。a有六元碳环；b有3个，且同一个C上只连1个；c能与

6、溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4221的结构简式为_。(写出一种即可)。7高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药的合成路线如下：已知：回答下列问题 ：(1)A的化学名称为_；H的分子式为_；(2)B的结构简式为_；G中所含官能团的名称是_；(3)的反应类型是_：写出反应的化学方程式_；(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有_种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为的W的结构简式为_。遇溶液显紫色 属于芳香族化合物 能发生银镜反应(5)设计用乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选_。8A(C2H4)是基本的有

7、机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：已知：+2ROH2ROH+回答下列问题：(1)反应的反应类型为_， 在有机物的分类中属_类物质。(2)D的名称为_， B的结构简式为_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)请写出一种满足下列条件的苯乙醛的同分异构体的结构简式：_。i .含有苯环和 结构ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1(5) 参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成流程图：_。9呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：(1)A 物质的分子式为_，BC 的反应类型是_；E 中含

8、有的官能团名称是_，D不能够发生的反应有_(填序号)。氧化反应 取代反应 加成还原 消去反应(2)已知 X 的分子式为 C4H7Cl，写出 AB 的化学方程式：_。(3)Y 是 X 的同分异构体，分子中无环状结构、无支链且不含甲基，则 Y 的结构简式是_。(4)下列有关化合物B、C、D 、E的说法正确的是_。可用溴水鉴别B和E 可用氯化铁溶液鉴别C和DC、D互为同分异构体，B、E互为同分异构体 B、C、D、E均能使酸性KMnO4溶液褪色(5)B的同分异构体很多，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。含苯环、含有酯基 能发生银镜反应 在苯环上发生一氯取代时，产物只有一种102020年2月1

9、9日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第六版)的通知。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。磷酸氯喹可由氯喹( )和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如下：已知：R-NO2R-NH2(1)写出有机物C的名称_，B中官能团的名称_，D中含氮官能团的电子式 _(2)反应 AB 中须加入的试剂a为_(3)B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是 _(4)C10H6NO3Cl的结构简式是_(5)AB反应类型为_，CD反应类型为_(6)M是H的一种同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式_(不考虑立体异构，只需写出2种

10、)分子结构中含有苯环(无其他环)，且苯环上有三个取代基；能使溴水褪色；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2:1:1:1。(7)设计由甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)：_试卷第7页，总8页参考答案1乙二酸二乙酯 取代反应 酯基、酮基 + +CH3OCH2CH3 4 【分析】与发生反应生成，与肼发生反应生成，与硫酸二甲酯作用生成，与D发生反应生成，酸化得到，与SOCl2反应生成，与H反应生成，则H为。【详解】(1)有机物A为，名称为乙二酸二乙酯；(2)反应是在酸性条件下发生水解反应生成和乙醇，反应类型为取代反应，B为，所含官能团的名称为酯基、酮基；(3)反应是与发生反应生成和CH3OC

11、H2CH3，反应的化学方程式为+ +CH3OCH2CH3；(4)H的结构简式为；(5)M()，与M互为同分异构体的芳香族化合物还有甲苯醚、间甲基苯酚、邻甲基苯酚、苯甲醇共4种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式为；(6)乙烯水化催化得到乙醇；乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成乙二醇，乙二醇被酸性高锰酸钾氧化生成乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，合成路线如下。2邻羟基苯甲酸 提高邻羟基苯甲酸的转化率 溶剂 羟基 酯基 +CH3COCl+HCl 取代反应 【分析】由B得出A为，A与甲醇发生酯化反应生

12、成，B与氨的甲醇溶液反应生成C，C为，C在AlCl3催化作用下，与CH3COCl反应得到D，D为，D在AlCl3催化作用下，与溴发生取代反应生成，E与F发生取代反应得到产物。【详解】(1)A为，A的化学名称为邻羟基苯甲酸。故答案为：邻羟基苯甲酸；(2)酯化反应是可逆反应，在AB的转化中，CH3OH的用量大大过量的作用有提高邻羟基苯甲酸的转化率、同时可作反应的溶剂。故答案为：提高邻羟基苯甲酸的转化率；溶剂；(3)B()中所含官能团的名称为羟基、酯基。故答案为：羟基；酯基；(4)C为，C在AlCl3催化作用下，与CH3COCl反应得到D，D为，CD的反应方程式为+CH3COCl+HCl 。故答案为

13、：+CH3COCl+HCl；(5)B为，B与氨的甲醇溶液反应生成C，C为，由B生成C的反应类型为取代反应。故答案为：取代反应；(6)与F发生取代反应得到产物，得出F的结构简式为。故答案为：；(7)C有多种同分异构体，其中满足以下条件的结构简式含有六元芳香环，能与NaHCO3溶液反应，含有羧基，核磁共振氢谱的峰面积之比为2221，符合以上条件的为2个，、，故答案为：；。3 醛基、氯原子 防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧化 【分析】A的分子式C7H8，且A是芳香烃，所以A的结构简式为，根据C的的结构简式为逆推可知，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，所以B的结构简式为；由C的的结构简

14、式为，F的的结构简式为,根据已知： 可知；G的的结构简式为, 加水和酸得到H，所以H的的结构简式为。由D的的结构简式为,F的结构简式为, E的分子式为，所以可知，D生成E的方程式为： ，以此分析解答本题。【详解】(1)A的分子式C7H8，且A是芳香烃，所以结构简式为，故答案：。(2)由A结构简式为，C的的结构简式为逆推可知，B的结构简式为，则由A生成B发生的是苯环上的取代反应，其反应的化学方程式为： ，故答案 。(3) 由C的的结构简式为，则C中含有的官能团为醛基、氯原子，故答案：醛基、氯原子。(4)根据上述分析和已知：可知：D生成E的方程式为 ，故答案： 。(5) 根据上述分析可知：H的结构

15、简式为，故答案：。(6)由上述分析可知： BC的反应为：，必须在0C下进行，防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧化，所以不能在室温下进行，故答案：防止温度过高，C中的醛基被KMnO4进一步氧。(7)由于反应BC的反应条件不宜控制，可以采取另一合成路线：让与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，在经过在碱性条件下水解，因为一个碳上连两个羟基不稳定，会自动脱水形成，所以J的结构简式可为，故答案： 。4苯甲醛 液溴、铁粉 取代反应 碳碳双键 CH3MgBr 2Cu(OH)2+NaOHCu2O+3H2O+ 【分析】物质A为苯，与液溴发生取代反应生成物质B溴苯，溴苯和镁、乙醚生成溴镁试剂C，根据信

16、息.物质C与环氧乙烷发生加成反应，生成物质D，物质D和PBr3发生取代反应生成物质E，E和和镁、乙醚生成溴镁试剂F，F和丙酮发生加成反应生成N；H为苯甲醛与乙醛先发生加成反应，再发生消去反应生成，据以上分析解答。【详解】(1)H的化学名称为苯甲醛，A中苯环上的氢原子被Br取代生成B，AB所需的试剂是，所需的试剂是：液溴、铁粉，故答案为：苯甲醛；液溴、铁粉；(2)对比D、F的结构，结合BC的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，DE反应类型是取代反应，由分析可知，J为，J中非含氧官能团名称是碳碳双键，故答案为：取代反应；碳碳双键；(3)由分析可知，G的结构简式为，M的结构简式为CH3MgBr，故

17、答案为：；CH3MgBr；(4)I与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的方程式为：，故答案为：；(5)故K为，满足下列条件的K的同分异构体：属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，说明存在对称结构，且含有2个甲基，可能的同分异构体为：、，故答案为：；、52-氯甲苯 取代反应 C9H7NO6 FeCl3溶液或浓溴水 羧基 酯基 +3NaOH+CH3COONa+2H2O 保护酚羟基 7 或 【分析】根据C的化学式为C7H8O和H的结构式可推测C为，根据反应条件可知A为，与氯气发生苯环上邻位取代生成B：，经过水解酸化得到C：，C与反

18、应生成D：，然后被酸性高锰酸钾氧化成E：，E发生硝化反应生成F：，然后水解酸化得到G：，G还原得到H：。【详解】(1)B为，名称为2-氯甲苯；CD为与反应生成，反应类型是取代反应。(2)F为，不含有酚羟基，分子式为C9H7NO6； G为，含有酚羟基，鉴别试剂可选FeCl3溶液，加入G溶液中呈紫色，或用浓溴水，与G反应产生白色沉淀。(3)E为，官能团的名称为羧基 酯基。(4)写出FG第一步反应为在强碱中水解，反应的化学方程式为：+3NaOH。(5酚羟基容易被氧化，)设计CD、FG的目的是保护酚羟基。(6)D为，I是D的一种同系物，其相对质量比D大28，则多了2个CH2，能与NaHCO3溶液反应放

19、出气体，则说明同分异构体中含有羧基，且核磁共振氢谱图中显示共有5组峰得有、共7种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为14621的同分异构体的结构简式为或。61，2-二氯乙烯或顺二氯乙烯 加成反应 +5NaOH+3NaCl+ NaBr+H2O 保护羟基或使特定位置的羟基发生反应 11 或 【分析】由图可知，化合物与发生双烯合成反应，生成B，B为，C（C7H9O2Cl3）发生取代反应生成，因此与CO、H2O在Ni的催化下反应生成的C为，D发生水解得到，根据F的结构可知，F是由与丙酮（）反应得到的，F与发生取代反应，再在酸性条件下将酯基和丙酮水解得到G，据此分析解答。【详解】(1) 的化学名称为1，2

20、-二氯乙烯，故答案为：1，2-二氯乙烯；(2)为与发生双烯合成反应，属于加成反应，故答案为：加成反应；(3)根据上述分析，C的结构简式为，故答案为：；(4)的第(1)步为卤原子的水解反应，反应的化学反应方程式为+5NaOH+3NaCl+ NaBr+H2O，故答案为：+5NaOH+3NaCl+ NaBr+H2O；(5) 中羟基与丙酮反应生成丙酮叉，后续反应又将丙酮叉水解，保护了其他羟基，防止其转化为酯基，故答案为：保护羟基或使特定位置的羟基发生反应； (6) C为，C的同分异构体符合下列条件：a具有六元碳环结构；b含有3个氯原子，且同一碳原子上只能连接一个氯原子；c能与NaHCO3溶液反应产生无

21、色无味气泡说明有羧基；满足条件的同分异构体有：、，共有12种，除了C之外还有11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4221的结构简式为或，故答案为：11；或。7苯甲醇 羟基、醛基 酯化(取代)反应 13 CH3CHOCH2=CH-CH=CH2 【分析】甲苯与氯气光照条件下发生取代反应生成，该氯代烃在碱性环境下发生取代反应生成(A)， 接着醇被连续氧化为苯甲醛(B)，苯甲酸(C)；甲烷与氯气发生二取代反应生成D，在碱性环境下，发生水解，结合信息可知，E为甲醛，根据信息可知，E和F发生反应生成G（结构中含有醛基和羟基），G与氢气发生加成生成醇，C和H发生酯化反应生成I，据以上分析解答。

22、【详解】(1)结合以上分析可知，A为，化学名苯甲醇；根据信息可知，E和F发生反应生成G，G与氢气发生加成生成醇，根据反应规律并结合G的分子式C10H20O3可知，G的结构中含有1个醛基，只与1个 H2发生加成，故H的分子式为；(2) 结合以上分析可知，B为苯甲醛，结构简式为；G中所含官能团的名称是羟基和醛基；(3) 结合以上分析可知，C和H发生酯化反应生成I，的反应类型是酯化(取代)反应；甲苯与氯气光照条件下发生取代反应生成和HCl，反应的化学方程式：；(4)有机物C为苯甲酸，化合物W的相对分子质量比化合物C大14，即分子式为C8H8O2，满足条件遇溶液显紫色，结构中含有酚羟基；属于芳香族化合

23、物，带有苯环结构；能发生银镜反应，含有醛基，其可能的结构有：若环上有2个取代基：-OH和CH2CHO，结构有3种；若环上有3个取代基：-OH和CHO、-CH3，有10种结构，共计满足条件的W的结构有13种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为的W的结构简式为；(5)目标产物有4个碳，原料为乙醛，含有2个碳，根据信息可知，乙醛和乙醛在碱性环境下反应生成，该有机物再发生加成变为二元醇，结构简式为：，在浓硫酸加热条件下，二元醇发生消去反应可以生成目标产物，具体流程如下：CH3CHOCH2=CH-CH=CH2。8加成反应 酯 苯乙醇 CH3OH H2O+ CH2=CHCH3 【分析

24、】由分子式可知A为乙烯，A发生氧化反应生成环氧乙烷，环氧乙烷与二氧化碳发生加成反应生成；根据题给信息分析可知，并结合原子守恒规律，与甲醇(B)发生取代反应生成CH3OCOOCH3和C2H6O2，结合缩醛的结构简式，可以推知C2H6O2为乙二醇；根据原子守恒关系可知，CH3OCOOCH3与苯酚发生反应生成苯甲醚、二氧化碳和甲醇(B)；环氧乙烷与苯在氯化铝作催化剂的条件下反应生成D，D被氧化为苯乙醛，所以D为苯乙醇，苯乙醛和乙二醇发生反应生成缩醛；据以上分析进行相关问题的回答。【详解】(1)由以上分析可知，反应的反应类型为加成反应；结构中含有酯基，该有机物属于酯类物质；(2) 由以上分析可知，D的

25、名称为苯乙醇；B为甲醇，结构简式为CH3OH；(3) 反应为苯乙醛和乙二醇发生反应生成缩醛，根据原子守恒可知，生成物中还有水，化学方程式为H2O+；(4)与苯乙醛互为同分异构体，其分子式为C8H8O，满足条件：i .含有苯环和 结构，可以为醛基或羰基；ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1，结构中含有一个甲基，满足条件的同分异构体的结构简式可能为：、；(5) 根据题给流程信息，含有双键的物质在银作催化剂条件下发生氧化反应生成环氧化合物，因此2-氯丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成丙烯，丙烯发生氧化反应生成，该物质再与二氧化碳在一定条件下发生加成反应生成目标产物，具体流程

26、如下：CH2=CHCH3。9C6H6O2 取代反应 (酚)羟基，醚键 CH2=CHCH2CH2Cl 【详解】(1)A的结构简式为，则分子式为C6H6O2，BC发生的苯环上羟基的取代反应，E的结构简式为，含有(酚)羟基和醚键，D的结构简式为，有机物本身可以与氧气发生氧化反应，分子中的苯环可发生取代和加成反应，而苯环上的羟基不能发生消去反应，故答案选；(2)对比A、B的结构，可知AB属于取代反应，则X为CH2=CH(CH3)CH2Cl， 反应还有HCl生成，反应方程式为+HCl；(3)由(2)可知，X为CH2=CH(CH3)CH2Cl，Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含不含甲基，则Y为CH2=

27、CHCH2CH2Cl；(4)B和E均可以使溴水褪色，不能用溴水鉴别B和E，错误；C不含有酚羟基，而D含有酚羟基，可以与氯化铁溶液发生显色反应，因此可以用氯化铁溶液鉴别C和D，正确；C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B和E的分子式也相同，互为同分异构体，正确；B、C、D均含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，E中酚羟基可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色，正确；故答案选；(5)B的同分异构体满足：含有苯环、酯基且能发生银镜反应，含有与甲酸形成的酯基，且环上的一氯代物只有一种，结合B的结构可知，应还含有4个甲基，且为对称结构，符合条件的同分异构体为：、。【点睛】第5问是难点，含

28、有酯基且能发生银镜反应说明是与甲酸反应生成的酯基，环上的一氯代物只有一种或者很少，一般情况都是高度对称的结构，以此为突破口答题。10间氯硝基苯或3-氯硝基苯 硝基 浓硫酸、浓硝酸 Cl2+HCl 取代反应 还原反应 、 ，与 【分析】磷酸氯喹中含有苯基，A的分子式为C6H6，则A为苯；B的分子式为C6H5NO2，则B为硝基苯，a为浓硝酸和浓硫酸；硝基苯与氯气在氯化铁的条件下发生取代反应，根据E中氯原子的位置，C为；根据CD的反应条件，和已知相同，则CD为硝基的还原反应，D为。【详解】(1)有机物C为，名称为间氯硝基苯或3-氯硝基苯；B为硝基苯，含有的官能团为硝基；D为，含氮官能团为氨基，电子式

29、为；(2)反应AB为苯生成硝基苯，反应条件为浓硫酸、浓硝酸、水浴加热；(3)B反应生成C为氯原子的取代反应，方程式为Cl2+HCl；(4)结合流程中的物质F和G，C10H6NO3Cl含有苯基、Cl原子、羟基和羧基，结构简式为；(5)AB为苯的硝化反应，反应类型为取代反应；CD为硝基的还原反应，则反应类型为还原反应；(6) M是H的一种同分异构体，分子式为C9H5NCl2，分子结构中含有苯环(无其他环)，且苯环上有三个取代基；能使溴水褪色，则含有碳碳双键或碳碳三键；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2:1:1:1，则结构为对称结构，结构式为、；(7)根据的结构简式，需要用甲苯制备4-氯甲苯和4-硝基甲苯，硝基还原后再与4-氯甲苯反应即可，流程为，与。答案第19页，总19页