高考化学一轮复习基础达标训练有机化学基础（一）.docx

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1、绝密前启用2022届高考化学一轮复习基础达标训练 有机化学基础（一）【原卷】一、填空题1.有机物H是重要的有机化工原料,以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下:已知: 。请回答：(1)B的化学名称为_。(2)的反应类型为_;D中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)G的分子式为_。(5)设计反应的目的为_。(6)满足下列条件的E的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为_(任写一种即可)。i.苯环上有两个取代基,其中一个为NH2;ii.能发生水解反应。(7)已知:R-NH2容易被氧化;羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息,以甲苯和(C

2、H3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。2.小分子抗癌新药 mutlin-3的合成路线如下：已知：.（R、R为烃基）（1）A的结构简式为_。（2）C分子中的含氧官能团有：醚键、_、_。（3）E的分子式为，的有机反应类型是_。（4）的化学方程式为_。（5）L的结构简式为_。（6）下列说法不正确的是_。a.B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6:2:1b.F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体c.1molK与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH（7）NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）是有机合成中的重要试剂，其结构简式为：，下图是某同学设计合成NBS的流程。请写出流程中的合成路

3、线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系）。3.人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆虫信息素中间体（J）的合成路线：完成下列填空：（1）A中官能团的名称是羰基、_，AB的反应类型是_。（2）BC第一步反应的化学方程式为_。（3）设计CD的目的是_。（4）写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。只有一种官能团；能发生银镜反应；含有三种不同化学环境的氢原子。_（5）利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料（其他无机试剂任选）合成的合成路线补充完整。_4.化合物M是止吐药阿扎司琼的合成中间体，化合物M的合成路线如图。（1）A的化学名称为 。（2）的化学反应方程

4、式为 。（3）的化学反应类型为 。（4）E中的含氧官能团的名称为 。（5）B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有 种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为 。能与碳酸氢钠溶液反应；遇FeCl3溶液显紫色。（6）设计由和ClCH2COCl制备的合成路线（其它无机试剂任选）5.有机物是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下：已知:B的核磁共振氢谱有三个吸收峰; +H2O。(1)B的名称为。(2)反应的反应类型为；G的结构简式为。(3)在合成路线中设计和两步反应的目的是。(4)反应的化学方程式为。(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为。(6)M为的同分异构体,满足下列条件的M的结构有种。a.属

5、于芳香族化合物b.1 mol M与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式。(7)参照上述合成路线,以乙醇为原料(其他无机试剂任选),设计制备正丁醇的合成路线.6.有机物G是一种香料，可以丙烯和甲苯为主要原料按下列路线合成：已知：A的相对分子质量为56，其中氧元素的质量分数为28.6%。 。 回答下列问题：（1）A的分子式为_，F的名称是_。（2）B中含有的官能团名称为_。（3）反应的反应类型为_。反应的试剂及条件分别为_。（4）反应的化学方程式_。 （5）X比D多1个原子团，能与溶液发生显色反应的X有_种，写出一种属于D的同系物且能发生消去反

6、应的X的结构简式：_。 7.由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。已知：i. ii.（1）试剂a为_。（2）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_（写出一条即可）。（3）C转化为D的化学方程式为_。（4）G转化为H的化学方程式为_；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：_。（5）已知：i. ii. D和I在作用下得到J的4步反应如下图（无机试剂及条件已略去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环

7、。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式。D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_。8.有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示。已知：i .E能使溴的四氯化碳溶液褪色ii.G的结构简式为 iii. iv.回答下列问题：（1）A的苯环上有_种不同化学环境的氢原子。（2）的反应类型是_，的反应条件是_。（3）X的结构简式为_；1 mol G最多可以和_mol NaOH反应。（4）D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为_。（5）E有多种同分异构体，同时满足下列条件

8、的E的同分异构体有_种。a.能发生银镜反应b.能发生水解反应c.分子中含的环只有苯环（6）参照G的合成路线，设计一条以乙醛和为起始原料制备医药中间体的合成路线：_(无机试剂任选)。绝密前启用2022届高考化学一轮复习基础达标训练 有机化学基础（一）【解析卷】一、填空题1.有机物H是重要的有机化工原料,以苯酚为原料制备H的一种合成路线如下:已知: 。请回答：(1)B的化学名称为_。(2)的反应类型为_;D中所含官能团的名称为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)G的分子式为_。(5)设计反应的目的为_。(6)满足下列条件的E的同分异构体共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结

9、构简式为_(任写一种即可)。i.苯环上有两个取代基,其中一个为NH2;ii.能发生水解反应。(7)已知:R-NH2容易被氧化;羧基为间位定位基。请参照上述合成路线和信息,以甲苯和(CH3CO)2O为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。1.答案：（1）对硝基苯酚或4-硝基苯酚（2）取代反应;氨基、醚键（3）（4）C11H13O4N（5）保护酚羟基（6）18; (7) 解析：根据有机合成路线及A、C的结构可以推导出B为；根据E的结构，可以逆推出D为；根据下的结构及已知信息可以推导得出G为。（1）B物质根据习惯命名法命名为对硝基苯酚，系统命名法命名为4-硝基苯酚。（2）反应为酚羟基上氢原子被甲

10、基取代；D为，含有的官能团为醚键和氨基。（3）反应为D中氨基上的氢原子被乙酸酐中的乙酰基（CH3CO一）所取代，生成物为E和乙酸，由此得出反应的化学方程式。（5）因为酚羟基容易被氧化，反应的主要目的是保护酚羟基，防止其被氧化。（6）由题意可知满足条件的E的同分异构体为芳香族化合物，且苯环上有一个氨基和一个含有酯基的取代基，两个取代基处于对位时有6种结构，分别是：，除此之外，两个取代基还可以处于邻位和间位，故一共有18种；若核磁共振氢谱有5组吸收峰，则两个取代基应处于对位，苯环上有两种不同化学环境的H，则两个取代基上共有三种不同化学环境的H，只能是上述6种结构中的四种。（7）甲苯需要先与硝酸反应

11、生成对硝基甲苯（若先氧化甲基，则硝基只能取代苯环上甲基间位上的氢），对硝基甲苯再氧化生成对硝基苯甲酸（不能先还原硝基，否则得到的氨基易被氧化），再还原硝基生成氨基，最后再取代即可。2.小分子抗癌新药 mutlin-3的合成路线如下：已知：.（R、R为烃基）（1）A的结构简式为_。（2）C分子中的含氧官能团有：醚键、_、_。（3）E的分子式为，的有机反应类型是_。（4）的化学方程式为_。（5）L的结构简式为_。（6）下列说法不正确的是_。a.B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6:2:1b.F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体c.1molK与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH（7）

12、NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）是有机合成中的重要试剂，其结构简式为：，下图是某同学设计合成NBS的流程。请写出流程中的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系）。2.答案：（1）（2）CHO、OH（或醛基、羟基）（3）取代反应（1分）（4）（5）（6）a（7）3.人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆虫信息素中间体（J）的合成路线：完成下列填空：（1）A中官能团的名称是羰基、_，AB的反应类型是_。（2）BC第一步反应的化学方程式为_。（3）设计CD的目的是_。（4）写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。只有一种官能团；能发生银镜反应；含有三种不同化学

13、环境的氢原子。_（5）利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料（其他无机试剂任选）合成的合成路线补充完整。_3.答案：（1）酯基 ； 加成（2）（3）保护羰基（不被还原）（4）（5）4.化合物M是止吐药阿扎司琼的合成中间体，化合物M的合成路线如图。（1）A的化学名称为 。（2）的化学反应方程式为 。（3）的化学反应类型为 。（4）E中的含氧官能团的名称为 。（5）B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有 种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为 。能与碳酸氢钠溶液反应；遇FeCl3溶液显紫色。（6）设计由和ClCH2COCl制备的合成路线（其它无机试剂任选）4.答案：（1）邻羟基苯甲酸（

14、2）（3）取代反应 （4）酯基、硝基、羟基 （5）：13 （6）解析：5.有机物是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下：已知:B的核磁共振氢谱有三个吸收峰; +H2O。(1)B的名称为。(2)反应的反应类型为；G的结构简式为。(3)在合成路线中设计和两步反应的目的是。(4)反应的化学方程式为。(5)F与银氨溶液反应的化学方程式为。(6)M为的同分异构体,满足下列条件的M的结构有种。a.属于芳香族化合物b.1 mol M与足量NaHCO3溶液反应能生成2 mol CO2任写一种核磁共振氢谱有4组峰的M的结构简式。(7)参照上述合成路线,以乙醇为原料(其他无机试剂任选),设计制备正丁醇的合成路

15、线.5.答案：(1)对溴甲苯或4-溴甲苯 (2)取代反应(3)保护酚羟基(4) 2+O2 2+ (5)(6)10(或)CH3CH2OHCH3CHO6.有机物G是一种香料，可以丙烯和甲苯为主要原料按下列路线合成：已知：A的相对分子质量为56，其中氧元素的质量分数为28.6%。 。 回答下列问题：（1）A的分子式为_，F的名称是_。（2）B中含有的官能团名称为_。（3）反应的反应类型为_。反应的试剂及条件分别为_。（4）反应的化学方程式_。 （5）X比D多1个原子团，能与溶液发生显色反应的X有_种，写出一种属于D的同系物且能发生消去反应的X的结构简式：_。6.答案：（1） ；4-氯甲苯（或对氯甲苯

16、）（2）碳碳双键、羧基（3）取代反应（或水解反应）；、铁粉（4）（5）9；解析：（1）A的相对分子质量为56，其中氧元素的质量分数为 28.6%，则氧原子个数为，结合合成路线可得A的分子式为。A能与新制反应，反应后酸化生成B，则 A为，B为，B与D发生酯化反应生成 E，则E为，结合已知条件可知E与F 反应 生 成 的 G 的 结 构 简 式 为。在一定条件下反应生成C，C在一定条件下反应生成D，结合C的分子式及 D的结构简式，可知C为。（3）反应为的水解反应，也属于取代反应。反应为与氯气发生的苯环上氢原子的取代反应，反应试剂为，铁粉作催化剂。（4）反应为。（5）X 能与溶液发生显色反应，则含有

17、酚羟基，比D多1个原子团，其结构可以是苯环上连有一OH、，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，共有3种结构；苯环上连有一OH、，当两个处于邻位时，有2种位置关系，当两个一处于间位时，有3种位置关系，当两个处于对位时，有1种位置关系，共6种结构，因此符合条件的X共有9种。属于D的同系物且能发生消去反应的X的结构简式为。 7.由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。已知：i. ii.（1）试剂a为_。（2）B具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高的平衡转化率，其原因是_（

18、写出一条即可）。（3）C转化为D的化学方程式为_。（4）G转化为H的化学方程式为_；G生成H的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式：_。（5）已知：i. ii. D和I在作用下得到J的4步反应如下图（无机试剂及条件已略去），中间产物1中有两个六元环和一个五元环，中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1和中间产物3的结构简式。D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为_。7.答案：（1）浓硫酸、浓硝酸 （2）苯胺是反应物，增大原料的用量（苯胺具有碱性，与生成的HCl发生中和反应），使平衡正向移动，提高ClCH2COOC2H5的

19、转化率（3）（4） 或 （5） 中间产物1 中间产物3 1:18.有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示。已知：i .E能使溴的四氯化碳溶液褪色ii.G的结构简式为 iii. iv.回答下列问题：（1）A的苯环上有_种不同化学环境的氢原子。（2）的反应类型是_，的反应条件是_。（3）X的结构简式为_；1 mol G最多可以和_mol NaOH反应。（4）D在一定条件下可以聚合形成高分子，则该反应的化学方程式为_。（5）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_种。a.能发生银镜反应b.能发生水解反应c.分子中含的环只有苯

20、环（6）参照G的合成路线，设计一条以乙醛和为起始原料制备医药中间体的合成路线：_(无机试剂任选)。8.答案：（1）3（2）取代反应（或水解反应）；浓、加热（3）；2（4）（5）5（6）解析：（1）结合B的结构简式及反应的条件可知AB发生加成反应，即A为；B在NaOH溶液及加热条件下发生取代反应生成C（）；C发生催化氧化反应生成D，结合D的分子式可确定D为；结合E的分子式和信息i可知DE发生消去反应，E为；根据EF的反应条件，结合信息iii可确定F为，根据 G、F的结构简式及信息iv可确定F和X发生取代反应生成G，则X为。由A的结构简式可知A的苯环上有3种不同化学环境的氢原子。（2）根据上述分析可知反应为卤代烃的取代反应（水解反应）；反应为消去反应，因此反应应在浓硫酸、加热条件下进行。（3）根据上述分析可知X为；由G的结构简式可知G中含有1个酯基和1个肽键，因此1 mol G最多能和2 mol NaOH 反应。（4）中含羟基和羧基，在一定条件下可发生缩聚反应生成和，据此可写出化学方程式。（5）结合E的分子式及题给限定条件可知，E的同分异构体为甲酸酯，符合条件的同分异构体有 5种，分别为