2019版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专项突破练（八）.doc

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1、- 1 -专项突破练专项突破练( (八八) ) 加试第加试第 3232 题题1(2017金华市高三 9 月十校联考)有机物 M 是有机合成的重要中间体，制备 M 的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略去)。已知：A 的密度是相同条件下 H2密度的 38 倍，其分子的核磁共振氢谱中有 3 组峰； (NH2容易被氧化)请回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，M 的分子式为_。(2)GDH 的化学方程式为_。(3)H 不可能发生的反应为_(填编号)。A加成反应 B氧化反应C取代反应 D消去反应(4)同时满足下列条件的 E 的同分异构体有_种。能与 FeCl3溶液发生显色反应能与 NaHCO3反应

2、含有NH2苯环上有处于对位的取代基(5)参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_。答案 (1)HOCH2CH2CH2OH C10H11O4N(2)HOOCCHBrCOOH- 2 -HBr(3)D (4)6(5)NaOH水溶液催化剂解析 A 的密度是相同条件下 H2密度的 38 倍，可知 A 的相对分子质量是 76，其分子的核磁共振氢谱中有 3 组峰，结合 C 的结构简式，可知 A 是 HOCH2CH2CH2OH。(2)HOOCCHBrCOOH 与发生取代反应生成和 HBr 的方程式为HOOCCHBrCOOHHBr。(4)同时满足能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明含

3、有酚羟基；能与 NaHCO3反应，说明含有羧基；含有NH2；苯环上有处于对位的取代基， E 的同分异构体有、共 6 种。2(2017温州市高三 9 月选考适应性测试)以苯酚为原料合成防腐剂尼泊金丁酯(对羟基苯甲酸丁酯)、香料 G (结构简式为)的路线如下：- 3 -已知：RCHORCH2CHOCH3CH2ONa加热注：R、R为烃基或 H 原子，R为烃基请回答：(1)下列说法正确的是_。A反应FG，既属于加成反应，又属于还原反应B若 AB 属于加成反应，则物质 X 为 COC甲物质常温下是一种气体，难溶于水D上述合成路线中，只有 3 种物质能与 FeCl3溶液发生显色反应(2)上述方法制取的尼泊

4、金酯中混有属于高聚物的杂质，生成该物质的化学方程式为_。(3)E 的结构简式为_。(4)写出同时符合下列条件并与化合物 B 互为同分异构体的有机物的结构简式_。分子中含有苯环，无其他环状结构；1HNMR 谱表明分子中有 4 种氢原子；能与 NaOH 溶液反应。(5)设计以乙烯为原料制备 1丁醇的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。答案 (1)A- 4 -(2) nH2O一定条件(3)(4) (5)CH2=CH2CH3CHOO2/催化剂CH3CH2ONa加热CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHH2/催化剂解析 根据已知RCHORCH2CHO H2O，RCH3CH2ONa加热C

5、HO2ROH H2O，结合流程HH/甲ECH3CH2CHOCH3CH2ONa/ ，利用逆推法，甲是甲醛、E 是、F 是；尼泊F合适条件G金丁酯是对羟基苯甲酸丁酯，逆推 B 是对羟基苯甲酸；A 是苯酚。(1)反应与氢气反应生成，反应既属于加成反应，又属于还原反应，故 A 项正确；若苯酚对羟基苯甲酸属于加成反应，根据元素守恒，则物质X 为 CO2，故 B 错误；甲醛常温下是一种气体，易溶于水，故 C 错误；上述合成路线中，A、B、C、对羟基苯甲酸丁酯四种物质能与 FeCl3溶液发生显色反应，故 D 错误。(5)乙烯催化氧化为乙醛，根据已知，乙醛可转化生成 CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHC

6、HO 与氢气加成生成 1丁醇，合成路线为CH2=CH2CH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。O2/催化剂CH3CH2ONa加热H2/催化剂- 5 -3(2017丽水、衢州、湖州三地市 9 月教学质量检测)某除草剂的合成路线图如下：已知：RCOOHRCOClSOCl2R1OHR2COClR1OOCR2HClC2H53N 请回答： (1)BC 反应类型为_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 A 中含有两种官能团B化合物 C 可发生消去反应CC 与 F 的反应类型为加成反应D该除草剂的分子式为 C18H20O5(3)写出 DE 的化学反应方程式_。(4)写出以 A、乙酸

7、酐(CH3CO)2O为原料制阿司匹林()的合成路线(用流程图表示，其他试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物1HNMR 谱表明分子中有 6 种氢原子，IR 谱显示存在“COO”能与氯化铁溶液发生显色反应，能发生银镜反应答案 (1)取代反应 (2)BC- 6 -(3)HCl(4) O2催化剂CH3CO2O 浓硫酸(5) 解析 (1)根据已知信息结合除草剂的结构简式可知 C 和 F 的结构简式分别是，B 与 CH3CH2Cl 发生取代反应生成 C，则 B 的结构简式为，A 发生加成反应生成 B，则 A 的结构简式为。根据已

8、知信息结合 F 的结构简式可知 E 的结构简式为，D 与 CH2ClCOOH 反应生成 E，则根据D 的分子式和 E 的结构简式可知 D 的结构简式为。(2)化合物 A 中含有酚羟基和醛基两种官能团，A 项正确；化合物 C 中含有醇羟基，但与羟基相连的碳原子的邻位的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，B 项错误；C 与 F 的反应类型为取代反应，C 项错误；根据除草剂的结构简式可知该除草剂的分子式为 C18H20O5，D 项正确。(5)分子中含有苯环且是苯环的对位二取代物；1HNMR 谱表明分子中有 6 种氢原子，IR 谱显示存在“COO” ；- 7 -能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚

9、羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基或，则符合条件的有机物结构简式为。 4(2017浙江省名校协作体高三上学期考试)化合物 H 是治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：完成下列填空：(1)物质 G 的分子式为_。(2)反应类型为_。(3)若没有设计反应，则化合物 H 中可能混有杂质，该杂质同样含有一个六元环和两个五元环，写出生成该杂质反应的化学方程式_。(4)写出同时满足下列条件的物质 H 的所有同分异构体的结构简式_。属于芳香族化合物；能发生银镜反应和水解反应；1HNMR 谱表明分子中有 5 种氢原子，IR 谱显示存在碳碳双键。(5)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，

10、写出以 CH2=CHCH=CH2、为原料PDC/DMF制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示方法为 AB目标产物)_。反应试剂反应条件反应试剂反应条件答案 (1)C11H8O2Br2 (2)取代反应- 8 -(3)H2O(4) 、(5)CH2=CHCH=CH2 Br2NaOH/H2OHOOCCH=CHCOOH PDC/DMF解析 (4)H 的同分异构体满足：属于芳香族化合物；能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，分子中有 5 种氢原子，结合 H 的结构可知，还含有 2 个CH=CH2，且为对称结构，符合条件的同分异构体为或。(5)根据流程把原料连接起来，可知的合

11、成原料为、HOOCCH=CHCOOH，先把 CH2=CHCH=CH2转化为 HOOCCH=CHCOOH，则 CH2=CHCH=CH2与溴发生1,4加成生成 BrCH2CH=CHCH2Br，再发生水解反应生成 HOCH2CH=CHCH2OH，结合信息可知，在 PDC/DMF 条件下得到 HOOCCH=CHCOOH，合成路线图为 CH2=CHCH=CH2 Br2NaOH/H2OHOOCCH=CHCOOH PDC/DMF。 5(2017台州市 9 月选考科目教学质量评估)某研究小组按下列路线合成高血压药拉西地- 9 -平：已知： RCOCl ROHRCOORHCl2RNH2RNHRNH3一定条件请回

12、答：(1)AB 的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A1 mol 拉西地平最多只能和 3 mol H2发生加成B化合物 C 在酸性、碱性条件下水解所得到的有机产物不相同C化合物 E 既能与酸反应，又能与碱反应D拉西地平的分子式是 C26H34NO6(3)写出 EF 合成拉西地平的化学反应方程式_。(4)写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有两个六元碳环；1HNMR 谱表明分子中有 7 种氢原子；1 mol 该分子最多能与 1 mol NaOH 发生反应，且遇 FeCl3溶液显紫色，不发生银镜反应。(5)已知：RCH2ClNH3RCH2NH2，设计以乙烯为原料制备甘氨酸()的合成路H2O高压线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案 (1)取代反应 (2)AD(3)- 10 -NH3H2O(4)(5)CH2=CH2CH3COOHCH2ClCOOHO2催化剂Cl2光照NH3/H2O高压