2019高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 专题讲座(十)学案 鲁科版选修5.doc

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1、1专题讲座专题讲座( (十十) ) 有机合成中碳骨架的构造有机合成中碳骨架的构造1有机成环反应。(1)有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子来实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。(2)成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。2碳链的增长。有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。(1)与 HCN 加成。RCH=CH2HCN加成RCH2CH2CNRCH2CH2COOH水解(2)加聚或缩聚反应。nCH2=CH2 催化剂(3)酯化反应。2CH3CH2OHCH3COOH浓H2S

2、O4CH3COOCH2CH3H2O3碳链的减短。(1)脱羧反应：RCOONaNaOHRHNa2CO3。CaO(2)氧化反应：(3)水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。(4)烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18C8H16；C8H18C4H10C4H8。高温高温练习_1化合物 C 是医用功能高分子材料，可由化合物 A(C4H8O3)制得，如下图所示，B 和 D互为同分异构体。试回答下列问题：(1)指出反应类型：AB：_，BC：_。(2)写出 AD 的化学方程式：_。(3)A 的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式为_、_。解析：由 A 具有酸性，可知 A 分子中含有COO

3、H；D(C4H6O2)比 A(C4H8O3)少 1 个H2O；B(C4H6O2)比 A(C4H8O3)少 1 个 H2O，且 B 可使溴水退色。结合上述反应条件，可知 A 分子中有醇羟基，又由 AD(五元环化合物)，说明 AD 发生了分子内酯化反应，可确浓H2SO4定 A 中醇羟基的位置，则 A 的结构简式为，B 的结构简式为 CH2=CHCH2COOH；BC 生成聚合物，发生了加聚反应，则 C 为。3答案：(1)消去反应 加聚反应2直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：反应： 化合物可由以下合成路线获得：(分

4、子式为 C3H8O2)氧化Ag（NH3）2OHHCH3OH，H(1)化合物的分子式为_，其在 NaOH 溶液中水解的化学方程式为_。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_。(3)化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2，化合物的结构简式为_。(4)反应中 1 个脱氢剂(结构简式如下)分子获得 2 个氢原子后，转变成 1 个芳香化4合物分子，该芳香化合物分子的结构简式为_。解析：(1)化合物的分子式为 C5H8O4，由其结构可判断为酯类化合物，在碱性条件下发生水解反应，化学方程式为 H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNa

5、OOCCH2COONa。(2)化合物被氧化，氧化产物能发生银镜反应，可判断化合物是 1，3丙二醇，与浓氢溴酸发生取代反应，羟基取代溴原子，化学方程式为HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O。(3)化合物能发生银镜反应，所以化合物分子中含有醛基，其结构简式为OHCCH2CHO，的一种同分异构体 V 能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2，说明 V 中含有羧基，所以 V 为丙烯酸，结构简式为 CH2=CHCOOH。(4)脱氢剂中的 2 个双键加成 2 个氢原子，转变成 1 个芳香化合物分子，结构简式为。答案：(1)C5H8O4 H3COOCCH2COOCH32NaOH2CH3OHNaOOCCH2COONa(2)HOCH2CH2CH2OH2HBrCH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHO CH2=CHCOOH