2019高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课后作业 新人教版选修5.doc

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1、13.43.4 有机合成有机合成课后作业作业时限：45 分钟 作业满分：100 分一、选择题(每小题 4 分，共 20 分)1关于工业转化图(如图)，下列说法不正确的是( )A该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C该过程中是加成反应D该过程中是酯类的水解2以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇NaOH ，水浓硫酸170 Br2水解BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇Br2水解CCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2B

2、rCH2Br乙二醇NaOH ，醇HBrBr2水解DCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇NaOH ，醇Br2水解3已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br 可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH，发生反应的类型依次是( )A水解反应、加成反应、氧化反应B加成反应、水解反应、氧化反应C水解反应、氧化反应、加成反应D加成反应、氧化反应、水解反应4武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为 2RX2NaRR2NaX，现用 CH3CH2Br、C3H7Br 和 Na 一起反应不可能得到的产物是( )ACH3CH2CH2CH3B(CH3)2CHCH(CH3

3、)22CCH3CH2CH2CH2CH3D(CH3CH2)2CHCH35在 1,3丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物，下列说法正确的是( )A1,3丁二烯与氢气加成产物只有一种B1,3丁二烯转化为时，先与 HCl 发生 1,2 加成再水解得到C在 NaOH 醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应D催化氧化得 X，X 能发生银镜反应，则 X 的结构只有两种二、非选择题(共 80 分)6(20 分)(2015新课标全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 含有的官能团

4、是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。3(3)C 和 D 的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。(5)写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3丁二烯的合成路线：_。7.(20 分)(2015新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：已知：烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物 B 为单氯代烃

5、；化合物 C 的分子式为 C5H8答案1A 从该工业转化图看，应为工业上乙烯制取乙醇的方法，A 错误，B 正确；是加成反应，为酯类的水解反应，C、D 正确。2D B、C 过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物； 而 A 设计过程的前两步可以合并成一步，即 CH3CH2Br 在 NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以 A过程过于复杂。3A 由于Cl 能发生水解反应，能发生氧化反应，所以BrCH2CH=CHCH2Br 经三步制 HOOCCHClCH2COOH，应先水解制得：HOCH2CH=CHCH2OH，再与HCl 加成制得：HOCH2CHClCH2CH2OH，最后氧化得到最终产物

6、。4D CH3CH2Br 与 Na 反应得到 A；C3H7Br 有两种同分异构体：1溴丙烷与 2溴丙烷，2溴丙烷与 Na 反应得到 B；CH3CH2Br 和 1溴丙烷与 Na 反应得到 C；无法通过反应得到 D。5C 1,3丁二烯与氢气加成的产物有：CH3CH=CHCH3、CH2=CHCH2CH3、CH3CH2CH2CH3三种，A 错误；1,3丁二烯先与 HCl 发生 1,24加成再水解得到的产物是，B 错误；中与Cl 和OH 相连碳原子的相邻碳原子上均有氢原子，一定条件下都能发生消去反应，C 正确；X 的结构有三种，D 错误。6(1)乙炔 碳碳双键和酯基(2)加成反应 消去反应(3) CH3

7、CH2CH2CHOCH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3(6)HCCHCH3CHOKOH解析：C2H2是乙炔：CHCH，再由高聚物的结构及 B 的分子式可知 CHCH 与 CH3COOH5加成得到 B：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到 C：，所以 D 是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中 6 个原子共面，所以 1,3丁二烯分子中最多 10 个原子共面，而CH4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有 11 原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是CH2C(CH3)=CHCH2，当CH3

8、与H 位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有 CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3、CHCCH(CH3)2。(6)CHCH 与CH3CHO 可生成 CHCCH(OH)CH3，CHCCH(OH)CH3在 Pd/PbO、CaCO3条件下与 H2发生加成反应生成 CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在 Al2O3催化下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2。E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)A 的结构简式为_。(2)由 B 生成 C 的化学方程式为_。(3)由 E 和 F 生成 G 的反

9、应类型为_，G 的化学名称为_。(4)由 D 和 H 生成 PPG 的化学方程式为_；若 PPG 平均相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48 b58c76 d122(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和 NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰，且峰面积比为 611 的是_(写结构简式)；D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪6c元素分析仪 d核磁共振仪8(20 分)(2015四川卷)化合物 F(

10、异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：已知：请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物 B 的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。7(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为 60，其结构简式是_。(5)化合物 B 的一种同分异构体 G 与 NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物 H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。9.(20 分)(2015浙江卷)化合物 X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：(1)E 中官能团的名称是_。(2

11、)BDF 的化学方程式_。(3)X 的结构简式_。(4)对于化合物 X，下列说法正确的是_。A能发生水解反应B不与浓硝酸发生取代反应C能使 Br2/CCl4溶液褪色D能发生银镜反应(5)下列化合物中属于 F 的同分异构体的是_。8答案解析：(1)由已知知 B 为 C5H9Cl，A 为 C5H10，符合烃 A 的相对分子质量为 70，因为9只有一组峰，所以 A 为五元环。(2)A 与 Cl2光照生成一卤代物，则 B 为，B 在 NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成 C 为，C 在酸性 KMnO4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，D 为戊二酸。(3)F 为福尔马林的溶质，则 F 为 HCHO，E

12、为与 F 相对分子质量相差 14的同系物，则 E 为 CH3CHO，E 与 F 在稀 NaOH 作用下发生类似于已知的加成反应，生成 G为 HOCH2CH2CHO，名称为 3羟基丙醛。(4)G 与 H2发生加成反应生成 HOCH2CH2CH2OH，D 与 H发生聚合反应生成 PPG(酯)，分子式为(C8H12O4)n，相对分子质量为 172n，若相对分子质量为 10 000，则其平均聚合度为 10 00017258。(5)能与 NaHCO3反应放出 CO2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，D 共有 5 个碳原子，其中两个形成羧基，则 D 的同分异构体的其余

13、3 个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5 种情况；其中满足峰面积比为 611 的有机物的结构简式为；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。 8(1)乙醇 醛基 取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOH水CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr10解析：(1)试剂是乙醇；化合物 B 中含有醛基；第步发生酯化反应。(2)第步发生水解反应。(3)依据已知 1)可写出其化学方程式。(4)试剂的相对分子质量为 60，根据F，可知其结构简式为。(5)根据题意，G 中含有酯基和碳碳双键，则 H 为水解产物丙烯酸钠，则聚丙烯酸钠的结构简式为。9(1)醛基(4)AC (5)BC解析：CH2=CH2与 H2O 发生加成反应生成 CH3CH2OH(A)，由 B 的分子式可知 CH3CH2OH 氧化得到 CH3COOH(B)，在光照条件下 Cl 取代甲基上的 H 得到 C：11基，故能水解，正确；B 项，苯环能与浓硝酸发生取代反应，错误；C 项，碳碳双键能使 Br2/CCl4溶液褪色，正确；D 项，分子中没有醛基，故不能发生银镜反应，错误。(5)A 项， 碳原子数比 F 多 1 个，错误；D 项，碳原子数比 F 多 1 个，错误。