第4章芳香烃 (2).ppt

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1、第第4章章 芳香烃芳香烃学习目标学习目标知道芳香烃的概念和分类。掌握苯及其同系物的结构特点和命名。掌握苯及其同系物的性质，并能够运用化学基本技能验证苯及其同系物的化学性质。知道重要的芳香烃的结构特点及在医学中的意义。芳香烃芳香烃是芳香族化合物的母体。现代芳香族化合物不一定具有香味，也不一定含有苯环结构。芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的烃。知识链接知识链接芳香烃的分类芳香烃的分类第第1节苯的分子结构节苯的分子结构苯是最简单、最基本的芳香烃分子式：C6H6苯的球棍式结构：苯的结构特点苯分子中的六个碳原子首尾相联形成环状结构；苯分子中的六个碳原子首尾相联形成环状结构；苯分子中有六个碳碳苯分子中有六

2、个碳碳 键、六个碳氢键、六个碳氢 键；键；它们在同一个平面上；它们在同一个平面上；呈平面正六边形。呈平面正六边形。苯的大键苯分子中的碳碳键是大键，既不是典型的碳碳单键，也不是典型的碳碳双键。苯的结构简式注意：苯分子中不是碳碳单键与碳碳双键交替出现的。第第2节节 苯的同系物苯的同系物苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所生成苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所生成的化合物。的化合物。苯及其同系物的通式：苯及其同系物的通式：C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）。）。苯环上可以有一个、二个或多个氢原子被取代，苯环上可以有一个、二个或多个氢原子被取代，分别称为苯的一元、二元、多元取代物。分

3、别称为苯的一元、二元、多元取代物。苯的一元取代物苯的一元取代物：苯分子中有一个氢原子被烷基取代而生成的化合物。苯的一元取代物只有一种情况，没有其他位置异构体。命名时，以苯环为母体，把烷基作为取代基，称为某基苯，也常把“基”字省略，直接称为某苯。苯的一元取代物甲苯 乙苯 异丙苯苯的二元取代物苯的二元取代物：苯分子中有二个氢原子被烷基取代而生成的化合物。苯的二元取代物有3种位置异构体。苯的二元取代物邻二甲苯邻二甲苯 o o二甲苯二甲苯 1 1，2 2二甲苯二甲苯间二甲苯间二甲苯mm二甲苯二甲苯 1 1，3 3二甲苯二甲苯对二甲苯对二甲苯 p p二甲苯二甲苯1 1，4 4二甲苯二甲苯命名时，应注明烷

4、基在苯环上的相对位置。相同烷基的相对位置可以用邻、间、对（或o、m、p）来表示，也可以用阿拉伯数字来表示，但应使位次之和为最小。苯的三元取代物苯的三元取代物：苯分子中有三个氢原子被烷基取代而生成的化合物。苯的三元取代物也有3种位置异构体。苯的三元取代物 连三甲苯连三甲苯1 1，2 2，3 3三甲苯三甲苯均三甲苯均三甲苯1 1，3 3，5 5三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1 1，2 2，4 4三甲苯三甲苯命名时，相同烷基的相对位置可以用连、偏、均来表示，也可以用阿拉伯数字来表示，同样应使位次之和为最小。苯的其他取代物的命名当苯环上烷基结构复杂时，常将烷基作为母体，而把苯环作为取代基来命名。2甲基

5、3苯基戊烷苯的衍生物的命名苯环上的氢原子还可以被卤素、硝基、磺酸基等苯环上的氢原子还可以被卤素、硝基、磺酸基等其他原子或基团取代，生成苯的衍生物。其他原子或基团取代，生成苯的衍生物。当苯环上连有卤素或硝基时，以苯为母体，将取当苯环上连有卤素或硝基时，以苯为母体，将取代基的名称写在代基的名称写在“苯苯”前面前面。硝基苯溴苯 氯苯苯的衍生物的命名苯磺酸当苯环上连有的是除卤素、硝基以外的原子或基团时，则将苯作为取代基来命名。芳香烃基芳香烃基：芳香烃的分子中去掉一个氢原子后剩下的基团。用Ar表示。常见的芳香烃基 苯基苯甲基（苄基）邻甲苯基间甲苯基对甲苯基第第3节节 苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的

6、化学性质芳香烃的特殊结构决定了它们都具有特殊的性质。“芳香性”：难加成、难氧化、易取代。苯及其同系物的化学性质主要发生在苯环上。一、氧化反应苯不能被强氧化剂如酸性高锰酸钾所氧化苯的同系物能被强氧化剂所氧化，而且产物都是苯甲酸利用这一性质，可以鉴别苯及其同系物。苯的同系物的氧化反应苯甲酸邻苯二甲酸苯甲酸二、加成反应苯分子难以发生加成反应在特定的条件下，能发生某些加成反应。环己烷六氯环己烷（俗称六六六）加成反应的其它说明一般条件下，苯及其同系物不能与溴水发生加成反应，因而不能使溴水褪色。这是苯及其同系物不同于烯烃、炔烃之处。三、取代反应取代反应是芳香烃苯环上最主要的化学反应比较重要的取代反应有卤代

7、、硝化和磺化等反应。卤代反应当有卤化铁或铁粉作催化剂时，苯能与卤素反应，苯环上的氢原子被卤原子（X）取代，生成卤代苯。氯苯溴苯苯的同系物的卤代反应比苯更容易反应，主要发生在邻、对位上。邻氯甲苯 对氯甲苯硝化反应硝化反应：苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热至5560时，苯环上的氢原子被硝基（NO2）取代，生成硝基苯的反应。硝基苯硝基苯 苯的同系物的硝化反应比苯更容易反应，主要发生在邻、对位上。邻硝基甲苯邻硝基甲苯 对硝基甲苯对硝基甲苯磺化反应磺化反应：苯与浓硫酸共热至7080时，苯环上的氢原子被磺酸基（SO3H）取代，生成苯磺酸的反应。苯磺酸苯的同系物的磺化反应比苯更容易反应，主要发生在邻、对位上。

8、邻甲苯磺酸邻甲苯磺酸 对甲苯磺酸对甲苯磺酸傅傅-克反应克反应*氯乙烷 乙苯乙酰氯 苯乙酮第第4节节 稠环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃：有两个或两个以上苯环，共用相邻两个碳原子稠合而成的多环芳香烃重要的稠环芳香烃：萘、蒽、菲是合成染料、药物等的重要原料。一、萘一、萘最简单的稠环芳烃分子式：C10H8平面结构二、蒽和菲二、蒽和菲分子式：C14H10它们互为同分异构体菲蒽蒽和菲蒽和菲存在于煤焦油中蒽是无色片状晶体菲是有光泽的无色晶体自然界中很多对人体生理功能起重要作用的化合物，如甾体、性激素、维生素D等都含有菲的结构骨架。三、致癌烃三、致癌烃1，2，5，6二苯并蒽1，2苯并芘1，2，3，4二苯并菲芘本章小结本章小结