紫杉醇的提取.ppt

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1、水煮法提取茯苓多糖的水煮法提取茯苓多糖的总结总结实验流程茯苓粉末（20g)煎煮3h，过滤滤渣滤液上清液减压浓缩，去蛋白水溶性茯苓多糖粗品醇沉，冷藏，离心，干燥水溶性茯苓多糖纯品洗涤做得好的：事先采用了超声波对样品处理，增加了产率 2）离心不够3)冷藏过久做得不好的：1）旋转蒸发仪的使用失误，导致产品流失紫杉醇的化学半合成及提取工艺1.紫杉醇的来源2.紫杉醇的结构3.紫杉醇的化学半合成和评估4.紫杉醇的提取工艺和评估 红豆杉，是经过了第四纪冰川遗留下来的古老树种，以茎、枝、叶、根入药。主要成分含紫杉醇、紫杉碱、双萜类化合物，紫杉醇对多种癌症有明显的疗效，尤其对一些用其他抗癌药治疗无效的病人具有良

2、好疗效，如，对乳腺癌、卵巢癌、肺癌、食道癌和结肠癌的疗效可达 30%60%，且副作用很小，好于现有多数抗癌药物，紫杉醇成为新一代抗癌药物的代表，被誉为“植物黄金”，红豆杉也因此成为“轰动世界的药用植物”1.紫杉醇的来源1.1红豆杉与紫杉醇2 紫杉醇的结构以10-去乙酰巴卡亭(10-deacetyl baccatin)为前体以10-去乙酰紫杉醇(10-eaccetyl taxol)为前体。3 紫杉醇的化学半合成及方法评估3.11 以10-去乙酰巴卡亭为前体合成紫杉醇 R1 R2 R3 Ac SiEt3 H H H H Ac SiEt3 Ac SiEt3 Ac SiEt3 Ac SiEt3 Ac

3、CO2CH2CCl33.12 实验理论流程图去保护10-去乙酰卡巴亭7-三乙基硅烷-10-去乙酰卡巴亭N-苯甲酰-3-苯基异丝氨酸3.13 7-三乙基硅烷-10-去乙酰巴卡亭的制备10去乙酰巴卡亭1g无水吡啶100 mL,通氮气,搅拌,缓慢滴加三乙基氯硅烷67mL黄色液体0下搅拌24 h,加乙酸乙酯和水各200 mL,搅拌后静置分层,分液有机层溶液饱和硫酸铜溶液洗涤不含吡啶的有机溶液 水及饱和氯化钠100 mL洗涤.无水硫酸钠干燥,过滤后减压除去溶剂,浓缩物230400目硅胶-60(Merck)色谱柱纯化,二氯甲烷-甲醇(vv=991)洗脱,7-三乙基硅烷10-去乙酰巴卡亭1.12g产率79%

4、3.14 7-三乙基硅烷巴卡亭的制备7-三乙基-10-去乙酰巴卡亭1g无水吡啶43 mL,再滴加乙酰氯06 mL,在0下继续搅拌20 h.有机混合溶液乙酸乙酯和水各50 mL,搅拌,静置分层后,乙酸乙酯(30 mL2)提取水相 有机相饱和硫酸铜溶液洗涤 不含吡啶的有机相 次用水及饱和氯化钠溶液洗涤 无水硫酸钠干燥.过滤后减压浓缩 有机浓缩液上230400目硅胶-60(Merck)色谱柱二氯甲烷-甲醇(vv=991)洗脱 化合物1.03 g,收率:86%.3.15 合成紫衫醇7-三乙基硅烷巴卡亭1g再加入DCC 470 mg,反应5分钟溶于无水甲苯70 mL,搅拌下加入侧链1.3 g,加入DMA

5、P 350 mg，搅拌4 min,加热至75,反应10 h.冷去混合物适量乙酸乙酯稀释,静置分层 有机层用水洗涤2次,用饱和氯化钠溶液洗涤2次,依次用饱和碳酸氢钠溶液洗涤3次,有机物干燥.过滤后减压浓缩,硅胶色谱柱纯化 得C-7保护的紫杉醇衍生物 溶于预冷0的含05%盐酸的乙醇62 mL,通氮气搅拌30 h 反应液用乙酸乙酯450 mL稀释,用水洗涤,静置,分层有机相再用水洗涤5次,用饱和氯化钠溶液洗涤2次,干燥.过滤,滤液减压浓缩 浓缩液230400目硅胶-60(Merck)色谱柱,用二氯甲烷-甲醇(vv=9010)洗脱,紫杉醇922mg收率:89%溶有紫杉醇的含水甲醇结晶方法评估1)原料来

6、源广2）合成步奏理论简单，产率较高3.16 3.2 以10-去乙酰紫杉醇为前体制备紫杉醇 10-去乙酰紫杉醇DMAP，乙醇乙酸酐酰化粗产品制备型薄层层析分离溶于乙醇的紫杉醇二甲胺 处理重结晶紫杉醇纯品产率88%3.21 方法评估1）来源没有10-去乙酰巴卡亭广2）合成产率比较高没有上一种方法高4 紫杉醇的提取工艺和评估液液萃取法 固液萃取法 超临界流体萃取法 柱切换技术法4.1 液液萃取法红豆杉树皮粉末2g95%乙醇20ml，超声萃取30min滤渣滤液重复上步操作滤液合滤液30度减压蒸干 浸 膏 浸 膏 溶液20ml甲醇石油醚1：1，振荡3min 脱脂萃取余液三氯甲烷(体积比2：1)振荡 30min，褪 色 萃取余液30度减压浓缩蒸干紫杉醇粗品得比为率0.086mg/g4.2 方法评估 简单易行但所获产物杂质较多固液萃取法具有省时省溶剂萃取效率高有良好的选择性的特点，但同时也可以看出，所消耗的提取液比较多,得率比不高的缺点