烃的衍生物复习1.ppt

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1、第六章第六章烃的衍生物复习烃的衍生物复习烃的衍生物：烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而衍变成的化合物。代而衍变成的化合物。组成：组成：除含除含C元素外，一般含元素外，一般含H元素，还含有元素，还含有O、X(卤素卤素)、N、S、P等元素中的一种或几种。等元素中的一种或几种。官能团：官能团：决定有机物性质的原子或原子团决定有机物性质的原子或原子团已经学过的官能团有：已经学过的官能团有：已经学过的官能团有：已经学过的官能团有：1.C=C2.C=C2.CCCC2.3.3.X4.X4.OH5.COH5.C6 6H H5 5OHOH（酚）（酚）（酚）（

2、酚）3.6.6.CHO7.CHO7.COOHCOOH4.9.9.NONO2 25.10.10.NHNH2 26.11.11.SOSO3 3H H8.OC或COO-O类别类别结构通式结构通式与与官能团官能团组成通式组成通式（R为烷基时）为烷基时）卤代卤代烃烃RX醇醇ROH酚酚C6H5 OH醛醛RCHO羧酸羧酸RCOOH酯酯RCOORCnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2CnH2nO2 烃的衍生物的结构及组成通式烃的衍生物的结构及组成通式CnH2n+1XCnH2n-6O 下列有机物分子中含有多个官能团下列有机物分子中含有多个官能团1 1、可以看作醇类的是、可以看作醇类的是 2 2、可以看作

3、酚类的是、可以看作酚类的是 3 3、可以看作醛类的是、可以看作醛类的是4 4、可以看作羧酸类的是、可以看作羧酸类的是5 5、可以看作酯类的是、可以看作酯类的是AB CBADCA、BD练习练习1（认识官能团）（认识官能团）D溶解性规律溶解性规律：密度大小规律密度大小规律：沸点规律：沸点规律：低级的低级的醇、醛、酸醇、醛、酸易溶于水；易溶于水；烃类、卤代烃、酯烃类、卤代烃、酯等难溶于水等难溶于水烃类、酯类烃类、酯类密度小于水；密度小于水；溴代烃、硝基苯、溴代烃、硝基苯、苯酚、氯仿、四氯化碳苯酚、氯仿、四氯化碳等密度大于水。等密度大于水。1.同系物的沸点随分子量的增大而增大；同系物的沸点随分子量的增

4、大而增大；2.同碳原子数的醛、醇、酸的沸点依次升高。同碳原子数的醛、醇、酸的沸点依次升高。物理性质规律总结物理性质规律总结类别类别代表物代表物官能团官能团化学反应化学反应卤代卤代烃烃C2H5BrX醇醇C2H5OHOH酚酚OH（与苯与苯环直接环直接相连）相连）跟钠反应，消去反应，分跟钠反应，消去反应，分子间脱水，生成卤代烃，子间脱水，生成卤代烃，催化氧化，酯化反应催化氧化，酯化反应弱酸性，氧化反应，弱酸性，氧化反应，苯环上取代，显色反苯环上取代，显色反应应,缩聚反应缩聚反应官能团与化学反应官能团与化学反应水解反应，消去反应水解反应，消去反应类别类别代表物代表物官能团官能团化学反应化学反应醛醛CH

5、3CHO羧羧酸酸CH3COOH酯酯CH3COOC2H5还原反应（加成），还原反应（加成），氧化反应氧化反应酸的通性，酯化反应酸的通性，酯化反应水解（取代）水解（取代）官能团与化学反应官能团与化学反应NaOH消去反应消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子脱去：有机化合物在一定条件下，从一个分子脱去一个小分子一个小分子(如如H2O、HBr等等)而生成不饱和而生成不饱和(含双键含双键或三键或三键)化合物的反应，叫消去反应。化合物的反应，叫消去反应。(能发生消去反能发生消去反应的条件？应的条件？)一般情况下，消去反应是从分子中相邻的两个碳原子一般情况下，消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一

6、个小分子。否则不能消去。上脱去一个小分子。否则不能消去。强碱溶液中发生强碱溶液中发生水解水解生成醇（取代反应）生成醇（取代反应）在强碱的醇溶液里发生在强碱的醇溶液里发生消去消去反应生成乙烯反应生成乙烯 思考思考 如何判断卤代烃中含有的卤原子的种类？如何判断卤代烃中含有的卤原子的种类？乙烯加乙烯加HBrCH3CH3取代取代C2H5OH、NaBr、H2SO4混合加热混合加热思考思考溴乙烷有哪些制法溴乙烷有哪些制法?加加NaOH溶液溶液加加HNO3溶液溶液加加AgNO3溶液溶液思考思考下列叙述中，正确的是（下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B

7、 B、卤代烃能、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取发生消去反应，但不能发生取代反应代反应C C、卤代烃、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应 CD练习下列物质中不能发生消去反应的是练习下列物质中不能发生消去反应的是（）A A、B B、C C、D D、BCH3CHClCH23CH3CH1.与钠反应与钠反应 2.消去消去反应反应3.催化催化氧化氧化4.酯化反应酯化反应 5.与与HXHX反应生成卤代烃反应生成卤代烃6.分子间脱水分子间脱水浓硫酸浓硫酸170(2)(5)Cu(1)(

8、3)浓硫酸浓硫酸(1)练习练习3指出乙醇在下列反应中的条件和断键的位置指出乙醇在下列反应中的条件和断键的位置/(1)（2）浓硫酸浓硫酸140同时断裂一个分同时断裂一个分子中的子中的(1)和另一分子中的和另一分子中的(2)三三.醇类醇类 1乙醇的制法乙醇的制法2醇的定义醇的定义(注意与酚的区别注意与酚的区别)、醇的分类醇的分类(从烃基是否饱和、大小；羟基个数等区从烃基是否饱和、大小；羟基个数等区分分)3饱和一元饱和一元醇的组成及结构通式醇的组成及结构通式 4常见醇的物常见醇的物理性质（甲醇、丙醇、理性质（甲醇、丙醇、乙二醇、丙三乙二醇、丙三醇）及碳原子数的递变与物理性质的关系。醇）及碳原子数的递

9、变与物理性质的关系。练习：练习：写出分子式为写出分子式为C C5 5H H1212O O的醇的的醇的 所有同分异构体的结构简式。所有同分异构体的结构简式。1.1.其中能被氧化成醛的是其中能被氧化成醛的是2.2.能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是3.3.不能发生消去反应的是不能发生消去反应的是CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHOHCHOHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3C

10、HCH2 2CHCH2 2CHOHCHOHCHCH3 3CHCH3 3CCHCCH2 2OHOHCH3CH3CH3CH3CHCH3 3CHCH2 2COHCOHCH3CH3CH3CH3、(CH3)2CHCHOHCH3以以为原料，并以为原料，并以Br2与其它试剂与其它试剂制取制取，写出有关方程式，并，写出有关方程式，并注明反应条件。注明反应条件。弱弱酸性酸性显色反应显色反应-遇遇FeCl3显紫色显紫色取代反应取代反应氧化反应氧化反应-露置在空气中因小部分发生露置在空气中因小部分发生氧化而显氧化而显粉红色粉红色（检验）（检验）OHO+H+OH+3Br2 +3HBr OHBrBrBrOH+NaOH

11、ONa+H2O ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3缩聚反应缩聚反应（定性定量检验）（定性定量检验）（检验）（检验）n+n HCHOn CH2+n H2O练习：下列物质中，既能使溴水褪色，练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（又能产生沉淀的是（）A A、丁烯丁烯 B B、乙醇乙醇 C C、苯酚苯酚 D D、氢硫酸氢硫酸C.D思考思考:1、苯酚能被、苯酚能被KMnO4氧化吗氧化吗?2、苯酚的什么反应体现羟基对苯环影响、苯酚的什么反应体现羟基对苯环影响?苯环对苯环对羟基的影响羟基的影响?3、如何分离乙醇和苯酚？、如何分离乙醇和苯酚？苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件

12、取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂 使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯比较苯、苯酚与溴反应的异同：比较苯、苯酚与溴反应的异同：苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响，苯酚中受羟基的影响，苯酚中苯环上的苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了物质物质酸性酸性与与Na反反应应与与NaOH反应反应与与NaHCO3反应反应C2H5OHC6H5OHCH3COOH能能能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能中性中性 比碳酸弱比碳酸弱

13、 比碳酸强比碳酸强醇、酚、羧酸酸性比较醇、酚、羧酸酸性比较练习用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、练习用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来？现象分别四种溶液鉴别开来？现象分别如何？如何？FeClFeCl3 3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀红色溶红色溶液液返回返回醛的重要化学性质醛的重要化学性质1、还原反应（得氢或失氧）还原反应（得氢或失氧）与与H2在一定条在一定条件下发生件下发生加成加成反应反应(但不与但不与X2加成加成)RCHO+H2 RCH2OHNi通常通常CO双键加成：双键加成

14、：H2CC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2ORCHO RCOOHO2.2.氧化反应（得氧或失氢）氧化反应（得氧或失氢）银镜反应银镜反应 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜银镜注意：注意：(1)(1)试管内壁应洁净。试管内壁应洁净。(2)(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)(4)配制银氨溶液时，氨水不能太多配制银氨溶液时，氨水不能太多.防止生成易爆物质）防止生成易爆物质）在一定条件下被在一定条件下被O2、银氨溶液

15、、新制氢氧化铜、银氨溶液、新制氢氧化铜、Br2、KMnO4、氧化为羧酸氧化为羧酸甲醛的特殊性：四个原子共平面甲醛的特殊性：四个原子共平面气体。甲醛的水溶液气体。甲醛的水溶液-福尔马林福尔马林HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)2与苯酚与苯酚缩聚缩聚成酚醛树脂成酚醛树脂醇醇氧化氧化还原还原醛醛酸酸氧化氧化CH3CHO+2Cu(OH)22CH3COOH+Cu2O+2H2O与新制的与新制的Cu(OH)2的反应：的反应：以上两个反应：以上两个反应：1、可用于鉴定、可用于鉴定CHO的存在。的存在。2、均在碱性环境中进行。、均在碱性环境中进行。3、CHO与与Ag(NH3)2OH或或Cu(OH)2均以物质

16、的量均以物质的量比比1:2反应。反应。（1）乙烯氧化法）乙烯氧化法（2）乙炔水化法）乙炔水化法（3）乙醇氧化法）乙醇氧化法乙醛的制法：乙醛的制法：哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO？醛、醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、葡萄糖、麦芽糖麦芽糖思考：思考：已知柠檬醛的结构简式为已知柠檬醛的结构简式为 CHCH3 3C=CHCHC=CHCH2 2CHCH2 2CH=CHCHCH=CHCH CH CH3 3 O O若要检验出其中的醛基，其方法是若要检验出其中的醛基，其方法是检验出其中的碳碳双键，其检验出其中的碳碳双键，其方法是方法是实验操作中，实验操作中，哪个官能团应先检验？哪个官能团应先检验？

17、实验室制取乙酸乙酯的装置实验室制取乙酸乙酯的装置如右图回答下列问题：如右图回答下列问题：1.1.浓硫酸的作用浓硫酸的作用 2.2.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用3.3.导管不插入液面下的目的是导管不插入液面下的目的是 4.4.分离乙酸乙酯的方法是分离乙酸乙酯的方法是催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂降低酯的溶解度，中和乙酸降低酯的溶解度，中和乙酸防止因受热不均匀引防止因受热不均匀引起倒吸起倒吸分液分液乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取注意：酯化反应中注意：酯化反应中“酸去羟基，醇去氢酸去羟基，醇去氢”酯的水解反应与酯化反应互为逆反应。酯化反应的酯的水解反应与酯化反应互为逆反应。酯

18、化反应的催化剂为催化剂为浓硫酸浓硫酸；酯的水解需稀；酯的水解需稀无机酸无机酸或或无机碱无机碱作作催化剂。催化剂。O 酯化酯化 ORCOH+H18O R RC18OR+HO H 水解水解=如如果果要要使使酯酯的的水水解解程程度度大大一一些些，应应选选用用何何种种催催化化剂剂？为什么？为什么？RCOOR+NaOH RCOONa+ROH 酯化反应与酯的水解酯化反应与酯的水解练习练习:利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示如下图所示.下列叙述正确的是下列叙述正确的是()A、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是、利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B

19、、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过、利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个个C、1mol利尿酸能与利尿酸能与7molH2发生加成反应发生加成反应D、利尿酸能与、利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应ACH2天然维生素天然维生素P(结构如下图）存在于槐树花蕾结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙的叙述错误的是（述错误的是（）A、可以和溴水反应、可以和溴水反应B、可用有机溶剂萃取、可用有机溶剂萃取C、分子中有三个苯环、分子中有三个苯环D、1mol维生素维生素P可以和可以和3molNaOH反应反应C用用括括号号内内试

20、试剂剂除除去去下下列列各各物物质质中中的的少少量量杂杂质，不正确的是质，不正确的是A溴苯中的溴（溴苯中的溴（NaOH溶液）溶液）B溴乙烷中的乙醇（水）溴乙烷中的乙醇（水）C乙酸乙酯中的乙酸（饱和乙酸乙酯中的乙酸（饱和Na2CO3溶液）溶液）D苯中的苯酚（浓溴水）苯中的苯酚（浓溴水）D练习（除杂）练习（除杂）卤代卤代烃烃+NaOH溶液加热溶液加热,后加足量的后加足量的HNO3再加再加AgNO3产生有色沉淀产生有色沉淀醇醇1.+Na 1.+Na 产生无色气体产生无色气体2.2.多元醇多元醇(甘油甘油 、葡萄糖）、葡萄糖）+新制新制Cu(OH)2 Cu(OH)2 产生绛兰色溶液产生绛兰色溶液苯酚苯酚

21、1.+FeCl3溶液溶液溶液变兰溶液变兰2.+浓浓Br2水水产生白色沉淀产生白色沉淀三、烃的重要衍生物的检验三、烃的重要衍生物的检验:醛醛1.+Ag(NH3)2OH加热加热 产生光亮的银镜产生光亮的银镜2.+新制新制Cu(OH)2 加热加热 产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀羧酸羧酸1.+PH试纸（或石蕊试纸试纸（或石蕊试纸)试纸变兰试纸变兰2.+Zn产生无色气体产生无色气体3.+Na2CO3(或或NaHCO3）产生无色气体产生无色气体三、烃的重要衍生物的检验三、烃的重要衍生物的检验:四、四、烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烷烃烃烯烯烃烃炔炔烃烃卤卤代代烃烃醛醛羧羧酸酸酯酯醇醇+H

22、2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化解解热热镇镇痛痛药药阿阿司司匹匹林林的的结结构构简简式式如如下下图图：在在适适宜宜的的条条件件下下，阿阿司司匹匹林林可可能能发发生生的的反反应应有有：水水解解加加成成酯酯化化消消去去银镜银镜中和中和ABCDOOCCH3COOH练习（官能团与有机反应类型）练习（官能团与有机反应类型）能能区区别别甲甲苯苯、己己烯烯、乙乙酸酸、溴溴苯苯、苯苯酚酚五种无色液体的一种试剂五种无色液体的一种试剂A.KMnO4酸性溶液酸性溶液B.溴水溴水C.Na2CO3溶液溶液D.F

23、eCl3溶液溶液B练习（鉴别）练习（鉴别）分子中引入羟基的有机反应类型分子中引入羟基的有机反应类型 1.取代：卤代烃水解、酯水解取代：卤代烃水解、酯水解 2.加成：醛与加成：醛与H2加成（还原）加成（还原）烯烃与水加成烯烃与水加成 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯RCH2-X RCH2OH RCHO RCOOH RCOOR 水解水解水解水解氧化氧化氧化氧化还原还原酯化酯化烃的衍生物之间的转化关系烃的衍生物之间的转化关系 3.氧化：醛氧化氧化：醛氧化练习练习8如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯如何以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可使用催化剂）设计合成路线，指出反应类型（可使用催化剂）设计合成路线，指出反应类型.乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸乙酸 乙醛乙醛乙烯乙烯乙醇乙醇加成加成 氧化氧化 氧化氧化 酯化酯化合成路线选择合成路线选择5、在有机反应中在有机反应中,反应物相同而条件不同反应物相同而条件不同,可得到不同的主产可得到不同的主产物物.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注特别注意要写明反应条件意要写明反应条件.(1)CH3CH2CH2CH2Br两步转变为两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)(CH3)2CHCH=CH2两步转变为两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH