有机推断专题课件.ppt

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1、Page 1目录目录有机物推断有机物推断题的解题题的解题方法方法必须具有的知识储备体系必须具有的知识储备体系解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理题型分类分析与能力训练题型分类分析与能力训练Page 2例题一例题一已知：已知：RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+，CH3CH2COOH+Br2CH3CHBrCOOH+HBr。有机物之有机物之间间有下列的相互有下列的相互转转化关系：化关系：P 回答下列回答下列问题问题：(1)写出反写出反应类应类型：型：_ 加成加成_，_ 取代取代_；(2)写出反写出反应应与与的反的反应应方程式。方程式。CH3CHBrCH2Br+2NaOH CH3CH(

2、OH)CH2OH+2NaBr(CH3)2CHCOOH+Br2 (CH3)2CBrCOOH+HBr (3)若若H是高分子化合物，其是高分子化合物，其结结构构简简式是式是_ OCH(CH3)CH2OOCC(CH3)2C n_；若；若H的的分子分子式是式是C8H12O4，其，其结结构构简简式是式是 。P OPage 3一、顺推法一、顺推法适用的题型特点：适用的题型特点：（1 1）起始物质起始物质的结构是已知的或可以立即推知的的结构是已知的或可以立即推知的（2 2）在合成路线上存在比较单一的衍生关系）在合成路线上存在比较单一的衍生关系（3 3）按正向思维在逻辑关系上一般可以依次破解的）按正向思维在逻辑

3、关系上一般可以依次破解的有机物推断有机物推断题的解题题的解题方法方法之一之一烯烃烯烃醇醇卤代烃卤代烃羧酸羧酸酯类酯类Page 4必须具有的知识储备体系之一必须具有的知识储备体系之一1 1、在细节上必须熟练掌握典型有机物之间的重要衍生关系：、在细节上必须熟练掌握典型有机物之间的重要衍生关系：2 2、在大局上必须把握衍生关系相互转化的主干线：、在大局上必须把握衍生关系相互转化的主干线：(一一)熟熟悉悉衍衍生生关关系系Page 5A A是一种遇碘水会变蓝色的有机物，各有机物的转化关系如下图所示。是一种遇碘水会变蓝色的有机物，各有机物的转化关系如下图所示。B B不不发生水解反应；发生水解反应；C C在

4、一定条件下，可以同时生成多种有机物的混合物，其在一定条件下，可以同时生成多种有机物的混合物，其中中D E F GD E F G是分子式均为是分子式均为C C6 6H H1010O O6 6的环状有机物。回答下列问题：的环状有机物。回答下列问题：（1）写出反应）写出反应的反应方程式：的反应方程式：HOCH2(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2HOCH2(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2（2）有机物有机物F F的结构简式为的结构简式为 。（3）有机物有机物K K的名称为的名称为 己六醇己六醇 ，有机物，有机物L L的名称是的名称是 六乙酸己六

5、酯六乙酸己六酯 。酒化酶酒化酶练习练习1Page 6必须具有的知识储备体系之二必须具有的知识储备体系之二1 1、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）：、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）：(二二)反反应应条条件件推推测测官官能能团团Page 7例题二例题二（1 1）有机物有机物E E的结构简式的结构简式 HOOC(CH2)4COOH ；（2 2）写出满足下列条件的写出满足下列条件的一种一种E E的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式 。i.i.能与烧碱溶液反应能与烧碱溶液反应 ii.ii.能发生银镜反应能发生银镜反应 iii.iii.能发生消去能发生消去反应

6、反应（3 3）有机物有机物A A的的名称是名称是 环己烷环己烷 ，有机物，有机物C C的名称是的名称是 环己烯环己烯 。（4 4）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为 。以以有机物有机物A A为原料通过下列路线图合成一种新型塑料为原料通过下列路线图合成一种新型塑料J J，J J的结构简式为：的结构简式为：已知：已知：RCH=CHR 2RCHO。请回答下列各问题请回答下列各问题：Zn/H2OO3例题三例题三Page 8RCH=CHR 2RCHO。Zn/H2OO3二、逆推法二、逆推法适用的题型特点：适用的题型特点：（1 1）起始物质起始物质的结构无法直接确定；的结构无法直接确定；（2 2）目标产

7、物目标产物的结构是确定的或可以立即推知的；的结构是确定的或可以立即推知的；（3 3）逆向的转化关系比较明确。）逆向的转化关系比较明确。有机物推断有机物推断题的解题题的解题方法方法之二之二起始物质起始物质目标产物目标产物醛基醛基羧基羧基醇醇例题二例题二Page 9例题三例题三有机物有机物A A是最常用食用油是最常用食用油的的抗抗氧化剂，分子式为氧化剂，分子式为C C1010H H1212O O5 5，可发生如下转化：，可发生如下转化：已知已知B B的相对分子质量为的相对分子质量为6060，分子中只含一个甲基。，分子中只含一个甲基。C C的结构可表示为：的结构可表示为：（其中（其中X X、Y Y均

8、为官能团）均为官能团）请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）根据系统命名法，）根据系统命名法，B B的名称为的名称为 1-1-丙醇丙醇 ；（2 2）官能团）官能团-X-X的名称为的名称为 羧基羧基 ，高聚物高聚物E E的链节为的链节为 CH2CH 。（3 3）A A的结构简式为的结构简式为 。（4 4）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为 。（5 5）C C有多种同分异构体，写出其中有多种同分异构体，写出其中2 2种符合下列要求的同分异构体的结种符合下列要求的同分异构体的结构简式构简式 。i.i.含有苯环含有苯环 ii.ii.能发生银镜反应能发生银镜反应 iii.iii.不发生水解反应不

9、发生水解反应 CH3Page 10三、夹击法三、夹击法适用的题型特点：适用的题型特点：（1 1）起始物质起始物质与与目标物质目标物质的的结构都不很明确；结构都不很明确；（2 2）合成路线分支较少，衍生关系比较简明；）合成路线分支较少，衍生关系比较简明；（3 3）单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍。单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍。有机物推断有机物推断题的解题题的解题方法方法之三之三已知分子式已知分子式但不知结构但不知结构分子量为分子量为6060，一个甲基，一个甲基能确定官能团能确定官能团但不知分子式但不知分子式C原子？原子？例题三例题三Page 11必须具有的知识储备体系之三必须具有的知识储备体

10、系之三2 2、根据物质的性质推测可能存在的官能团（不完全归纳）：、根据物质的性质推测可能存在的官能团（不完全归纳）：(三三)物物质质性性质质推推测测官官能能团团Page 123 3、根据反应类型推测可能存在的官能团（不完全归纳）：、根据反应类型推测可能存在的官能团（不完全归纳）：(四四)反反应应类类型型推推测测官官能能团团Page 13例题四例题四下列是各种有机物的转化线路图。已知下列是各种有机物的转化线路图。已知G G和和H H是同分异构体，且含有完全相是同分异构体，且含有完全相同官能团。请根据下列要求回答相关问题：同官能团。请根据下列要求回答相关问题：（1）有机物含有的官能团名称：）有机物

11、含有的官能团名称：A含有含有 ；（2）有机物有机物G、H的分子式是的分子式是 ，有机物，有机物M M的分子式是的分子式是 ;（3）反应）反应的反应类型是的反应类型是 ，反应，反应的反应类型是的反应类型是 ；（4 4）写出有机物）写出有机物A A和和F F的结构简式（用键线式表示）。的结构简式（用键线式表示）。（5 5）有机物）有机物N N中一定含有的官能团名称是中一定含有的官能团名称是 。Page 14四、游击法四、游击法适用的题型特点：适用的题型特点：（1 1）起始物质起始物质与与目标物质目标物质的的结构都不明确；结构都不明确；（2 2）合成路线分支多且转化关系比较冗长；）合成路线分支多且转

12、化关系比较冗长；（3 3）单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍；单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍；（4 4）题目本身某些物质的结构不具有确定性。）题目本身某些物质的结构不具有确定性。即题目本身并没有要求推测其结构简式的即题目本身并没有要求推测其结构简式的 有机物推断有机物推断题的解题题的解题方法方法之四之四解题策略解题策略敲打牛皮糖：敲打牛皮糖：必须紧扣问题，追索相关信息；依据信息推测可能具必须紧扣问题，追索相关信息；依据信息推测可能具有的官能团；多角度多方位探寻，再综合分析。有的官能团；多角度多方位探寻，再综合分析。Page 15G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且

13、含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理条件信息条件信息可以推测可以推测反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理可以推知可以推知官能团种类官能团种类官能团种类官能团种类甚至可以确定甚至可以确定官能团位置官能团位置官能团位置官能团位置等等Page 16G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理可以限制可以限制官能团种类和数目官能团种类和数目官能团种类和数目官能团种类和数目可以推知可以推知官能团数目官能团数目官能团数目官能团数目可以推知烃类可以推知烃类分子式分子式分子式分子式

14、数字信息数字信息Page 17G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理可以推测可以推测官能团种类官能团种类官能团种类官能团种类有的可推知有的可推知反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理性质信息性质信息Page 18G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理可以推测可以推测分子结构分子结构分子结构分子结构可以推知可以推知官能团位置官能团位置官能团位置官能团位置结构信息结构信息Page 19 从从信息处理信息

15、处理角度看有机推断题的角度看有机推断题的解题策略解题策略条件信息条件信息数字信息数字信息性质信息性质信息结构信息结构信息Page 20例题四例题四下列是各种有机物的转化线路图。已知下列是各种有机物的转化线路图。已知G G和和H H是同分异构体，且含有完全相是同分异构体，且含有完全相同官能团。请根据下列要求回答相关问题：同官能团。请根据下列要求回答相关问题：（1）有机物含有的官能团名称：）有机物含有的官能团名称：A含有含有 碳碳双键碳碳双键。（2）有机物有机物G、H的分子式是的分子式是 C10H10O2 ，有机物，有机物M M的分子式是的分子式是 C10H12O4 。（3）反应）反应的反应类型是

16、的反应类型是 酯化反应酯化反应 ，反应，反应的反应类型是的反应类型是 加聚反应加聚反应 。（4 4）写出有机物）写出有机物A A和和F F的结构简式（用键线式表示）。的结构简式（用键线式表示）。（5 5）有机物）有机物N N中一定含有的中一定含有的官能团名称是官能团名称是 羟基和羧基羟基和羧基 。Page 21有机推断题常见的突破口有机推断题常见的突破口（1 1）由性质推断）由性质推断解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理Page 22有机推断题常见的突破口有机推断题常见的突破口（2 2）由反应类型推断）由反应类型推断Page 23有机推断题常见的突破口有机推断题常见的突破口（3 3）由

17、结构推断）由结构推断一般情况下含有苯环解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理Page 24有机推断题常见的突破口有机推断题常见的突破口（4 4）由不饱和度推断）由不饱和度推断一般情况下含有苯环解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理Page 25有机推断题常见的突破口有机推断题常见的突破口（5 5）根据通式推断）根据通式推断一般情况下含有苯环解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理Page 26有机推断题常见的突破口有机推断题常见的突破口（5 5）由数量关系推断）由数量关系推断一般情况下含有苯环解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理反应类型中的数量关系：反应类型中的数量关系

18、：卤代反应：被取代的有机物在相对分子质量上有何变化？卤代反应：被取代的有机物在相对分子质量上有何变化？酯化反应：有机物在反应前后，相对分子质量有何变化？酯化反应：有机物在反应前后，相对分子质量有何变化？水解反应：有机物在反应前后相对分子质量的变化有何特点？水解反应：有机物在反应前后相对分子质量的变化有何特点？取代反应：取代反应：RM+ABRB+AMRM+ABRB+AM；有何变化规律？有何变化规律？加成反应：反应前后有机物相对分子质量的变化有何特点？加成反应：反应前后有机物相对分子质量的变化有何特点？银镜反应：每摩尔醛基对应产生的银镜反应：每摩尔醛基对应产生的AgAg是多少？有何特例？是多少？有

19、何特例？Page 271.已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如：已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成酸或酮。例如：RCH=CHRRCOOH+RCOOH;RCH=CH2 RCOOH+CO2+H2O 某同学从某同学从A出发研究下列所示转化关系：出发研究下列所示转化关系：（1 1）A A的化学式为的化学式为，E E的结构简式的结构简式:。（2 2）A A是是一一种种可可以以作作为为药药物物的的有有机机物物，将将A A在在一一定定条条件件下下氧氧化化可可以以得得到到两两种种有有机机酸酸X X和和Y Y，X X属属于于芳芳香香族族化化合合物物，它它在在食食品品保保存存及及染染料料、药药物

20、物生生产产中中均均有有重重要要作用，则作用，则X X的结构简式为的结构简式为 。（3 3）在上述转化关系中设计步骤）在上述转化关系中设计步骤AFAF的目的是的目的是。（4 4）GHGH的化学反应类型是的化学反应类型是 。题型分类分析与能力训练题型分类分析与能力训练Page 282.2.（20192019山东理综，山东理综，3333）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：（1 1）由苯丙酸诺龙的结构推测）由苯丙酸诺龙的结构推测,它能它能(填代号填代号)。a.a.使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色b.b.使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色

21、c.c.与银氨溶液发生银镜反应与银氨溶液发生银镜反应d.d.与与NaNa2 2COCO3 3溶液作用生成溶液作用生成COCO2 2苯丙酸诺龙的一种同分异构体苯丙酸诺龙的一种同分异构体A A，在一定条件下可发生下列反应：，在一定条件下可发生下列反应：据以上信息回答（据以上信息回答（2 2）（4 4）题：）题：（2 2）BDBD的反应类型是的反应类型是。（3 3）C C的结构简式为的结构简式为。（4 4）FGFG的化学方程式是的化学方程式是。Page 293.3.(2009(2009上海上海)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合

22、成路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。路线，以下是其中的两条（有些反应未注明条件）。完成下列填空：完成下列填空：（1 1）写出反应类型：反应）写出反应类型：反应 ，反应，反应 。（2 2）写出结构简式：）写出结构简式：X X ,Y,Y 。（3 3）写出反应）写出反应的化学方程式的化学方程式:。（4 4）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含）与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇类的物质（不含C=C-OHC=C-OH和和Cl-C-OHCl-C-OH结构）有结构）有 种。种。题型分类分析与能力训练题型分类分析与能力训练Page 304.A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分

23、子式为是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模，其分子结构模型如图所示型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键图中球与球之间连线代表化学键单键或双键单键或双键)。（1）根据分子结构模型写出）根据分子结构模型写出A的结构简式的结构简式。（2）拟从芳香烃）拟从芳香烃 出发来合成出发来合成A，其，其合成路线如下：合成路线如下：已知：已知：A在酸性条件下水解生成有机物在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。和甲醇。（a）写出反应）写出反应的反应类型的反应类型。（。（b）写出）写出H的结构简式的结构简式。（c）已知）已知F分子中含有分子中含有“CH2OH”，通过，通过F不能有效、顺利地获得不能有效、顺利地获得B，其原因，其原因是。是。（d）写出反应方程式（注明必要的条件）：）写出反应方程式（注明必要的条件）：;。感谢您的关注感谢您的关注 31谢谢！