04.第四章 维生素(精品).ppt

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1、第四章 维 生 素(Vitamins)(Vitamins)维生素(vitamin)是维持机体正常功能所必需，体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的低分子有机物质。一、维生素的命名与分类(一)命名 1.按发现先后以拉丁字母命名，如维生素A、B、C、D、E、K等。有些在发现时认为是一种，后经证明是多种维生素混合体，命名时便在其原拉丁字母下标注1、2、3等加以区别，如B1、B2、B6等。2.根据化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素、核黄素等。3.根据功能作用命名，如抗干眼病维生素、抗癞皮病维生素、抗坏血酸等。第一节 概 述(outline)可按溶解性分为脂溶性和水溶性两大类维生素。(二)分类二、维

2、生素的需要量 是指人体所需要的维生素的必需量。三、维生素的缺乏与中毒 主要有摄入量不足；吸收利用率降低；主要有摄入量不足；吸收利用率降低；需要量增加；肠道细菌合成减少。需要量增加；肠道细菌合成减少。(一)维生素缺乏的原因(二)维生素中毒摄入过多时可发生中毒，干扰物质代谢。摄入过多时可发生中毒，干扰物质代谢。(Lipid-soluble Vitamins)(Lipid-soluble Vitamins)第二节 脂溶性维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）1.1.天然天然形式形式 AA11（视黄醇）、（视黄醇）、AA22（3-3-脱氢视黄醇）。脱氢视黄醇）。(一)化学本质与性质维生素A1（视黄醇）全

3、反型维生素A2（3-脱氢视黄醇）全反型CH2OH2.2.活性形式活性形式 视黄醇、视黄醛、视黄酸。视黄醇、视黄醛、视黄酸。CH2OHVitA（VitA原）-胡萝卜素3.3.维生素维生素AA原：原：-胡萝卜素胡萝卜素4.4.维生素维生素AA的性质的性质 易于被氧化，遇热、光更易被氧化。易于被氧化，遇热、光更易被氧化。CH2O H151522.2.生化作用生化作用(1)(1)构成视觉细胞内感光物质。构成视觉细胞内感光物质。(2)(2)维持上皮组织的完整，促进生长发育。维持上皮组织的完整，促进生长发育。(3)(3)抑制化学物质的致癌物作用。抑制化学物质的致癌物作用。3.3.缺乏症缺乏症 夜盲症，干眼

4、病，皮肤干燥等。夜盲症，干眼病，皮肤干燥等。1.1.维生素维生素AA的来源的来源 动物肝、乳汁、鱼肝油中动物肝、乳汁、鱼肝油中VitAVitA含量丰富；胡含量丰富；胡萝卜、青椒、菠菜、番茄、枸杞子等萝卜、青椒、菠菜、番茄、枸杞子等VitAVitA原含量原含量丰富。丰富。(二)生化作用及缺乏症视紫红质视蛋白11-顺视黄醛 全反视黄醛暗处弱光(视网膜)异构酶11-顺视黄醇 全反视黄醇(肝)异构酶视黄醛还原酶视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视紫红质的合成、分解与视黄醛的关系视觉二、维生素D(抗佝偻病维生素)(一)化学本质和性质1.1.种类种类 VitDVitD22(麦角钙化醇麦角钙化醇)、VitD

5、VitD33(胆钙化醇胆钙化醇)VitD VitD22原原(麦角固醇麦角固醇)、VitDVitD33原原(7-(7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇)2.2.转化转化 麦角固醇麦角固醇VitDVitD22 胆固醇胆固醇7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇VitDVitD333.VitD3.VitD33的活性形式的活性形式 1,25-(OH)1,25-(OH)22-VitD-VitD33阳光及紫外线作用下OH紫外线紫外线OHCH2维生素D3OHCH2维生素D27-脱氢胆固醇OH麦角固醇维生素D3在体内的转变肝25-羟化酶 维生素D3（胆钙化醇）25-羟维生素D3（25-羟胆钙化醇）肾,骨,胎盘中的1-羟化酶 1,2

6、5-二羟维生素D3(1,25-二羟胆钙化醇)24,25-二羟维生素D3(24,25-二羟胆钙化醇)肾,骨,胎盘、软骨中的24-羟化酶(二)生化作用及缺乏症1.1.来源来源 由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；鱼由皮肤中胆固醇在紫外线照射下转化而来；鱼肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。肝油、动物肝、鸡蛋等食物中含量丰富。2.2.生化作用生化作用 作用于小肠黏膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。3.3.缺乏症缺乏症(1)儿童佝偻病；成人软骨病。(2)VitD过量时，表现为食欲下降，恶心、呕吐，血钙升高、骨破坏、异位钙化等。生育酚的结构三、维生素E(一)化学本质与性质 1.1.

7、种类种类 生育酚，生育三烯酚。生育酚，生育三烯酚。2.2.易自身氧化，故能保护其他物质。易自身氧化，故能保护其他物质。OCH3HOH3CCH3CH3CH2(CH2 CH2CH CH2)3HCH3(二)生化作用及缺乏症 1.1.来源来源 植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿植物油如大豆油、棉子油、玉米油以及绿叶蔬菜中含量丰富。叶蔬菜中含量丰富。2.2.生化作用生化作用(1)(1)抗氧化作用。抗氧化作用。(2)(2)维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。维持生殖机能，防治先兆流产和习惯性流产。(3)(3)促进血红素代谢。促进血红素代谢。(4)(4)抑制血小板凝聚。抑制血小板凝聚。(5)(5)维持

8、骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。维持骨骼肌、心血管、脑组织结构和功能。3.3.缺乏症缺乏症 动物缺乏时，生殖器官受损导致不育。动物缺乏时，生殖器官受损导致不育。(一)化学本质及性质1.1.天然形式天然形式 KK11、KK2 2 人工合成：人工合成：KK33、KK442.2.对热稳定，易受光线和碱的破坏。对热稳定，易受光线和碱的破坏。四、维生素K（凝血维生素）CH CH2 2CH=C-CH CH=C-CH2 2(CH(CH2 2CH CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2)3 3H H维生素维生素KK11ooooCH CH3 3CH CH3 3CH CH3 3(CH(CH2 2CH=C-CH

9、 CH=C-CH2 2)n nH HooooCH CH3 3CH CH3 3维生素维生素KK22ooooCH CH3 3维生素维生素KK33ooNH NHCH CH3 3维生素维生素KK44(二)生化作用及缺乏症1.1.来源来源 绿色植物中含量丰富；肠道细菌可以合成。绿色植物中含量丰富；肠道细菌可以合成。2.2.生化作用生化作用 维持体内凝血因子维持体内凝血因子、和和的的 正常正常水平，参与凝血作用。水平，参与凝血作用。3.3.缺乏症缺乏症 易出血易出血 口服广谱抗生素时可导致维生素口服广谱抗生素时可导致维生素KK缺乏。缺乏。一、维生素B11.1.维生素维生素BB11又名又名硫胺素硫胺素(th

10、iamine)(thiamine)(一)化学本质及性质2.2.体内活性形式为体内活性形式为焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)3.3.为白色结晶，易被氧化，酸性环境中稳定，碱为白色结晶，易被氧化，酸性环境中稳定，碱 性环境中加热易破坏。性环境中加热易破坏。N NN NH H3 3C CCH CH2 2NH NH2 2HCl HClN N S SCH CH3 3CH CH2 2CH CH2 2OH OHN NN NH H3 3C CCH CH2 2NH NH2 2N N S SCH CH3 3CH CH2 2CH CH2 2-O-P-O-P-OH-O-P-O-P-OHO OOH OHO

11、OOH OH第三节 水溶性维生素(Water-soluble Vitamins)(Water-soluble Vitamins)（1）TPP是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是转酮醇酶的辅酶。（2）在神经传导中起一定的作用，抑制胆碱酯酶的活性。(二)生化作用及缺乏症2.2.生化作用生化作用 3.3.缺乏症缺乏症 缺乏时可出现多发性缺乏时可出现多发性神经炎、心力 衰竭、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮 肿等症状即脚气病。1.1.来源来源 在谷类、豆类的种皮中如米糠中含量在谷类、豆类的种皮中如米糠中含量 丰富。丰富。二、维生素B2(一)化学本质及性质1.1.维生素维生素BB22又名又名核黄素核黄素(ribof

12、lavin)(riboflavin)2.2.活性形式为活性形式为3.3.性质性质 耐热，酸性环境下稳定，对光敏耐热，酸性环境下稳定，对光敏 感、易破坏。感、易破坏。黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN(FMN）黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD(FAD）Vit B2AMPFADFMNH2C OOCH3OH OHNNNNNH2CH3NNCNHNCOOC H3C H3HCOHHCOHHCOHPOHOPOHOFADFAD与与FMNFMN结构结构(二)生化作用及缺乏症 1.1.来源来源 米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。米糠、酵母、肝、蛋黄中含量丰富。2.2.生化作用生化作用 FMNFMN及及FA

13、DFAD是体内氧化还原酶的辅基，是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。主要起氢传递体的作用。3.3.缺乏症缺乏症 缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结缺乏时可出现口角炎、舌炎、唇炎、结膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。膜炎、阴囊炎、脂溢性皮炎、视物模糊等。三、维生素PP1.1.维生素维生素PPPP包括包括尼克酸尼克酸(nicotinic acid)(nicotinic acid)尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamidenicotinamide)2.2.体内活性形式体内活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD(NAD+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核

14、苷酸磷酸(NADP(NADP+)(一)化学本质及性质3.3.性质：稳定、不易被酸碱和加热破坏。性质：稳定、不易被酸碱和加热破坏。NAD+：R为 HNADP+：R为尼克酰胺P OOHOHN+OC H2O POOHPOOOHO H OHCONH2ONNNNNH2OCH2OOHRHH(二)生化作用及缺乏症1.1.来源来源 广泛存在于动、植物组织中。如米糠、豆广泛存在于动、植物组织中。如米糠、豆 类、蔬菜、肉类中含量丰富。类、蔬菜、肉类中含量丰富。2.2.生化作用生化作用（1）NAD+及NADP+是体内多种脱氢 酶（如苹 果酸脱氢酶）的辅酶，起传递氢的作用。（2）可降低血浆胆固醇，尼克酸可扩张血管。3

15、.3.缺乏症缺乏症 缺乏时可出现对称性皮炎，腹泻，痴呆等症状即癞皮病。四、维生素B6(一)化学本质及性质1.1.维生素维生素BB66包括包括吡哆醇吡哆醇、吡哆醛吡哆醛及及吡哆胺吡哆胺。2.2.体内活性形式为体内活性形式为磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺。33.酸性中稳定，碱性中可被光和高温破坏。酸性中稳定，碱性中可被光和高温破坏。(二)生化作用及缺乏症 1.1.来源来源 广泛分布于动、植物中。广泛分布于动、植物中。2.2.磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，也是也是-氨基氨基-酮戊酸酮戊酸合酶合酶（ALAALA合酶）的辅酶。合酶）的辅酶。

16、3.3.缺乏症缺乏症 人类通常不缺乏，但可用于治疗婴儿人类通常不缺乏，但可用于治疗婴儿惊厥和妊娠呕吐。惊厥和妊娠呕吐。HOH C3N2CH OH2CH OHOHOH C3N2CH OHCHO2CH OH2HOH C3NCH NH2-NH2吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺+-NH2-NH2HOH C3NCHO2CH OPO H3 2HOH C3N2CH NH22CH OPO H3 2磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 五、生物素1.种类2.性质 耐酸不耐碱，高温及氧化 剂可使其失活。(一)化学本质及性质-生物素存在于蛋黄中-生物素存在于肝脏中 SCHC HC H2N HCHNHO(CH2)4COOH 与羧基结合生成羧

17、基生物素与赖氨酸残基-氨基结合成生物胞素-生物素(二)生化作用及缺乏症 1.1.来源来源 广泛分布于动、植物中；肠道细菌广泛分布于动、植物中；肠道细菌亦可合成，故一般不易缺乏。亦可合成，故一般不易缺乏。2.2.生化作用生化作用 生物素(biotin)是多种羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的辅酶，参与CO2的羧化过程。3.缺乏症 生鸡蛋清中含抗生物素蛋白，与生物素结合不被肠道吸收，导致缺乏症，表现为乏力、恶心呕吐、食欲不振、抑郁、鳞屑皮炎等。六、泛酸(一)化学本质及性质1.1.泛酸泛酸(pantothenicpantothenic acid)acid)又名遍多酸。又名遍多酸。2.2.体内活性形式为体内活

18、性形式为 辅酶A(CoA)酰基载体蛋白(ACP)(二)生化作用及缺乏症 1.1.来源来源 广泛分布于动、植物中；肠道细菌广泛分布于动、植物中；肠道细菌 亦可合成，故一般不易缺乏。亦可合成，故一般不易缺乏。2.2.CoACoA及及ACPACP是酰基转移酶的辅酶，参与酰是酰基转移酶的辅酶，参与酰 基的转移作用。基的转移作用。3.3.中性中稳定，易被酸、碱破坏中性中稳定，易被酸、碱破坏。NNNNN H2OCH2OOHOPO3H2O HOOPPOO O H CH2C CH3C H3C O H HCONHC H2CH2CONHCH2CH2SH泛酸4-磷酸泛酰巯基乙胺CoA的结构式七、叶酸(一)化学本质及

19、性质1.1.叶酸叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸。又称蝶酰谷氨酸。2.2.体内活性形式为体内活性形式为四氢叶酸四氢叶酸(FH(FH44)。3.3.酸性中不稳定，中性及碱性中耐热，对光敏感。酸性中不稳定，中性及碱性中耐热，对光敏感。5,6,7,8-四氢叶酸 5O HN1N3CH6NH7NH8N H2CH29NH10CONH CHCOOH(CH2)2COOH2-氨基-4-羟基-6-甲基蝶呤啶 对氨基苯甲酸（PABA）L-谷氨酸叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+二氢叶酸二氢叶酸还原酶NADPH+H+NADP+四氢叶酸1.1.来源来源 广泛存在于绿叶植物中，肝脏中含量丰富。广泛存在

20、于绿叶植物中，肝脏中含量丰富。2.2.生化作用生化作用 FHFH44是一碳单位转移酶的辅酶，参与一是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的转移。碳单位的转移。3.3.缺乏症缺乏症 巨幼红细胞贫血。巨幼红细胞贫血。(二)生化作用及缺乏症八、维生素B121.1.来源来源 动物性食物中含量丰富，如肝、肾、瘦肉、动物性食物中含量丰富，如肝、肾、瘦肉、鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。鱼类、蛋类中含量尤高。吸收有赖于内因子。2.2.生化作用生化作用 参与体内甲基转移、一碳单位代谢。参与体内甲基转移、一碳单位代谢。3.3.缺乏症缺乏症 巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。巨幼红细胞贫血、神经系统疾病。(一)

21、化学本质及性质1.1.维生素维生素BB1212又称又称钴胺素钴胺素(coholaminecoholamine)2.2.体内活性形式为体内活性形式为(二)生化作用及缺乏症甲基钴胺素甲基钴胺素55-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素3.3.理化性质稳定理化性质稳定HCONH2CH3NHCH2CONH2HNCH2CH2CH2CONH2CH3CH3R：-CH3甲基钴胺素 R：5-脱氧腺苷 5-脱氧腺苷钴胺素HH HHCH2OHOOHNNCH3CH3OPOOOCHCH3CH2NHCOCH2CH2Co+CCH3RHCNHCH3CH3CONH2CH2CH2NCH3CHCH3CH2CONH2CONH2CH2CH2A

22、BCD九、硫辛酸(lipoic acid)(一)化学本质及性质 硫辛酸硫辛酸(lipoiclipoic acid)acid)不溶于水溶于脂溶剂，食不溶于水溶于脂溶剂，食物中与物中与VitBVitB11同时存在。不属维生素范畴。同时存在。不属维生素范畴。(二)生化作用 1.是硫辛酸乙酰转移酶的辅酶，起转酰基用。2.有抗脂肪肝和降低血浆胆固醇的作用。氧化型 还原型 2H 2HCH2C H2CHSS)(CH2 4HOOCCH2C H2CHSHSH)(CH2 4HOOC十、维生素C(一)化学本质及性质1.1.维生素维生素CC又称又称L-L-抗坏血酸抗坏血酸(ascorbic acid)(ascorbi

23、c acid)2.2.具有很强的还原性，极不稳定，加热和氧具有很强的还原性，极不稳定，加热和氧 化剂易被破坏。酸性中较稳定。化剂易被破坏。酸性中较稳定。2H 2HCCCHC H2OHO HHO HCCOOO HCCCHC H2OHOHO HCCOOO维生素C 脱氢维生素C2.2.生化作用生化作用(1)(1)参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，参与氧化还原反应，参与体内羟化反应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸收。(2)(2)参与胆固醇的转化。参与胆固醇的转化。(3)(3)保护巯基酶不被氧化。保护巯基酶不被氧化。(4)(4)可与重金属离子结合而排除铁外。可与重金属

24、离子结合而排除铁外。3.3.缺乏症缺乏症 坏血病。坏血病。(二)生化作用及缺乏症1.1.来源来源 广泛存在于新鲜蔬菜、水果中，如广泛存在于新鲜蔬菜、水果中，如 番茄、柑桔、鲜枣、山楂、刺梨、番茄、柑桔、鲜枣、山楂、刺梨、沙棘、猕猴桃等含量丰富。沙棘、猕猴桃等含量丰富。排出排出酶酶SH SHSH SH MM2+2+酶酶S SS SMM 2 2G G-SH SH酶酶SH SHSH SH（酶活性恢复）（酶活性恢复）S SS SMMG GG GMM：重金属离子重金属离子维生素维生素CC（还原型）（还原型）维生素维生素CC（氧化型）（氧化型）G-G-S-SS-S-G-G22G-G-SHSH还原产物还原产物脂质过氧化物脂质过氧化物