2019高中化学 有机合成基础知识（提高）巩固练习 新人教版选修5.doc

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1、1有机合成基础知识有机合成基础知识【巩固练习巩固练习】一、选择题1某有机物的结构简式为关于该物质的下列说法：能发生取代反应；能发生加成反应；能发生氧化反应；能发生消去反应；能和 NaOH 溶液反应； 能和 NaHCO3溶液反应，其中不正确的是（ ） 。A B C D2 化学教育报道了数起食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生中毒的恶性事件，使“瘦肉精”变成了“害 人精” 。已知“瘦肉精”的结构简式为下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是（ ） 。 A属于芳香烃 B不能发生水解反应 C不能发生加成反应 D能够发生消去反应32001 年诺贝尔化学奖被美国科学家威廉诺尔斯、巴里夏普雷斯和日本科学家野依良治获

2、得。他们的贡 献在于发现出了一系列可以催化手性分子反应的分子。有机物分子中的一个碳原子所连的 4 个原子或原子团均 不相同时，该碳原子称为手性碳原子，含手性碳原子的分子称手性分子，手性分子具有光学活性。有机物具有光学活性（式中标有*号的碳为手性碳原子） ，也能发生下列反应，请问发生下列哪种反应后，该有机物一定仍具有光学活性（ ） 。A消去反应 B水解反应 C银镜反应 D酯化反应4肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是（ ） 。A该物质的分子式为 C9H16NO3B1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应，可以消耗 2 mol NaOHC该物质在强碱的

3、醇溶液中可以发生消去反应D该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应5咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是（ ） 。A分子式为 C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上2C1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗 8 mol NaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应6用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料 ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的 共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是（ ） 。AETFE 分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成 ETFE、

4、合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键7心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ） 。A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸发生反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应二、填空题 1请仔细阅读以下转化关系：A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B 称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子；D 中只含一个氧原子，与 Na 反应放出 H2；F 为烃。请回答：（1）B

5、 的分子式为_。（2）B 不能发生的反应是_（填序号） 。a氧化反应 b聚合反应 c消去反应 d取代反应 e与 Br2加成反应（3）写出 DE、EF 的反应类型：DF_、EF_。（4）F 的分子式为_。化合物 H 是 F 的同系物，相对分子质量为 56，写出 H 所有可能的结构：_。（5）写出 A、C 的结构简式并用系统命名法给 F 命名：A_、C_，F 的名称： _。（6）写出 ED 的化学方程式：_。2已知：3，AX 各物质间存在如下图所示转化关系，其中有机物 B 的式量比碳酸小 16，X 的分子式为 C8H6O4，X 分子中含一个苯环且苯环上一氯代物只 有两种，1 mol X 与足量 N

6、aHCO3溶液反应能产生 2mol CO2。根据以上信息，请回答下列问题：（1）有机物 B 可发生的反应类型有_。A银镜反应 B酯化反应 C中和反应 D取代反应（2）写出有机物的结构简式：C_；A_。（3）写出下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。DE：_；_。FX：_；_。 （4）有机物 E 的芳香族类同分异构体有很多，其中能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上一氯代物有 4 种同分异构体的结构简式为（只写 4 种） 。3利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下：提示：根据上述信息回答：（1）D 不与 NaHCO3溶液反应，D 中官能团的名称是_，

7、BC 的反应类型是_。（2）写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。（3）A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I 和 J 分别生成和，鉴别 I 和 J 的试剂为_。（4）A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由制得，写出 K 在浓硫 酸作用下生成的聚合物的结构简式_。4化合物 H 是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：4已知：RCHCH22622(i) B H (ii) H O / OHRCH2CH2OH（B2H6为乙硼烷） 。回答下列问题：（1）11.2 L（标准状况）的烃 A 在氧气中充分燃烧可以产生 88 g CO2和 45

8、g H2O。A 的分子式是 _。（2）B 和 C 均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为_。（3）在催化剂存在下 1 mol F 与 2 mol H2反应，生成 3-苯基-1-丙醇。F 的结构简式是_。（4）反应的反应类型是_。（5）反应的化学方程式为_。（6）写出所有与 G 具有相同官能团的 G 的芳香类同分异构体的结构简式：_。【参考答案与解析参考答案与解析】一、选择题 1B 【解析】题给有机物含有苯环、酚羟基等，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，还能与 NaOH 溶液反应，但 不能发生消去反应，也不能与 NaHCO3溶液反应。 2D 【解析】该物质属烃的衍生物；氯原子连在苯环上。应

9、具有卤代烃能水解的性质；含苯环，能与 H2发生加成反应；有结构，能发生醇的消去反应。3C 【解析】消去反应后形成不饱和键，此时有机物转化为，手性碳原子消失，失去光学活性；若发生水解反应，则生成物为和 CH3COOH。也失去光学活性；若发生银镜反应，原来CHO 转为COOH，仍与C 上连接的另三个基团均不同，仍有光学活性；若发生酯化反应，有可能生成，失去光学活性。 4B 【解析】该物质分子式为 C9H13NO3，A 错误；该物质含有 2 个酚羟基，故 B 正确；在强碱的醇溶液中发生消去反 应为卤代烃的性质，C 错误；含有酚羟基，所以该物质可以与浓溴水发生取代反应，但不能发生加成反应，D 错 误。

10、 5C 5【解析】本题主要考查有机物的组成、结构和性质。由题目所给的结构简式易知其分子式为 C16H18O9，A 正确； 由苯分子中所有原子都处于同一平面的结构可知，与苯环直接相连的所有原子共面，则 B 正确；1 mol 咖啡鞣酸水解产生 1 mol和 l mol 的，除COOH 可消耗 NaOH 外，酚羟基也可消耗 NaOH，故 1 mol 咖啡鞣酸水解，可消耗 4 mol NaOH，C 不正确；所给物质的分子中含酚的结构及 CHCH结构，故 D 选项正确。 6C 【解析】四氟乙烯与乙烯或六氟丙烯反应均为加聚反应。其反应式为：由 C 的四价原则知选项 C 错误。 7B 【解析】心酮胺分子中不

11、合醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应。二、填空题 1 （1）C10H18O （2）b、e （3）取代反应 消去反应（4）C5H10 CH2CHCH2CH3、 、CH2C(CH3)2（5） (CH3)2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯（6）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH2H O (CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr【解析】根据 B 的结构可判断，B 中的官能团为醇羟基。且羟基邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反 应，羟基在一定条件下可以与卤代氢发生取代反应，而加成反应和加聚反应则应发生在碳碳不饱和键上，B 结 构中无此官能团，所以不能发生。而 B 中接羟基的碳原子上有氢

12、原子，所以可以发生催化氧化。以及 B 在氧气 中的燃烧均属于氧化反应。由 E 转化为 F 的条件可知，发生的反应为卤代烃的消去反应，因相对分子质量减少 81。说明消去一个 HBr 分子，则 F 为烯烃，符合通式 CnH2n，则 n=5，F 的化学式为 C5H10。因此由 E 转化到 F 为 消去反应，D 中有一个氧原子，且可以与金属钠反应，说明 D 中的官能团为醇羟基。生成卤代烃属于取代反应。 所以 C 的化学式为 C5H10O2。有四种氢原子，且含有羟基（酯基水解得醇和羧酸） ，确定其结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，D 的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2OH，E 为(CH3)

13、2CHCH2CH2Br，F 为(CH3)2CHCHCH2。 2 （1）A、B、C、D6【解析】 （1）有机物 B 的式量比碳酸小 16，则其式量为 46，且能使石蕊试液变红，表明含有COOH，从而推知 B 的结构简式是 HCOOH，它既含CHO 又含COOH，能发生银镜反应，酯化反应（也属取代反应） 、中和反应。（2）1 mol X 与足量 NaHCO3溶液反应能产生 2 mol CO2，表明其分子中含 2 个COOH，结合其分子式 C8H6O4，则残基为“C6H4” ，刚好为一个二取代苯基，又苯环上的一氯代物只有两种，这表明 2 个COOH 处于邻位，故 X 的结构简式为。根据题给信息可推知

14、 C 分子中含有一个CHO，而 E 分子中应含有一个CH2OH 结构，从而可确定 E 的结构简式为，则 D 的结构简式为，再逆推得 C 的结构简式为，从而得出 A 的结构简式为。（3）DE 为卤代烃的水解反应，FX 为醛的氧化反应，写出方程式应不难。（4）E 的结构简式，其同分异构体为酚类，且苯环上有 4 种一氯代物，则另一取代基（支链）应与酚羟基相邻或相间，可写出多种同分异构体来，如3 （1）醛基 取代反应7（3）FeCl3溶液（或溴水）【解析】D 不与 NaHCO3溶液反应，可以与银氨溶液反应，生成物与酸反应生成 CO2，说明 D 与银氨溶液反应生成CO32，可知 D 为甲醛；同时由 C

15、的结构也可知 B 为甲醇；由 Y倒推可知 H 为、G 为，E 为，F 为，所以 A 的结构为；I、J 在浓硫酸作用下发生分子内酯化 ，化由产物结构和可知 I 中含有酚羟基、J 中无酚羟基；由可知 K 为，在浓硫酸作用下， 发生分子间酯化反应。 4 （1）C4H10 （2）2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷（3） （4）消去反应【解析】 （1）88 g CO2为 2 mol，45 g H2O 为 2.5 mol，标准状况下 11.2 L 的烃，即为 0.5 mol，所以烃 A 中 含碳原子为 4，H 原子数为 10，则化学式为 C4H10。 （2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A 与 Cl2光照取代时有两种产物，且在 NaOH 醇溶液 作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为 2-甲基-1-氯丙烷和 2-甲基-2-氯丙烷。（3）F 可以与 Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与 H2之间为 12 加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析，F 的结构简式为。（4）反应为卤代烃在醇溶液中发生消去反应。（5）F 被新制的 Cu(OH)2氧化成羧酸，根据信息得出 E 的结构为。E 与 G 在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。（6）G 中合有官能团碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。