2018备考化学有机推断真题汇编浙江新高考含答案.pdf

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1、-*2017.11*2017.11 题目：题目：*研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：；RCOORRCONHR请回答：(1)化合物 A 的结构简式_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 B 能发生加成反应B化合物 D 能与 FeCl3溶液发生显色反应C化合物 E 具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物 C 经两步反应转变为D 的合成路线(用流程图表示，试剂任选)(4)写出 DEF 的化学方程式_。(5)写出化合物 E 可能的同分异构体的结构简式_，须同时符合：1 H-NMR 谱表明分子中有 3 种氢原子，IR 谱显示有 NH 键存在；分子中没有同一个碳上连两个

2、氮(*2017.11*2017.11 答案：答案：(1)(1)H H2 2N NOHOHCOOHCOOH)的结构结构。(2)(2)(3)(3)BDBDCOOCHCOOCH3 3OHOHCOOCHCOOCH3 3OCHOCH3 3ClClCOOCHCOOCH3 3OCHOCH3 3(4)(4)(5)(5)NHCOCHNHCOCH3 3NHCOCHNHCOCH3 3NHCOCHNHCOCH3 3COOCHCOOCH3 3OCHOCH3 3H H2 2NCHNCH2 2CHCH2 2N(CHN(CH2 2CHCH3 3)2 2ClClNHCOCHNHCOCH3 3CONHCHCONHCH2 2CHC

3、H2 2N(CHN(CH2 2CHCH3 3)2 2OCHOCH3 3CHCH3 3OHOHClClNHCOCHNHCOCH3 3*2017.11*2017.11 归纳与总结：归纳与总结：日期：*2017.4*2017.4 题目：题目：*研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：耗时：.z.-CH3NH2OAC5H13NO2SOCl2BC5H11NCl2NaNH2CC8H7NH2OD+HFEH+NOO哌替啶已知：NaNH2RCR*HC请回答：(1)AB 的反应类型是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物 A 的官能团是硝基 B化合物 B 可发生消去反应C化合物 E 能发生加成反应 D哌替啶的分子式

4、是C15H21NO2(3)写出 BCD 的化学反应方程式_。(4)设计以甲苯为原料制备C 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_。(5)写出同时符合下列条件的C 的所有同分异构体的结构简式_。分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；1 H-NMR 谱表明分子中有 6 种氢原子；IR 谱显示存在碳氮双键（CN）。*2017.4*2017.4 答案：答案：(1)(1)(2)(2)取代反应取代反应A ACHCH2 2CHCH2 2ClCl(3)(3)H H3 3C CN NCHCH2 2CHCH2 2ClClCHCH2 2CNCNNaNHNaNH2 2H H3 3C CN NCNCN2HCl2HC

5、l(4)(4)CHCH3 3ClCl2 2CHCH2 2ClClhvhvNaNaCHCH2 2CNCN(5)(5)NHNHN NN N*2017.4*2017.4 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2016.10*2016.10 题目：题目：*研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体*和医药中间体 Y。已知：化合物 A、E、F 互为同分异构体。请回答：(1)下列说法不正确的是A化合物 C 能发生氧化反应，不发生还原反应B化合物 D 能发生水解反应C化合物 E 能发生取代反应D化合物 F 能形成内盐.z.-(2)B+CD 的化学方程式是_。(3)化合物 G 的结构简式是_。(4)写出同时

6、符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构筒式_。红外光谱检测表明分子中含有醛基，1 H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。*2016.10*2016.10 答案：答案：(1)A(1)A(2)(2)(3)H(3)H2 2NCHONCHO(4)(4)(5)(5)实在找不到更高清的了！将就下吧。*2016.10*2016.10 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2016.4*2016.4 题目：题目：*研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物

7、新抗凝。已知：请回答：(1)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式_O红光光谱表明分子中含有CO结构；H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计 BC 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_(3)下列说法不正确的是_A化合物 B 能使 Br2/CCl4溶液褪色 B化合物 C 能发生银镜反应C化合物 F 能与 FeCl3发生显色反应 D新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D_；E_(5)GH 的化学方程式是_*2016.4*2016.4 答案：答案：OOOC O NH2HN O C H HN C OH1(1)(1)

8、OO C NH2CH2ClCH2OHCHO(2)(2)NO2NaOH/HNaOH/H2 2O ONO2O O2 2NO2催化剂催化剂.z.-(3)(3)(4)(4)A ACHCH3 3COCHCOCH3 3CH3COCHCHNO2OO(5)(5)OOCCH3OHOH COOCH3OHCHCH3 3OHOH*2016.4*2016.4 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2015.10*2015.10 题目：题目：乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。*研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。OCH3Cl2光照ANaOH/H2OO2B催化剂CH3CH2OHCNaHSO3NaOD

9、H2O/H+ClEOGSOCl2乙酰基扁桃酰氯FC2H3ClO已知：错误错误!未定义书签。未定义书签。；错误错误!未定义书签。未定义书签。；错误错误!未定义书签。未定义书签。请回答：(1)D 的结构简式_。(2)下列说法正确的是_。A化合物 A 不能发生取代反应B化合物 B 能发生银镜反应C化合物 C 能发生氧化反应D从甲苯到化合物C 的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)EFG 的化学方程式是_。(4)写出化合物 D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基()；1 H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化

10、学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)_。*2015.10*2015.10 答案：答案：(1)(1)(2)(2)C COHCHCOOHCHCH3 3COClCOClCNH3CCOOCHCOOHOHCHCN(3)(3)HClHClCH2CNOCNCN(4)(4)CH2OHOHCH3OCH3.z.-(5)(5)O O2 2SOClSOCl2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COClCOCl催化剂催化剂*2015.10*2015.10 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：恭喜你已经完成了恭喜你已经完成了

11、*历年选考推断题！继续加油！历年选考推断题！继续加油！全国卷全国卷20172017 题目：题目：化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备 H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是_。（2）由 C 生成 D 和 E 生成 F 的反应类型分别是_、_。（3）E 的结构简式为_。（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成 H 的化学方程式为_。（5）芳香化合物*是 F 的同分异构体，*能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为 6211，写出 2 种符合要求的*的结构简式_。（6）写出用环戊烷和 2丁炔为

12、原料制备化合物全国卷全国卷20172017 答案：答案：的合成路线_（其他试剂任选）。（1 1）苯甲醛（）苯甲醛（2 2）加成反应取代反应（）加成反应取代反应（3 3）（4 4）（5 5）F F 为为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOHCOOH，先考虑对称结构，一种，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个情况是其余部分写成两个CH=CHCH=CH2 2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个 CHCH3 3和一个和一个C C CHCH，则其核，则其核磁共振氢谱显示有磁共振氢谱显示有 4 4 种不同化学环

13、境的氢，峰面积比为种不同化学环境的氢，峰面积比为6 62 21 11 1 的有机物结构简式为的有机物结构简式为、（任写两种）（任写两种）（6 6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用BrBr2 2与碳链上双与碳链上双键加成即可键加成即可全国卷全国卷20172017 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：全国卷全国卷20172017 题目：题目：化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成 G 的路线如下：已知以下信息：A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共

14、振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。.z.-回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。（2）B 的化学名称为_。（3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为_。（4）由 E 生成 F 的反应类型为_。（5）G 的分子式为_。（6）L 是 D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3反应，L 共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221 的结构简式为_、_。全国卷全国卷20172017 答案：答案：（1 1）（2 2）2

15、-2-丙醇（或异丙醇）丙醇（或异丙醇）（3 3）（4 4）取代反应（）取代反应（5 5）C C1818H H3131NONO4 4（6 6）6 6L L 是是的同分异构体，可与的同分异构体，可与 FeClFeCl3 3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1mol1mol 的的 L L 可与可与 2mol2mol 的的NaNa2 2COCO3 3反应，说明反应，说明 L L 的分子结构中含有的分子结构中含有 2 2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2 2种，当二个酚羟基在间位时

16、，苯环上甲基的位置有种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3 3 种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1 1 种，满足种，满足条件的条件的 L L 共有共有 6 6 种；种；全国卷全国卷20172017 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：全国卷全国卷20172017 题目：题目：氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备 G 的合成路线如下：回答下列问题：（1）A 的结构简式为_。C 的化学名称是_。（2）的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。（3）的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。（4）G

17、 的分子式为_。（5）H 是 G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有_种。（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）。全国卷全国卷20172017 答案：答案：（1 1）（3 3）CH3）三氟甲苯（三氟甲苯（2 2）浓硝酸）浓硝酸/浓硫酸、加热取代反应浓硫酸、加热取代反应吸收反应产物的吸收反应产物的 HClHCl，提高反应转化率，提高反应转化率（4 4）C C1111H H1111F F3 3N N2 2O O3 3（5 5）9 9CFCF3 3和和NONO2 2处于邻位，另一个取

18、代基在苯环上有处于邻位，另一个取代基在苯环上有3 3 种位置，种位置，CFCF3 3和和NONO2 2处于间位，另一取代基在苯处于间位，另一取代基在苯环上有环上有 4 4 种位置，种位置，CFCF3 3和和NONO2 2处于对位，另一个取代基在苯环上有处于对位，另一个取代基在苯环上有2 2 种位置，因此共有种位置，因此共有9 9 种结构。种结构。.z.-（6 6）全国卷全国卷20172017 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：20172017 题目：题目：羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROHH RCOOR+ROH（R、R、R代表烃基）（1）A 属于芳

19、香烃，其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。（2）CD 的反应类型是_。（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_。一定条件F+C2H5OH。F 所含官能团有（4）已知：2E和_。（5）以 D 和 F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：20172017 答案：答案：（1 1）硝基（硝基（2 2）取代反应）取代反应催化剂Cu或Ag 2CH2CH COOHCOOH，2CH2CH CHO+2HCHO+2H O O，2CH2CH CHO+OCHO+O3 32 23 32 23 3（3 3）2C2C2 2H H5 5OH+OOH+

20、O2 2C C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O（4 4）（5 5）20172017 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2017*2017 题目：题目：2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：回答下列问题：（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。（2）B 的名称为_。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式_。a苯环上只有两个取代基且互为邻位b既能发生银镜反应又能发生水解反应（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其

21、目的是_。（4）写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。（5）写出的反应试剂和条件：_；F 中含氧官能团的名称为_。.z.-（6）在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物*2017*2017 答案：答案：（1 1）4 41313（2 2）2-2-硝基甲苯硝基甲苯(或邻硝基甲苯或邻硝基甲苯)B B 的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽的同分异构体中能发生银镜反应的有醛基或者甲酸酯结构，又能发生水解反应，说明含有酯基结构或者肽键结构。再根据苯环上只有两个取代基且互为邻位。键结构。再根据苯环上只有两个取代

22、基且互为邻位。（3 3）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代（或减少副产物，或占位）若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。若甲苯直接硝化，所得副产物较多，即可能在甲基的对位发生硝化反应，或者生成三硝基甲苯等。（4 4）保护甲基保护甲基该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。该步骤的目的是保护氨基，防止氨基被氧化。（5 5）ClCl2 2/FeCl/FeCl3 3（或（或 ClCl2 2/Fe/Fe）羧基）羧基（6 6）*2017*2017 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2017*

23、2017 题目：题目：化合物 H 是一种用于合成 -分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：（1）C 中的含氧官能团名称为_和_。（2）DE 的反应类型为_。（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；能发生水解反应，水解产物之一是-氨基酸，另一水解产物分子中只有 2 种不同化学环境的氢。（4）G 的分子式为 C12H14N2O2，经氧化得到 H，写出 G 的结构简式：_。（5）已知：(R 代表烃基，R代表烃基或 H).z.-请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备合成路线流程图示例见本题题干)。*2017*2017 答案：答案：（

24、1 1）醚键酯基（）醚键酯基（2 2）取代反应）取代反应的合成路线流程图(无机试剂任用，（3 3）（5 5）以）以（4 4）和和(CH(CH3 3)2 2SOSO4 4为原料制备为原料制备，首先分析合成对象与原料间的关系。，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中结合上述合成路线中 D D 到到 E E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为和和；结合结合 B B 到到 C C 的反应，可以由的反应，可以由逆推到逆推到，再结合，再结合 A A 到到 B B 的反应，推到原料的反应，推到原料；结合学过的醇与；结合学过

25、的醇与氢卤酸反应，可以发现原料氢卤酸反应，可以发现原料与氢溴酸反应即可得到与氢溴酸反应即可得到。*2017*2017 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：恭喜你已经完成了恭喜你已经完成了 20172017 各地推断题！继续加油！各地推断题！继续加油！*2016*2016 题目：题目：化合物*是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，*研究小组采用如下路线合成*和 Z：已知：化合物 A 的结构中有 2 个甲基RCOOR+RCH2COOR请回答：（1）写出化合物 E 的结构简式_，F 中官能团的名称是_。（2）YZ 的化学方程式是_。（3）G*的化学方程式是_，反应类型是_。（4）若 C 中

26、混有 B，请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_。.z.-*2016*2016 答案：答案：（1 1）CHCH2 2=CH=CH2 2羟基羟基（2 2）（3 3）取代反应取代反应（4 4）取适量试样于试管中，取适量试样于试管中，先用先用 NaOHNaOH 中和，中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，加热，若产生砖红色沉淀则有若产生砖红色沉淀则有B B 存在。存在。*2016*2016 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2015*2015 题目：题目：*研究小组以化合物 1 为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：请回答：（1）以下四个化合物中，含

27、有羧基的是A化合物 3B化合物 4C化合物 6D化合物 7（2）化合物 48 的合成路线中，未涉及到的反应类型是A取代反应B消去反应C加聚反应D还原反应（3）下列四个化合物中，与化合物4 互为同系物的是ACH3COOC2H5BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOHDCH3COOH（4）化合物 4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式（5）化合物 78 的化学方程式*2015*2015 答案：答案：（1）以下四个化合物中，含有羧基的是BC（2）D（3）CD（4）HCOOCH2CH3、CH3COOCH3（5）n CH2=CHCOOCH3*2015*2015 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时

28、：*2014*2014 题目：题目：*兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：；。请回答下列问题：（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐 B不与氢气发生加成反应C可发生水解反应D能形成内盐（2）写出化合物 B 的结构简式_。（3）写出 BC 反应所需的试剂_。（4）写出 CDE 的化学反应方程式_。（5）写出同时符合下列条件的B 的所有同分异构体的结构简式_。.z.-分子中含有羧基；HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与*反应合成 D，请用化学方程式表示以乙烯为原料制备*的合成路

29、线（无机试剂任选）。*2014*2014 答案：答案：（1 1）ACAC（2 2）写出化合物）写出化合物 B B 的结构简式的结构简式（3 3）写出）写出 B BC C 反应所需的试剂反应所需的试剂酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液（4 4）写出）写出 C+DC+DE E 的化学反应方程式的化学反应方程式HOCHHOCH2 2CHCH2 2N N（CHCH2 2CHCH3 3）2 2+H+H2 2O O1（5 5）（6 6）CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl+HClCHCH3 3CHCH2 2ClCl，2CH2CH3 3CHCH2 2Cl+NHCl+NH3 3（CHCH2 2CHCH3 3

30、）2 2NH+2HClNH+2HCl*2014*2014 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2013*2013 题目：题目：*课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：。请回答下列问题：（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是。A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应（2）写出 AB 反应所需的试剂。（3）写出 BC 的化学方程式。（4）写出化合物 F 的结构简式。（5）写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式（写出3 种）。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应。（6）以苯和乙

31、烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3*2013*2013 答案：答案：（1 1）CDCD（2 2）浓浓 HNOHNO3 3/浓浓 H H2 2SOSO4 4（3 3）.z.-（4 4）（5 5）、（写出（写出 3 3 种）种）(6)(6)*2013*2013 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：*2012*2012 题目：题目：化合物*是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物 A 能与 FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有

32、1两种。H-NMR 谱显示化合物 G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_。A化合物 A 分子中含有联苯结构单元B化合物 A 可以和 NaHCO3溶液反应，放出 CO2气体C*与 NaOH 溶液反应，理论上 1 mol*最多消耗 6 mol NaOHD化合物 D 能与 Br2发生加成反应(2)化合物 C 的结构简式是_，AC 的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D 的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）a属于酯类b能发生银镜反应(4)写出 BG 反应的化学方程式_。(5)写出 EF 反应的化学方程式_。*2012*2012 答案：答案：（1 1）CDCDBrHOCH3CCH3BrOHBr（2 2）Br；取代反应；取代反应OOOOCH3（3 3）H C O CH CH CH3；H C O CH2CH CH2；H C O C CH2；H C OOO CCH3OH浓硫酸2CCH3COOH（4 4）CH3CH3CC+2H2OCH3CH3C OO注：应该是可逆反应注：应该是可逆反应CH3CH2CnCOOCH2CH2OHnCH2（5 5）CH3一定条件C COOCH2CH2OH*2011*2011 归纳与总结：归纳与总结：日期：耗时：.z.