天然药物化学习题集集.pdf

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1、第一章第一章总总论论一、选择题一、选择题(选择一个确切的答案选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是():A、压力高B、吸附剂的颗粒小且均匀C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成():A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱,固定相是()A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是()A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类6、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般不

2、适合于分离()A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、用适当的物理化学方法区别下列化合物二、用适当的物理化学方法区别下列化合物1.用聚酰胺柱色谱分离下述化合物,以不同浓度的甲醇进行洗脱,其出柱先后顺序为()()()()OHOHOOOHOOOHOHCH3OOHOHOAOOgluORhaOBOOHOOOHOHOCD三、回答问题三、回答问题1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?四、解释下列名词四、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、HRMS、天然药物化学、单体、有效成分、固定相参考答案：一.B,D,B,A,B,B,B二.DBAC三.乙醇丙酮乙酸乙酯氯仿

3、乙醚环己烷五.从左向右依次为：中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。第二章、糖和苷类第二章、糖和苷类一、选择题一、选择题6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定()A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定二、填空题二、填空题1-3 见原来打印的纸张2、凡水解后能生成()和()化合物的物质,都称为苷类。如芸香苷加酸水解生成()、()和()。三、简述下列各题三、简述下列各题解释下列名词含义:苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?四、指出下列各物质的成分类别四、指出下列各物质的成分类别1、纤维素2、酶3、淀粉 4

4、、粘液质5、甲壳素参考答案：一、CBBAAA二.1 专一 2 苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠李糖；3 浓硫酸，-萘酚。四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。第三章第三章苯丙素类苯丙素类一、选择题一、选择题3、没有挥发性也不能升华的是()A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类二、填空题二、填空题1、香豆素类化合物的基本母核为()。2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色()。三、用化学方法鉴别下列各组化合物三、用化学方法鉴别下列各组化合物1、OOHHOOOHOOHH3C(A)O(B)(C)2、OulgHOOO四、按题意填空四、按题意填空OOHOA.OHOOHOOO

5、OOC.OB.极性()()()色谱分离硅胶色谱乙酸乙酯洗脱分布收集回收溶剂IIIIII（）（）（）参考答案：一ADE二OO12 荧光三.1、Gibb s 反应 A（），B（+），C（）；NaOH 反应：A（+），B（），C（）。2、FeCl3 反应：A(+),B()。ABCC,B,A。第四章第四章醌类化合物醌类化合物三、选择题三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸丙二酸途径的是()。A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醌类2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试剂。A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液C、5%N

6、aOH 水溶液D、甲醛3.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：AOOglcBOOHOCOOHDOOOH4.某中草药水煎剂经内服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A.蒽醌苷B.游离蒽醌C.游离蒽酚D.游离蒽酮5.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：A.带一个-酚羟基的B.带一个-酚羟基的C.带两个-酚羟基的D.不带酚羟基的6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：OIOHOOHOHOCOOHOIIOHCH3OHOOHOHOOHHOCH3OIIIOIVCH2OHA.IIIVIIIIB.IIIIIIVIC.IIVIIIIID.IIIIIIVI四、用化学方

7、法区别下列化合物四、用化学方法区别下列化合物:OOHOHOCH3HOCOOOCH3OAOHBO五、分析比较五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:()()()()。OHOOHOHCH3OOOHOOHOHOOHOHOCOOHCH3OCH3OOHABCD、比较下列化合物的酸性强弱()()()()()。OOHOOHOHOOOHAOHOHBOOHOOOHOOHOOEDF六、提取分离六、提取分离从某一植物的根中利用 PH 梯度萃取法,分离得到 A、B、C、D 及 谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。R4OR1R2R3OR2HHR3COOHCH3CH3CH3R4OHO

8、HOHOHABCDER1OHOHOCH3OCH3-sitosterolOHOCH3植物的根乙醇加热回流提取乙醇提取液乙醇浸膏用乙醚回流或萃取不溶物乙醚液5%NaHCO3水溶液萃取碱水层酸化后重新结晶淡黄色结晶()酸化后重新结晶碱水层黄色结晶()酸化后重新结晶黄色结晶()乙醚层5%Na2CO3水溶液萃取碱水层1%NaOH 水溶液萃取乙醚层乙醚层浓缩黄色结晶()白色结晶()七、结构鉴定七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶,NaOH 反应呈红色.醋酸镁反应呈橙红色。光谱数据如下:UV max(MeOH)nm:213,277,341,424。IR max(KBr)cm1:3400,1664,1620

9、,1590,1300。1HNMR(DMSOD )6:13.32(1H,S),8.06(1H,d,J8Hz).7.44(1H,d,J3Hz),7.21(1H,dd J8.3Hz),7.20(1H,s),2.10(3H,s).清推导该化合物的结构.参考答案：一二 1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌2、苯醌、萘醌3、PH 梯度萃取法、吸附色谱法三 DCCBBA四 NaOH 反应：A（+），B（），C（）；Fegil 反应：A（+），B（+），C（）。五 1 BACD2 FEDAB六 自左往右依次为：ACBDE七OHO7.44(1H,d,J=3Hz)7.2(1H,s)OH7.2(1H,dd,J=8.3)8.0

10、6(1H,d,J=8Hz)OHOMe2.10(3H,S)13.32(1H,S)-OH第五章第五章黄酮类化合物黄酮类化合物一、判断题一、判断题(正确的在括号内划正确的在括号内划“”“”错的划错的划“X X”)1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。()2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。()3、纸色谱分离黄酮类化合物,以 8%乙酸水溶液展开时,苷元的 Rf值大于苷的Rf值.()4、黄酮化合物,存在 3,7二羟基,UV 光谱:(1)其甲醇溶液中加入 NaOMe 时,仅峰带 I 位移,强度不减.()(2)其甲醇溶液中加入 NaOAc 时,峰带 II 红移 520nm.()二、选择题二、

11、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内将正确答案的代号填在题中的括号内)1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在()中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH 中加入 NaOMe 诊断试剂峰带 I 向红移动4060nm,强度不变或增强说明().A、无 4OHB、有 3OHC、有 4OH,无 3OHD、有 4OH 和 3OH3、聚酰胺色谱的原理是()。A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换4、下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：OHOHO OOHOHHOHOO OOHO

12、HOHOHOHOHO O(1)(1)OHOHOHOHO O(2)(2)rharhaglcglcO OO OOHOHO O(3)(3)A.B.C.D.5、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：OglcOOOglcOOOHOCH3OH(1)OOH(2)OOHglcOOOOOH(3)O(4)OglcOOOHA.B.C.D.6、某化合物有：四氢硼钠反应呈紫红色；氯化锶反应阳性；锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：OHHOOOHHOOOHOHOH(1)OHHOOOHHOOOO(2)OHOHOHOHO(4)OH(3)O7、下列化合物，何者酸性最强：OCH3glcOOOHOHO

13、HOOHOH3COOOHOCH3OHOCH3HOOOHOHOHOOHOHOOOHOCH3OHH3CO8、下列化合物用 pH梯度法进行分离时，从 EtOAc中，用 5%NaHCO3、0.2%NaOH、4%NaOH的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：HOOOHOCH3OHOOOCH3OOOHOOHOA.B.C.D.9、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中：A.有3-OH或5-OHB.有3-OH，无5-OHC.无3-OH或5-OH（或均被取代）D.有5-OH，无3-OH10、在某一化合物的UV光谱中，加入NaOAC时带出现5-

14、20nm红移，加入AlCl3光谱等于AlCl3的光谱，则该化合物结构为：AHOOOHOHBHOOHOOHOHCOOHOHOHOOOHOHO11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A.苷元B.三糖苷C.双糖苷D.单糖苷三、用化学方法区别下列化合物三、用化学方法区别下列化合物:OCH3OHHOOHOOHOOOHOHOOHAOHOB四、分析比较四、分析比较有下列四种黄酮类化合物R2OOOHOR1OHOA、R1R2HB、R1H,R2RhamC、R1Glc,R2HD、R1Glc,R2Rham比较其酸性及极

15、性的大小:酸性()()()()极性()()()()比较这四种化合物在如下三种色谱中 Rf 值大小顺序:(1)硅胶 TLC(条件 CHCl3MeOH4:1 展开),Rf 值()()(2)聚酰胺 TLC(条件 60%甲醇水展开),OHOC)()Rf 值()()()()(3)纸色谱(条件 8%醋酸水展开),Rf 值()()()()五、结构鉴定五、结构鉴定:从某中药中分离得到一淡黄色结晶 A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A 经酸水解所得苷元 ZrOCl2拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。A 的 UV 光谱

16、数据如下:UV maxnm:MeOHNaOMeNaOAcNaOAcH3BO4AlCl3AlCl3HCl259,226,299(sh),359272,327,410271,325,393262,298,387275,303(sh),433271,300,364(sh),402化合物 A 的1HNMR(DMSOD6TMS):6.18(1H,d,J2.0Hz),6.46(1H,d,J2Hz),6.82(1H,d,J8.4Hz),7.51(1H,d,J1.5Hz),7.52(1H,dd,J8.4,1.5Hz),12.60(1H,s)其余略。写出该化合物结构式简要说明推导过程，并将1HNMR 数据归属。

17、参考答案：一.二.CBBBCCACA三.NaBH4反应：A（），B（），C（+）；ZrOCl2+枸橼酸：A：黄色褪去，B 黄色且不减褪，C 黄色褪去。四.ACBD;DCBA;(1)ABCD;(2)ABCD;(3)DCBA五.OHOH7.51(1H,d,J=1.5Hz)6.18(1H,d,J=2Hz)HOO6.82(1H,d,J=8.4)7.52(1H,dd,J=8.4,1.5Hz)6.46(1H,d,J=2Hz)O-Glc-Rha(or-O-Rha-Glc)OHO第六章第六章萜类和挥发油萜类和挥发油一、解释下列名词一、解释下列名词(1)生源的异戊二烯定则(2)AgNO3络合色谱(3)挥发油(4

18、)萜类化合物二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物二、试用简单的化学方法区别下列各对化合物1、OHOHHHHOOCH2、三、分析比较三、分析比较用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为：()()()()()。A B C DEOHOH二1.FeCl3 反应;A(+),B(-);2.溴甲酚氯反应：A（-）,B(+).三.EBCAD第七章第七章三萜及其苷类三萜及其苷类一、简单解释下列概念和回答问题一、简单解释下列概念和回答问题1、单糖链皂苷和双糖链皂苷2、正相色谱和反相色谱3、在四环三萜中不同类型化合物的结构主要有何不同?4、某化合物的水溶液振摇后未产

19、主持久性泡沫,能否判断此化合物一定不是皂苷类成分?5、皂苷为何能溶血?6、三萜皂苷易溶于下列何种溶剂(氯仿、乙醚、正丁醇、醋酸乙酯)第八章第八章甾体及其苷类甾体及其苷类一、回答问题一、回答问题1、什么是强心苷?它的基本化学结构怎样?2、强心苷中的哪些结构对生理活性是特别重要的?举例说明在提取过程中如何防止这些结构的改变。3、下列试剂或方法有什么用途?Keller Kiliani 试剂LiebermannBurchard 试验过碘酸作用(暗处放置)间硝基苯,KOH反应二、用化学方法区别下列化合物：OOOOHOOHOHglcOglcOglcOA B C参考答案：二.Legal 反应 A(+)B(-

20、)C(-);A 试剂反应（茴香醛）A(-)B(+)C(-)第九章第九章生物碱类生物碱类一、比较下列一、比较下列 NN 原子的碱性原子的碱性OONHCH332NCH31NCH3二、比较碱性大小二、比较碱性大小1.ONCH3OCCH2OHCHC6H5NCH3COOCH3OOCC6H5AB2、HON+CH2CH3CH3HONHCH2HO3.OOH3COOHOHN CHAN CH3BO3OCH3OCH3ON+(CH3)3OH-OHOABC三、用适当的物理化学方法区别下列各组化合物三、用适当的物理化学方法区别下列各组化合物1）CHOHCHCH3NHCH3CH2CHNH2COOHNCH2CH2CH3ABC

21、2OONCl+-NOMeOHOMeMeONOMeOMeMeOOMeA B COMe四、选择填空四、选择填空1、生物碱沉淀反应宜在()中进行A、酸性水溶液B、95%乙醇溶液C、氯仿D、碱性水溶液2、由 C、H、N 三种元素组成的小分子生物碱多数为()A、气态B、液态C、固态D、结晶参考答案：一.123二.1 AB;2 AB;3 CBA三.Labat 反应 A(+)B(-)C(-);Edmeson 反应 A(-)B(+)C(-)四.AB综合试题综合试题一、指出下列化合物结构类型的一二级分类一、指出下列化合物结构类型的一二级分类1、CH3OOOO2、H3COOHCH3OOOCH3OH3、4、OHOH

22、OOHCH2OHOHOOHOCH2OH5、OO6、OHOO7、OCH3H3COCH3H3COH3COOHCH38、NCH3COOCH3OOCC6H5HH3COOCH39101112141316151718二、选择二、选择1、紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()A、黄酮苷B、酚性生物碱C、萜类D、7羟基香豆素2、环烯醚萜属于()A、单萜B、倍半萜C、二萜D、三萜类3、中药的有效成分不适于用煎煮法提取的是()A、酯类B、挥发油C、甾醇D、生物碱E、黄酮类4、能与胆甾醇生成水不溶性分子复合物的是()A、甾体皂苷B、倍半萜C、强心苷D、生物碱5、能被碱催化水解的苷是()A、蒽醌苷B、蒽酚苷C、游离蒽酯D

23、、香豆素苷6、具有溶血作用的苷类化合物为(A、蒽酯苷B、黄酮苷C、三萜皂苷D、四环三萜皂苷7、挥发油是一种()A、萜类B、芳香醇C、混合物D、油脂8、一般说来、不适宜用氧化铝为吸附剂进行分离的化合物是()A、生物碱B、碱性氨基酸 C、黄酮类D、挥发油三、提取分离三、提取分离1.某中药总生物碱中含有季铵碱（A）、酚性叔胺碱（B）、非酚性叔胺碱（C）及水溶性杂质（D）和脂溶性杂质（E），现有下列分离流程，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。总碱的酸性水液NH4+调至 PH9-10，CHCl3萃取碱水层CHCl3层酸化；雷氏铵盐1%NaOH水液沉淀碱水层CHCl3层（）经分解NH4Cl 处理1%H

24、Cl 萃取（）CHCl3提取CHCl3层酸水层CHCl3层（）（）（）2.挥发油（A）、多糖（B）、皂苷（C）、芦丁（D）、槲皮素（E），若采用下列流程进行分离，试将各成分填入适宜的括号内。药材粗粉水蒸汽蒸馏蒸馏液水煎液药渣（）浓缩加 4 倍量乙醇，过滤沉淀滤液（）回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱水洗液稀醇洗脱液较浓醇洗脱液水饱和的()()n-BuOH 萃取水层正丁醇层()3某中药中含有下列五种醌类化合物AE，按照下列流程图提取分离，试将每种成分可能出现的部位填入括号中。中药材粉碎，水蒸气蒸馏蒸馏液残渣（）CHCl3提取CHCl3液残渣5%NaHCO3萃取风干 95%EtOH

25、提取经 SephadexLH-20NaHCO3液CHCl3液70%MeOH 洗脱酸化5%Na2CO3萃取分段收集黄色沉淀先出柱后出柱（）Na2CO3液CHCl3液（）（）（）OH3COHOOHOHOOHOH3COOHCOOHOCAOHOOGLcBOHO6 1OGlc_GlcH3COOHCOOHOED参考答案：一.1 倍半萜，萜类；2 香豆素，苯丙素；3 二氢黄酮，黄酮；4 倍半萜，萜类；5 乙型强心苷，甾体；6 二蒽酮，醌类；7 木脂素，苯丙素；8 托品类生物碱，生物碱；9 香豆素，苯丙素；10 蒽醌，醌类；11 哌啶类生物碱，生物碱；12 单糖，糖类；13 苯丙胺类生物碱，生物碱；14 甲型强心苷，甾体类15 黄酮，黄酮；16 五环三萜，萜类；17 单萜，萜类；18 倍半萜，萜类二 DABAACCC三 自左向右：1 DABCE2 ABCED3ACBED