高二化学醇类精选文档.ppt

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1、高二化学醇类本讲稿第一页，共二十五页预习学案预习学案2、常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为常温、常压下，饱和一元醇分子中碳原子数为13的醇能与水以的醇能与水以任意任意比互溶；分子中碳原子数为比互溶；分子中碳原子数为411的醇为的醇为 油油 状状 液液 体，仅可体，仅可 部分溶部分溶 于水；分子中于水；分子中碳原子数更多的高级醇为碳原子数更多的高级醇为 固固 体，体，不溶不溶 于水。多元醇于水。多元醇分子中的分子中的 羟基羟基 较多，使多元醇的沸点较高，具有易溶较多，使多元醇的沸点较高，具有易溶入水的性质。入水的性质。【预习检测】【预习检测】1、ABCDHL EFG 2、BD 3、CDAB

2、1、饱和一元醇的通式为、饱和一元醇的通式为 CnH2n+1OH 。本讲稿第二页，共二十五页 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为物称为醇醇。羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。学与问学与问1.醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚本讲稿第三页，共二十五页2.醇的分类醇的分类思考与交流思考与交流CH3CH2O HCH2=CHCH2OHOHCH2O H本讲稿第四页，共二十五页3.醇的命名醇的命名资料卡片资料卡片【练习】【练习】写出下列醇的

3、名称写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇本讲稿第五页，共二十五页思考与交流思考与交流名称名称 相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5（1）表）表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较4.醇的重要物性醇的重要物性 相对分子质量相相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的近的醇和烷烃，醇的沸点高。醇分子间能沸点高。醇分子间能形成氢键。形成氢键。R R RR R RO O OH H H H H H

4、O O OR R RR R R结结 论论本讲稿第六页，共二十五页 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 （醇中存在氢键）。（醇中存在氢键）。（2）一些醇的沸点）一些醇的沸点名名 称称分子中羟基的数目分子中羟基的数目沸点沸点/0C乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31丙醇丙醇197.21，2丙二醇丙二醇21881，2，3 丙三醇丙三醇3259（3）醇的物理性质）醇的物理性质 饱和一元醇，随碳原子数增加，沸点升高饱和一元醇，随碳原子数增加，沸点升高 碳原子数相同时，羟基数增多，沸点升高碳原子数相同时，羟基数增多，沸点升高 B.溶解性

5、溶解性:低级醇低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）与水任与水任 意比互溶意比互溶。饱和一元醇，随。饱和一元醇，随C原子数增多，溶解性降低。原子数增多，溶解性降低。A.醇的沸点的递变规律醇的沸点的递变规律本讲稿第七页，共二十五页5.乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团学与问学与问本讲稿第八页，共二十五页醇和酚在结构上有哪些相同点和不同点？醇和酚在结构上有哪些相同点和不同点？羟基和氢氧根离子有哪些相同点和不同点？羟基和氢氧根离子有哪些相同点和不同点？

6、【合作探究【合作探究1】相同点：相同点：官能团都是羟基。官能团都是羟基。不同点：不同点：醇中羟基连着饱和碳原子，酚中羟基与苯环上的醇中羟基连着饱和碳原子，酚中羟基与苯环上的碳原子直接相连。碳原子直接相连。OHOH-质子数和电子数相等质子数和电子数相等质子数比电子数少质子数比电子数少1不带电荷不带电荷带一个单位负电荷带一个单位负电荷不稳定不稳定比较稳定比较稳定本讲稿第九页，共二十五页3 3、醇的氧化反应、醇的氧化反应（1 1）燃烧）燃烧（2 2）催化氧化）催化氧化乙醇的主要化学性质乙醇的主要化学性质1.1.羟基的反应羟基的反应（1 1）醇与氢卤酸的反应）醇与氢卤酸的反应（2 2）醇的分子间脱水）

7、醇的分子间脱水-取代反应取代反应（3 3）消去反应）消去反应2.2.羟基中氢的反应羟基中氢的反应（1 1）与活泼金属的反应）与活泼金属的反应（2 2）与羧酸的反应）与羧酸的反应酯化反应酯化反应本讲稿第十页，共二十五页1 1、羟基的反应、羟基的反应（1 1）醇与氢卤酸的取代反应）醇与氢卤酸的取代反应醇与氢卤酸醇与氢卤酸(HCl(HCl、HBrHBr、HI)HI)发生反应时，分子中的发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水。卤代烃和水。CHCH3 3CHCH2 2OHOHH-Br H-Br CHCH3 3CHCH2 2B

8、rBrH H2 2O OH H+H H+CHCH3 3CHCHCHCH3 3HBrHBrOHCHCH3 3CHCHCHCH3 3H H2 2O OBr与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十一页，共二十五页在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应间的取代反应 一个醇分子中的烃氧基一个醇分子中的烃氧基(RO-)(RO-)取代另取代另一个醇分子中的羟基一个醇分子中的羟基，生成醚和水。，生成醚和水。C C2 2H H5 5OHOHH HOCOC2 2H H5 5C C2 2H H5 5O OC C2 2H H5 5H H2 2O O浓硫酸浓硫酸140

9、140（2 2）醇的分子间脱水）醇的分子间脱水取代反应取代反应与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十二页，共二十五页【合作探究【合作探究2】具有相同碳原子数的醇和醚互为同分异构具有相同碳原子数的醇和醚互为同分异构体体官能团类型异构。官能团类型异构。CH3OCH3、CH3OC2H5、C2H5OC2H5与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十三页，共二十五页CHCH2 2CHCH2 2H HOHOH浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2CHCH2 2H H2 2O O注：注：实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控实验室利用该反应制备乙烯时，温度应控制在制在170170。为什么？。为什么？（3 3）消去反应）消

10、去反应-醇的分子内脱水醇的分子内脱水CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3H HOHOH浓硫酸浓硫酸170170CHCH2 2CHCHCH3H H2 2O O与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十四页，共二十五页催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂COCO2 2、SOSO2 2不正确不正确思考：思考：（1 1）浓硫酸的作用是什么？）浓硫酸的作用是什么？（2 2）制备的乙烯气体中有哪些杂质？）制备的乙烯气体中有哪些杂质？（3 3）若没有用）若没有用NaOHNaOH溶液除杂质，实验结论是否正确？溶液除杂质，实验结论是否正确？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十五页

11、，共二十五页实验注意事项实验注意事项 V乙醇乙醇 V浓硫酸浓硫酸=1 3 温度计的水银球要伸入液面以下：测溶液温度温度计的水银球要伸入液面以下：测溶液温度 圆底烧瓶中加碎瓷片：防止暴沸圆底烧瓶中加碎瓷片：防止暴沸反应温度：反应温度：170;C C2 2H H5 5-OH+HO-C-OH+HO-C2 2H H5 5 C C2 2H H5 5-O-C-O-C2 2H H5 5H H2 2O O浓浓H H2 2SOSO4 4140140在在140 发生的副反应发生的副反应与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十六页，共二十五页是否所有的醇都能发生消去反应？能够发生消去反应的醇的是否所有的醇都能发生消去反应

12、？能够发生消去反应的醇的结构应满足什么条件？结构应满足什么条件？没有没有邻位碳原子邻位碳原子的卤代烃、醇不能发生消去反应，的卤代烃、醇不能发生消去反应，有邻位碳原子，但有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子邻位碳原子上不存在氢原子的卤代的卤代烃、醇也不能发生消去反应。烃、醇也不能发生消去反应。【合作探究【合作探究3】CH3OHCH3CCH2OHCH3CH3与与羟羟基基的的反反应应本讲稿第十七页，共二十五页2.2.羟基中氢的反应羟基中氢的反应(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应2C2C2 2H H5 5O OH H2 2NaNa2C2C2 2H H5 5ONaONaH H2 2例如，乙醇可

13、以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和缓和得多。得多。这是由于醇分子中烷基对羟基的影响，使醇分子羟基氢原子的活这是由于醇分子中烷基对羟基的影响，使醇分子羟基氢原子的活泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。泼性要比水分子中的氢原子活泼性弱一些。羟羟基基中中氢氢的的反反应应比较乙醇与水中羟基上的比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。的活泼性强弱。本讲稿第十八页，共二十五页在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同

14、位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素产物乙酸乙酯中含有氧的同位素1818O O。这说明，酯化反应中。这说明，酯化反应中 CHCH3 3C COHOHO OH H1818OCOC2 2H H5 5CHCH3 3C C1818O OC C2 2H H5 5O OH H2 2O O浓硫酸浓硫酸(2)(2)与羧酸反应与羧酸反应酯化反应酯化反应酸去羟基，醇去氢酸去羟基，醇去氢。羟羟基基中中氢氢的的反反应应本讲稿第十九页，共二十五页3.3.醇的氧化醇的氧化（1 1）大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。

15、）大多数醇可以燃烧生成二氧化碳和水。CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2C CH H2 2H H2 2O OO O1 1丙醇丙醇丙醛丙醛（2）醇也可以被催化氧化。）醇也可以被催化氧化。例如，例如，1丙醇和丙醇和2丙醇的催化氧化反应分别为：丙醇的催化氧化反应分别为：CuCu2CH2CH3 3C CCHCH3 32 2H H2 2O OO O2 2丙醇丙醇丙酮丙酮2CH2CH3 3CHCH2 2CHOCHOO O2 2HH2CH2CH3 3CCHCCH3 3O O2 2HOH醇醇的的氧氧化化本讲稿第二十页，共二十五页【合作探究【合作探究4】OHOH、羟基、羟基C C上的上的CHCH。羟基羟基C

16、 C上连着上连着H H原子。原子。羟基羟基C C上连着上连着2 2个个H H原子，氧化产物为醛；原子，氧化产物为醛；羟基羟基C上连着上连着1个个H原子，氧化产物为酮。原子，氧化产物为酮。醇醇的的氧氧化化Cu 丝灼烧后变黑丝灼烧后变黑插入乙醇中由黑变红，试管口插入乙醇中由黑变红，试管口有刺激性气味有刺激性气味。本讲稿第二十一页，共二十五页饮美酒可以去天堂饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断酒后驾车导致车祸不断一念之间，一念之间，想喝吗？想喝吗？2CrO3（红色（红色）+3C2H5OH+3H2SO4 Cr2（SO4）3（绿色）（绿色）+3CH3CHO+6H2O本讲稿第二十二页，共二十五页小结1、与

17、钠反应、与钠反应3、分子间脱水、分子间脱水4、分子内脱水（消去）、分子内脱水（消去）5、与卤化氢取代、与卤化氢取代2、催化氧化、催化氧化 或或 本讲稿第二十三页，共二十五页R RCHCHCHCH2 2H HO OH H取代取代氧化氧化取代取代消去消去醇分子发生反应的部位及反应类型醇分子发生反应的部位及反应类型本讲稿第二十四页，共二十五页重要的二元醇和多元醇重要的二元醇和多元醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液体液体，都易溶，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂丙三醇可用于配制化妆品本讲稿第二十五页，共二十五页