2021届人教版高三化学课件：有机合成.ppt

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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第四节有机合成学习目标学习目标1.熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；熟悉各类有机物的性质和相互转化关系；2.初步认识逆向合成法的思维方法。初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点：逆向合成法学习重点：逆向合成法1.什么是有机合成？什么是有机合成？以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。基础基础原料原料中间体中间体 2、有机合成的任务

2、：、有机合成的任务：实现实现 对目标化合物分子碳骨架的构建对目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。和官能团的转化。目标化目标化合物合物中间体中间体辅助原料辅助原料1辅助原料辅助原料2辅助原料辅助原料3副产物副产物副产物副产物3、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用通常采用4个个C以下的单官能团化合物和单以下的单官能团化合物和单取代苯。取代苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较以保证较高的产率。高的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、

3、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。卤代烃卤代烃醇醇醛醛酸酸酯酯取代取代取代取代氧化氧化4.4.重要有机物性质、相互转化及反应类型重要有机物性质、相互转化及反应类型氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化烯烃烯烃烷烃烷烃炔烃炔烃取代取代加成加成氧化氧化加加成成消消去去还原还原 有机反应的基本类型有机反应的基本类型 1）取代反应）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝苯的硝化、磺化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯化、磺化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。的水解反应等。2）加成反应）加成反应:烯

4、烃、苯、醛、油脂等分子中含有烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C C或或C O 可与可与H2、HX、X2、H2O等加成等加成。3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。如：醛基的氧化、醇的催化氧化。4）还原反应）还原反应:有机物加氢或去氧的反应，有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。应。5 5、消消去去反反应应：有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O),O),而而形形成成不不饱饱和和化化合物的

5、反应。如乙醇的分子内脱水。合物的反应。如乙醇的分子内脱水。6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。P.65思考与交流 2.引入卤原子的方法有引入卤原子的方法有哪些？哪些？（1）取代反应：）取代反应：甲烷和氯气（条甲烷和氯气（条件！）件！）苯和溴（条件！）苯和溴（条件！）醇和卤化氢醇和卤化氢 酚和溴水酚和溴水（2）加成反应：烯烃、）加成反应：烯烃、炔烃等炔烃等 （与卤素单质或卤化（与卤素单质或卤化氢加成）

6、氢加成）1.引入碳碳双键的引入碳碳双键的方法有哪些？方法有哪些？（1）消去反应：）消去反应：卤代烃的消去卤代烃的消去（条件！）（条件！）醇的消去（条件！醇的消去（条件！）（2）炔烃一比一加）炔烃一比一加成成思考与交流思考与交流3.引入羟基的方法有哪些？引入羟基的方法有哪些？（1）取代反应：）取代反应：卤代烃的水解（条件！）卤代烃的水解（条件！）酯的水解（条件！）酯的水解（条件！）（2）加成反应：）加成反应：烯烃与水加成烯烃与水加成 醛或酮与氢气加成（还原）醛或酮与氢气加成（还原）二、逆合成分析法（科里）二、逆合成分析法（科里）以乙烯为原料以乙烯为原料合成乙二酸合成乙二酸二乙酯二乙酯基础基础原料

7、原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OC2H5C OC2H5OOC OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4O5浓浓H2SO4产率计算产率计算多步反应一次计算多步反应一次计算P.66 学与问学与问H2C=CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3总产率总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl+NaCN RCN+NaClRCN+2H2O+HCl RCOOH+NH4

8、Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二酯步化学反应，合成二丙酸乙二酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。2.已知 试写出下图中AF各物质的结构简式解：,3、已知：以异戊二烯(CH2=C CH=CH2)、丙烯 为原料合成 CH34、从丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应,写出、各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型:;。作业课堂作业5、RCN RCOOH，RCl+CN-RCN+Cl-（R为烃基）。是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：H2O(H+)（1）写出A、B、D的结构简式：A ，B ，D 。（2）写出下列化学方程式：；。（3）若E为环状化合物，则其结构简式 。一、有机合成的过程一、有机合成的过程加成加成较快较快较慢取代、加成取代、消去氧化、还原H酯化、酸性水解