《烃的含氧衍生物》PPT课件.ppt

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1、烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒据我国周礼记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的有机物，可以看作是烃分子里的氢原子氢原子被含有被含有氧原子的原子团氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物。烃的烃的含氧衍生物含氧衍生物种类很多，可分为种类很多，可分为醇醇、酚酚、醚、醛、酮、醚、醛、酮、羧酸羧酸和和酯酯等。烃的含氧衍生物的性等。烃的含

2、氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。以满足我们的需要。烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物。取代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为连的化合物称为醇醇；羟基与苯环直接相连；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为而形成的化合物称为酚酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚苯甲醇苯甲醇CH2OH一、

3、醇一、醇1醇的分类醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。所以含碳原子数目不多的低级醇与相对分子质量相所以含碳原子数目不多的低级醇与

4、相对分子质量相近的烷烃相比，具有较高的醇的沸点和很好的水溶近的烷烃相比，具有较高的醇的沸点和很好的水溶性。性。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键氢键。也。也能与水形成氢键。能与水形成氢键。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇

5、，1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的分子间形成的氢键氢键增多增强。增多增强。醇羟基官能团中的醇羟基官能团中的O-H键氢原子键氢原子可以被取代可以被取代C-O键也容易断裂，羟基能够被键也容易断裂，羟基能够被脱水或取代脱水或取代结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式：乙醇的结构乙醇的结构C2H6OCH3CH2OH 或或C2H5OHCHHHHCHHO官能团：羟基官能团：羟基写作写作OHOH从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个H原子被原子被OH（羟基）取代衍变成乙醇（羟基）取代衍变成乙醇乙醇的物理性

6、质乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点）沸点78；3）易挥发；）易挥发；4）密度比水小；）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。）能溶解多种无机物和有机物。乙醇的化学性质乙醇的化学性质1）与活泼金属金属钠反应（取代反应）与活泼金属金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（2)2)氧化反应氧化反应A A、可燃性、可燃性C2H5OH3O2 2CO23H2OB B、催化氧化、催化氧化OCu/Ag2CH3CHO+O2 2CH3CH2H2OH HH H乙醛乙醛（去氢）（

7、去氢）作内燃机燃料作内燃机燃料有机物分子中有机物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氢原子失去氢原子的反应叫做氧化反应。的反应叫做氧化反应。CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2O-CH2CH3+H2O(3)脱水反应脱水反应 乙醇与浓硫酸共热可发生脱水反应，其脱水的方乙醇与浓硫酸共热可发生脱水反应，其脱水的方式随温度的不同而不同即可在分子内脱水，也可式随温度的不同而不同即可在分子内脱水，也可在分子间脱水在分子间脱水浓硫酸浓硫酸140断裂氧氢键和碳氧键乙醇乙醇C2H5OH乙醇乙醇乙醚乙醚C2H5-O-C2H5分子间脱水分子间脱水脱水反应脱水反应催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂H OH C

8、H2CH2 CH2 CH2H2O浓浓H H2 2SOSO4 4170催化剂也可用催化剂也可用Al2O3或或P2O5二、酚二、酚1、定义：、定义：羟基跟苯环羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、苯酚结构：、苯酚结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质OH3、物理性质、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒

9、剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对-苯醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶体的试）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入管中加入2mL蒸馏水，振荡试蒸馏水，振荡试管管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中通入二氧化）再向试管中通入二氧化碳碳形成形成浑浊的液体浑浊的液体说明苯说明苯酚在水中溶解度不大酚在水中溶解度不大浑浊的液体变为澄清透浑浊的液体变为澄清透明明的液体是

10、因为苯酚与的液体是因为苯酚与之发生反应生成了易溶之发生反应生成了易溶于水的于水的苯酚钠苯酚钠澄清透明的液体又变澄清透明的液体又变浑浊说明苯酚又被游浑浊说明苯酚又被游离出来酸性比碳酸弱离出来酸性比碳酸弱实验实验7-74、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称苯酚俗称石炭酸石炭酸（苯酚可以从煤炭中提取出来）。（苯酚可以从煤炭中提取出来）。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应）与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚

11、定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚*3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验苯。这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。5、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一种重要的

12、化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑酚醛塑料料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂中也掺入少量的苯酚。酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成一、常一、常见见的的醛醛、酮酮1醛醛和和酮酮(1)概念概念醛醛：_碳碳原原子子()分分别别与与_原原子子和和_(或或_原子原子)相相连连的化合物的化合物 例如：甲例如：甲醛醛、乙、乙醛醛等等酮酮：_与

13、两个与两个_相相连连的化合物例如：丙的化合物例如：丙酮酮。羰羰基基氢氢烃烃基基氢氢羰羰基基烃烃基基醛和酮醛和酮醛和酮的分子中羰基COHH甲醛（也叫蚁醛）甲醛（也叫蚁醛）1、结构、结构 分子式：分子式：CH2O结构简式结构简式：HCHO结构式：结构式：COHH平面形分子平面形分子2 2、物理性质：甲醛是最简单的醛，常温下、物理性质：甲醛是最简单的醛，常温下甲甲醛醛为无色有刺激性气味的为无色有刺激性气味的气体，易溶于水，气体，易溶于水，有毒，能使蛋白质凝固，具有杀菌作用。有毒，能使蛋白质凝固，具有杀菌作用。40%40%甲醛的甲醛的水溶液水溶液俗称俗称福尔马林福尔马林，常用作防腐剂，常用作防腐剂和消

14、毒剂。和消毒剂。自然界中广泛存在醛自然界中广泛存在醛含有含有香草醛香草醛的兰花的兰花杏仁含杏仁含苯甲醛苯甲醛 为什么大多数人喝酒后会为什么大多数人喝酒后会面红耳赤？面红耳赤？因为因为酒精酒精在在脱氢酶脱氢酶作用下作用下氧化为乙醛氧化为乙醛。乙醛具有让毛细。乙醛具有让毛细血管扩张的功能导致脸红。血管扩张的功能导致脸红。为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水如果用它来浸泡水产品，可以固定海鲜、河鲜形产品，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽态，保持鱼类色泽 水发鱿鱼水发鱿鱼全部含甲醛全部含甲醛 食用过量会休克食

15、用过量会休克和致癌和致癌 甲醛的危害甲醛的危害花花2020多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内经检测车内甲醛含量高甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费

16、10801080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198198元。元。花花2020多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内经检测车内甲醛含量高甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂

17、家给林某一家赔了医药费10801080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198198元。元。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 买衣服既要注意款式也要注意安全买衣服既要注意款式也要注意安全 去甲醛的植物高手去甲醛的植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰分子结构：分子结构：结构简式结构简式甲基甲基+醛基醛基=乙醛乙醛乙醛乙醛2、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质（1）氧化反应）氧化反应a、银镜反应由于银离子被还原成银，沉积在试管、银镜反应由于银离子被还原成银，沉积在试管壁上形成光亮的银镜，所以此反应叫银镜反应壁上形成光亮的银镜，所以此反应叫银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH

18、 CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O1、物理性质、物理性质：是一种无色有刺激性气味的易挥发液体，甲醛和乙醛是一种无色有刺激性气味的易挥发液体，甲醛和乙醛都是重要的化工原料，用途非常广，能合成多种有机都是重要的化工原料，用途非常广，能合成多种有机物。物。注意事项：注意事项：（1）试管内壁必须）试管内壁必须洁净洁净；（2）必须）必须水浴（受热均匀）水浴（受热均匀）；（3）加热时不可振荡和摇动试管；）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用）须用新配制的银氨溶液新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后除银镜：）实验后除银镜：稀稀HNO3浸泡，再水洗浸泡，再水洗

19、银镜反应的用途：银镜反应的用途：检验醛基检验醛基的存在和醛基的数目的存在和醛基的数目工业上用来工业上用来制瓶胆和镜子制瓶胆和镜子（2）加成反应）加成反应（由于醛基上有碳氧双键，所以（由于醛基上有碳氧双键，所以在一定条件下醛可以发生羰基上的加成反应在一定条件下醛可以发生羰基上的加成反应O+H2CH3 C HCH3 CH2 OH催化剂催化剂同时也是还原反应同时也是还原反应还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应酮丙酮的结构式：丙酮为无色、易挥发、易燃烧、有特殊气味的液体，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等混溶并能溶解脂肪、树脂和橡

20、胶等许多有机物，是常用的有机溶剂。丙酮还是重要的有机合成材料，可用于合成有机玻璃、环氧树脂、聚异戊二烯橡胶等。丙酮也是脂肪酸在体内代谢的中间产物，正常情况下，血液中的丙酮含量很低。糖尿病患者由于其代谢不正常，体内常有过量的丙酮产生，并从尿中排出。检查尿中是否含有丙酮，可向尿中滴加亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液，如有丙酮存在，尿液呈鲜红色。一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2 2、分类：、分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸1.按按COOH数目分：数

21、目分：一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸2.烃基的饱和度分：烃基的饱和度分：饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸CH2=CHCOOH（丙烯酸）3.是否含苯环：是否含苯环：脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸COOHCOOHCOOH苯甲酸苯甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸COOHCOOH草酸（草酸（乙二酸）乙二酸）CH3-COOH 乙酸CH3-COOH 乙酸一一、羧酸、羧酸定义：定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。羧酸的命名饱和一元羧酸的命名是选择含有羧基的最长碳链为主链，根饱和一元羧酸的命名是选择含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为据主链上碳原子

22、的数目称为“某酸某酸”。带侧链的羧酸。带侧链的羧酸从从羧基羧基碳原子开始碳原子开始用阿拉伯数字编号，或从用阿拉伯数字编号，或从羧基相邻的碳原子开始羧基相邻的碳原子开始用希腊字母编号，依次为用希腊字母编号，依次为、编号，命名时把取编号，命名时把取代基的位次、数目、和名称写在代基的位次、数目、和名称写在“某酸某酸”之前。例如：之前。例如：芳香酸命名时，是以脂肪酸为母体，芳香烃基为取代基。例如：芳香酸命名时，是以脂肪酸为母体，芳香烃基为取代基。例如：H-COOH甲酸甲酸CH3COOH乙酸乙酸(醋酸醋酸)CH3-CH-COOH COOH苯甲酸苯甲酸CH2-COOH苯乙酸苯乙酸CH32-甲基丙酸甲基丙酸

23、（-甲基丙酸）甲基丙酸）二二、乙酸结构、乙酸结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O|H C C O H|H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O乙酸俗称醋酸乙酸俗称醋酸2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：色色 态态：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸点：熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶，易结成冰一样的晶体。（体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 归纳出乙酸的

24、物理性质归纳出乙酸的物理性质可以检验醋酸具有酸性的方法有以下几种：可以检验醋酸具有酸性的方法有以下几种：1.使石蕊试液变红使石蕊试液变红2.与活泼金属置换出氢气与活泼金属置换出氢气3.与碱发生中和反应与碱发生中和反应4.与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应5.能与部分盐能与部分盐(如碳酸盐如碳酸盐)反应反应3 3、化学性质、化学性质：乙酸是一种弱酸，具有酸的通性，在水溶液中能发生部乙酸是一种弱酸，具有酸的通性，在水溶液中能发生部分电离分电离CH3COOH CH3COO+H+乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下能够与乙醇发乙酸在浓硫酸存在并加热的条件下能够与乙醇发生反应生成乙酸乙酯生反应生成乙酸乙酯酸和醇

25、的反应脱水生成酯的反应叫酸和醇的反应脱水生成酯的反应叫酯化反应酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH+HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO乙酸乙酸乙醇乙醇自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH乙酸用途可用于生成醋酸纤维、合成纤维、增塑剂、以及用于食品工业。由于乙酸具有抗细菌和真菌的作

26、用，在医药上可做消毒防腐剂。例如：0.5%2%乙酸溶液可用于洗涤烫伤、灼伤的创面；30%的乙酸溶液外擦可治疗甲癣、鸡眼等。另外每立方米空间用2ml食醋熏，可以预防流感及感冒。三、酯三、酯 1、定义：、定义：3、通式：、通式：酯是由酯是由酸和醇酸和醇经酯化反应生成的化合物，分为无机酸酯和经酯化反应生成的化合物，分为无机酸酯和有机酸酯（简称羧酸酯）羧酸分子羧基中的有机酸酯（简称羧酸酯）羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代取代后的产物。后的产物。酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:2、命名、命名:(R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子,而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命根据酸和醇的名称来命名名)RCOOR ORC-O-R CnH2nO2自然界中的有机酯自然界中的有机酯资料卡片资料卡片含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯