《烃的卤代物》PPT课件.ppt
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1、2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学1有有 机机 化化 学学 2 2第三章 烃的卤素衍生物 3.1 3.1 卤代烃的分类、同分异构现象及命名卤代烃的分类、同分异构现象及命名 3.2 3.2 卤代烃的性质卤代烃的性质 3.3 3.3 卤代烯烃和卤代芳烃卤代烯烃和卤代芳烃 3.4 3.4 重要的卤代烃重要的卤代烃 习题习题 2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学2有有 机机 化化 学学 2 23.1.1 3.1.1 卤代烃的分类卤代烃的分类1.1.按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。2.2.按分子
2、中卤原子所连烃基类型，分为：按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烷烃卤代烷烃 R-CHR-CH2 2-X-X 卤代烯烃卤代烯烃 R-CH=CH-XR-CH=CH-X 乙烯式乙烯式 R-CH=CH-XR-CH=CH-X 烯丙式烯丙式 R-CH=CH-CHR-CH=CH-CH2 2-X-X 孤立式孤立式 R-CH=CH(CHR-CH=CH(CH2 2)n n-X (n2)-X (n2)卤代芳烃卤代芳烃 乙烯式乙烯式 2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学3有有 机机 化化 学学 2 23.3.按卤素所连的碳原子的类型，分为：按卤素所连的碳原子的类型，分为：2023/2/6202
3、3/2/6青岛理工大学青岛理工大学4有有 机机 化化 学学 2 23.1.2 3.1.2 卤代烃的同分异构现象卤代烃的同分异构现象卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。一氯代丁烷有四个异构体：一氯代丁烷有四个异构体：2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学5有有 机机 化化 学学 2 22023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学6有有 机机 化化 学学 2 23.1.3 3.1.3 卤代烃的命名卤代烃的命
4、名系统命名法：系统命名法：以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。命名时，在烃名称前标上卤原子及支链等取代基的位置、数目和名称。例：2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学7有有 机机 化化 学学 2 21 1）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从）含卤素最长碳链为主链，卤原子及其它支链作取代基，从取代基较小的一端开始编号，取代基按取代基较小的一端开始编号，取代基按“顺序规则顺序规则”较优在后较优在后面列出：面列出：2 2）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编）以烯烃为母体，含双键最长碳链为主链，双键位次最小编号，卤原子为取代基号，卤原子为取代基 202
5、3/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学8有有 机机 化化 学学 2 23 3）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子）芳香族卤代烃，简单的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳为取代基。如含较复杂的烃基，以烷烃为母体，卤原子和芳烃作为取代基。例：烃作为取代基。例：2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学9有有 机机 化化 学学 2 2简单卤代烃命名：简单卤代烃命名：多卤代烃：多卤代烃：CHClCHCl3 3 (氯仿氯仿)CHI CHI3 3（碘仿）（碘仿）全氟代烃：全氟代烃：CFCF3 3CFCF3 3CFCF3
6、3 (全氟丙烷全氟丙烷)2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学10有有 机机 化化 学学 2 2 3.2.1 3.2.1 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质 3.2.2 3.2.2 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质 3.2 3.2 卤代烃的性质卤代烃的性质2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学11有有 机机 化化 学学 2 23.2.1 3.2.1 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质1 1、物理性、物理性质质(自学自学)1.1.沸点：沸点：MM，b.pb.p。碳原子数相同的卤代烷：碳原子数相同的卤代烷：RIRIRBr RBr RClRCl 支链支链，b.pb.p
7、。2.2.相对密度：相对密度：一氯一氯代烷代烷1 1；一溴一溴代烷和代烷和一碘一碘代烷代烷1 1。同系列中，卤代烷的相对密度随同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子碳原子 数的数的而而。3.3.可燃性：可燃性：随随X X原子数目的原子数目的而而。2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学12有有 机机 化化 学学 2 2Because the halogens are more electronegative than carbon,the carbon-halogen bond is polarized.The carbon atom is partially positive a
8、nd the halide is partially negative creating a dipole(charges separated by a distance).2 2、偶极矩、偶极矩2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学13有有 机机 化化 学学 2 2Lets look at the electron density of the methyl halides.As we go to the larger halogens,the electron density increases because the valence electrons are loca
9、ted in shells farther from the nucleus.2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学14有有 机机 化化 学学 2 23.2.2 3.2.2 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C CX X 键上。因：键上。因：分子中分子中C CX X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。电荷或孤电子对的试剂的进攻。分子中分子中C CX X 键的键能（键的键能（C CF F除外）都比除外）都比C CH H键小。键小。键键 C
10、CH CH CCl CCl CBr CBr CI I 键能键能KJ/mol 414 339 285 218 KJ/mol 414 339 285 218 故故C CX X 键比键比C CH H键容易断裂而发生各种化学反应。键容易断裂而发生各种化学反应。2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学15有有 机机 化化 学学 2 2（一）亲核取代反应（一）亲核取代反应 RX +RX +：NuNuRNu +X RNu +X Nu=HO-Nu=HO-、RO-RO-、-CN-CN、NHNH3 3、-ONO-ONO2 2 ：NuNu亲核试剂。亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反
11、应（用由亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用SNSN表示）。表示）。1.1.水解反应水解反应11加加NaOHNaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。是为了加快反应的进行，使反应完全。22此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用 于制取引入于制取引入OHOH比引入卤素困难的醇。比引入卤素困难的醇。2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学16有有 机机 化化 学学 2 22.2.与氰化钠反应与氰化钠反应 11反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链
12、 的方法之一。的方法之一。2CN 2CN可进一步转化为可进一步转化为COOHCOOH，-CONH-CONH2 2等基团。等基团。3.3.与氨反应与氨反应2023/2/62023/2/6青岛理工大学青岛理工大学17有有 机机 化化 学学 2 24.4.与醇钠（与醇钠（RONaRONa）反应）反应 R-X一般为1RX，（仲、叔卤代烷与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。5.5.与与AgNOAgNO3 3醇溶液反应醇溶液反应 此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤代烃，其亲核取代反应活性有差异。（反应速度：三级（反应速度：三级 二级二级 一级；一级；RI RBr RCl RFRI
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