羧酸3课程学习.pptx

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1、会计学1羧酸羧酸(su sun)3第一页，共19页。2 2结构结构结构结构(jigu)(jigu)n n-OH-OH的氧原子的的氧原子的的氧原子的的氧原子的p p轨道轨道轨道轨道(gudo)(gudo)上的孤对电子上的孤对电子上的孤对电子上的孤对电子与与与与C=OC=O的的的的 键共轭，形成键共轭，形成键共轭，形成键共轭，形成 3434大大大大 键，使键，使键，使键，使C=OC=O中中中中C C原子正电性下降，使原子正电性下降，使原子正电性下降，使原子正电性下降，使-OH-OH氧原子的负电性下降；氧原子的负电性下降；氧原子的负电性下降；氧原子的负电性下降；n n-COOH-COOH中的中的中的

2、中的C=OC=O的亲核加成活性低得多，的亲核加成活性低得多，的亲核加成活性低得多，的亲核加成活性低得多，COOHCOOH中的中的中的中的-OH-OH的亲核性低得多；的亲核性低得多；的亲核性低得多；的亲核性低得多；n nO-O-的负电荷可以向羧基上分散，所以的负电荷可以向羧基上分散，所以的负电荷可以向羧基上分散，所以的负电荷可以向羧基上分散，所以-COOH-COOH中中中中-OH-OH的酸性强得多。的酸性强得多。的酸性强得多。的酸性强得多。第2页/共19页第二页，共19页。3 3羧酸羧酸羧酸羧酸(su sun)(su sun)的酸性的酸性的酸性的酸性第3页/共19页第三页，共19页。第4页/共1

3、9页第四页，共19页。13.2 物理性质物理性质(wl xngzh)1沸点沸点(fidin)2溶解度溶解度C1C4C1C4的脂肪酸溶于水，的脂肪酸溶于水，C5C10C5C10的脂肪酸的脂肪酸部分溶于水，部分溶于水，C11C11以上以上(yshng)(yshng)的脂肪酸不的脂肪酸不溶于水；芳香族羧酸微溶于水。溶于水；芳香族羧酸微溶于水。第5页/共19页第五页，共19页。13.3 化学性质化学性质(huxu xngzh)I 亲核加成亲核加成-消除反应消除反应1与与含含碳碳亲亲核核试试剂剂(shj)的加成的加成-消除反应消除反应第6页/共19页第六页，共19页。2 2与含氧亲核试剂的加成与含氧亲核

4、试剂的加成与含氧亲核试剂的加成与含氧亲核试剂的加成-消除消除消除消除(xioch)(xioch)反应反应反应反应A.酯酯化化反反应应(fnyng)1 1、2 2 醇的酯化反应醇的酯化反应(fnyng)(fnyng)酰氧断键酰氧断键第7页/共19页第七页，共19页。醇构型保醇构型保醇构型保醇构型保持持持持(b(b och)och)3 3 醇的酯化反应醇的酯化反应醇的酯化反应醇的酯化反应(fnyng)(fnyng)烷烷烷烷氧断键氧断键氧断键氧断键 醇外消旋化醇外消旋化第8页/共19页第八页，共19页。B.B.生成生成生成生成(shn chn)(shn chn)酸酐、酸酐、酸酐、酸酐、酯的反应酯的反

5、应酯的反应酯的反应n n脱水生成酸酐：脱水生成酸酐：脱水生成酸酐：脱水生成酸酐：n nRCOO-RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应作为亲核试剂与酰卤的反应作为亲核试剂与酰卤的反应作为亲核试剂与酰卤的反应(fnyng)(fnyng)生成混合酸酐生成混合酸酐生成混合酸酐生成混合酸酐 n nRCOO-RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应作为亲核试剂与卤代烃反应作为亲核试剂与卤代烃反应作为亲核试剂与卤代烃反应(fnyng)(fnyng)生成酯生成酯生成酯生成酯 第9页/共19页第九页，共19页。3 3与含氮亲核试剂的加成与含氮亲核试剂的加成与含氮亲核试剂的加成与含氮亲核试剂的加成-消除反应消除反应消除反

6、应消除反应(fnyng)(fnyng)生成酰胺生成酰胺生成酰胺生成酰胺第10页/共19页第十页，共19页。4 4生成生成生成生成(shn chn)(shn chn)酰卤的反应酰卤的反应酰卤的反应酰卤的反应第11页/共19页第十一页，共19页。13.4 化学性质化学性质(huxu xngzh)II 脱羧反脱羧反应应1一一元元羧羧酸酸(su sun)的脱羧反应的脱羧反应CHCH33COONa+NaOHCOONa+NaOHCHCH44 +Na+Na22COCO33 第12页/共19页第十二页，共19页。机理机理机理机理(j l(j l)：当-COOH的-位或-位是吸电子(dinz)基团时，对脱羧反应

7、有利。2 2HOOC(CH2)nCOOHHOOC(CH2)nCOOH的脱羧反应的脱羧反应(fnyng)(fnyng)n=0，1 第13页/共19页第十三页，共19页。n=2n=2，3 3n n如何如何如何如何(rh)(rh)(rh)(rh)将环己酮转化为环将环己酮转化为环将环己酮转化为环将环己酮转化为环戊酮？戊酮？戊酮？戊酮？n=4，5 第14页/共19页第十四页，共19页。3 3羧酸羧酸羧酸羧酸(su sun)(su sun)的脱羧卤的脱羧卤的脱羧卤的脱羧卤代反应代反应代反应代反应A.A.HunsdieckerHunsdiecker反反反反 应应应应(fnyng)(fnyng)RCOOHRX

8、 自由基机理自由基机理(j l)(j l)：第15页/共19页第十五页，共19页。B.CristolB.Cristol反应反应反应反应(fnyng)(fnyng)C.C.KochiKochi反反反反应应应应(fnyng)(fnyng)第16页/共19页第十六页，共19页。13.5 化学性质化学性质(huxu xngzh)III 还原及烃基的卤代反应还原及烃基的卤代反应1 还还 原原(hun yun)反反应应A.LiAlH4 B.B2H6 第17页/共19页第十七页，共19页。2 2烃基的卤代反应烃基的卤代反应烃基的卤代反应烃基的卤代反应(fnyng)(fnyng)机理机理(j l)：第18页/共19页第十八页，共19页。感谢您的观看(gunkn)！第19页/共19页第十九页，共19页。