糖类大学课程学习.pptx

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1、会计学1糖类糖类(tn li)大学大学第一页，共57页。糖的概念糖的概念:糖类是多羟基的醛或多羟基糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些酮及其缩聚物和某些(mu xi)(mu xi)衍生物的衍生物的总称。总称。糖类(tn li)概述Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物鼠李糖(C C6 6H H1212O O5 5)、脱氧核糖(C C5 5H H1010O O4 4)第2页/共57页第二页，共57页。糖类(tn li)概述 CH3|CH2OH CHO|CH2OH CH2OH|CHOH|CHO CHO|H-C-OH|CH2OH C-OH|CH2OH 例：下列所示化合物中哪些属于例：下列所示化合

2、物中哪些属于(shy)糖类？糖类？第3页/共57页第三页，共57页。糖的主要生物学作用：糖的主要生物学作用：重要的生物能源淀粉、糖原。重要的生物能源淀粉、糖原。也可转化为生命必需的其它物质，也可转化为生命必需的其它物质，如蛋白质和脂类、核酸等大分子物如蛋白质和脂类、核酸等大分子物质。质。纤维素是植物的结构纤维素是植物的结构(jigu)(jigu)糖。糖。可与其它生物分子结合存在生物可与其它生物分子结合存在生物膜中，担负着大分子及细胞间的相膜中，担负着大分子及细胞间的相互识别。互识别。糖类(tn li)概述第4页/共57页第四页，共57页。糖的分类（据分子的大小分类糖的分类（据分子的大小分类):

3、):单糖：在温和条件下不能水解为更小的单位。单糖：在温和条件下不能水解为更小的单位。寡糖：水解时每个分子产生寡糖：水解时每个分子产生2-102-10个单糖残基。个单糖残基。多糖多糖:能水解成多个能水解成多个(du)(du)单糖分子，属于单糖分子，属于高分子碳水化合物，分子量可达到数百万。高分子碳水化合物，分子量可达到数百万。糖类(tn li)概述第5页/共57页第五页，共57页。CHO CHO|(CHOH)n (CHOH)n|CH2OH CH2OH醛糖通式醛糖通式醛糖通式醛糖通式(tngsh(tngsh)CH2OH CH2OH|C=O C=O|(CHOH)n-(CHOH)n-1 1|CH2OH

4、 CH2OH酮糖通式酮糖通式酮糖通式酮糖通式(tngsh)(tngsh)CHO|H-C-OH|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(+)葡萄糖葡萄糖醛糖醛糖 CH2OH|C=O|HO-C-H|H-C-OH|H-C-OH|CH2OHD(-)果糖果糖(gutng)酮糖酮糖单糖的构型、结构、构象第6页/共57页第六页，共57页。构型构型:单糖有单糖有D-D-及及L-L-两种异构体。凡在理论两种异构体。凡在理论(lln)(lln)上可由上可由D-D-甘油醛衍生出来的单糖皆为甘油醛衍生出来的单糖皆为D-D-型糖。型糖。单糖的构型、结构(jigu)、构象L-L-甘油醛甘油醛 D-D-甘油

5、醛甘油醛不对称不对称(duchn)碳原子碳原子第7页/共57页第七页，共57页。单糖的构型、结构(jigu)、构象第8页/共57页第八页，共57页。单糖(dn tn)具有旋光性：+，-单糖的构型、结构(jigu)、构象定量(dngling)测定糖第9页/共57页第九页，共57页。单糖的构型、结构(jigu)、构象异头物异头物结构结构(jigu)第10页/共57页第十页，共57页。单糖(dn tn)的构型、结构、构象第11页/共57页第十一页，共57页。OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH单糖(dn tn)的构型、结构、构象构象：一个有机构象：一个

6、有机(yuj)化合物结构中一化合物结构中一切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。切原子沿共价键转动而产生的不同空间结构。第12页/共57页第十二页，共57页。构象与构型的本质区别：一种构象与构型的本质区别：一种(y zh(y zh n n)构象构象改变为另一种改变为另一种(y zh(y zh n n)构象时，不要求共构象时，不要求共价键的断裂和重新生成；一种价键的断裂和重新生成；一种(y zh(y zh n n)构构型转变为另一种型转变为另一种(y zh(y zh n n)构型时，则要求构型时，则要求共价键的断裂和重新生成。共价键的断裂和重新生成。单糖的构型、结构(jigu)、构象第13页/

7、共57页第十三页，共57页。自然界存在的重要(zhngyo)单糖及其 衍生物D果糖(gutng)、D半乳糖、L鼠李糖、D甘露糖、L山梨糖、L岩藻糖、L阿拉伯糖、D核糖、D脱氧核糖、D木糖重要重要(zhngyo)的单糖的单糖第14页/共57页第十四页，共57页。单糖单糖(dn tn)的重要衍生物：的重要衍生物：糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖(dn tn)的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖(dn tn)的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷自然界存在(cnzi)的重要单糖及其 衍生物第

8、15页/共57页第十五页，共57页。寡糖：少数(shosh)单糖（210个）缩合的聚合物。自然界中最常见(chn jin)的寡糖是双糖。寡糖第16页/共57页第十六页，共57页。寡糖麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖-（1 14 4）葡糖苷）葡糖苷(tnggn)(tnggn)第17页/共57页第十七页，共57页。蔗糖蔗糖(zhtng)葡萄糖葡萄糖-，（1 12 2）果糖苷）果糖苷寡糖第18页/共57页第十八页，共57页。乳乳乳乳 糖糖糖糖半乳糖半乳糖-（1 14 4）葡萄）葡萄(p to)(p to)苷苷寡糖第19页/共57页第十九页，共57页。寡糖纤维纤维(xinwi)二糖二糖葡萄糖葡萄糖-（1 14

9、 4）葡糖苷）葡糖苷(tnggn)(tnggn)第20页/共57页第二十页，共57页。概念：多个单糖概念：多个单糖(dn tn)基以糖苷键相连基以糖苷键相连而形成的高聚物。而形成的高聚物。性质：多糖没有还原性和变旋现象性质：多糖没有还原性和变旋现象(xinxing)，无甜味，大多不溶于水。，无甜味，大多不溶于水。多糖(du tn)第21页/共57页第二十一页，共57页。结构：结构：一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类一级结构：包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序型、单糖的排列顺序3个基本结构因素个基本结构因素(yn s)。二级结构：指多糖分子骨架的形状。二级结构：指多糖分子骨架的形状。

10、多糖(du tn)第22页/共57页第二十二页，共57页。分类分类(fn li)：多糖(du tn)均一多糖(du tn)(homopolysacchaide):由一种单糖缩合而成，如戊糖胶(pentosan)，木糖胶(xylan),阿拉伯糖胶(arabinan)、己糖胶(淀粉、糖原、纤维素等)。不均一多糖(du tn)(heteropolysaccharide)：由不同类型的单体缩合而成,如结缔组织中的透明质酸。第23页/共57页第二十三页，共57页。多糖(du tn)均一多糖(du tn)淀淀 粉粉第24页/共57页第二十四页，共57页。直直链链淀淀粉粉(dinfn)多糖(du tn)均一

11、多糖(du tn)第25页/共57页第二十五页，共57页。在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。直链淀粉为250300个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献中也有报导(bo do)其分子量的范围为10,000至100,000。遇碘显紫蓝色。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第26页/共57页第二十六页，共57页。支支链链淀淀粉粉(dinfn)多糖(du tn)均一多糖(du tn)第27页/共57页第二十七页，共57页。支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过-1,4-糖苷键连

12、接成一条长链，支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成(z chn)。其分子量约为1000,000左右。遇碘显紫红色。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第28页/共57页第二十八页，共57页。糖原糖原(tn yun)(tn yun)多糖(du tn)均一多糖(du tn)第29页/共57页第二十九页，共57页。借助于甲基化作用已证明糖原的主链骨架由1-4糖苷键联接的因此糖原分子具有较多的分支(fnzh)结 构。糖 原 的 分 支(fnzh)结构则平均以12个葡萄糖残基

13、为其分支(fnzh)的长度。遇碘显红紫色。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第30页/共57页第三十页，共57页。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色(hngs)。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第31页/共57页第三十一页，共57页。纤维素纤维素 由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，天然纤维素为无臭、无味(wwi)的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。不溶于水。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第32页/共57页第三十二页，共57页。植物中纤维素的存在植物中

14、纤维素的存在植物中纤维素的存在植物中纤维素的存在(cnzi)(cnzi)形态形态形态形态多糖(du tn)均一多糖(du tn)第33页/共57页第三十三页，共57页。几丁质（壳多糖）几丁质（壳多糖）多糖(du tn)均一多糖(du tn)第34页/共57页第三十四页，共57页。几丁质是由乙酰氨基葡萄糖聚合而成的多糖。因此(ync)几丁质(甲壳质)也可称为聚乙酰氨基葡糖(或壳多糖)。比较坚硬，为甲壳动物等的机构材料。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第35页/共57页第三十五页，共57页。半纤维素半纤维素大量存在于植物木质化部分，包括很多高分子的多糖(du tn)。用稀酸水解则产生己糖和

15、戊糖，所以它是多聚戊糖(如多聚阿拉伯糖、多聚木糖)和多聚己糖(如多聚半乳糠和多聚甘露糖)的混合物。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第36页/共57页第三十六页，共57页。琼脂琼脂(qingzh)(agar)(qingzh)(agar)是某些海藻(如石花菜属)所含的多糖(du tn)物质，主要成分是多聚半乳糖，含硫及钙。它是微生物培养基组分。食品工业中常用来制造果冻、果酱等。l一2%的琼脂在室温下便能形成凝胶，是电泳、免疫扩散的支持物之一。多糖(du tn)均一多糖(du tn)第37页/共57页第三十七页，共57页。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)葡聚糖葡聚糖凝胶血浆(xuj

16、ing)替代物第38页/共57页第三十八页，共57页。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)甘露(gnl)聚糖第39页/共57页第三十九页，共57页。这类物质存在于软骨、腔等结缔组织中，构成组织间质。各种腺体分泌的润滑粘液，多富有粘多糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相互作用上都起着重要(zhngyo)作用。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)糖胺聚糖第40页/共57页第四十页，共57页。透明质酸透明质酸透明质酸透明质酸(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)(hyaluronic acid)(hyaluron

17、ic acid)多糖(du tn)不均一多糖(du tn)第41页/共57页第四十一页，共57页。其主要功能是在组织中吸着水，具有润滑剂的作用。它广泛分布于哺乳动物体内，特别是滑液、玻璃样体液中，也存在于关节液、疏松结缔组织、脐带、皮肤、动脉管壁心脏(xnzng)瓣膜、角膜以及雄鸡冠中。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)第42页/共57页第四十二页，共57页。软骨素软骨素4-4-或或6-6-硫酸硫酸(li sun)(li sun)多糖(du tn)不均一多糖(du tn)第43页/共57页第四十三页，共57页。硫酸硫酸(li(li sun)sun)皮肤皮肤素素存在于许多动物组织，如猪胃

18、粘膜、脐带(qdi)、肌腱、脾、脑、心瓣膜、巩膜、肠粘膜、关节囊、纤维性软骨等中。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)第44页/共57页第四十四页，共57页。硫硫酸酸(l(li i susunn)角角质质素素存在(cnzi)于人的主动脉和人、牛的髓核中。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)第45页/共57页第四十五页，共57页。肝素肝素(n(n s)s)肝中含量最为丰富，它广泛分布于哺乳动物组织和体液中。肝素的生物意义在于它具有阻止血液凝固的特性。目前输血(sh xu)时，广泛以肝素为抗凝剂，临床上也常用于防止血栓形成。多糖(du tn)不均一多糖(du tn)第46页/共57页第

19、四十六页，共57页。贮藏和结构支持物质。抗凝血作用(zuyng)（肝素）。为细胞间粘合剂（透明质酸）。携带生物信息（糖链）。多糖(du tn)第47页/共57页第四十七页，共57页。（一）糖蛋白（一）糖蛋白（一）糖蛋白（一）糖蛋白(dnbi)(dnbi)与蛋白与蛋白与蛋白与蛋白(dnbi)(dnbi)多多多多糖糖糖糖n n多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。n n糖蛋白是以蛋白质为主，糖只是(zhsh)作为蛋白质的辅基。n n蛋白多糖是以糖为主。糖复合物第48页/共57页第四十八页，共57页。糖蛋白中糖的组成糖蛋白中糖的组成糖蛋白中糖的组成糖蛋白中糖的组成(z(z chn chn)n

20、 n包括N-乙酰己糠胺和己糖(常是半乳糖和或甘露糖)。链末端常常是唾液酸或L-岩藻糖。n n这种寡糖链常分支，很少含多于15个单体的，一般(ybn)含210个单体，分子量相当于5403,200。n n糖链数目也变化很大。糖复合物 糖蛋白第49页/共57页第四十九页，共57页。糖复合物 糖蛋白第50页/共57页第五十页，共57页。连接连接连接连接(linji)(linji)方式以共价形式连接方式以共价形式连接方式以共价形式连接方式以共价形式连接(linji)(linji)，简称糖肽键：，简称糖肽键：，简称糖肽键：，简称糖肽键：n n以丝氨酸、苏氨酸和羟赖氨酸的羟基为连接点，形成-0-糖苷键型；n

21、 n以天冬酰胺的酰胺基、N-末端氨基(nj)酸的氨基(nj)以及 赖 氨 酸 或 精 氨 酸 的 氨 基(nj)为连接点，形成-N-糖苷键型；n n以天冬氨酸或谷氨酸的游离羧基为连接点，形成酯糖苷键型；n n以羟脯氨酸的羟基为连接点的糖肽键；n n以半胱氨酸为连接点的糖肽键。糖复合物 糖蛋白第51页/共57页第五十一页，共57页。功能功能功能功能(gngnng)(gngnng)n n糖蛋白可被分泌、进入体液或作为膜蛋白。它们包括许多酶、大 分 子 蛋 白 质 激 素、血 浆(xujing)蛋白、全部抗体、补体因子、血型物质和粘液组分以及许多膜蛋白。糖复合物 糖蛋白第52页/共57页第五十二页，

22、共57页。糖复合物 糖蛋白第53页/共57页第五十三页，共57页。糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同(b tn)决定人体的血型。O型：Fuc（岩藻糖）A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）B型：Fuc和Gal（半乳糖）AB型：Fuc、GNAc和Gal糖复合物 糖蛋白第54页/共57页第五十四页，共57页。糖复合物 糖蛋白第55页/共57页第五十五页，共57页。（二）糖脂与脂多糖（二）糖脂与脂多糖(du tn)脂类与糖（或低聚糖）结合脂类与糖（或低聚糖）结合(jih)的一类复合的一类复合糖。糖。甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露(gnl)糖和脱氧葡萄糖）结合而成。N-酰基神经醇糖脂：ROCH2CHCHCH=CHC13H27RNH OH（R R为糖基或糖链基；R R为脂肪酸链。）糖复合物 糖脂第56页/共57页第五十六页，共57页。感谢您的观看感谢您的观看(gunkn)！第57页/共57页第五十七页，共57页。