第十一章醛酮醌.pptx

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1、会计学1第十一章醛酮醌第十一章醛酮醌第一页，共73页。2023/2/8211.1醛、酮的结构分类醛、酮的结构分类(fnli)和和命名命名一、结构一、结构(jigu)：C=OC=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以电子电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化云的分布偏向氧原子，故羰基是极化(jhu)的，氧原的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。第1页/共73页第二页，共73页。2023/2/831据分子据分子(fnz)中含羰基的数目可中含羰基的数目可分为：分为：2据烃基的饱和程度据烃基的饱和程度(chngd)可分

2、可分为：为：3据烃基的不同据烃基的不同(btn)可分为：可分为：4酮又可分为：酮又可分为：一、一、分类分类第2页/共73页第三页，共73页。2023/2/84第3页/共73页第四页，共73页。2023/2/85三、命名三、命名(mngmng)1习惯习惯(xgun)命名法命名法二、同分异构二、同分异构(tnfnyu)1醛的同分异构：碳链的异构引起的。醛的同分异构：碳链的异构引起的。2酮的同分异构：碳链的异构引起的和酮羰基的位置不同引酮的同分异构：碳链的异构引起的和酮羰基的位置不同引起的异构。起的异构。3相同碳数的饱和一元醛、酮互为同分异构体。相同碳数的饱和一元醛、酮互为同分异构体。第4页/共73

3、页第五页，共73页。2023/2/86(1)选择含羰基选择含羰基(tnj)的最长碳链作的最长碳链作为主链。为主链。(2)从靠近羰基从靠近羰基(tnj)一端开始编号，醛是从醛基碳原子一端开始编号，醛是从醛基碳原子开始编号。开始编号。2IUPAC命名命名(mngmng)法法(3)环酮环酮从羰基碳开始编号从羰基碳开始编号(4)芳香醛酮芳香醛酮第5页/共73页第六页，共73页。2023/2/87(5)混混合合酮酮：按按系系统统命命名名(mngmng)法法编编号号，标标明明羰羰基基取取代代基基的的位置。位置。(6)既既有有醛醛基基又又有有酮酮基基的的：一一般般(ybn)将将醛醛基基作作为为母母体体，酮酮

4、基基作作为取代基。为取代基。1、极化度较大。、极化度较大。2、沸沸点点(fidin)：比比相相应应（分分子子量量相相近近的的）醇醇低低，比比相相应应的烷烃和醚高。的烷烃和醚高。3、低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂、低级醛、酮可溶于水。醛、酮一般都能溶解于有机溶剂11.2醛、酮的物理性质醛、酮的物理性质第6页/共73页第七页，共73页。2023/2/88光谱光谱(gungp)性质性质醛基氢的醛基氢的=9-10，羰基，羰基(tnj)-H的的=2.0-2.5羰基羰基(tnj)有共轭时吸收频率移向低波数有共轭时吸收频率移向低波数UVIR1HNMR第7页/共73页第八页，共73页。202

5、3/2/89（1）加）加HCN11.3醛、酮的反应醛、酮的反应(fnyng)一、一、羰基羰基(tnj)化合物的亲核加成反应化合物的亲核加成反应1、与含碳亲核试剂、与含碳亲核试剂(shj)的加的加成成氰氰醇醇第8页/共73页第九页，共73页。2023/2/810CN进攻羰基是决定进攻羰基是决定(judng)反应速度的反应速度的步骤。步骤。历程历程(lchng):加加HCN的的活活性性秩秩序序(zhx)-主主要要受受空空间间阻阻碍碍的的影影响，常见醛酮的反应活性秩序响，常见醛酮的反应活性秩序(zhx)为为:范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮可进行反范围：醛、脂肪族甲基酮和八个碳以下的环酮可进

6、行反应应第9页/共73页第十页，共73页。2023/2/811应用：应用：1、增长、增长(zngzhng)碳链。碳链。2、通过羟基腈转化为其它化合物、通过羟基腈转化为其它化合物第10页/共73页第十一页，共73页。2023/2/8122与与Grignard试试剂剂(shj)的加成的加成第11页/共73页第十二页，共73页。2023/2/813例如例如(lr)分子分子(fnz)内反应内反应第12页/共73页第十三页，共73页。2023/2/814选择性反应选择性反应(fnyng)3与与金金属属(jnsh)炔炔化化物物的的反应反应炔雌醇炔雌醇第13页/共73页第十四页，共73页。2023/2/81

7、5氨及其衍生物氨及其衍生物 与与氨氨反反应应(fnyng).与含氮亲核试剂与含氮亲核试剂(shj)的加成的加成第14页/共73页第十五页，共73页。2023/2/816与与 氨氨 衍衍 生生 物物 的的 反反 应应(fnyng)第15页/共73页第十六页，共73页。2023/2/817特点：特点：a由碳氧双键转变成碳氮双键。由碳氧双键转变成碳氮双键。b常用来鉴别常用来鉴别(jinbi)醛酮。醛酮。c.分离提纯醛、酮分离提纯醛、酮。橙黄色结晶橙黄色结晶(jijng)例：乙醛肟的熔点是：例：乙醛肟的熔点是：47环已酮肟的熔点是：环已酮肟的熔点是：90肟肟、腙腙、苯苯腙腙以以及及缩缩氨氨脲脲在在稀稀

8、酸酸作作用用下下，能能水水解解(shuji)为原来的醛和酮。为原来的醛和酮。第16页/共73页第十七页，共73页。2023/2/818贝克曼（贝克曼（Backmann）重排反应）重排反应(fnyng)历程历程(lchng)：实验证明是羟基反位的基团实验证明是羟基反位的基团(jtun)发生迁移发生迁移第17页/共73页第十八页，共73页。2023/2/819己内酰胺己内酰胺又如又如机理机理(jl)尼龙尼龙(nlng)第18页/共73页第十九页，共73页。2023/2/820、与含氧亲核试剂、与含氧亲核试剂(shj)的加成的加成(1)与水的加成与水的加成三氯乙醛水合物三氯乙醛水合物水合水合(shu

9、h)茚三酮茚三酮水合水合(shuh)茚三酮广泛用于茚三酮广泛用于-氨基酸和蛋白质的鉴别氨基酸和蛋白质的鉴别第19页/共73页第二十页，共73页。2023/2/821(2)与醇的加成与醇的加成-缩醛和半缩醛的生成缩醛和半缩醛的生成(shnchn)第20页/共73页第二十一页，共73页。2023/2/822醛较易形成缩醛，酮在一般条件醛较易形成缩醛，酮在一般条件(tiojin)下形成缩下形成缩酮较困难，用酮较困难，用1,2-二醇或二醇或1,3-二醇则易生成缩酮。二醇则易生成缩酮。又如又如常用常用(chnyn)的醇有甲醇、乙醇、乙二醇等：的醇有甲醇、乙醇、乙二醇等：第21页/共73页第二十二页，共7

10、3页。2023/2/823原甲酸三乙酯可代替原甲酸三乙酯可代替(dit)醇生成缩醛：醇生成缩醛：第22页/共73页第二十三页，共73页。2023/2/824例例2例例1应用应用-保护保护(boh)羰基羰基第23页/共73页第二十四页，共73页。2023/2/8254.与含硫亲核试剂与含硫亲核试剂(shj)的加成的加成加 NaHSO3第24页/共73页第二十五页，共73页。2023/2/826产产物物-羟羟基基磺磺酸酸钠钠为为白白色色(bis)结结晶晶，不不溶溶于于饱饱和和的的NaHSO3溶溶液液中中，容容易易分分离离出出来来；与与酸酸或或碱碱共共热热，又又可可得得原原来来的的醛、酮。故此反应可

11、用以提纯醛、酮。醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。1反应范围反应范围醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。2反应的应用反应的应用a鉴别化合物鉴别化合物b分离和提纯醛、酮分离和提纯醛、酮c用用于于制制备备羟羟基基腈腈，是是避避免免使使用用挥挥发发性性的的剧剧毒毒物物HCN而而合成羟基腈的好方法。合成羟基腈的好方法。第25页/共73页第二十六页，共73页。2023/2/827应应用用(yngyng)实例实例例例1例例2第26页/共73页第二十七页，共73页。2023/2/8285、对共轭不饱和醛酮的亲核加成反应、对共轭不饱和醛酮的亲核加成反应(jichnfnyn)反应为反

12、应为1,2-加成还是加成还是1,4-加成决定于三个方面：加成决定于三个方面：（1）亲核试剂的强弱）亲核试剂的强弱弱的亲核试剂主要弱的亲核试剂主要(zhyo)进行进行1,4-加成，强的主要加成，强的主要(zhyo)进行进行1,2-加成。加成。（2）反应温度）反应温度低温进行低温进行1,2-加成，高温进行加成，高温进行1,4加成。加成。第27页/共73页第二十八页，共73页。2023/2/829（3）立立体体效效应应羰羰基基(tnj)所所连连的的基基团团大大或或试试剂剂体体积积较较大时，有利于大时，有利于1,4-加成。加成。3、迈克尔（、迈克尔（Michael）反应）反应(fnyng),-不饱和醛

13、酮、羧酸、酯、硝基化合物等与有活泼不饱和醛酮、羧酸、酯、硝基化合物等与有活泼(hupo)亚甲基化合物的共轭加成反应称为迈克尔加成亚甲基化合物的共轭加成反应称为迈克尔加成（Michael）反应，其通式是：）反应，其通式是：第28页/共73页第二十九页，共73页。2023/2/830迈迈克克尔尔（Michael）反反应应在在有有机机合合成成上上有有其其应应用用(yngyng)价值，如：价值，如：第29页/共73页第三十页，共73页。2023/2/8316、亲核加成反应、亲核加成反应(jichnfnyn)中的立体选择性中的立体选择性（1）没有）没有(miyu)顺反加成的问题顺反加成的问题（2）产物）

14、产物(chnw)外消旋化外消旋化第30页/共73页第三十一页，共73页。2023/2/832（3）Cram规则规则-R或或R当有手性时，亲核试剂将从羰当有手性时，亲核试剂将从羰基碳原子空间位阻最小的一面基碳原子空间位阻最小的一面(ymin)进攻：进攻：第31页/共73页第三十二页，共73页。2023/2/833从位阻最小的一面从位阻最小的一面(ymin)进攻进攻生成生成(shnchn)稳定的产物稳定的产物第32页/共73页第三十三页，共73页。2023/2/834二、二、羰基羰基(tnj)化合物化合物-碳上活性氢碳上活性氢(-氢氢)的反应的反应羰羰基基(tnj)的的-氢氢有有较较强强的的酸性。

15、酸性。如：如：CH3CH3pKa42CH3COCH3pka201羟羟醛醛缩缩合合(suh)反反应应（1）除除乙乙醛醛外外，其其它它醛醛反反应应后后得得到到在在C上上带带有有支支链链的的羟羟醛醛或烯醛。或烯醛。第33页/共73页第三十四页，共73页。2023/2/835（2）无无H的的醛醛酮酮不不能能发发生生(fshng)羟羟醛醛缩缩合。合。（3）两两种种不不同同的的带带H的的醛醛酮酮进进行行(jnxng)羟羟醛醛缩缩合合，反反应应产产物物复复杂杂，这这样样“交交叉叉”羟羟醛醛缩缩合合在在合合成成上上的的应应用用是是有有限限的的(一般不用在合成上一般不用在合成上)。（4）但但无无H的的醛醛酮酮可

16、可和和另另一一分分子子有有H的的醛醛的的负负离离子子接接受受者而在不同的分子间发生者而在不同的分子间发生(fshng)“交叉交叉”羟醛缩合反应。羟醛缩合反应。第34页/共73页第三十五页，共73页。2023/2/836酮在相同条件酮在相同条件(tiojin)下，酮的下，酮的-H的缩合困难，也可得的缩合困难，也可得到到-羟基酮：羟基酮：分子分子(fnz)内羟醛缩合内羟醛缩合二酮化合物可进行二酮化合物可进行(jnxng)分子内羟分子内羟酮缩合酮缩合第35页/共73页第三十六页，共73页。2023/2/837增长增长(zngzhng)碳链，产生支链。碳链，产生支链。制备制备,-不饱和醛、酮、醇及二醇

17、不饱和醛、酮、醇及二醇（5）在在 合合 成成 上上 有有 重重 要要(zhngyo)的应用的应用第36页/共73页第三十七页，共73页。2023/2/838（1）柏琴反应）柏琴反应(fnyng)（）：（）：芳醛和酸酐的缩合。芳醛和酸酐的缩合。（2）Knovenagel缩合缩合(suh)2醛酮的其它缩合醛酮的其它缩合(suh)反应反应肉桂酸肉桂酸第37页/共73页第三十八页，共73页。2023/2/839（3）Darzen反应反应(fnyng)第38页/共73页第三十九页，共73页。2023/2/840安息香安息香,二苯羟乙酮二苯羟乙酮反应反应(fnyng)历程历程:3 安安 息息 香香 缩缩

18、合合(suh)第39页/共73页第四十页，共73页。2023/2/8413卤卤代代反反应应(fnyng)（1）卤代反应）卤代反应 醛醛、酮酮的的-H易易被被卤卤素素取取代代生生成成-卤卤代代醛醛、酮酮，特特别别是是在在碱碱溶液溶液(rngy)中，反应能很顺利的进行。中，反应能很顺利的进行。反应反应(fnyng)历程历程第40页/共73页第四十一页，共73页。2023/2/842（2）卤仿反应卤仿反应含有含有(hnyu)-甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成甲基的醛酮在碱溶液中与卤素反应，则生成卤仿。卤仿。用于甲基酮及下列结构用于甲基酮及下列结构(jigu)化合物的鉴别化合物的鉴别,但乙但乙酰

19、乙酸乙酯呈负反应酰乙酸乙酯呈负反应第41页/共73页第四十二页，共73页。2023/2/843（3）卤代反应）卤代反应(fnyng)的酸催化历程的酸催化历程也用于合成也用于合成(hchng)减少一个碳原子的羧酸减少一个碳原子的羧酸第42页/共73页第四十三页，共73页。2023/2/844三、三、维蒂希维蒂希(Wittig)反应反应(fnyng)叶立德（音译Ylide）：就是正负电荷在相邻(xin ln)原子的内盐（2）磷叶立德）磷叶立德Wittig试剂试剂(shj)（1）Wittig反反应应：Wittig试试剂剂与与醛醛、酮酮生生成成碳碳碳碳双双键键的的反反应应。是形成碳碳双键的有效方法是形

20、成碳碳双键的有效方法:第43页/共73页第四十四页，共73页。2023/2/845特点特点:1、C=O转转变变为为C=C，主主要要用用途途是是合合成成(hchng)烯烯烃烃类类化化合物。合物。2、具有高度选择性而不发生重排、具有高度选择性而不发生重排.3、烯烃的立体化学即顺、反异构体不能准确预测。、烯烃的立体化学即顺、反异构体不能准确预测。历程历程(lchng):第44页/共73页第四十五页，共73页。2023/2/846维蒂希（维蒂希（Wittig）反应的应用：）反应的应用：-制备任意结构制备任意结构(jigu)的的烯烃烯烃维生素维生素A第45页/共73页第四十六页，共73页。2023/2/

21、847四、四、醛、酮的氧化醛、酮的氧化(ynghu)和还原和还原(1)Tollen反反应应(fnyng)(银银镜反应镜反应(fnyng)：1.醛、酮的氧化醛、酮的氧化(ynghu)反应反应(2)Fehling反应（费林反应）：反应（费林反应）：Fehling试剂由两部分组成：试剂由两部分组成：甲液甲液为硫酸铜溶液。为硫酸铜溶液。乙液乙液为酒石酸钠的氢氧化钠溶液。为酒石酸钠的氢氧化钠溶液。常用于醛的鉴别常用于醛的鉴别第46页/共73页第四十七页，共73页。2023/2/848芳芳香香醛醛不不能能起起Fehling反反应应。因因此此可可用用于于鉴鉴别别脂脂肪肪(zhfng)醛与芳香醛。醛与芳香醛。

22、不氧化双键，可用不饱和醛制备不饱和酸不氧化双键，可用不饱和醛制备不饱和酸:(3)空气氧化空气氧化(4)强强烈烈(qinli)氧化：氧化：第47页/共73页第四十八页，共73页。2023/2/849(5)Baeyer-Viliger（拜尔（拜尔-菲林菲林(filn)格）氧化格）氧化-插氧反应插氧反应如如:常用常用(chnyn)的有机过氧酸：过氧乙酸，间氯的有机过氧酸：过氧乙酸，间氯过氧苯甲酸过氧苯甲酸(m-CPB)等等第48页/共73页第四十九页，共73页。2023/2/850Baeyer-Viliger氧氧化化经经历历了了一一个个重重排排。插插氧氧反反应应(fnyng)的难易秩序为：的难易秩序

23、为：合成油菜合成油菜(yuci)素内酯中的插氧反应：素内酯中的插氧反应：第49页/共73页第五十页，共73页。2023/2/851（1）还原成醇：）还原成醇：催催化化(cuhu)氢氢化化：醛醛酮酮催催化化(cuhu)加加H产产率率高高，后后处处理理简简单单，但但催催化化(cuhu)剂剂较较贵贵，并并不不饱饱和和键键都都被被还原。还原。选选择择氢氢化化：只只还还原原羰羰基基，而而对对其其它它(qt)不不饱饱和和官官能能团团都都不发生作用。例：不发生作用。例：NaBH4LiAlH41.醛、酮的还原醛、酮的还原(hunyun)反应反应第50页/共73页第五十一页，共73页。2023/2/852麦麦尔

24、尔外外因因(wiyn)-庞庞道道夫夫-维维尔尔莱莱还还原原法法（Meerwein-Ponndorf-Verley）2还原成烃：还原成烃：(1)克克莱莱门门森森还还原原(hunyun)（Clemmensen）还还原原(hunyun)法：法：第51页/共73页第五十二页，共73页。2023/2/853如如:历程历程(lchng):(2)开开息息纳纳尔尔(Kishhner)-武武尔尔夫夫(Wolff)黄黄呜呜龙龙还还原原(hunyun)：第52页/共73页第五十三页，共73页。2023/2/8543.歧歧化化反反应应(fnyng)（康康尼尼查查罗罗Cannizzaro反应反应(fnyng)）：）：交

25、叉交叉(jioch)康尼查罗反应：康尼查罗反应：第53页/共73页第五十四页，共73页。2023/2/855应应用用：制制备备具具有有工工业业价价值值(jizh)的的季季戊戊四四醇醇。“季季”表表示示第四，第四，“戊戊”表示五个碳原子。表示五个碳原子。第54页/共73页第五十五页，共73页。2023/2/856五、与希夫试剂五、与希夫试剂(shj)（Schiff试剂试剂(shj)）的反应）的反应品品红红醛醛试试剂剂与与醛醛类类作作用用，显显紫紫红红色色，且且很很灵灵敏敏；酮酮类类不不与与品品红红醛醛试试剂剂反反应应，因因此此品品红红醛醛试试剂剂是是实实验验室室检检验验醛醛及及区区别别(qbi)

26、醛醛酮常用的简单方法。酮常用的简单方法。可区别可区别(qbi)甲醛和其它醛。甲醛和其它醛。第55页/共73页第五十六页，共73页。2023/2/857表一：表一：六、醛酮的反应六、醛酮的反应(fnyng)小结小结化合物化合物醛（羰基较活泼）醛（羰基较活泼）酮（羰基较不活泼）酮（羰基较不活泼）羰羰基基的的亲亲核核加加成成加氰氢酸（加氰氢酸（HCN）-羟基腈羟基腈-羟基腈羟基腈（脂肪族甲基酮和八个碳（脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮）原子以下的环酮）加加Grignard试剂试剂二级醇二级醇（甲醛生成一级醇）（甲醛生成一级醇）三级醇三级醇加亚硫酸氢钠加亚硫酸氢钠加成物加成物加成物（脂肪族甲基酮和加

27、成物（脂肪族甲基酮和七个碳原子以下的环酮）七个碳原子以下的环酮）加醇（干加醇（干HCl）半缩醛、缩醛半缩醛、缩醛缩酮（一般较难）缩酮（一般较难）加氨及衍生物加氨及衍生物含氮化合物含氮化合物含氮化合物含氮化合物加加Wittig试剂试剂烯烃烯烃烯烃烯烃与与Schiff试剂反应试剂反应显紫红色显紫红色一般不显色一般不显色还还原原还原成烃还原成烃烃烃烃烃还原成醇还原成醇一级醇一级醇二级醇二级醇还原成胺还原成胺胺胺胺胺第56页/共73页第五十七页，共73页。2023/2/858氧氧化化Tollen试剂试剂金属银沉淀，羧酸金属银沉淀，羧酸不反应。不反应。-羰基酮除羰基酮除外外Fehling试剂试剂砖红色沉

28、淀砖红色沉淀（芳香醛不反应）（芳香醛不反应）不反应。不反应。重铬酸钾和浓硫重铬酸钾和浓硫酸酸同碳数的羧酸。同碳数的羧酸。碳链断裂碳链断裂过氧酸过氧酸羧酸羧酸酯酯歧化反应歧化反应生成等量的醇和酸生成等量的醇和酸（限于无（限于无-H的醛）的醛）一般无反应。一般无反应。-H的的活活性性互变异构互变异构酮式、烯醇式酮式、烯醇式酮式、烯醇式酮式、烯醇式卤代卤代-卤代醛卤代醛-卤代酮卤代酮碘仿：只有甲基醛、酮、醇才有碘仿反应。碘仿：只有甲基醛、酮、醇才有碘仿反应。羟醛缩合羟醛缩合缩合产物缩合产物较难较难其他缩合其他缩合视具体情况而定。视具体情况而定。表二：表二：第57页/共73页第五十八页，共73页。20

29、23/2/859试试剂剂醛醛酮酮氨的衍生物氨的衍生物生成结晶，据熔点鉴定生成结晶，据熔点鉴定生成结晶，据熔点鉴定生成结晶，据熔点鉴定NaHSO3有不溶于饱和亚硫酸氢钠有不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液的无色结晶析出溶液的无色结晶析出可可鉴鉴别别出出脂脂肪肪族族甲甲基基酮酮和和八八个个碳以下的环酮，其它酮无反应。碳以下的环酮，其它酮无反应。I2+NaOH乙醛有黄色乙醛有黄色，其它醛无，其它醛无甲基酮有黄色甲基酮有黄色，其它酮无。，其它酮无。Tollen试剂试剂有有Ag无无Fehling试剂试剂脂肪族醛有砖红色脂肪族醛有砖红色，芳香醛无。芳香醛无。无无品红醛试剂品红醛试剂显紫红色显紫红色甲醛的颜色加硫酸不

30、消失甲醛的颜色加硫酸不消失其它醛的颜色加硫酸褪色其它醛的颜色加硫酸褪色无无表三：表三：第58页/共73页第五十九页，共73页。2023/2/860一、一、氧化氧化(ynghu)与脱氢与脱氢1 醇醇 的的 氧氧 化化(ynghu)与脱氢与脱氢11.醛、酮的制法醛、酮的制法伯伯 醇醇 氧氧 化化(ynghu)为醛为醛仲醇氧化为酮仲醇氧化为酮催化脱氢催化脱氢氧化脱水氧化脱水2烃的氧化烃的氧化第59页/共73页第六十页，共73页。2023/2/861Waker氧化氧化(ynghu)及及其应用其应用第60页/共73页第六十一页，共73页。2023/2/862蜂王蜂王(fngwng)信息信息素的合成素的合

31、成油酸蜂王蜂王(fngwng)信息素信息素第61页/共73页第六十二页，共73页。2023/2/863三三、盖盖 特特 曼曼 科科 希希（Gattermann-Koch）反反 应应(fnyng)二、芳烃的酰基化二、芳烃的酰基化四四、瑞瑞 穆穆 尔尔(mr)蒂蒂 曼曼（Reimer-Tiemann）反应）反应第62页/共73页第六十三页，共73页。2023/2/864五五、炔炔 烃烃 的的 水水 合合(shuh)六六、羧羧酸酸(susun)及及其其衍衍生生物物还原法还原法罗罗森森姆姆德德（Rosenmund）还还原原(hunyun)将酰氯还原将酰氯还原(hunyun)成醛成醛第63页/共73页第

32、六十四页，共73页。2023/2/865七、羟醛缩合七、羟醛缩合(suh)（略）（略）11.6醌醌含有共轭二烯二酮结构的一类化合物，均有颜色，具含有共轭二烯二酮结构的一类化合物，均有颜色，具有烯烃和羰基化合物的典型反应有烯烃和羰基化合物的典型反应(fnyng)性能性能第64页/共73页第六十五页，共73页。2023/2/866苯醌苯醌萘醌萘醌蒽醌蒽醌菲醌菲醌第65页/共73页第六十六页，共73页。2023/2/8671 特特 征征(tzhng)凡醌类都具有颜色。凡醌类都具有颜色。醌式结构中不存在醌式结构中不存在(cnzi)苯环。苯环。2 性性 质质(xngzh)加成反应加成反应a羰基上的加成羰

33、基上的加成第66页/共73页第六十七页，共73页。2023/2/868b烯键上的加成烯键上的加成第67页/共73页第六十八页，共73页。2023/2/869c双双烯烯合合成成(hchng)还还原原(hunyun)d，4加成加成制制备备(zhbi)：酚酚和和苯苯胺胺的氧化。的氧化。氢醌电极，用于测定氢醌电极，用于测定H+浓度浓度第68页/共73页第六十九页，共73页。2023/2/870辅酶辅酶(fmi)Q10维生素维生素1重要重要(zhngyo)的醌类化合物的醌类化合物维生素维生素第69页/共73页第七十页，共73页。2023/2/871第70页/共73页第七十一页，共73页。2023/2/872第71页/共73页第七十二页，共73页。2023/2/873习题习题(xt)：p3674双数题双数题5(1)a;(2)a;(3)7(1)11121314(1)第72页/共73页第七十三页，共73页。