【创新设计】2011届高考化学一轮复习-第4节-乙醛醛类课件-大纲人教版.ppt
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1、第十三章 烃的衍生物 第四节 乙酸 醛类复习目标展示复习目标展示 1.了解乙醛的结构、性质和用途了解乙醛的结构、性质和用途,醛基的通性和相关反响,学醛基的通性和相关反响,学会会 如何检验醛基。如何检验醛基。2.掌握乙醛的结构、性质及与醛基有关的重要反响及应用。了掌握乙醛的结构、性质及与醛基有关的重要反响及应用。了解解 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反响。此类试题内容主能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反响。此类试题内容主要要 包括:包括:1醛基的结构特点及核心性质与银氨溶液、新制氢氧化醛基的结构特点及核心性质与银氨溶液、新制氢氧化铜铜 悬浊液的反响;悬浊液的反响;2与醛相关的有机物合成。与醛相
2、关的有机物合成。此考点属于高考热点,试题以选择题和填空题的形式出现,此考点属于高考热点,试题以选择题和填空题的形式出现,前者考查乙醛及醛基的性质、结构和用途前者考查乙醛及醛基的性质、结构和用途,后者主要考查与醛后者主要考查与醛有有关的有机合成的相关知识。关的有机合成的相关知识。第一页,编辑于星期五:五点 三分。知识点知识点1 乙酸乙酸问题问题1:乙酸的组成和分子结构?:乙酸的组成和分子结构?1.分子结构:分子式分子结构:分子式 ,结构简式,结构简式 。问题问题2:其物理性质?:其物理性质?2.物理性质:物理性质:CH3CHO是是 色,具有色,具有 气味的气味的 ,密密 度比水度比水 ,易挥发,
3、易燃烧,易溶于水、乙醇、氯仿等。易挥发,易燃烧,易溶于水、乙醇、氯仿等。问题问题3:典型化学性质和官能团之间的关系?:典型化学性质和官能团之间的关系?3.化学性质化学性质1氧化性:醛基中碳氧双键发生氧化性:醛基中碳氧双键发生 反响,被反响,被H2复原成复原成 :CH3CHO+H2 C2H4OCH3CHO无无刺激性刺激性液体液体小小复原复原乙醇乙醇CH3CH2OH第二页,编辑于星期五:五点 三分。2复原性:醛基中碳氢键较活泼,易被氧化成复原性:醛基中碳氢键较活泼,易被氧化成 :CH3CHO+2AgNH32OH 银镜反响银镜反响 CH3CHO+2CuOH2 以上两个反响可用于检验醛基以上两个反响可
4、用于检验醛基 2CH3CHO+O2 2CH3COOH工业上催化氧化制乙酸工业上催化氧化制乙酸【思维延伸】【思维延伸】有机化学中一般把获得氧或失去氢的反响叫做氧化反响,获得氢或失有机化学中一般把获得氧或失去氢的反响叫做氧化反响,获得氢或失去氧的反响叫做复原反响。有氧化必有复原,但在有机化学中习惯把去氧的反响叫做复原反响。有氧化必有复原,但在有机化学中习惯把有机物的氧化称做氧化反响,有机物的复原称做复原反响。有机物的氧化称做氧化反响,有机物的复原称做复原反响。羧基羧基CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OCH3COOH+Cu2O+2H2O第三页,编辑于星期五:五点 三分。知识点知识点2 甲醛
5、和醛类甲醛和醛类问题问题4:甲醛的结构特点和性质特点?:甲醛的结构特点和性质特点?4.甲醛甲醛 1结构特征:结构特征:,分子中相当于含,分子中相当于含2个醛基。个醛基。2化学性质化学性质 具有醛类通性:氧化性和复原性。具有醛类通性:氧化性和复原性。具有一定的特性:具有一定的特性:1 mol HCHO可与可与 4 mol AgNH32OH反响,生成反响,生成4 mol Ag。第四页,编辑于星期五:五点 三分。问题问题5:醛类的通式和通性?:醛类的通式和通性?5.醛类醛类 饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为 ,随着相对分子质量,随着相对分子质量 的增大,熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强复原性,
6、可的增大,熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强复原性,可 与弱氧化剂银氨溶液、新制与弱氧化剂银氨溶液、新制CuOH2悬浊液反响生成羧悬浊液反响生成羧 酸,其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活酸,其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活 泼,也能发生加成和缩聚反响。泼,也能发生加成和缩聚反响。问题问题6:酮类与醛类的关系?:酮类与醛类的关系?6.酮类酮类 饱和一元酮的通式为饱和一元酮的通式为 ,酮类没有复原性,酮类没有复原性,不与银氨溶液、新制不与银氨溶液、新制CuOH2悬浊液反响,故此反响可用悬浊液反响,故此反响可用CnH2nOn1CnH2nOn3第五页,编辑于星期五:五点 三分
7、。于鉴别醛和酮。具有相同碳原子的饱和一元醛和饱和一元酮于鉴别醛和酮。具有相同碳原子的饱和一元醛和饱和一元酮 互为同分异构体。互为同分异构体。【思维延伸】【思维延伸】甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连,而是与氢原子相甲醛与乙醛不同的是醛基不是与烃基相连,而是与氢原子相 连,这个结构特点决定了甲醛的特性,相当于连,这个结构特点决定了甲醛的特性,相当于“二元醛。如二元醛。如 可被氧化成可被氧化成 ,又可继续被氧化成又可继续被氧化成 。如。如HCHO与新制与新制CuOH2反反第六页,编辑于星期五:五点 三分。应:应:+4CuOH2 CO2+2Cu2O+5H2O。考点考点1 1 醛基的结构与醛类的性质
8、之关系醛基的结构与醛类的性质之关系 醛的官能团为醛的官能团为 ,其化学性质由,其化学性质由 决定。决定。断键位置与化学性质的关系为:断键位置与化学性质的关系为:第七页,编辑于星期五:五点 三分。号位断键即碳氧双键中断一个键:加成反响跟号位断键即碳氧双键中断一个键:加成反响跟H2加成加成 生成醇生成醇号位断键:氧化反响跟号位断键:氧化反响跟O2发生催化氧化,被银氨溶发生催化氧化,被银氨溶 液、新制液、新制CuOH2等物质氧化等物质氧化第八页,编辑于星期五:五点 三分。要点深化要点深化 醛的典型性质是加氢复原反响和加氧氧化反响。醛的典型性质是加氢复原反响和加氧氧化反响。有机物有机物 的氧化和复原反
9、响是重要的有机反响类型。的氧化和复原反响是重要的有机反响类型。1有机氧化反响的主要类型有:有机氧化反响的主要类型有:第九页,编辑于星期五:五点 三分。第十页,编辑于星期五:五点 三分。变式练习变式练习 1.甲醛在一定条件下能发生如下反响;甲醛在一定条件下能发生如下反响;2HCHO+NaOH浓浓 HCOONa+CH3OH,在,在此反响中此反响中 甲醛发生的变化是甲醛发生的变化是 A.仅被氧化仅被氧化B.仅被复原仅被复原 C.既被氧化又被复原既被氧化又被复原 D.既未被氧化,又未被既未被氧化,又未被复原复原 解析:根据氧化复原反响知识,分析元素化合价变解析:根据氧化复原反响知识,分析元素化合价变化
10、,可知化,可知 ,即,即HCHO既被氧化又被复原。既被氧化又被复原。答案:答案:C第十一页,编辑于星期五:五点 三分。【例【例1】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:】茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:关于茉莉醛的以下表达错误的选项是关于茉莉醛的以下表达错误的选项是 A.在加热和催化剂作用下,能被氢气复原在加热和催化剂作用下,能被氢气复原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反响在一定条件下能与溴发生取代反响 D.不能与氢溴酸发生加成反响不能与氢溴酸发生加成反响 解析:由茉莉醛分子中含有解析:由茉莉醛分子中含有 、苯环和醛基
11、,、苯环和醛基,故故A、B、C表达是正确的,表达是正确的,D是错误的,应选是错误的,应选D。答案:答案:D第十二页,编辑于星期五:五点 三分。考点考点2 醛基的检验醛基的检验 1.含有含有CHO的物质,包括醛、甲酸、甲酸酯等均可发生的物质,包括醛、甲酸、甲酸酯等均可发生银镜银镜 反响,均可与新制的反响,均可与新制的CuOH2悬浊液反响,因此,可用悬浊液反响,因此,可用这这 两个反响来检验物质中醛基的存在。两个反响来检验物质中醛基的存在。2.以乙醛为例,检验醛基的实验操作和本卷须知以乙醛为例,检验醛基的实验操作和本卷须知1银镜反响银镜反响 该反响氧化剂为该反响氧化剂为AgNH32OH 银氨溶液的
12、配制:向银氨溶液的配制:向1 mL 2%的的AgNO3溶液中逐滴滴入溶液中逐滴滴入2%的稀氨水,边滴边振荡试管,至开始产生的沉淀刚好溶解的稀氨水,边滴边振荡试管,至开始产生的沉淀刚好溶解为为 止。止。反响条件:水浴加热。反响条件:水浴加热。反响现象:试管内壁附着一层光亮的银镜。反响现象:试管内壁附着一层光亮的银镜。第十三页,编辑于星期五:五点 三分。反响方程式反响方程式:CH3CHO+2AgNH32OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O。离子方程式:离子方程式:CH3CHO+2AgNH32+2OH-CH3COO-+NH4+2Ag+3NH3+H2O。实验时应注意以下几点:实验时应注意
13、以下几点:试管内壁必须洁净;试管内壁必须洁净;必须用水浴必须用水浴加热,不可用酒精灯直接加热;加热,不可用酒精灯直接加热;加热时不可振荡和摇动试加热时不可振荡和摇动试管;管;须用新配制的银氨溶液;须用新配制的银氨溶液;乙醛用量不宜太多。实验乙醛用量不宜太多。实验后,银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。后,银镜可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。2与新制与新制CuOH2悬浊液的反响悬浊液的反响 反响原理反响原理 2CuOH2+CH3CHO Cu2O+CH3COOH+2H2O第十四页,编辑于星期五:五点 三分。反响条件:加热至沸腾。反响条件:加热至沸腾。反响现象:蓝色浑浊消失,试管中有红色沉淀生成。反
14、响现象:蓝色浑浊消失,试管中有红色沉淀生成。CuOH2悬浊液的制备:在悬浊液的制备:在2 mL 10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入4滴滴6滴滴2%CuSO4溶液即可。溶液即可。该实验应注意以下几点:该实验应注意以下几点:硫酸铜与碱反响制取氢氧化铜时,硫酸铜与碱反响制取氢氧化铜时,碱过量;碱过量;将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀;将混合液加热到沸腾才有明显红色沉淀;氢氧化氢氧化铜现用现配,不可用久置的铜现用现配,不可用久置的CuOH2。【例【例2】某醛的结构简式为:】某醛的结构简式为:CH32CCH=CH2CH2CHO。1检验分子中醛基的方法是检验分子中醛基的方法是 ,参加银氨溶液后,水浴加热
15、有银镜生成,可证明有醛基参加银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基第十五页,编辑于星期五:五点 三分。反响的化学方程式为反响的化学方程式为 。2检验分子中碳碳双键的方法是检验分子中碳碳双键的方法是 ,反响的化学方程式为反响的化学方程式为 。在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化CHO后后,调调pH至中性再参加溴水至中性再参加溴水,看是否褪色看是否褪色第十六页,编辑于星期五:五点 三分。3实验操作中,应先检验哪一个官能团?实验操作中,应先检验哪一个官能团?。变式练习变式练习2.某学生做乙醛复原性的实验,取某学生做乙醛复原性的实验,取1 molL-1的的CuSO4溶液溶液 2 mL和和0.4 mo
16、lL-1的的NaOH溶液溶液4 mL,在一个试管内混合后在一个试管内混合后 参加参加0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是实验失败的原因是 A.NaOH量不够量不够 B.CuSO4不够量不够量 C.乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D.加热时间不够加热时间不够由于由于Br2也能氧化也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化所以必须先用银氨溶液氧化CHO,又因为氧化后溶液为碱性又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后再加溴水检验碳碳所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键双键第十七页,编辑于星期五:五点 三分。解析:由于解析:由于CH3CHO和
17、新制和新制CuOH2悬浊液的反响必须在碱性条悬浊液的反响必须在碱性条件下进行即用件下进行即用CuSO4和和NaOH制备制备CuOH2时须时须NaOH过量,过量,所以本实验失败的原因是所以本实验失败的原因是NaOH缺乏。缺乏。答案:答案:A客观题客观题 醛基是重要的官能团之一,在多官能团的复杂有机醛基是重要的官能团之一,在多官能团的复杂有机物物 中常含有醛基。考题往往凭借信息物质的复杂结构中常含有醛基。考题往往凭借信息物质的复杂结构 来考查根本官能团的性质和应用,这类试题越来越来考查根本官能团的性质和应用,这类试题越来越 多的出现在各类层次的考查中。多的出现在各类层次的考查中。第十八页,编辑于星
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