醇、酚知识点.pdf

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1、-醇、酚知识点一、醇醇即是烃分子中碳原子上的氢原子被羟基取代而成的化合物 不包括*些化合物的烯醇式。羟基-OH 是醇的官能团。根据分子中所含羟基的数目，可分为一元醇、二元醇、三元醇和多元醇。根据分子中羟基所连烃基的类型不同，可分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。根据羟基所连碳原子的不同类型，可分为伯、仲、叔醇。1、醇的分类1按羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在 1 个 C 原子上连有 2 个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。2按羟基连接类别分为脂肪醇、芳香醇。3按连接链烃基类别分为饱和醇、不饱和醇不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基。饱和

2、一元醇的通式：H2n+1OH或 H2n+2O、ROH2、醇的物理性质1n3，无色液体、与水任意比互溶；4n11，无色油状液体，局部溶于水n12，无色蜡状固体，不溶于水。2碳原子数越多，沸点越高。3碳原子数越多，溶解度越小。4羟基数目增多，分子间形成的氢键增多增强，醇的沸点越高。如乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于 1丙醇。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。乙醇乙醇一、一、乙醇的分子组成和构造乙醇的分子式为 C2H6O构造式构造简式为 CH3CH2OH 或 C2H5OH分子比例模型二、OH 与 OH-

3、的区别与联系三、物理性质电子式电子式电性电性存在形式存在形式稳定性稳定性一样点一样点电中性不能独立存在不能独立存在不稳定不稳定，能与 Na 等发生反响带负电的阴离子带负电的阴离子能独立存在与溶液或离子化合物中能独立存在与溶液或离子化合物中较稳定，较稳定，即使与 Fe3等发生反响，也是整体参与的，OH并未遭破坏组成元素一样组成元素一样羟基羟基OHOHHHHCCOHHH为氢氧根氢氧根OHOH-乙醇俗称酒精，是无色透明，有特殊香味，易挥发的液体，密度比水小，熔点-117.3，沸点 78.5，比相应的乙烷、乙烯、乙炔高得多，其主要原因是分子中存在极性官能团羟基(OH)。密度 0.7893g/cm3,能

4、与水及大多数有机溶剂以任意比混溶。工业酒精含乙醇约 95。含乙醇达 99.5以上的酒精称无水乙醇。乙醇是优良的有机溶剂。注意：注意：1.1.乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃乙醇密度小于水，但二者混合时并不分层，原因是乙醇和水互溶所以不能用于除萃取溴水中的溴单质。取溴水中的溴单质。.z.-2.2.固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。固体酒精并不是固态酒精，而是饱和醋酸钙溶液与酒精混合形成的凝胶。四、化学性质1.乙醇与活泼金属的反响2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2水金属钠的变化钠浮在水面上，熔成闪亮小球，并四处游动

5、，发出嘶嘶的响声，钠球迅速变小，最后消失钠沉于无水酒精底部，不熔成闪亮小球，也不发出响声，反响缓慢气体燃烧现象气体在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰气体在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色，倒扣在火焰上方的枯燥烧杯壁有水滴检验产物向反响后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成向反响后的溶液中滴加酚酞，溶液变红，说明有碱性物质生成；向烧杯中参加澄清石灰水无明显现象，证明无二氧化碳生成结论：醇醇C C2 2H H5 5OHOH酚酚生成生成 H H2 2羧酸羧酸CHCH3 3COOHCOOH生成生成H H2 2中和反响中和反响反响生成反响生成 COCO2 2反响生成反响生成 COCO2 2中和反响中和

6、反响反反响响，不不生生成成COCO2 2不反响不反响NaNa生成生成H H2 2NaOHNaOH不反响不反响NaNa2 2COCO3 3不反响不反响NaHCONaHCO3 3不反响不反响乙醇比较：有机物中羟基OH上的氢电离难易程度：羧酸酚醇 水 与钠 反 响比 乙 醇与 钠 反响剧烈，密 度：水钠乙醇，乙醇钠显碱性 CH3CH2ONaaq水解显碱性。CH3CH2ONaHOHCH3CH2OHNaOH本反响是取代反响，也是置换反响羟基上的氢原子被置换。乙醇与金属钠的反响比水与金属钠的反响平缓得多，说明羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。2HOH2Na2NaOHH2其他活泼金属也能与 CH3CH

7、2OH 反响，如 2CH3CH2OHMgMg(CH3CH2O)2H22乙醇的氧化反响1燃烧氧化y4C2H6O3O22CO23H2OCH3CH2OH 燃烧，火焰淡蓝色烃的含氧衍生物燃烧通式为：.z.点燃-C*HyOz*O2*CO2H2O（2）催化氧化乙醇在加热和有催化剂Cu 或 Ag存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。I、反响现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu 的质量不变。II、反响机理：、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子OH 键和 CH 键断

8、裂。注意：注意：CHCH3 3CHOCHO 生成时，生成时，CuCu 又被释出，又被释出，CuCu 也是参加反响的催化剂也是参加反响的催化剂1条件O2/Cu 或 CuOCH-OH，去 H 氧化为C=O2CH3CHO+2H2O2举例：2CH3CH2OH+O2CH3CHO+H2O+Cu3分类CH3CH2OH+CuO构造通式产物伯醇有两个-HCH2-OH醛仲醇有一个-HCH-OH酮叔醇没有-HC-OH不可氧化Cu点燃3与强氧化剂反响：2K2K2 2CrCr2 2O O7 7+3CH+3CH3 3CHCH2 2OH+8HOH+8H2 2SOSO4 4=2Cr2Cr2 2(SO(SO4 4)3 3+3C

9、H+3CH3 3-COOH+2K-COOH+2K2 2SOSO4 4+11H+11H2 2O O橙红色蓝绿色检验酒驾3、卤代取代反响乙醇与 HBr 的反响CH3CH2OHHBr4.硝化反响5.酯化反响CH3CH2BrH2Oz2y2浓硫酸RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O4.磺化反响5.脱水消去反响.z.-A.分子脱水B.分子间脱水醚化反响该反响是实验室制乙烯过程中的主要副反响实验室制乙烯要求迅速升温 170就是为减少该反响的发生该反响属取代反响，而不是消去反响，因为脱水在分子间而非分子进展浓 H2SO4 是催化剂和脱水剂，是参加反响的催化剂五、乙醇的制法A、溴乙烷在氢氧化

10、钠溶液发生水解反响水B、乙烯与水发生加成反响2=CH2+H-OHCH3CH2-Br+NaOHCHCH3CH2OH+NaBrCH3CH2OHC、乙醛与氢气加成CH3CHO+H2催CH CH OH复原反响32D、乙酸乙酯碱性水解CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OHE、葡萄糖发酵C6H12O6(葡萄糖)发酵 2CO2+2C2H5OH二、酚1、苯酚的分子构造1酚的分子构造特征：具有苯环构造；具有羟基官能团；羟基跟苯环连接。2苯酚和乙醇的构造一样点和不同处：一样点：它们都有羟基，都由烃基和羟基组成。不同点：烃基不同，乙醇分子里是链烃基乙基，苯酚分子里是芳烃基苯基。2、苯酚

11、的物理性质纯洁的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小局部发生氧化而显粉红色。熔点是 43，常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于 70时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3、苯酚的化学性质1苯酚的酸性苯酚俗称石炭酸结论结论苯酚能与碱反响，表达出它的弱酸性。分析分析乙醇分子里的羟基难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出 H+，呈弱酸性。这说明什么问题.乙醇和苯酚都有OH，但OH 所连的烃基不同，乙醇分子中OH 与乙基相连，OH上 H 原子比水分子中 H 还难电

12、离，因此乙醇不显酸性。而在苯酚分子中OH 与苯环相连，受苯环影响，OH 上 H 易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。思考思考苯酚水溶液的酸性如何你怎样用事实来证明它酸性的强弱呢.z.-在苯酚溶液中滴加几滴石蕊试液，不变色。向苯酚钠溶液入足量的CO2，有浑浊出现。结论结论苯酚的酸性表现在可以跟碱反响。但是它的酸性较弱，不能使指示剂变色。苯酚酸性较弱，所以它的电离方程式用表示。苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2苯环上的取代反响与浓溴水反响取少量的苯酚溶液于一试管中，然后滴加过量的饱和溴水，溶液生成白色沉淀。结论结论浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反响。这说明羟

13、基对苯环产生了影响，使取代更易进展。比较比较 苯和溴发生取代反响的条件：用液态溴，并用铁屑作催化剂，生成一元取代物。苯酚的取代反响条件:溴水,不需要催化剂，生成三元取代物。结论结论羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子易被取代。总结总结溴取代苯环上羟基的邻、对位。与甲苯相似该反响很灵敏，可用于苯酚的定性检验。不能用该反响来别离苯和苯酚。3苯酚的显色反响苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，这一反响也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验 FeCl3。注意溶液显紫色，没有沉淀析出。小结小结在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质。苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反响。苯酚分子中的OH 与苯环相连，受苯环影响，OH 上 H 原子易电离，使苯酚显示一定酸性。4、苯酚的用途1制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药。2可用于环境消毒。3可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用。4是合成阿司匹灵的原料。.z.