高考化学有机化学知识点梳理.pdf

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1、.有机化学知识点梳理有机化学知识点梳理一、重要的物理性质一、重要的物理性质1 1有机物的溶解性有机物的溶解性（1 1）难溶于水的有：）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2 2）易溶于水的有：）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3 3）具有特殊溶解性的：）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和

2、无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐（

3、包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2 2有机物的密度有机物的密度（1 1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2 2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3 3有机物的状态有机物的状态 常温常压（常温常

4、压（1 1 个大气压、个大气压、2020左右）左右）（1 1）气态：）气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl F，沸点为-29.8）322 氯乙烯（CH=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）2 氯乙烷（CH CH Cl，沸点为）32 12.3 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为 13.5）（2 2）液态：一般）液态：一般 N

5、(C)N(C)在在 5 51616 的烃及绝大多数低级衍生物。如，的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH溴苯 C6H5Br特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3 3）固态：）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO硝基苯 C6H5NO2饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4 4有机物的颜色有机物的颜色 绝大多数

6、有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；-优选.多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不

7、能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯5 5有机物的气味有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷无味 乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味 乙炔无味 苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味 乙醛刺激性

8、气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味 丙酮令人愉快的气味二、重要的反应二、重要的反应1 1能使溴水（能使溴水（BrBr2 2/H/H2 2O O）褪色的物质）褪色的物质（1 1）有机物）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。-（2 2）无机物）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2 2能使酸性高锰酸钾溶液能使

9、酸性高锰酸钾溶液 KMnOKMnO4 4/H/H+褪色的物质褪色的物质（1 1）有机物：）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应）（2 2）无机物：）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3 3与与 NaNa 反应的有机物：含有反应的有机物：含有OHOH、COOHCOOH 的有机物的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成

10、酚钠和NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1 1）2Al+6H+=2 Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2（2 2）Al2O3+6H+=2 Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O（3 3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（

11、4 4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O（5 5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S优选.(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6 6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2

12、NH3Cl糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2HCHO+4Cu(OH)2RCOO

13、H+Cu2O+2H2OCO2+2Cu2O+5H2OH2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O（7 7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5 5银镜反应的有机物银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+

14、=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OCO2+Cu2O+3H2OH

15、COOH+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOHCOOH Cu(OH)Cu(OH)2 2 Cu Cu2+2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解）CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O9 9能跟能跟 I I2 2发生显色反应的是：淀粉。发生显色反应的是：淀粉。1010能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、

16、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性或HCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22Cu2Cu2 2O OHX+NaOH=NaX+H2O7 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）、肽类（包括蛋白质）。甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH乙二醛：甲酸：葡萄糖：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHHCOOH+2 Ag(NH3)2OH（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O8 8

17、能跟能跟 FeClFeCl3 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。溶液发生显色反应的是：酚类化合物。（6）定量关系：CHOCHO2Ag(NH)2Ag(NH)2 2OHOH2 AgHCHO2 AgHCHO4Ag(NH)4Ag(NH)2 2OHOH4 Ag4 Ag6 6与新制与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液（斐林试剂）的反应悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄-优选.类类别别烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯及同系物苯及同系物通式H2n+2(n1)H2n(n2)H2n-2(n2)H2n-6(n6)代表物结构式HCCH

18、相对分子质量 Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子4 个原子12 个原子共平共平面型同一直线型面(正六边形)光 照 下 的 卤跟 X2、H2、HX、跟 X2、H2、HX、跟 H2加成；主要化学性质代；裂化；不H2O、H 加成，H 加成；易被FeX3催化下卤使酸性 KMnO4易被氧化；可氧化；能加聚代；硝化、磺溶液褪色加聚得导电塑料化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤素原子直接与1

19、.与NaOH水溶一卤代烃：液共热发生取卤代RX卤原子C烃基结合2H5Br代反应生成醇烃多元饱和卤代X（Mr：109）-碳上要有氢原子才能发生消去反2.与NaOH醇溶烃：H2n+2-mXm应液共热发生消去反应生成烯羟基直接与链烃1.跟活泼金属基结合，OH 及反应产生 H2一元醇：CH3OHCO 均有极性。2.跟卤化氢或醇ROH醇羟基（Mr：32）-碳上有氢原子才浓氢卤酸反应饱和多元醇：OHC2H5OH能发生消去反应。生成卤代烃H2n+2Om（Mr：46）-碳上有氢原子才3.脱水反应:乙能被催化氧化，伯醇醇氧化为醛，仲醇140分子间脱-优选氧化为酮，叔醇不水成醚能被催化氧化。170分子内脱水生成烯

20、4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5O C性质稳定，一般2H5CO 键有极性不与酸、碱、氧（Mr：74）化剂反应1.弱酸性OH 直接与苯环2.与浓溴水发反应生酚酚羟基上的碳相连，受苯生取代OH成沉淀（Mr：94）环影响能微弱电离。3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化1.与 H2、H 等加HCHOHCHO 相当于两成为醇醛基（Mr：30）个2.被氧化剂(O2、醛CHO多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰（Mr：44）有极性、能加成。酸钾等)氧化为羧酸与 H2、H 加成羰基酮有极性、能为醇（Mr：58）加成不能被氧化剂氧化为羧酸.1.具有酸的通性受 羰 基 影 响，羧基羧酸OH 能电 离出（

21、Mr：60）H+，受羟基2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成物质缩去水生成酰胺(肽键)1.发生水解反HCOOCH3酯基酯（Mr：60）（Mr：88）硝酸酯硝基化合物RNO2硝基NO2硝酸酯基ONO2酯基中的碳氧单键易断裂应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇RONO2不稳定易爆炸一般不易被氧一硝基化合物较稳定化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键 结 合H+；COOH 能部分电离出 H+1.两性蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键酶多肽链间有四级结构2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）氨基NH2羧基C

22、OOH两性化合物能 形 成 肽 键被被 鉴鉴别别 物物质质 种种类类五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别油脂双键可能有碳碳5.灼烧分解葡萄糖CH2OH(CHO多数可用下列糖通式表示：(H2O)m羟基OHH)4CHO粉醛基CHO淀(C6H10O5)n羰基纤维素C6H7O2(OH)3 n酯基酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇影响不能被加成。3.能与含NH21.水解反应（皂化反应）2.硬化反应鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用

23、合适的试剂，一一鉴别它们。1 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：酸性高试剂试剂名称名称锰酸钾溶液含 碳 碳双键、三键 的 物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含 碳 碳双 键、三 键 的物 质。但 醛 有干扰。苯酚溶液少量溴水过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3碘水酸碱指示剂NaHCO3溶液氨基酸RCH(NH2)COOH含 醛基 化合 物及 葡萄糖、果糖、麦 芽含 醛 基化 合 物及 葡 萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液羧酸（酚 不淀粉能 使 酸碱 指 示剂变色）羧酸-优选.糖酸 性 高现象现象锰 酸 钾紫 红 色褪色溴水或溴的四

24、氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。使 石 蕊或 甲 基橙变红放出无色无味气体六、混合物的分离或提纯（除杂）六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物混合物（括号内为杂质）（括号内为杂质）除杂试剂除杂试剂溴水、NaOH 溶乙烷（乙烯）液（除去挥发出的 Br2蒸气）乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液饱和 CuSO4溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2OH2S+CuSO4=CuS+H2SO4洗气11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4蒸馏洗气CH2CH2+Br2CH2 BrCH2BrBr2+2NaO

25、H NaBr+NaBrO+H2O分离分离方法方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式溴 水 褪色 且 分层出 现白 色沉淀出 现银镜出现红色沉淀呈现呈现紫色蓝色2 2卤代烃中卤素的检验卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3 3烯醛中碳碳双键的检验烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入

26、稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr而使溴水褪色。4 4二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 5如何检验溶解在苯中的苯酚？如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有

27、白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CHCH2 2CHCH2 2、SOSO2 2、COCO2 2、H H2 2O O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 S

28、O2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）苯（苯酚）乙醇溴化钠溶液（碘化钠）提取碘水中的碘提取白酒中的酒精从 95%的酒精中提取无水酒精从无水酒精中提取绝对酒精乙炔（H2S、PH3）新制的生石灰蒸馏CaO+H2O Ca(OH)2蒸馏萃取分液蒸馏洗涤萃取分液洗涤C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O分液C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3洗涤CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2OBr2+2I-=I2+2Br-Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2镁粉汽油或苯或四氯化

29、碳溴的四氯化碳溶液NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液NaOH、-优选.（乙酸）Na2CO3均可、蒸馏2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O蒸发CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O蒸馏2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH洗涤分液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏重结晶渗析盐析Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4Fe Br3溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H +OH=H

30、2O+-（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）（二）、同分异构体的种类、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构常见的类别异构组成通式H2n可能的类别烯烃、环烷烃炔烃、二烯烃饱和一元醇、醚醛、酮、烯醇、环醚、环醇H2nO2羧酸、酯、羟基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸单糖或二糖CH3COOH、HCOO

31、CH3与 HOCH3CHO与CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)CH2=CHCH3与C2H5OH 与 CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与H2nO典型实例NaHCO3溶 液乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）NaOH 溶液稀 H2SO4NaHSO3溶液蒸馏水溴苯（Fe Br3、Br2、苯）NaOH 溶液硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液提纯苯甲酸蒸馏水蒸馏水常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。H2n-2H2n+2OCHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2提纯蛋白质浓轻金属盐溶

32、液高级脂肪酸钠溶液（甘油）七、有机物的结构七、有机物的结构牢牢记住：牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；食盐盐析H2n-6OH2n+1NO2(H2O)m（三）（三）、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写

33、，也可按官能团异构碳链-优选.异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）（四）、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法1 1记忆法记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有 6 种；（7

34、）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。2 2基元法基元法例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3 3替代法替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为3 种（将H 替代 Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4 4对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）（五）、不饱和度的计算方法、不饱和度的计算方法1烃及其含氧衍生物的不饱和度2卤代烃

35、的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）若是氨基NH2，则（2）若是硝基NO2，则（3）若是铵离子 NH4+，则牢牢记住：牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2

36、、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式

37、为H2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型九、重要的有机反应及类型1 1取代反应取代反应酯化反应酯化反应八、具有特定碳、氢比的常见有机物八、具有特定碳、氢比的常见有机物-优选.水解反应水解反应C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2 2加成反应加成反应3 3氧化反应氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O2CH3CH2OH+O2Ag网5502CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2锰盐6575CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O4 4还原反应还原反应5 5消去反

38、应消去反应-C2H5OH浓H2SO1704CH2CH2+H2OCH乙醇3CH2CH2Br+KOH CH3CHCH2+KBr+H2O7 7水解反应水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8 8热裂化反应（热裂化反应（很复杂）C16H34 C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4C16H34 C12H26+C4H89 9显色反应显色反应含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色1010聚合反应聚合反应1111中和反应中和反应优选.存在羧基。沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。加热后，有红色沉淀出现十、一些典型有机反应的比较十、一些典型有机反应的比较1 1反应机理的比较反应机理的比较

39、（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：3 3反应条件的比较反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：4 CH2=CH2+H2O（分子内脱水）（1）CH3CH2OH2浓H SO1704 CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）2CH3CH2OH2浓H SO1402CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHH OCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发+O2生失氢（氧化）反应。（2

40、）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2 2反应现象的比较反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：十一、几个难记的化学式十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH存在多羟基；沉淀溶解，出现绛蓝色溶液-优选.EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH银氨溶液Ag(NH3)2OHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）麦芽糖C12H22O11（还原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）-优选