卤代烃水解反应.ppt

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1、第一节溴乙烷 卤代烃1、了解烃的衍生物的概念和常见官能、了解烃的衍生物的概念和常见官能 团及其所对应的物质类别。团及其所对应的物质类别。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理、掌握溴乙烷的主要化学性质，理 解水解反应和消去反应。解水解反应和消去反应。学习目标：学习目标：思考题：思考题：1、甲烷与氯气混合后光照生成什么物、甲烷与氯气混合后光照生成什么物质？质？2、乙烯与水反应生成什么物质？、乙烯与水反应生成什么物质？3、苯与浓硝酸在浓硫酸存在的条件下、苯与浓硝酸在浓硫酸存在的条件下反应生成什么物质？反应生成什么物质？烃的衍生物烃的衍生物 1、定义、定义 2、官能团、官能团 烃分子中的氢原子被其他原子烃

2、分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物。或原子团取代而衍变成的化合物。决定化合物特殊性质的原子决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团或原子团叫做官能团。常见的官能团常见的官能团 碳碳双键碳碳双键 C=C 碳碳叁键碳碳叁键 CC 卤素原子卤素原子 X 羟基羟基 OH 醛基醛基 CHO 羧基羧基 COOH 硝基硝基 NO2 烃的衍生物烃的衍生物 卤代烃卤代烃 醇或酚醇或酚 醛醛 羧羧 酸酸 硝基化合物硝基化合物练习练习1：下列：下列 物质中，不属于烃的衍生物质中，不属于烃的衍生物的是物的是 （）A、碘丙烷碘丙烷 B、氟氯烃氟氯烃C、HOCOH D、硝基苯硝基苯OC思考：思考：若乙

3、烷分子中的若乙烷分子中的一个一个氢原子氢原子被溴原子取代可以得到什么物质，被溴原子取代可以得到什么物质，其结构如何？其结构如何？1、溴乙烷的分子结构、溴乙烷的分子结构HHHHHBrCCBr（1）分子式分子式：C2H5Br（2）结构式：结构式：一、溴乙烷一、溴乙烷 2、溴乙烷的物理性质、溴乙烷的物理性质（1 1）色态：）色态：（2 2）熔沸点挥发性：）熔沸点挥发性：（3 3）密度：）密度：（4 4）溶解性）溶解性:无色液体，无色液体，较低较低,易挥发；易挥发；比水大，比水大，难溶于水。难溶于水。3、化学性质设疑1：溴乙烷在水中能否电离出Br-？是否为电解质？请设计实验证明？设疑2：溴乙烷与NaO

4、H溶液混合后振荡，取上层清液直接加AgNO3溶液有何现象？为什么？设疑3：如何验证溴乙烷中的溴元素？3 3、化学性质、化学性质（1 1）溴乙烷的水解反应）溴乙烷的水解反应CH3CH2Br+H2O NaOHCH3CH2OH+HBrC2H5Br+HC2H5OHBr+HOH注：注：溴乙烷的水解反应是溴乙烷的水解反应是-OH取取代了溴乙烷分子中的溴原子，故代了溴乙烷分子中的溴原子，故此反应属于此反应属于取代反应。取代反应。该反应的条件是：该反应的条件是：在在NaOH水溶液水溶液中进行。中进行。C2H5Br NaOHHNO3AgNO3取水层取水层 酸性溶液酸性溶液 浅黄色沉淀浅黄色沉淀 (AgBr)怎样

5、证明溴乙烷发生了水解怎样证明溴乙烷发生了水解并检验其水解产物？并检验其水解产物？练习练习2 2：卤代烃的水解反应，其实质是带负电卤代烃的水解反应，其实质是带负电的原子团（如的原子团（如OHOH等阴离子）取代了卤代烃等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。根据这一原理，写出下列反中的卤原子。根据这一原理，写出下列反应的化学方程式。应的化学方程式。（1 1）溴乙烷与）溴乙烷与NaHSNaHS反应反应（2 2）溴乙烷与）溴乙烷与CHCH3 3COONaCOONa反应反应CH3CH2Br+NaHS CH3CH2SH+NaBrCH3COOCH2CH3+NaBrCH3CH2Br+CH3COONa （2 2）溴乙

6、烷的消去反应）溴乙烷的消去反应 在强碱的醇溶液中，溴乙烷会在强碱的醇溶液中，溴乙烷会发生发生分子内去掉一个小分子分子内去掉一个小分子生成生成不饱和烯烃的反应。不饱和烯烃的反应。CH3CH2Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O消去反应的发生条件：消去反应的发生条件：消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HBr等）等）,而生成不饱和而生成不饱和(含双键或三键含双键或三键)化合物的反应叫消去反应。化合物的反应叫消去反应。NaOH醇溶液醇溶液小结：溴乙烷的化学性质小结：溴乙烷的化学性质

7、消去反应消去反应水解反应水解反应反应类型反应类型反应条件反应条件主要产物主要产物NaOH水溶液水溶液NaOH醇溶醇溶液液，加热，加热C2H5OHCH2=CH2浓硫酸浓硫酸 170醇醇A.CH3CH2OH CH2=CH2+H2O练习练习3、下列反应属于消去反应的是、下列反应属于消去反应的是()()B.C2H5Br+2Na C2H5C2H5 +2NaBrD.CH2BrCH2CH2OH+KOH CH2=CHCH2OH +KBr +H2O C.C2H5OH+HOC2H5 C2H5 O C2H5 +H2O浓硫酸浓硫酸 140AD4 4、某一溴代烷、某一溴代烷A A与与NaOHNaOH溶液混合后充分溶液混

8、合后充分振荡振荡,生成有机物生成有机物B,AB,A在在NaOHNaOH和和B B的混合液的混合液中共热生成一种气体中共热生成一种气体C,CC,C可以使作果实催可以使作果实催熟剂熟剂,则则(1)A(1)A的结构简式为的结构简式为_(2)A(2)A生成生成B B的化学方程式的化学方程式_(3)A(3)A生成生成C C的化学方程式的化学方程式_(4)B(4)B生成生成C C的化学反应类型为的化学反应类型为_5 5、试利用所学知识实现下列转变：、试利用所学知识实现下列转变：（1 1）用乙醇制取溴乙烷：）用乙醇制取溴乙烷：（2 2）用）用1-1-溴丙烷制取溴丙烷制取2-溴丙烷溴丙烷 醇（2 2）1-1-

9、溴丙烷溴丙烷丙烯丙烯 HBr2-溴丙烷溴丙烷（1 1）乙醇）乙醇 乙烯乙烯 溴乙烷溴乙烷 HBr合成途径：合成途径：浓硫酸浓硫酸 170 1701、了解卤代烃的一般通性和用途，、了解卤代烃的一般通性和用途，通过对卤代烃有关数据的分析、通过对卤代烃有关数据的分析、讨论，培养自己的综合分析能力。讨论，培养自己的综合分析能力。2、初步了解氟里昂对环境的不良影、初步了解氟里昂对环境的不良影 响，增强自己的环保意识。响，增强自己的环保意识。学习目标：学习目标：二、卤代烃二、卤代烃1定义定义 烃分子中氢原子被卤原子取代后所生烃分子中氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫卤代烃。成的化合物叫卤代烃。2、卤代烃

10、的分类、卤代烃的分类根据卤原子种类分根据卤原子种类分 分分类类 氟代烃氟代烃氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃一卤代烃一卤代烃多卤代烃多卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃根据烃基种类分根据烃基种类分根据卤原子个数分根据卤原子个数分 练习练习1 1：下列物质中不属于卤代烃的是（下列物质中不属于卤代烃的是（）A、氯乙烯、氯乙烯 B、溴苯、溴苯 C、四氯化碳、四氯化碳 D、硝基苯、硝基苯D3、物理性质物理性质（1 1）状态：通常情况下，大部分卤代烃是）状态：通常情况下，大部分卤代烃是液体液体(除除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3Br)。（2）溶解性：所有卤代

11、烃都不溶于水，可）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。溶于大多数有机溶剂。（3 3）沸点：卤代烃的沸点随碳原子数增加）沸点：卤代烃的沸点随碳原子数增加而增加。而增加。（4 4）密度：一氯代烃密度比水小，一溴代烃、）密度：一氯代烃密度比水小，一溴代烃、一碘代烃、多卤代烃密度都比水大。随碳原一碘代烃、多卤代烃密度都比水大。随碳原子数增加，卤代烃的密度逐渐减小子数增加，卤代烃的密度逐渐减小。练习练习2：下列物质中密度比水小的是（下列物质中密度比水小的是（）A、溴乙烷、溴乙烷 B、溴苯、溴苯 C、四氯化碳、四氯化碳 D、甲苯、甲苯D4、化学性质、化学性质（1 1）水解反应）水解反应（2

12、）消去反应）消去反应RX+H2O ROH+HXRCH2CH2X+NaOH 醇醇RCH=CH2+NaX+H2ONaOH二卤代烷二卤代烷(邻位邻位)一卤代烷一卤代烷1、卤代烃水解反应与消去反应的条卤代烃水解反应与消去反应的条件分别是什么？件分别是什么？思考：思考：卤代烃水解：卤代烃水解：卤代烃消去：卤代烃消去：卤代烃消去产物及规律：卤代烃消去产物及规律：烯烃烯烃炔烃炔烃 NaOH水溶液水溶液 NaOH醇溶液醇溶液 强碱水溶液强碱水溶液 强碱醇溶液强碱醇溶液扎依切夫规则：越少越少扎依切夫规则：越少越少 水解：羟基取代卤原子的反应。水解：羟基取代卤原子的反应。消去：卤原子与其邻位碳上的氢原消去：卤原子

13、与其邻位碳上的氢原子结合成小分子脱去的反应。子结合成小分子脱去的反应。消去反应对卤代烃的结构要求：卤消去反应对卤代烃的结构要求：卤原子原子相邻碳上有氢原子相邻碳上有氢原子 2、卤代烃水解反应与消去反应卤代烃水解反应与消去反应的实质分别是什么？消去反应对的实质分别是什么？消去反应对卤代烃结构有何要求？卤代烃结构有何要求？向卤代烃中加入向卤代烃中加入 氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液过量稀硝酸过量稀硝酸溶液溶液AgNO3练习练习3：下列物质中能发生消去反应：下列物质中能发生消去反应的是的是 （)A、溴苯、溴苯 B、一氯甲烷、一氯甲烷 C、2-溴丙烷溴丙烷 D、1-溴溴-2，2-二甲基丙烷二甲基丙烷C3

14、、如何检验卤代烃中所含的卤原子？、如何检验卤代烃中所含的卤原子？练习练习5：试用试用1-溴丙烷制取溴丙烷制取2-溴溴丙烷。丙烷。合成途径：合成途径：NaOH醇溶液醇溶液丙烯丙烯HBr2-溴丙烷溴丙烷 1-溴丙烷溴丙烷（2）已知：）已知：R-X+2Na+R-X 2Na-X+R-R 现有现有CH3Cl、C2H5Cl和金属钠，使它们和金属钠，使它们 加热反应，可以得到几种烷烃？（加热反应，可以得到几种烷烃？（）（3）试写出上述有关反应的化学方程式。）试写出上述有关反应的化学方程式。练习练习6：（1）已知苯与卤代烃在催化剂作）已知苯与卤代烃在催化剂作用下可合成苯的同系物，在催化剂存在下，用下可合成苯的

15、同系物，在催化剂存在下，由苯合成乙苯最好选用由苯合成乙苯最好选用(）苯与溴乙烷苯与溴乙烷3种种C6H5-H+CH3CH2-Br C6H5CH2CH3+HBr催化剂催化剂CH3-Cl+2Na+CH3-Cl 2NaCl+CH3CH3 CH3CH2-Cl+2Na+CH3-Cl 2NaCl+CH3CH2CH3 CH3CH2-Cl+2Na+CH3CH2-Cl 2NaCl+CH3CH2CH2CH3 5、卤代烃的同分异构体、卤代烃的同分异构体一卤代物的同分异构体：一卤代物的同分异构体：（1）找出所有的碳链异构）找出所有的碳链异构（2）在注意价键规则和对称碳的前提下，）在注意价键规则和对称碳的前提下，用箭头或

16、数字序号表明卤原子的位置用箭头或数字序号表明卤原子的位置 练习练习8：回顾：回顾C4H10和和C5H12的同分异构的同分异构体的写法，写出体的写法，写出C4H9Cl和和C5H11Br的所有的所有 同分异构体。同分异构体。解题关键：找不同的碳原子（等效碳）解题关键：找不同的碳原子（等效碳）例：例：C-C-C-C C-C-CCC4H9Cl共有共有4种同分异构体。种同分异构体。C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-CCCCC5H11Br共有共有8种同分异构体。种同分异构体。练习练习7：某烃的同分异构体只能生成一卤：某烃的同分异构体只能生成一卤 代物，该烃的分子式可以是下列中的（代物，该烃的分子

17、式可以是下列中的（）A、C3H8 B、C4H10 C、C5H12 D、C6H14练习练习8：一氯代物有两种，二氯代物有四一氯代物有两种，二氯代物有四 种的烃是种的烃是 （）A、乙烷、乙烷 B、丙烷、丙烷 C、苯、苯 D、正丁烷、正丁烷 E、异丁烷、异丁烷 F、甲苯、甲苯CB6、氟氯烃对环境的不良影响氟氯烃对环境的不良影响 商业名称：氟里昂商业名称：氟里昂 性质：大多数为无色、无味、无毒气性质：大多数为无色、无味、无毒气 体，化学性质稳定。体，化学性质稳定。在大气中不易发生变化，难被雨雪消除，在大气中不易发生变化，难被雨雪消除，易滞留在大气中。易滞留在大气中。对环境的不良影响：破坏臭氧层对环境的不良影响：破坏臭氧层氟氯烃氟氯烃光照光照氯原子氯原子臭氧光解反应催化剂臭氧光解反应催化剂