对-甲基苯乙酮的制备.ppt
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1、对对-甲基苯乙酮的制备甲基苯乙酮的制备 Fridel-CraftsFridel-Crafts酰酰基基化化是是制制备备芳芳香香酮酮的的主主要要方方法法。在在无无水水三三氯氯化化铝铝存存在在下下,酰酰氯氯或或酸酸酐酐与与活活泼泼的的芳芳香香化化合物反应,得到高产率的烷基芳香酮或二芳香基酮。合物反应,得到高产率的烷基芳香酮或二芳香基酮。Fridel-CraftsFridel-Crafts反反应应是是向向芳芳环环上上引引入入烷烷基基和和酰酰基基最重要的方法,在合成上具有很大的实用价值。最重要的方法,在合成上具有很大的实用价值。其反应机理:其反应机理:1 12 2 无水三氯化铝的作用是产生亲电试剂、酰基
2、阳离子无水三氯化铝的作用是产生亲电试剂、酰基阳离子 酰酰基基化化反反应应与与烷烷基基化化反反应应不不同同,烷烷基基化化反反应应所所用用三三氯氯化化铝铝是是催催化化量量的的(0.1mol0.1mol),而而在在酰酰基基化化反反应应中中,当当用用酰酰氯氯作作酰酰基基化化试试剂剂时时,三三氯氯化化铝铝的的用用量量约约为为1.1mol1.1mol,因因三三氯氯化化铝铝与与反反应应中中产产生生的的芳芳香香酮酮形形成成络络合合物物ArCORArCOR+AlClAlCl4 4;则则需需使用使用2.1mol2.1mol,因反应中产生的有机酸也会与三氯化铝反应。,因反应中产生的有机酸也会与三氯化铝反应。3 3
3、制备反应中,常用酸酐代替酰氯作酰化试剂。这是由于与酰氯相比,酸酐原料易得,纯度高,操作方便,无明显的副反应或有害气体放出;反应平稳且产率高,产生的芳酮容易提纯。4 4 与与烷烷基基化化反反应应的的另另一一不不同同点点是是,酰酰化化反反应应由由于于酮酮基基的的致致钝钝作作用用,阻阻碍碍了了进进一一步步的的取取代代发发生生,故故产产物物纯纯度度高高,不不存存在在烷烷基基化化反反应应的的多多元元取取代代产产物物,因因此此,制制备备纯纯净净的的侧侧链链烷烷基基苯苯通通常常是是通通过过酰酰化化反反应应接接着着还还原原羧羧基基来来实实现现的的。酰酰基基化化反反应应也也不不存存在在烃烃基基化化反反应应中中的
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- 甲基 苯乙酮 制备
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