认识有机化合物.pdf
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1、精品题库试题1.(2015 山东理综,34,12 分)菠萝酯 F 是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+C A BD已知:+RMgBr RCH2CH2OH+(1)A 的结构简式为_,A 中所含官能团的名称是_。(2)由 A 生成 B 的反应类型是_,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_。(3)写出 D 和 E 反应生成 F 的化学方程式_。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备 1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3答案 1.(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还
2、原)反应CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH解析 1.(1)与的官能团是碳碳双键和醛基。发生反应:+,A 中含有(2)A 生成 B 的反应为:线可知 E 为能是丙酮:。+2H2,所以该反应为加成反应。根据题干合成路,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以该同分异构体只(3)D 与 E 在浓 H2SO4、加热条件下发生酯化反应:+H2O。(4)由已知可知要延长碳链可用 RMgBr 与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:CH3CH2Br CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。2.(2015 北京
3、理综,10,6 分)合成导电高分子材料 PPV 的反应:(PPV)+(2n-1)HI下列说法正确的是()A.合成 PPV 的反应为加聚反应B.PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量,可得其聚合度答案 2.D解析 2.A 项,合成 PPV 的反应属于缩聚反应;B 项,PPV 中的重复结构单元为,聚苯乙烯中的重复结构单元为,二者不相同;C 项,和苯乙烯结构不相似,不互为同系物;D 项,通过测定高分子的平均相对分子质量,可得其聚合度。3.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机
4、物有(不含立体异构)()A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种答案 3.B解析 3.能与 NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为 CH3CH2CH2CH2COOH、,共 4 种。4.(2015 江苏单科,12,4 分)己烷雌酚的一种合成路线如下:下列叙述正确的是()A.在 NaOH 水溶液中加热,化合物 X 可发生消去反应B.在一定条件下,化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应C.用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X 和 YD.化合物 Y 中不含有手性碳原子答案 4.BC解析 4.A 项,化合物 X 中的溴原子在 NaOH 水溶液中发生的是取代反应,不是消去反应;B 项
5、,化合物 Y 中有酚结构,在一定条件下可与 HCHO 发生缩聚反应;C 项,化合物 Y 有酚结构,化合物 X 为醚结构,酚类物质遇 FeCl3溶液呈紫色,故 FeCl3溶液可鉴别 X、Y;D 项,化合物 Y 中含 2 个手性碳原子。5.(2015 课标,8,6 分)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到 1 mol羧酸和 2mol 乙醇,该羧酸的分子式为()A.C14H18O5 B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5答案 5.A解析 5.1 mol 该羧酸酯和 2 mol H2O 反应得 1 mol 羧酸和 2 mol C2H5OH,根据原子守
6、恒可知羧酸的分子式为 C14H18O5。6.(2015 海南单科,18-,6 分)下列有机物的命名错误的是()答案 6.BC解析 6.按照系统命名法的命名原则,A、D 正确;B 项,应为 3-甲基-1-戊烯;C 项,应为 2-丁醇。7.(2015 天津河北质检,4)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙):下列说法正确的是()A.化合物甲的分子式为 C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应C.化合物乙与 NaOH 水溶液在加热条件下反应生成化合物丙D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应答案 7.B解析 7.化合物
7、甲中的含氧官能团是羰基和酯基,A 错误;化合物乙中含有醇羟基,且右边相邻的 C 原子上有 H 原子,所以能发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物,该有机物能和溴发生加成反应,B 正确;化合物乙与 NaOH 水溶液在加热条件下发生水解反应生成丙的钠盐,C 错误;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,D 错误。8.(2015 甘肃部分普通高中联考)关于下列三种有机物叙述错误的是(SH 的性质类似于OH)()A.都能发生酯化反应 B.都能与 NaOH 反应C.甲的苯环上的一氯代物有 4 种 D.丙的分子式为 C10H15ON,苯环上的一氯代物有 3 种答案 8.B解析 8.A 项,甲、乙
8、中含有羧基,丙中含有羟基,所以都能发生酯化反应;B 项,丙中的醇羟基不能与氢氧化钠溶液反应;C项,甲的苯环上有4种H原子,所以甲的苯环上的一氯代物有4种;D项,丙的分子式是 C10H15ON,其苯环上有 3 种 H 原子,所以苯环上的一氯代物有 3 种。9.8.(2015 湖南五市十校 3 月模拟,10)乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中正确的是()分子式为 C12H20O2能使酸性 KMnO4溶液褪色能发生加成反应,但不能发生取代反应它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有 8 种1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol
9、NaOH1 mol 该有机物在一定条件下和 H2反应,共消耗 H2 3 molA.B.C.D.答案 9.8B解析 9.8B根据乙酸橙花酯的结构简式可判断其分子式为 C12H20O2,分子中含有碳碳双键,能使酸性 KMnO4溶液褪色,能发生加成反应,含有酯基、甲基,能发生取代反应,故、正确,错误;根据其结构简式可知其不饱和度是 3,而苯环的不饱和度是 4,所以它的同分异构体中不可能有芳香族化合物,错误;一个该有机物分子中含有一个酯基,则 1 mol 该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH,分子中含有两个碳碳双键,则 1 mol 该有机物能与 2 mol H2加成,正确,错误。10.(2015
10、 江西八校 4 月联考,8)戊醇(C5H11OH)与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是()A.与浓氢溴酸卤代B.与浓硫酸共热消去C.铜催化氧化D.与戊酸催化酯化答案 10.B解析 10.戊醇(C5H11OH)有 8 种结构,与氢溴酸卤代时,OH 被Br 取代,可生成 8 种溴代烃;与浓硫酸共热消去时,可生成含五个碳原子的烯烃,共有 5 种;与铜催化氧化时,只有一种醇()不能被氧化,故氧化所得产物有7种;与戊酸酯化时,由于戊酸有4种结构,因此形成的酯有 32 种,所以选 B。11.6.(2015 河北普通高中质检,9)某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的
11、说法中正确的是()A.能和碳酸钠溶液反应的官能团有 2 种B.1 mol 该有机物最多能与 2 mol H2发生加成反应C.与互为同分异构体D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应答案 11.6D解析 11.6DA 项,能和碳酸钠溶液反应的官能团只有COOH 一种;B 项,COOH 中的碳氧双键不能和 H2加成,1 mol 该有机物最多只能与 1 mol H2发生加成反应;C 项,二者的分子式中 H 原子个数不同,不是同分异构体;D 项,该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应,碳碳双键可以发生氧化反应。12.5.(2015 上海十三校联考,14)物质 X 的结构式如图
12、所示,常被用于香料或作为饮料的酸化剂。下列关于物质 X 的说法正确的是()A.X 的分子式为 C6H6O7B.1 mol 物质 X 可以和 3 mol 氢气发生加成反应C.X 分子不可以发生消去反应D.足量的 X 分别与等物质的量的 NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体物质的量相同答案 12.5D解析 12.5DX 的分子式为 C6H8O7,A 错误;羧基中的碳氧双键不能和氢气加成,B 错误;X 分子中有醇羟基,且相邻碳原子上有H原子,所以可以发生消去反应,C错误;羧基能和NaHCO3或Na2CO3反应产生 CO2气体,由于 X 足量,按 NaHCO3或 Na2CO3计算产生气体的量,而
13、NaHCO3和 Na2CO3的物质的量相等,因此产生的 CO2的物质的量也相同,D 正确。13.(2015 黑龙江大庆质检,14)苹果酸的结构简式如图所示,下列说法错误的是()A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B.1 mol 苹果酸可与 2 mol NaOH 发生中和反应C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1.5 mol H2D.HOOCCH2CH(COOH)OH 与苹果酸是不同种物质答案 13.D解析 13.羧基和羟基都能发生酯化反应,所以苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种,A 正确;1 mol 苹果酸中含有 2 mol 羧基,可与 2 mol NaOH 发生中
14、和反应,B 正确;羧基和羟基都能和Na 按 11 的物质的量之比发生反应,所以 1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1.5 mol H2,C正确;HOOCCH2CH(COOH)OH 与苹果酸是同种物质,只是写法不同,D 错误。14.(2015 贵州七校联考,8)下列说法正确的是()A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应B.用乙醇与浓硫酸加热至 170 制乙烯的反应属于取代反应C.用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应D.用“地沟油”生产生物柴油只发生酯化反应答案 14.C解析 14.A 项,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于发生了氧化还原反应,错误;B
15、 项,用乙醇与浓硫酸加热至 170 制乙烯的反应属于消去反应,错误;C 项,用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应,正确;D 项,用“地沟油”生产生物柴油发生的是油脂的水解反应,错误。15.(2015 课标,7,6 分)食品干燥剂应无毒、无味、无腐蚀性及环境友好。下列说法错误的是()A.硅胶可用作食品干燥剂B.P2O5不可用作食品干燥剂C.六水氯化钙可用作食品干燥剂D.加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂答案 15.C解析 15.CaCl26H2O 为结晶水合物,不能继续吸水,故不可用作食品干燥剂,C 项错误;硅胶、加工后具有吸水性的植物纤维均具有一定的吸水性,可用
16、作食品干燥剂,A、D 项正确;P2O5吸水生成的磷酸有一定的毒性,故不可用作食品干燥剂,B 项正确。16.(2015 江苏单科,3,2 分)下列说法正确的是()A.分子式为 C2H6O 的有机化合物性质相同B.相同条件下,等质量的碳按 a、b 两种途径完全转化,途径 a 比途径 b 放出更多热能途径 a:C途径 b:CCO+H2CO2CO2+H2OC.在氧化还原反应中,还原剂失去电子的总数等于氧化剂得到电子的总数D.通过化学变化可以直接将水转变为汽油答案 16.C解析 16.A 项,分子式为 C2H6O 的有机物有 CH3CH2OH 和 CH3OCH3,属两种不同类别的物质,化学性质不同;B
17、项,根据盖斯定律,一个化学反应不论是一步完成还是分步完成,其热效应总是相同的;D 项,水中有 H、O 两种元素,汽油中有 C、H 两种元素,根据原子守恒,不可能由水转变为汽油。17.(2014 江苏单科,12,4 分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基B.每个去甲肾上腺素分子中含有 1 个手性碳原子C.1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2发生取代反应D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案 17.BD解析 17.由去甲肾上腺素的结构简式可知其分子中含有 2 个酚羟基
18、和 1 个醇羟基,A 项错误;B项,中标“*”的碳原子为手性碳原子,B 项正确;C 项,酚羟基邻、对位上的氢原子可以与 Br2发生取代反应,应为 3 mol,C 项错误;D 项,该分子中酚羟基可与 NaOH 反应,氨基可与盐酸反应,D 项正确。18.(2014 江苏单科,2,2 分)下列有关化学用语表示正确的是()A.过氧化钠的电子式:Na:NaBrB.质子数为 35、中子数为 45 的溴原子C.硫离子的结构示意图:D.间二甲苯的结构简式:答案 18.B解析 18.过氧化钠的电子式:Na+:2-Na+,A 项错误;S2-的结构示意图为,C 项错误;间二甲苯的结构简式为,D 项错误。19.(20
19、14 大纲全国,12,6 分)从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为 C8H8O3,遇 FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()A.答案 19.AB.C.D.解析 19.分析题意可知,该化合物的结构中含苯环、CHO、OH(酚羟基),但 D 项分子式为C8H6O3,故 A 正确。20.(2014 浙江理综,10,6 分)下列说法正确的是()A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOC
20、H3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR 来鉴别答案 20.C解析 20.从乳酸薄荷醇酯的结构可以看出,还能发生取代反应,A 错误;乙醛和丙烯醛与 H2充分反应后分别生成乙醇和丙醇,属同系物,B 错误;淀粉和纤维素在酸催化下可以发生水解,且产物都是葡萄糖,C 项正确;CH3COOCH2CH3与 CH3CH2COOCH3核磁共振氢谱显示的峰的种类和比例虽然相同,但峰的位置不同,可以用1HNMR 来鉴别,故 D 错误。评析本题考查有机化学基础,学生需掌握和应用加成反应原理、同系物辨析、高分子化合物水解和核磁共振氢谱等知识解决问题,D
21、 项中峰的位置不同是学生容易忽略的问题。21.(2014 山东理综,11,5 分)苹果酸的结构简式为的是(),下列说法正确A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B.1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C.1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2D.答案 21.A与苹果酸互为同分异构体A 解析 21.苹果酸中含有OH 和COOH,二者均能发生酯化反应,A 项正确;1 mol 苹果酸只能与 2 mol NaOH发生中和反应,B 项错误;1 mol苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1.5 mol H2,C 项错误;与苹果酸是同种物质,D 项错误。22
22、.(2014 天津理综,4,6 分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是()A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同C.均能与溴水反应D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分答案 22.C解析 22.A 项,二者分子式相同,结构简式不同,所以二者互为同分异构体;B 项,苯环中六个碳原子一定共平面,而中只有四个碳原子共平面,所以两分子中共平面的碳原子数不同;C项,与溴水中的溴发生取代反应,主要与溴水中的溴发生加成反应,C项正确;D 项,两分子的核磁共振氢谱不相同,故可用核磁共振氢谱区分。23.(2014 北京理综,10,6 分)下列说法正确的是()A.室温下,在水中的溶解度:丙
23、三醇苯酚1-氯丁烷B.用核磁共振氢谱不能区分 HCOOCH3和 HCOOCH2CH3C.用 Na2CO3溶液不能区分 CH3COOH 和 CH3COOCH2CH3D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同答案 23.A解析 23.室温下,丙三醇易溶于水,苯酚微溶于水,而 1-氯丁烷难溶于水,故 A 项正确。分析核磁共振氢谱,HCOOCH3会产生两组峰,且峰面积之比为 13;HCOOCH2CH3会产生三组峰,且峰面积之比为 123,故 B 项错误。Na2CO3与 CH3COOH 反应可产生 CO2气体,乙酸乙酯与 Na2CO3不反应,可以区分,故 C 项错误。油脂在酸性条件下水解生成
24、高级脂肪酸和甘油,在碱性条件下水解则生成高级脂肪酸盐和甘油,故 D 项错误。评析本题考查有机化学基础知识,考查面比较广,但难度不大。24.(2014 课标,8,6 分)四联苯A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种答案 24.C解析 24.四联苯中有 5 种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有 5 种。25.(2014 课标,38,15 分)化学选修 5:有机化学基础(15 分)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下:的一氯代物有()已知以下信息:R1CHO+1 mol B 经上述反应可生成 2 mol C,且 C 不能发生银镜反应D 属于单取代芳烃
25、,其相对分子质量为 106核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢RNH2+回答下列问题:+H2O(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_,反应类型为_。(2)D 的化学名称是_,由 D 生成 E 的化学方程式为_。(3)G 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 6221 的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺:H I J反应条件1所选用的试剂为_,反应条件2所选用的试剂为_,I的结构简式为_。答案 25.答案解析 25.(1)(2)乙苯(3)+NaOH+
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