(通用版)2022版高考化学二轮复习专题突破练15有机化学基础(选考)(含解析).pdf

《(通用版)2022版高考化学二轮复习专题突破练15有机化学基础(选考)(含解析).pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《(通用版)2022版高考化学二轮复习专题突破练15有机化学基础(选考)(含解析).pdf（25页珍藏版）》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。

1、通用版通用版 20222022 版高考化学二轮版高考化学二轮复习专题突破练复习专题突破练 1515 有机化学根有机化学根底选考底选考 含解析含解析专题突破练专题突破练 1515有机化学根底有机化学根底(选考选考)非选择题非选择题(此题包括此题包括 5 5 个小题个小题,共共 100100 分分)1.(20221.(2022 河北衡水中学高三二调河北衡水中学高三二调)(20)(20 分分)由烃由烃 A A 制备制备抗结肠炎药物抗结肠炎药物 H H 的一种合成路线如下图的一种合成路线如下图(局部反响略局部反响略去试剂和条件去试剂和条件):):.答复以下问题答复以下问题:(1)H(1)H 的分子式是

2、的分子式是,A,A 的化学名称的化学名称是是。反响的类型是。反响的类型是。(2)D(2)D 的结构简式是的结构简式是。F F 中所含官中所含官能团的名称是能团的名称是。2 2(3)E(3)E 与足量与足量 NaOHNaOH 溶液反响的化学方程式溶液反响的化学方程式是是。(4)(4)设计设计 CDCD 和和 EFEF 两步反响的共同目的两步反响的共同目的是是。(5)(5)化合物化合物 X X 是是 H H 的同分异构体的同分异构体,X,X 遇遇 FeClFeCl3 3溶液不发溶液不发生显色反响生显色反响,其核磁共振氢谱显示有其核磁共振氢谱显示有 3 3 种不同化学环种不同化学环境的氢境的氢,峰面

3、积之比为峰面积之比为 3 32 22,2,任写一种符合要求任写一种符合要求的的 X X 的结构简的结构简式式:。(6):(6):易被氧化易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一苯环上连有烷基时再引入一个取代基个取代基,常取代在烷基的邻、对位常取代在烷基的邻、对位,而当苯环上连而当苯环上连有羧基时那么取代在间位。写出以有羧基时那么取代在间位。写出以 A A 为原料为原料(其他试其他试剂任选剂任选)制备化合物制备化合物的合成路的合成路线线:。2.(202.(20 分分)具有抗菌作用的白头翁素衍生物具有抗菌作用的白头翁素衍生物 N N 的合成的合成路线如以下图所示路线如以下图所示:3 3:.RCH.RCH

4、2 2BrBrR RHCHC CHCHRR(以上以上 R R、RR、R代表、R代表.R.RHCHC CHCHRR.R.RHCHC CHCHRR氢、烷基或芳香烃基等氢、烷基或芳香烃基等)答复以下问题。答复以下问题。(1)(1)物质物质 B B 的名称是的名称是,物质物质 D D 所含官能团所含官能团的名称是的名称是。(2)(2)物质物质 C C 的结构简式是的结构简式是。(3)(3)由由 H H 生成生成 M M 的化学方程式为的化学方程式为,反响类型为反响类型为。4 4(4)F(4)F 的同分异构体中的同分异构体中,符合以下条件的有符合以下条件的有种种(包含顺反异构包含顺反异构),),写出核磁

5、共振氢谱有写出核磁共振氢谱有 6 6 组峰组峰,面面积比为积比为 1 11 11 12 22 23 3 的一种有机物的结构简的一种有机物的结构简式式:。条件条件:分子中含有苯环分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基且苯环上有两个取代基,存在顺反异构存在顺反异构,能与碳酸氢钠反响生成能与碳酸氢钠反响生成 COCO2 2。(5)(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物合成路线合成路线(其他试剂任选其他试剂任选)。3.(20223.(2022 广州外国语学校高三第一次热身考试广州外国语学校高三第一次热身考试)(20)(20分分)物质物质 A A 是根本有机化工原料是根本有

6、机化工原料,由由 A A 制备高分子树制备高分子树脂脂(M)(M)和苯佐卡因和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂一种常用的局部麻醉剂)的合成的合成路线路线(局部反响条件略去局部反响条件略去)如下所示如下所示:的的5 5:A A 是苯的同系物是苯的同系物,在相同条件下在相同条件下,其蒸气相对于氢其蒸气相对于氢气的密度为气的密度为 46;B46;B 可以发生银镜反响。可以发生银镜反响。R-CHO+RCHR-CHO+RCH2 2CHOCHO+H+H2 2O O。苯环上连有甲基时苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位基的邻位或对位;苯环上连有羧基时苯环上连有羧基时

7、,再引入其他基再引入其他基团主要进入羧基的间位。团主要进入羧基的间位。答复以下问题答复以下问题:(1)C(1)C 中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是,的的反响类型是反响类型是,A,A 分子中最多有分子中最多有个原子共平面个原子共平面,E,E 的结构简式的结构简式为为。(2)(2)写出反响生成高分子树脂写出反响生成高分子树脂 M M 的化学方程的化学方程式式。6 6(3)(3)在上述流程中“CD在在上述流程中“CD在 M M 的合成过程中的作用的合成过程中的作用是是。(4)(4)满足以下条件的苯佐卡因的同分异构体共有满足以下条件的苯佐卡因的同分异构体共有种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)

8、。苯环上只含有两个对位取代基苯环上只含有两个对位取代基,其中一个为其中一个为NHNH2 2;含有酯基含有酯基(5)(5)化合物化合物有较好的阻燃性有较好的阻燃性,请参照流程请参照流程及有关信息及有关信息,写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图的合成路线流程图。提示提示:无机试剂任选无机试剂任选;合成路线流程图例如合成路线流程图例如C C2 2H H5 5OHOH4.(204.(20 分分)高分子化合物高分子化合物 J J 的合成路线如下的合成路线如下:CHCH2 2CHCH2 27 7A(CA(C3 3H H6 6)D(CD(C3 3H H6 6O)O

9、)G(CG(C3 3H H5 5ClO)ClO)高分子高分子 J JB(CB(C3 3H H7 7Br)Br)C(CC(C3 3H H8 8O)O)E EF(CF(C3 3H H6 6O O2 2)I(CI(C1111H H1414O O3 3):.:.(1)(1)写出写出 E E 的名称的名称:,由由 G G 生成生成 H H 的反的反响类型为响类型为。(2)I(2)I 中官能团名称中官能团名称:。BC。BC的反响条件为的反响条件为。(3)(3)由由 I I 可合成有机物可合成有机物 K,KK,K 中含有中含有 3 3 个六元环个六元环,写出写出 I I合成合成 K K 的化学方程的化学方程

10、式式:。8 8(4)DE(4)DE 反响的化学方程反响的化学方程式式:。(5)(5)有机物有机物 L(CL(C9 9H H1010O O3 3)符合以下条件的同分异构体有符合以下条件的同分异构体有种。种。与与 FeClFeCl3 3溶液发生显色反响溶液发生显色反响与与 I I 具有相同的官能团具有相同的官能团苯环上有苯环上有 3 3 个取代基个取代基(6)(6)结合上述流程中的信息结合上述流程中的信息,设计由设计由制备制备的合成路线。合成路线流程图例的合成路线。合成路线流程图例如如:H:H2 2C C CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H

11、5 5。9 95.(20225.(2022 湖北黄冈中学高三适应性考试湖北黄冈中学高三适应性考试)(20)(20 分分)氯丁氯丁橡胶有良好的物理机械性能橡胶有良好的物理机械性能,在工业上有着广泛的在工业上有着广泛的应用。应用。2-2-氯氯-1,3-1,3-丁二烯是制备氯丁橡胶的原料丁二烯是制备氯丁橡胶的原料,它它只比只比 1,3-1,3-丁二烯多了一个氯原子丁二烯多了一个氯原子,但由于双键上的但由于双键上的氢原子很难发生取代反响氢原子很难发生取代反响,不能通过不能通过 1,3-1,3-丁二烯直丁二烯直接与氯气反响制得。工业上主要用丙烯、接与氯气反响制得。工业上主要用丙烯、1,3-1,3-丁二丁

12、二烯为原料合成氯丁橡胶和医药中间体烯为原料合成氯丁橡胶和医药中间体 G,G,合成路线如合成路线如下下:B B、C C、D D 均能发生银镜反响。均能发生银镜反响。RCHRCH2 2COOHCOOH。(1)A(1)A 的顺式异构体的结构简式的顺式异构体的结构简式为为。(2)C(2)C中含氧官能团的名称是中含氧官能团的名称是,反响反响B B到到C C 的反响类型为的反响类型为。1010(3)(3)写出写出 EFEF 反响的化学方程反响的化学方程式式。(4)(4)与与 D D 互为同系物的医药中间体互为同系物的医药中间体 G G 的同分异构体有的同分异构体有种。种。(5)(5)用简要语言表述检验用简

13、要语言表述检验 B B 中所含官能团的实验方中所含官能团的实验方法法。(6)(6)以以 A A 为起始原料合成氯丁橡胶的线路为为起始原料合成氯丁橡胶的线路为(其他试其他试剂任剂任选选)。合成路线流程图例如如下。合成路线流程图例如如下:CHCH3 3CHCH2 2OHOHH H2 2C C CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 21111参考答案参考答案专题突破练专题突破练 1515有机化学根底有机化学根底(选考选考)1.1.答案答案(1)C(1)C7 7H H7 7O O3 3N N甲苯甲苯取代反响取代反响(2)(2)(3)(3)羧基、羟基羧基、羟基+3NaOH+3NaOH+CH+CH3 3

14、COONa+2HCOONa+2H2 2O O(4)(4)保护酚羟基保护酚羟基(防止酚羟基被氧化防止酚羟基被氧化)(5)(5)(6)(6)或或解析解析 C C 发生信息中的反响生成发生信息中的反响生成 D,DD,D 发生氧化反响发生氧化反响生成生成 E,E,结合结合 C C 的原子数及相关反响条件可知的原子数及相关反响条件可知,A,A 为为,B,B 为为,C,C 的结构简式为的结构简式为,D,D 为为,D,D氧化生成的氧化生成的 E E 为为酸化得到的酸化得到的 F F 为为,E,E 与氢氧化钠溶液反响并与氢氧化钠溶液反响并,由信息可知由信息可知,F,F 在浓硫酸、在浓硫酸、1212浓硝酸加热条

15、件下发生反响生成的浓硝酸加热条件下发生反响生成的 G G 为为发生复原反响得到抗结肠炎药物发生复原反响得到抗结肠炎药物 H H。(1)H(1)H()的分子式是的分子式是 C C7 7H H7 7O O3 3N,AN,A 为为,G,G,其其化学名称是甲苯。反响中苯环上化学名称是甲苯。反响中苯环上 H H 被硝基取代被硝基取代,反反响类型是取代反响。响类型是取代反响。(2)D(2)D 的结构简式是的结构简式是官能团有羧基、羟基。官能团有羧基、羟基。(3)E(3)E 与足量与足量 NaOHNaOH 溶液反响的化学方程式是溶液反响的化学方程式是+3NaOH+3NaOH+CH+CH3 3COONa+2H

16、COONa+2H2 2O O。,F(,F()中含有的中含有的(4)(4)设计设计 CDCD 和和 EFEF 两步反响的共同目的是保两步反响的共同目的是保护酚羟基护酚羟基(防止酚羟基被氧化防止酚羟基被氧化)。(5)(5)化合物化合物 X X 是是 H H 的同分异构体的同分异构体,X,X 遇遇 FeClFeCl3 3溶液溶液不发生显色反响不发生显色反响,其核磁共振氢谱显示有其核磁共振氢谱显示有 3 3 种不同化种不同化学环境的氢学环境的氢,峰面积比为峰面积比为 3 32 22,2,可知含可知含 1 1 个甲基、个甲基、1 1 个个NONO2 2,符合要求的符合要求的 X X 的结构简式为的结构简

17、式为。或或1313(6)(6)以以 A(A(甲苯甲苯)为原料合成化合物为原料合成化合物,甲苯甲苯先发生硝化反响生成邻硝基甲苯先发生硝化反响生成邻硝基甲苯,再发生氧化反响再发生氧化反响,最后发生复原反响最后发生复原反响,合成流程为合成流程为。2.2.答案答案(1)2-(1)2-溴甲苯溴甲苯(或邻溴甲苯或邻溴甲苯)溴原子、羧基溴原子、羧基(2)(2)(3)(3)(4)12(4)12+NaOH+NaOH+NaI+H+NaI+H2 2O O消去反响消去反响或或(5)CH(5)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2BrBr解析解析(1)(1)苯

18、环上甲基与溴原子处于邻位苯环上甲基与溴原子处于邻位,所以物质所以物质 B B为邻溴甲苯或为邻溴甲苯或2-2-溴甲苯溴甲苯;物质物质D D所含官能团为羧基和所含官能团为羧基和溴原子溴原子;(2)C;(2)C 与溴单质发生取代反响生成与溴单质发生取代反响生成 D,D,由由 D D 的的结构简式可逆推出结构简式可逆推出 C C的结构简式为的结构简式为;(3)G;(3)G 自身自身1414同时含有同时含有 C C C C 及及COOH,COOH,由反响可得由反响可得,在一定条件在一定条件下反响下反响,C,C C C 被翻开被翻开,一端与羧基中一端与羧基中O O连接连接,一端一端增加碘原子增加碘原子,所

19、以所以 H H 的结构简式为的结构简式为。H H 到到 M M 的的反响为消去反响反响为消去反响,该反响的化学方程式为该反响的化学方程式为+NaOH+NaOH(4)F(4)F 为为+NaI+H+NaI+H2 2O O。,根据题意根据题意,分子中含有苯环分子中含有苯环,且苯且苯环上有两个取代基环上有两个取代基;存在顺反异构存在顺反异构,说明碳碳双键说明碳碳双键两端碳原子上连接的两端碳原子上连接的 2 2 个基团是不同的个基团是不同的;能与碳酸能与碳酸氢钠反响生成氢钠反响生成 COCO2 2,说明含有羧基说明含有羧基,满足条件的满足条件的 F F 的同的同分异构体有分异构体有:两个取代基的组合有两

20、个取代基的组合有COOHCOOH 和和CHCH CHCHCHCH3 3、CHCH3 3和和CHCH CHCOOH,CHCOOH,在苯环上均有邻在苯环上均有邻位、间位、对位位、间位、对位 3 3 种位置关系种位置关系,包括顺反异构共有包括顺反异构共有232=12232=12种种;其中核磁共振氢谱有其中核磁共振氢谱有6 6组峰且面积比组峰且面积比为为 1 11 11 12 22 23 3 的是的是或或1515。(5)(5)反响的过程为反响的过程为:首先使乙烯和首先使乙烯和 HBrHBr发生加成反响发生加成反响,然后结合反响和进行反响即可然后结合反响和进行反响即可得到目的产得到目的产物物:CH:CH

21、2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH CHCHCHCH3 3。3.3.答案答案(1)(1)醛基醛基硝化反响或取代反响硝化反响或取代反响1313(2)(2)n n(3)(3)保护碳碳双键保护碳碳双键,防止被氧化防止被氧化(4)5(4)5(5)(5)解析解析 A A 是苯的同系物是苯的同系物,分子组成符合分子组成符合 C Cn nH H2 2n n-6-6,在相同在相同条件下条件下,其蒸气相对于氢气的密度为其蒸气相对于氢气的密度为 46,46,那么其相对那么其相对分子质量为分子质量为 462=92,那么462=92,那么 1414n n-6=92,-6=9

22、2,解得解得n n=7,=7,故故 A A1616的分子式为的分子式为 C C7 7H H8 8,那么那么 A A 为为知知,氧化生成氧化生成;由流程图结合信息可由流程图结合信息可;,与乙醛与乙醛,那么那么 B B 为为,那么那么 C C 为为反响生成反响生成与溴的四氯化碳溶液发生加成反响生成与溴的四氯化碳溶液发生加成反响生成那么那么 D D 为为成成;,故故 E E 为为发生催化氧化反响生发生催化氧化反响生;由流程图可知由流程图可知,那么那么与与 ZnZn 反响生成反响生成 ZnBrZnBr2 2和和F F 为为;在一定条件下发生加聚在一定条件下发生加聚,那么那么 M M 为为;甲苯甲苯反响

23、生成高分子树脂反响生成高分子树脂发生硝化反响生成发生硝化反响生成,那么那么 G G 为为;用酸性高锰酸用酸性高锰酸钾溶液氧化钾溶液氧化生成生成,那么那么 H H 为为;与乙醇与乙醇在浓硫酸作用下在浓硫酸作用下,共热发生酯化反响生成共热发生酯化反响生成1717,佐卡因。佐卡因。在在 Fe/HClFe/HCl 条件下发生复原反响得到苯条件下发生复原反响得到苯(1)C(1)C 的结构简式为的结构简式为,含氧官能团的名含氧官能团的名;称是醛基称是醛基;反响为甲苯发生硝化反响生成反响为甲苯发生硝化反响生成分子中苯环上的分子中苯环上的 6 6 个个 C C 原子、原子、5 5 个个 H H 原子和与苯环相

24、原子和与苯环相连的甲基上的连的甲基上的 C C 原子一定在同一个平面上原子一定在同一个平面上,甲基上还甲基上还有有 1 1 个个 H H 原子可能在这个平面上原子可能在这个平面上,那么最多有那么最多有 1313 个个原子共平面原子共平面;E;E 的结构简式为的结构简式为(2)(2)反响为反响为子树脂子树脂。发生加聚反响生成高分发生加聚反响生成高分,反响的化学方程式为反响的化学方程式为。n n(3)(3)流程中“CD在流程中“CD在 M M 的合成过程中是保护碳的合成过程中是保护碳碳双键碳双键,防止被氧化。防止被氧化。1818(4)(4)由题给条件可知苯佐卡因的同分异构体苯由题给条件可知苯佐卡因

25、的同分异构体苯环上只含有环上只含有NHNH2 2和酯基两个对位取代基和酯基两个对位取代基,酯基可能酯基可能为为OOCCHOOCCH2 2CHCH3 3,CHCH2 2OOCCHOOCCH3 3,CHCH2 2CHCH2 2OOCH,OOCH,CH(CHCH(CH3 3)OO)OOCH,CH,CHCH2 2COOCHCOOCH3 3,共有共有 5 5 种。种。(5)(5)采用逆推法采用逆推法,要合成要合成,那么要得到那么要得到,模仿题给流程中从甲苯到模仿题给流程中从甲苯到 G G 的反响的反响,不同的是不同的是在邻位取代在邻位取代,那么流程图为那么流程图为:。4.4.答案答案(1)(1)丙酸钠丙

26、酸钠取代反响取代反响(2)(2)羟基、羧基羟基、羧基NaOHNaOH 水溶液水溶液,加热加热(3)(3)1919(4)CH(4)CH3 3CHCH2 2CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH CHCH3 3CHCH2 2COONa+CuCOONa+Cu2 2O O+3H+3H2 2O O(5)20(5)20(6)(6)解析解析 根据物质根据物质 C C 氧化为氧化为 D,DD,D 又被氢氧化铜悬浊液氧又被氢氧化铜悬浊液氧化化,可知可知 C C 为饱和一元醇为饱和一元醇,且羟基一定在碳链的端点且羟基一定在碳链的端点,羟基在端点才能被氧化为醛羟基在端点才能被氧化为醛

27、,氧化为羧酸氧化为羧酸;所以所以 C C 为为1-1-丙醇丙醇,D,D 为丙醛为丙醛,E,E 为丙酸钠为丙酸钠;以此类推以此类推,A,A 为丙烯为丙烯,B,B为为 1-1-溴丙烷溴丙烷;F;F 为丙酸为丙酸,根据物质根据物质 G G 的化学式看出的化学式看出,F,F变化到变化到 G G 为取代反响为取代反响,生成丙酰氯生成丙酰氯,然后结合题给信然后结合题给信息可知息可知,丙酰氯与甲苯在氯化铝作催化剂的条件下丙酰氯与甲苯在氯化铝作催化剂的条件下,发生对位取代反响生成有机物发生对位取代反响生成有机物 H H。(1)(1)根据上述分析可知根据上述分析可知 E E 为丙酸钠为丙酸钠;由由 G G 生成

28、生成 H H的反响类型为取代反响。的反响类型为取代反响。2020(2)(2)根据题给信息根据题给信息,有机物有机物 H H 中的羰基与氢氰酸中的羰基与氢氰酸发生了加成反响发生了加成反响,生成了羟基生成了羟基,再在酸性条件下再在酸性条件下CNCN发生水解生成了发生水解生成了COOH,COOH,所以有机物所以有机物 I I 中官能团名称中官能团名称为羟基、羧基;BC为羟基、羧基;BC 的反响是由溴代烃生成醇的反响是由溴代烃生成醇,需要需要的条件为的条件为 NaOHNaOH 水溶液并加热。水溶液并加热。(3)2(3)2 分子有机物分子有机物 I I 可以相互酯化生成二元酯可以相互酯化生成二元酯,由由

29、 I I 合成合成 K K 的化学方程式为的化学方程式为。(4)(4)丙醛在碱性丙醛在碱性(NaOH)(NaOH)环境下被氢氧化铜的悬环境下被氢氧化铜的悬浊液氧化为羧酸盐浊液氧化为羧酸盐,本身复原为氧化亚铜本身复原为氧化亚铜;反响的化反响的化学方程式为学方程式为CHCH3 3CHCH2 2CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH CHCH3 3CHCH2 2COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O。(5)(5)与与FeClFeCl3 3溶液发生显色反响溶液发生显色反响,一定属于酚类一定属于酚类;与与 I I 具有相同的官能团具有相同的官能

30、团,所以该有机物一定含有酚所以该有机物一定含有酚羟基和羧基羟基和羧基;苯环上有苯环上有 3 3 个取代基个取代基,除苯环外除苯环外,还有还有三个碳原子三个碳原子,一个被羧基占用一个被羧基占用,另外两个碳原子可形另外两个碳原子可形2121成乙基成乙基,苯环上再连有羟基苯环上再连有羟基,这样的结构有这样的结构有 1010 种种;也也可以是一个甲基、一个可以是一个甲基、一个CHCH2 2COOHCOOH 和一个和一个OH,OH,这样这样的结构也有的结构也有 1010 种种,共有共有 2020 种。种。(6)(6)根据题意根据题意,可由可由与氢氰酸发生加成反与氢氰酸发生加成反响并在酸性条件下水解生成羟

31、基羧酸响并在酸性条件下水解生成羟基羧酸,然后在三氯然后在三氯化磷的作用下化磷的作用下,发生取代反响变为酰氯发生取代反响变为酰氯,然后在氯化然后在氯化铝的作用下铝的作用下,发生取代反响生成发生取代反响生成下下:。5.5.答案答案(1)(1)(2)(2)羟基、醛基羟基、醛基加成反响加成反响C C2 2H H5 5OOCCHOOCCH2 2COOCCOOC2 2H H5 5+2H+2H2 2O O;具体流程如具体流程如(3)HOOCCH(3)HOOCCH2 2COOH+2CCOOH+2C2 2H H5 5OHOH(4)9(4)9(5)(5)取少量取少量 B B 置于试管中置于试管中,参加足量银氨溶液

32、参加足量银氨溶液,水浴加热有银镜生成水浴加热有银镜生成,证明证明 B B 中有醛基中有醛基;再加酸酸化再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色溶液褪色,证明含有碳证明含有碳碳双键碳双键(6)(6)2222解析解析 根据流程图可知根据流程图可知,1,3-,1,3-丁二烯与溴发生丁二烯与溴发生 1,41,4 加加成成,生成的生成的 A A 为为 1,4-1,4-二溴二溴-2-2-丁烯丁烯(加成后生成加成后生成 1,4-1,4-二溴丁烷二溴丁烷();A);A 与氢气与氢气););丙烯催化氧化生丙烯催化氧化生成的成的 B B 为为 CHCH2 2CHCHO,CCHCHO,

33、C 的相对分子质量比的相对分子质量比 B B 大大 18,18,说说明明 B B 与水加成生成与水加成生成 C,C,那么那么 C C 为为 HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHO,CCHO,C 催催化氧化生成化氧化生成 D(D(丙二醛丙二醛),D),D 与银氨溶液反响生成与银氨溶液反响生成 E(E(丙丙二酸二酸),E),E 与乙醇发生酯化反响生成与乙醇发生酯化反响生成 F(F(给合成路线给合成路线,F(,F(步反响生成步反响生成 G(G()与与)。),),其顺式异构其顺式异构反响生成反响生成););根据题根据题,进一进一(1)A(1)A 为为 1,4-1,4-二溴二溴-2-2-丁烯丁烯(体

34、的结构简式为体的结构简式为。(2)C(2)C 的结构简式为的结构简式为 HOCHHOCH2 2CHCH2 2CHO,CHO,含有的含含有的含氧官能团是羟基、醛基氧官能团是羟基、醛基;B;B 与水加成反响生成与水加成反响生成 C,C,所以所以反响反响 B B 到到 C C 的反响类型为加成反响。的反响类型为加成反响。2323(3)(3)有机物有机物 E E 为丙二酸为丙二酸,与乙醇在浓硫酸加热条与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反响生成件下发生酯化反响生成 F(F(式为式为HOOCCHHOOCCH2 2COOH+2CCOOH+2C2 2H H5 5OHOHC C2 2H H5 5OOCCHOOCC

35、H2 2COOCCOOC2 2H H5 5+2H+2H2 2O O。),),该反响的化学方程该反响的化学方程(4)(4)有机物有机物G G的分子式为的分子式为 C C6 6H H1010O O2 2,与与D D 互为同系物互为同系物,有机物为二元醛类有机物为二元醛类,满足条件的有机物可看作正丁满足条件的有机物可看作正丁烷或异丁烷中的两个氢原子被两个醛基取代的产物烷或异丁烷中的两个氢原子被两个醛基取代的产物,用定一移一的方法分析可能的结构共有用定一移一的方法分析可能的结构共有 9 9 种。种。(5)(5)有机物有机物 B B 为为 CHCH2 2CHCHO,CHCHO,含有醛基和碳碳双键含有醛基

36、和碳碳双键,由于醛基的复原性较强由于醛基的复原性较强,先检验醛基先检验醛基,然后再检验碳然后再检验碳碳双键碳双键;具体操作如下具体操作如下:取少量取少量 B B 置于试管中置于试管中,参加足参加足量银氨溶液量银氨溶液,水浴加热有银镜生成水浴加热有银镜生成,证明证明 B B 中有醛基中有醛基;再加酸酸化再加酸酸化,滴入少量溴的四氯化碳溶液滴入少量溴的四氯化碳溶液,溶液褪色溶液褪色,证明含有碳碳双键。证明含有碳碳双键。(6)A(6)A 为为二元烯醇二元烯醇成成,在碱性条件下发生取代反响生成在碱性条件下发生取代反响生成,然后再与氯化氢发生加成反响生然后再与氯化氢发生加成反响生,该有机物在浓硫酸作用下发生消去反响该有机物在浓硫酸作用下发生消去反响2424生成生成程为程为:,该有机物发生加聚反响生成高分子。该有机物发生加聚反响生成高分子。具体流具体流。2525