(全国通用版)2019版高考化学大一轮复习 第十二章 有机化学基础 第1讲 认识有机化合物学案.doc
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1、1第第 1 1 讲讲 认识有机化合物认识有机化合物【2019备考】最新考纲:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。考点一考点一 有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团(频数: 难度:)1根据分子组成中是否有 C、H 以外的元素,分为烃和烃的衍生物。2根据分子中碳骨架的形状分类3按官能团分类(1)相关概念烃的
2、衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合2物。官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4烯烃(碳碳双键)乙烯 CH2=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔 HCCH芳香烃 苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷 C2H5Br醇乙醇 C2H5OH酚OH(羟基) 苯酚 C6H5OH醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛 CH3CHO酮(羰基)丙酮 CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸 CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和
3、烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下图:3含醛基的物质不一定为醛类,如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。苯环不是官能团。1基础知识正误判断(1)含有苯环的有机物属于芳香烃( )(2)官能团相同的物质一定是同一类物质( )(3)含有羟基的物质只有醇或酚( )(4)含有醛基的有机物一定属于醛类( )(5) 、COOH 的名称分别为苯、酸基( )(6)醛基的结构简式为“COH”( )答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6)2(RJ 选修 5P63 改编)请写出官能团的名称,并按官能团的不同对下列有机
4、物进行分类。4答案 (1)碳碳双键 烯烃 (2)碳碳三键 炔烃 (3)羟基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯 (6)氯原子 卤代烃3(溯源题)(1)2017北京理综,25(1)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:A 属于芳香烃,其结构简式是_。B 中所含的官能团是_。(2)(2016课标全国,38 节选)秸秆(含多糖类物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:D 中官能团名称为_、_。答案 (1) 硝基 (2)酯基 碳碳双键探源:本高考题组源于教材 RJ 选修 5 P5“表 11 有机物的主要类别、官能团和典型代表物” ,对官能团的种类
5、和名称等方面进行考查。题组一 官能团的识别和名称1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )5A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析 从图示可以分析,该有机物的结构中存在 3 个碳碳双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1个羧基。答案 A2(1) 中含氧官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HCCl3的类别是_,C6H5CHO 中的官能团是_。解析 (1)OH 连在CH2上,应为醇羟基。(2)OH 直接连在苯环上,为酚羟基
6、,为酯基。(3)HCCl3中含有氯原子,属于卤代烃,CHO 为醛基。答案 (1)羟基 (2)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基题组二 有机物的分类3有机化合物有不同的分类方法,下列说法正确的是( )从组成元素分:烃、烃的衍生物从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化合物从官能团分:烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等A仅 B仅C D仅解析 有机物根据元素组成分为烃和烃的衍生物;根据有机物分子中的碳原子是链状还是6环状分为链状有机化合物和环状有机化合物;根据分子中是否含有苯环,把不含苯环的化合物称为脂肪族化合物,把含有苯环的化合物称为芳香族化合物;根据官能团分为烯烃、炔烃、卤代烃、
7、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。答案 C4下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )A BC D仅解析 属于醇类,属于酯类。答案 C5按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。7答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛【易错警示】1官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第 5 题中,(1)和(2)中官能团均为 OH,(1)中 OH 与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,(2)中 OH 与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚与醇具有相同的官能团,根据 OH 连接基团的不同确定有机物的类别。2含有醛基的
8、有机物不一定属于醛类,如第 4 题的,第 5 题的(4)这些甲酸某酯,虽然含有 CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。考点二考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体(频数: 难度:)1有机化合物中碳原子的成键特点2有机物结构的三种常用表示方法83.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体碳链异构碳链骨架不同如 CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如:CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3类型官能团异构官能团种类不同如:C
9、H3CH2OH 和 CH3OCH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()9CnH2n2CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nOCnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)CnH2n6O5.同系物结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2=CH2和 CH2=CHCH3。6同分异构体的书写与数目判断(1)书写步骤书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。就每一类物质,先写出
10、碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。(2)书写规律烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一10条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构位置异构官能团异构。芳香化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对 3 种。(3)常见的几种烃基的异构体数目C5H11:8 种。1(RJ 选修 5P124 改编)请写出 C5H12的同分异构体,并指出只能生成一
11、种一氯代物的那种异构体。2(溯源题)(1)2017课标全国,36化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:11芳香化合物 X 是 F 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比为 6211,写出 2 种符合要求的 X 的结构简式_。(2)(2016课标全国,38 节选)E 为:,具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W 共有_种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。探源:本
12、题组源于教材 RJ 选修 5 P10“学与问”及其拓展。考查对限定条件同分异构体的书写。题组一 有机物共线、共面问题1下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )12A乙烷 B甲苯 C氟苯 D丙烯解析 A、B、D 中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C 项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置,仍共平面。答案 C2某药物 G 的合成路线如图所示,已知一元醇 A 中氧的质量分数约为 26.7%,E 中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为 2221。请回答下列问题:(1)A 的分子式为_;结构分析显示 A 只有一个甲基,A 的名称为_。(2)上述步骤中,属于氧化反应的是_(填
13、序号);B 中所含官能团的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式:EF:_;DFG:_。(4)F 所有同分异构体中,同时符合下列条件的有_种,任写出其中一种的结构简式:_。a分子中有 6 个碳原子在一条直线上b分子中含有一个羟基解析 从题中“一元醇 A 中氧的质量分数约为 26.7%”可确定相对分子质量是 60,进而确定化学式为 C3H8O;由 A 能连续氧化,可确定其结构为 CH3CH2CH2OH;由“E 中核磁共振氢谱为四组峰,且峰面积比为 2221”确定 E 为。(4)碳碳三键共直线,根据 F 的结构,判断该同分异构体为含有 2 个三键且相间一个单键的醇,结构简式可能为13CH3C
14、CCCCH2CH2OH、CH3CCCCCH(OH)CH3、HOCH2CCCCCH2CH3共 3 种。答案 (1)C3H8O 1丙醇(或正丙醇)(2) CHO【方法指导】判断分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能” 、 “一定” 、 “最多” 、 “最少” 、 “所有原子” 、 “碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与三键直接相连的原子共直线,如CC、CN;(2)与双键和苯环直接相连的原子共面,如。3单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组二 同分异构体的书写与判断3关于有机物的叙述正确的是( )
15、14A丙烷的二卤代物是 4 种,则其六卤代物是 2 种B对二甲苯的核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢C甲苯苯环上的一个氢原子被含 3 个碳原子的烷基取代,所得产物有 3 种D某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物,其分子式可能为 C5H12解析 丙烷分子式为 C3H8,其二卤代物和六卤代物数目相等,均是 4 种,A 错误;对二甲苯为对称结构(),分子中只含有 2 种等效氢,有 2 种不同化学环境的氢,B 错误;含有 3 个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种,甲苯苯环上有 3 种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位置上,故最多有 326 种同分异构体,C 错误;只能形成一种一氯代物,说明结构中只
16、存在一种等效氢,如 CH4、C(CH3)4、(CH3)3CC(CH3)3等,故可能为 C5H12,D 正确。答案 D4C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有_种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:_。含有苯环且苯环上只有一个取代基;分子结构中含有甲基;能发生水解反应。【方法归纳】1含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例:(以 C4H10O 为例且只写出骨架与官能团)152限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据
17、等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。考点三考点三 有机物的命名有机物的命名(频数: 难度:)1烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法选主链 称某烷编号位 定支链取代基 写在前标位置 短线连不同基 简到繁相同基 合并算另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用 1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。162其他链状有机物的命名(1)选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号从距离官能团最近的一端开始编号。(3)写名称把取
18、代基和支链位置用阿位伯数字标明,写出有机物的名称。如: 命名为 4甲基1戊炔;命名为 3甲基3戊醇。3苯的同系物的命名(1)习惯命名法如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的 6 个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做 1,2二甲苯,间二甲苯叫做 1,3二甲苯,对二甲苯叫做 1,4二甲苯。17有机物的系统命名中, “1、2、3” “一、二、三”及“, ” “”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。烷烃系统命名中,不能出现“1
19、甲基” “2乙基”的名称,若出现,则是选取主链错误。1(RJ 选修 5P162、3 改编)请给下列有机物命名(1) :3,3,4三甲基己烷(2) :3乙基1戊烯(3) :3乙基1辛烯(4) :间甲基苯乙烯2(溯源题)(1)2017课标全国,36(1)化合物 H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 H 的一种合成路线如下:18A 的化学名称为_。(2)(2016课标全国,38 节选)的化学名称_。答案 (1)苯甲醛 (2)己二酸探源:本高考题组源于教材 RJ 选修 5 P15“二、烯烃和炔烃的命名”和 P15“三苯的同系物的命名” ,考查的是对炔烃及苯的同系物以及烃的衍生物的
20、命名。题组 常见有机物的命名正误判断1判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确,如错误,请改正。答案 (1) 1,3,5己三烯 (2) 3甲基2丁醇 (3) 1,2二溴乙烷 19(4) 3甲基1戊烯 (5) (6) 2甲基2戊烯2(LK 选修 5P12改编题)下列有机物的命名中,不正确的是( )A2,3二甲基丁烷 B3,3二甲基丁烷C2甲基2戊醇 D3,3二甲基1丁烯解析 烷烃命名时,应从距支链最近的一端开始编号,3,3二甲基丁烷应该叫 2,2二甲基丁烷。答案 B【易错警示】1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);(2)编号错(官能团的位次不是
21、最小,取代基位号之和不是最小);(3)支链主次不分(不是先简后繁);(4)“” 、 “, ”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团;(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4。考点四考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法(频数: 难度:)1研究有机化合物的基本步骤2分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶20适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有
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