学生有机物的结构和组成.pptx

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1、一、有机物一、有机物1 1 1 1、定义：、定义：、定义：、定义：含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。注意注意注意注意:因为与无机物性质相似，所以碳的氧化物、因为与无机物性质相似，所以碳的氧化物、因为与无机物性质相似，所以碳的氧化物、因为与无机物性质相似，所以碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物、氰化物、硫氰化物等看作无机物。物等看作无机物。物等看作无机物。物等看作无机物。2、有机物和

2、有机反应的特点、有机物和有机反应的特点（1）结构特点结构特点：碳有：碳有4个价电子，常以四个共价键个价电子，常以四个共价键形成共价化合物，碳与碳之间形成碳链。形成共价化合物，碳与碳之间形成碳链。（2）有机物种类繁多有机物种类繁多。第1页/共36页（3）有机物的主要性质特点）有机物的主要性质特点大多数有机物难溶于水大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。绝大多数有机物受热容易分解绝大多数有机物受热容易分解,且易燃烧。且易燃烧。多数有机物为非电解质，不易导电。多数有机物为非电解质，不易导电。多数有机物熔沸点低。多数有机物熔沸点低。有机物的反应复杂，一般比较慢，常伴有副反应发生。有机物

3、的反应复杂，一般比较慢，常伴有副反应发生。人工合成的第一个有机物（维勒）人工合成的第一个有机物（维勒）人工合成的第一个有机物（维勒）人工合成的第一个有机物（维勒）-CO(NHCO(NH2 2)2 2第2页/共36页链状化链状化合物合物如如 CH3CH2CH3二二、有机物的分类、有机物的分类1 1、按碳的骨架分类、按碳的骨架分类有机化合物有机化合物环状化环状化合物合物 脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物人们往往把链状化合物称为脂肪化合物，如人们往往把链状化合物称为脂肪化合物，如链状烃又称为脂肪烃链状烃又称为脂肪烃。第3页/共36页苯（苯（）苯的同系物（如苯的同系物（如）稠环芳香烃（如稠环芳

4、香烃（如）烃烃链状烃链状烃脂环烃：分子中不含苯环，脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构而含有其他环状结构（如（如）芳香烃芳香烃烷烃（如烷烃（如）烯烃（如烯烃（如）炔烃（如炔烃（如)CH4CH2CH2CHCH官能团：官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团。是指决定化合物化学特性的原子或原子团。2、按官能团分类：、按官能团分类：第4页/共36页类别类别代表物代表物官能团官能团通式通式代表物代表物烃烃烷烃烷烃CnH2n+2CH3-CH3烯烃烯烃CnH2nCH2=CH2碳碳双键碳碳双键炔烃炔烃CnH2n-2CH2CH2碳碳三键碳碳三键苯及苯的苯及苯的同系物同系物CnH2n-6烃烃的的衍衍生

5、生物物卤代烃卤代烃CH3ClX卤原子卤原子醇醇CnH2n+2O饱和一元醇饱和一元醇C2H5OHOH（醇）羟基（醇）羟基醛醛CnH2nO饱和一元醛饱和一元醛CH3CHOCHO醛基醛基第5页/共36页类别类别代表物代表物官能团官能团通式通式结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物羧酸羧酸CnH2nO2（饱（饱和一元羧酸）和一元羧酸）CH3COOH羧基羧基酯酯CnH2nO2CH3COOC2H5酯基酯基醚醚CnH2n+2OCH3OCH3醚键醚键酮酮CnH2nO羰基羰基酚酚OH（酚）羟基（酚）羟基硝基化硝基化合物合物-NO2硝基硝基氨基酸氨基酸-NH2-COOH氨基氨基羧基羧基第6页/共36页具有同一官能团

6、的物质不一定是同一类有机物。如：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：（1）CH3OH、虽虽都都含含有有OH官官能能团团，但二者属不同类型的有机物。但二者属不同类型的有机物。（2）含含有有醛醛基基的的有有机机物物，有有的的属属于于醛醛类类，有有的的属属于于酯类，有的属于糖类。酯类，有的属于糖类。第7页/共36页三、同系物三、同系物三、同系物三、同系物 定义：定义：定义：定义：结构相似，结构相似，结构相似，结构相似，在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个在分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为

7、同系物。原子团的物质互相称为同系物。原子团的物质互相称为同系物。注意：注意：（1）同系物必须是同一类物质。）同系物必须是同一类物质。（2）同系物结构相似，其官能团种类和数目、环的）同系物结构相似，其官能团种类和数目、环的数目相同。数目相同。（3）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。（4）同系物的通式相同，具有相同通式的有机物同系物的通式相同，具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物除烷烃外，都不能确定是不是同系物判断是否一定是同系物判断是否一定是同系物:(1)异戊二酸和乙二酸异戊二酸和乙二酸(2)(3)乙酸和硬脂酸乙酸和硬脂酸与第8页/共3

8、6页四、同分异构体四、同分异构体四、同分异构体四、同分异构体化合物化合物化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但，但，但具有不同的结构具有不同的结构具有不同的结构具有不同的结构现象，现象，现象，现象，叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。1 1、同分异构体现象：、同分异构体现象：、同分异构体现象：、同分异构体现象：2 2、同分异构体：、

9、同分异构体：、同分异构体：、同分异构体：第9页/共36页3 3、比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位、比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位、比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位、比较：同系物、同分异构体、同素异形体、同位素、同一种物质的含义素、同一种物质的含义素、同一种物质的含义素、同一种物质的含义同系同系同系同系物物物物同分异构同分异构同分异构同分异构体体体体同素异形同素异形同素异形同素异形体体体体同位同位同位同位素素素素同一种物同一种物同一种物同一种物质质质质组组组组成成成成结结结结构构构构类类类类别别别别分子相分子相分子相分子相差一个差一个差一个差一个或几个或几个或几个

10、或几个CHCH2 2原原原原 子团子团子团子团分子分子分子分子组成组成组成组成相同相同相同相同分子分子分子分子组成组成组成组成不同不同不同不同质子数质子数质子数质子数相同，相同，相同，相同，中子数中子数中子数中子数不同不同不同不同结构结构结构结构相似相似相似相似结构结构结构结构不同不同不同不同结构结构结构结构不同不同不同不同化合物化合物化合物化合物单质单质单质单质化合物化合物化合物化合物同一元素同一元素同一元素同一元素的不同种的不同种的不同种的不同种原子原子原子原子分子分子分子分子组成组成组成组成相同相同相同相同结构结构结构结构相同相同相同相同单质单质单质单质 化合物化合物化合物化合物第10页

11、/共36页4 4、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写主链由长到短；主链由长到短；主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；位置由心到边；位置由心到边；排布对、邻、间。排布对、邻、间。排布对、邻、间。排布对、邻、间。写出庚烷的同分异构体的结构简式写出庚烷的同分异构体的结构简式写出戊基的同分异构体写出戊基的同分异构体下列各对物质：下列各对物质：葡萄糖，甘油；葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙烷；氨基乙酸，硝基乙烷；苯甲醇，苯甲

12、醇，2甲基苯酚。其中互为同分异构体的是甲基苯酚。其中互为同分异构体的是ABCD丙基丙基2种种丁基丁基4种种戊基戊基8种种第11页/共36页5、同分异构体的类型、同分异构体的类型碳链异构碳链异构,位置异构。位置异构。烯烃与环烷烃烯烃与环烷烃炔烃与二烯烃或环烯烃炔烃与二烯烃或环烯烃醇与醚醇与醚 官能团异构官能团异构芳香醇与酚芳香醇与酚羧酸与酯或羟醛羧酸与酯或羟醛醛与酮或烯醇醛与酮或烯醇氨基酸与硝基化合物氨基酸与硝基化合物立体异构：顺反异构立体异构：顺反异构(注意形成顺反异构的条件）注意形成顺反异构的条件）（可能存在的（可能存在的官能团异构）官能团异构）第12页/共36页下列各组物质中，两者互为同分

13、异构体的是下列各组物质中，两者互为同分异构体的是ANH4CNO与与CO(NH2)2BCuSO43H2O与与CuSO45H2OCCr(H2O)4Cl2Cl2H2O与与Cr(H2O)5C1C12H2ODH2O与与D2O分子式为分子式为C10H20O2的有机物的有机物A，能在酸性条件下水解生，能在酸性条件下水解生成有机物成有机物C和和D，且，且C在一定条件下可转化成在一定条件下可转化成D，则，则A的的可能结构有可能结构有种种种种种种种种第13页/共36页某有机物与某有机物与H2按按1：1物质的量比加成后生成的产物结物质的量比加成后生成的产物结构为：构为：则该有机物可能的结构有（则该有机物可能的结构有

14、（）种）种（说明（说明：羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）。：羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）。已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个三个-CH2-，一个，一个-CH-和一个和一个-Cl的可能的结构有的可能的结构有A4B6种种C7种种D8种种第14页/共36页利用不饱和度判断同分异构体利用不饱和度判断同分异构体不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的烷烃相比，每减少目相等的烷烃相比，每减少2个氢原子，则有机物不个氢原子，则有机物不饱和度增加饱和度增加1，通常用，通常用表示。表示。不饱和

15、度的计算公式不饱和度的计算公式有机物有机物CnHmOx=.常见结构的不饱和度常见结构的不饱和度碳碳单键：碳碳单键：=0碳碳双键：碳碳双键：=1;碳碳叁键：碳碳叁键：=2环：环：1;苯环：苯环：=4碳氧双键：碳氧双键：=1。(2n+2-m)/2第15页/共36页A、B两种有机化合物，分子式都是两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N(1)化合物化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在甲基分子结构中不存在甲基(-CH3)。化合物。化合物A的结构式的结构式是是。(2)化合物化合物B是某种分子式为是某种分子式为C9H12的芳香烃硝化后的的芳

16、香烃硝化后的惟一产物惟一产物(硝基连在苯环上硝基连在苯环上)。化合物。化合物B的结构式是的结构式是_。判断判断“等效氢等效氢”的原则是：的原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。第16页/共36页某芳香烃的衍生物的化学式为某芳香烃的衍生物的化学式为C8H8O4。已知当它与。已知当它与金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时，其物质的金属钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别反应时，其物质的量之比依次为量之比依次为1:3、1:2、1:1。又知该化合物中，苯环

17、。又知该化合物中，苯环上的一溴代物只有两种，则此芳香烃衍生物的结构简上的一溴代物只有两种，则此芳香烃衍生物的结构简式为式为_。第17页/共36页五、有机物分子式的确定五、有机物分子式的确定有机物分子式的确定，如直接法、有机物分子式的确定，如直接法、商余法、通式法、商余法、通式法、最简式法、讨论法等。最简式法、讨论法等。通过粮食发酵可获得某含氧有机物通过粮食发酵可获得某含氧有机物X，其相对分子，其相对分子质量为质量为46，其中碳的质量分数为，其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为氢的质量分数为13.0%，X的分子式的分子式。第18页/共36页六、分离和提纯有机物的常用方法六、分离和提纯有机

18、物的常用方法 1.1.常见分离和提纯的方法常见分离和提纯的方法 （1 1）蒸馏蒸馏是分离和提纯液体混合物的常用方法。是分离和提纯液体混合物的常用方法。要求：要求：要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大要分离的液体混合物中各组分的沸点要相差较大（一般约大于（一般约大于30）外，还要求热稳定性较强。外，还要求热稳定性较强。仪器：仪器：铁架台（带铁圈铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏铁架台（带铁圈铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管。烧瓶、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管。例如：含杂质的工业乙醇的蒸馏（例如：含杂质的工业乙醇的蒸馏（含杂质的工业乙醇中含杂质的工业乙醇中含有水、

19、甲醇等含有水、甲醇等）第19页/共36页蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶尾尾接接管管使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！第20页/共36页实验步骤：实验步骤：（1）将）将50ml工业乙醇倒入工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中蒸馏烧瓶中（2）在烧瓶中投入）在烧瓶中投入2粒碎瓷片粒碎瓷片（3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）（4）往冷凝管中通入冷却水（下进上出）往冷凝管中通入冷却水（下进上出）（5)加热蒸馏，收集加热蒸馏，收集77-79C的馏分的馏分注意：注意：水银球位置，冷凝水的流向、加沸石。水银球位置，冷凝水的流向、加沸石。含杂质的含杂质的工业乙醇工业乙醇工业

20、乙醇工业乙醇（质量分数（质量分数95.6%）无水乙醇无水乙醇（质量分数（质量分数99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏加入吸水剂加入吸水剂 蒸馏蒸馏第21页/共36页（2 2）重结晶重结晶是提纯固体有机混合物的常用方法。其原是提纯固体有机混合物的常用方法。其原理是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同理是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去。而将其杂质除去。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。如提纯

21、粗苯甲酸：如提纯粗苯甲酸：粗产品粗产品加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶注意：注意：全溶后，再加入少量蒸馏水的目的是为全溶后，再加入少量蒸馏水的目的是为了减少趁热过程中苯甲酸的损失。了减少趁热过程中苯甲酸的损失。趁热过程前，滤斗要预热。（防止过滤时结晶）趁热过程前，滤斗要预热。（防止过滤时结晶）结晶时并不是温度越低越好。结晶时并不是温度越低越好。第22页/共36页重结晶加热溶解加热溶解加热溶解加热溶解 趁热过滤趁热过滤趁热过滤趁热过滤冷却结晶冷却结晶冷却结晶冷却结晶 第23页/共36页 （3）萃取萃取是利用溶质在两种溶剂中溶解度的不是利用溶质在两种溶剂中溶解度的不同，用一种溶剂把

22、溶质从另一种溶剂中提取出来的同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。包括液方法。包括液-液萃取、固液萃取、固-液萃取。液萃取。（2）上层液体上口出，下层液体下口出）上层液体上口出，下层液体下口出操作：（操作：（1）振荡、静置、分液）振荡、静置、分液第24页/共36页1、元素分析与相对分子质量的测定、元素分析与相对分子质量的测定元素的定量分析：元素的定量分析：有机物燃烧法（如李比希燃烧法）。有机物燃烧法（如李比希燃烧法）。通过燃烧产物的测定确定其实验式（最简式）。通过燃烧产物的测定确定其实验式（最简式）。七、有机物组成和结构的测定七、有机物组成和结构的测定CO2H2O一定量一定量有机物

23、有机物燃烧燃烧CH第25页/共36页相对分子质量的测定相对分子质量的测定：质谱法是近代发展起来的快：质谱法是近代发展起来的快速、微量、速、微量、精确精确测定相对分子质量的方法。其结果测定相对分子质量的方法。其结果被记录为质谱图，由质谱图得到的数据（质荷比）被记录为质谱图，由质谱图得到的数据（质荷比）得到未知物的相对分子质量。得到未知物的相对分子质量。未知物A的质谱图第26页/共36页2、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定常用的分子结构鉴定方法有很多，如红外光谱、核常用的分子结构鉴定方法有很多，如红外光谱、核磁共振氢谱等。磁共振氢谱等。红外光谱：红外光谱：通过红外光谱图可获得分子中含有何种通过红外光

24、谱图可获得分子中含有何种化学键化学键或或官能团官能团的信息。的信息。第27页/共36页第28页/共36页核磁共振氢谱：核磁共振氢谱：从核磁共振氢谱图上可以推知该有从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目有几种不同类型的氢原子及它们的数目。吸收峰的数目等于氢的种类，吸收峰的面积与氢原子吸收峰的数目等于氢的种类，吸收峰的面积与氢原子数成正比。数成正比。第29页/共36页下面两幅谱图是结构简式为下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和和两种有机化合物的两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是核磁共振谱图。请判断哪一幅是核磁共振谱图，并说明理由

25、。核磁共振谱图，并说明理由。第30页/共36页电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。（1）产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序）产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是是_。（2）C装置中浓装置中浓H2SO4的作用是的作用是_。（3）D装置中装置中MnO2的作用是的作用是_。（4）燃烧管中）燃烧管中CuO的作用是的作用是_。（5）若准确称取）若准确称取0.90g样品（只含样品（只含C、

26、H、O三种元素中的两种或三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，三种），经充分燃烧后，A管质量增加管质量增加1.32g，B管质量增加管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为则该有机物的最简式为_。（6）要确立该有机物的分子式，还要知道）要确立该有机物的分子式，还要知道_。第31页/共36页 答案答案（1）gfehic(或或d）d（或（或c）a(或或b)b(或或a）（2）吸收水分，得到干燥的氧气）吸收水分，得到干燥的氧气（3）催化剂，加快）催化剂，加快O2的生成速率的生成速率（4）使有机物充分氧化生成）使有机物充分氧化生成CO2和和H2O（5）CH2O（6）有机物的相对分子质量）有机物的相对分

27、子质量解析解析第32页/共36页（2013海南）海南）1下列有机化合物中沸点最高的是下列有机化合物中沸点最高的是A乙烷乙烷B乙烯乙烯C乙醇乙醇D乙酸乙酸（2013课标）分子式为课标）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有重新组合可形成的酯共有A 15种种B 28种种C 32种种D 40种种（2013广西）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、广西）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等，完全燃烧时

28、产生等物质的量的物质的量的CO2和和H2O，它可能的结构共有（不考虑，它可能的结构共有（不考虑立体异构）立体异构）种种种种种种种种第33页/共36页（2013上海）上海）NA代表阿伏伽德罗常数。已知代表阿伏伽德罗常数。已知C2H4和和C3H6的混合物的质量为的混合物的质量为ag，则该混合物，则该混合物A.所含公用电子对数目为（所含公用电子对数目为（a/7+1）NAB.所含碳氢键数目为所含碳氢键数目为aNA/7C.燃烧时消耗的燃烧时消耗的O2一定是一定是D.所含原子总数为所含原子总数为aNA/14第34页/共36页分离、提纯分离、提纯步骤步骤方法方法蒸馏、重结晶、萃取蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 质谱法质谱法 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式 红外光谱法红外光谱法核磁共振氢谱核磁共振氢谱元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式李比希元素分析李比希元素分析 现代元素分析仪现代元素分析仪小结小结研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第35页/共36页感谢您的观看！第36页/共36页