（北京专用）2019版高考化学一轮复习 第36讲 高分子化合物 有机合成作业.doc

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1、1第第 3636 讲讲 高分子化合物高分子化合物 有机合成有机合成A A 组组 基础题组基础题组1.(2017 北京海淀一模,7)下列四种有机物在一定条件下作为合成高分子化合物单体的是( )不能 A.丙烯酸 H2C CHCOOHB.乳酸 CH3CH(OH)COOHC.甘氨酸 H2NCH2COOHD.丙酸 CH3CH2COOH2.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( )顺丁橡胶 酚醛树脂涤纶A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B.顺丁橡胶的单体与反-2-丁烯互为同分异构体C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇3.(2017 北京石景山一模,

2、7)涤纶广泛应用于衣料和装饰材料中。合成涤纶的反应如下:涤纶+(2n-1)H2O下列说法正确的是( )A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1 mol 涤纶与 NaOH 溶液反应,理论上最多可消耗 2n mol NaOHD.涤纶的结构简式为:24.(2017 北京理综,11)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与 HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是( )A.聚维酮的单体是B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成C.聚维酮碘是一种水溶性物质D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应5.(2017 北京东城期末,1

3、5)医用麻醉药苄佐卡因 E 和食品防腐剂 J 的合成路线如下:已知:.M 代表 E 分子结构中的一部分.请回答下列问题:(1)A 属于芳香烃,其结构简式是 。 (2)E 中所含官能团的名称是 。 (3)C 能与 NaHCO3溶液反应,反应的化学方程式是 。 (4)反应、中试剂和试剂依次是 。(填序号) a.高锰酸钾酸性溶液、氢氧化钠溶液b.氢氧化钠溶液、高锰酸钾酸性溶液(5)H 的结构简式是 。 (6)J 有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有 种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式: 。 a.为苯的二元取代物,其中一个取代基为羟基b.与 J 具有相同的官能团,且能发生银镜反应3(

4、7)以 A 为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。B B 组组 提升题组提升题组6.解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下: 已知:(R 为烃基)(R 为烃基)(R、R、R为烃基或氢原子)(1)A 为醇,其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A 的结构简式是 。 (2)A 与试剂 a 反应生成 B 的反应类型是 。 (3)由 B 生成 C 的化学方程式是 。 (4)D 与 E 的相对分子质量相差 18,由 D 生成 E 的化学反应方程式是 。 (5)G 的结构简式是 ,H 的含氧官能团的名称

5、是 。 (6)布洛芬有多种同分异构体,写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式 。 a.羧基与苯环直接相连4b.苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种7.(2017 北京海淀一模,25)具有抗菌作用的白头翁素衍生物 H 的合成路线如下图所示:已知:.RCH2Br RHC CHR.RHC CHR RCOO.RHC CHR (以上 R、R、R代表氢、烷基或芳基等)(1)A 属于芳香烃,其名称是 。 (2)B 的结构简式是 。 (3)由 C 生成 D 的化学方程式是 。 (4)由 E 与 I2在一定条件下反应生成 F 的化学方程式是 ; 此反应同时生成另外一种有机副产物,且与 F 互为同

6、分异构体,此有机副产物的结构简式是 。 (5)试剂 b 是 。 (6)下列说法正确的是 (选填字母序号)。 a.G 存在顺反异构体b.由 G 生成 H 的反应是加成反应c.1 mol G 最多可以与 1 mol H2发生加成反应d.1 mol F 或 1 mol H 与足量 NaOH 溶液反应,均消耗 2 mol NaOH(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。58.(2016 北京理综,25)功能高分子 P 的合成路线如下:(1)A 的分子式是 C7H8,其结构简式是 。 (2)试剂 a

7、是 。 (3)反应的化学方程式: 。 (4)E 的分子式是 C6H10O2。E 中含有的官能团: 。 (5)反应的反应类型是 。 (6)反应的化学方程式: 。 (7)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成 E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。答案精解精析答案精解精析A A 组组 基础题组基础题组61.D A 项,丙烯酸分子中含有碳碳双键,通过加聚反应可以合成聚丙烯酸;B 项,乳酸分子中含有羟基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物;C 项,甘氨酸分子中含有氨基和羧基,通过缩聚反应可以合成高分子化合物;D 项,丙酸不能

8、作为合成高分子化合物的单体。2.C A 项,顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料;B 项,顺丁橡胶的单体是 1,3-丁二烯,与反-2-丁烯的分子式不同,不互为同分异构体;C 项,涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的;D项,酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。3.C A 项,合成涤纶的反应中有小分子生成,为缩聚反应;B 项,对苯二甲酸分子中含有两个羧基,苯甲酸分子中含有一个羧基,二者结构不相似,不互为同系物;C 项,1 mol 涤纶完全水解生成 n mol 对苯二甲酸,能与 2n mol NaOH 反应;D 项,涤纶的结构简式为。4.B B 项,聚维酮碘的合成过程为,因此聚维酮分子由(2m

9、+n)个单体聚合而成。D 项,在聚维酮分子中存在“”,能发生水解反应。5. 答案 (1)(2)氨基、酯基(3)+CH3CH2OH H2O+(4)a(5)(6)6 (以下结构任写一种)、(7) 解析 由 AF 的转化可知 A 为含有 7 个碳原子的芳香烃,则 A 为;AB 为硝化反应,由 E为对位结构可知 B 为,则 C 为;DE 为硝基的还原反应,则 CD 应7为酯化反应,所以 D 为。AF 为苯环上的取代反应,由 J 为对位结构可知 F 为;对比 F 和 J 的结构简式可知,由 F 转化为 J 需将Cl 转化为OH,将CH3转化为COOCH2CH3,因为酚羟基易被氧化,所以应先将CH3氧化为

10、COOH,则 G 为;分析转化流程可知 IJ 为酯化反应,则 I 为,所以 H 为。(6)符合条件的 J 的同分异构体中含有酚羟基和甲酸酯基,且为苯的二元取代物,其结构简式为、;(7)对比甲苯和亚甲基环己烷的结构可知,应先使甲苯发生侧链上的取代反应,再通过加成反应使苯环转化为饱和六元环,最后进行消去反应得碳碳双键。B B 组组 提升题组提升题组6. 答案 (1) (2)取代反应(3)+HCl(4)+H2O(上述反应条件写“浓硫酸、”也可)(5) 醛基(6)、8、 (写出以上结构简式中的任意两种均可)解析 (1)A 的分子式为 C4H10O,A 为醇,含有羟基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰,说明分

11、子结构中含有4 种不同化学环境的氢原子,则 A 的结构简式为;(2)对比 A、B 的分子式可知,B 是 A 分子中的OH 被Cl 取代的产物,所以 A 生成 B 的反应为取代反应;(3)B 为,其和苯发生取代反应生成 C,化学方程式为+HCl;(4)结合已知信息可推出 D 为,D 与 E 的相对分子质量相差 18,应是发生了消去反应,则 E 为,由 D 生成 E 的化学反应方程式为+H2O;(5)G 的结构简式为,结合已知信息可推出 H 为,其中的含氧官能团为醛基;(6)满足条件的同分异构体中含有 2 个相同的取代基,且处于对称位置,其结构简式为、 。97. 答案 (1)1,2-二甲苯(邻二甲

12、苯)(2)(3)+CH3OH+H2O(4)+I2 (5)NaOH 醇溶液(6)bd(7)H2C CH2解析 A 为芳香烃,结合转化关系可知 A 为;A 经氧化反应、取代反应可得到 C,则 B 为;由 CD的转化及已知信息可知 D 为 C 与甲醇发生酯化反应的产物,结构简式为;在 NaOH 溶液中发生水解反应,酸化后得(E);E 与 I2发生类似已知中的反应生成 F,结合 H 的结构简式可知 F 为;对比 F 和 G 的分子式可知 FG为消去反应,所以 G 为。(4)根据已知信息可知 E 与 I2反应生成的有机副产物为。(6)a 项,由于双键一端的碳原子连有两个氢原子,故没有顺反异构体;b 项,

13、由 G 到 H 的过程中,碳碳双键中的一个键断裂,两侧连接新的基团,故属于加成反应;c 项,1 mol G 最多可以与 4 mol 氢气进行加成;d10项,1 mol F 中含有 1 molI 和 1 mol 醛基,1 mol H 中含有 2 mol 酯基,所以 1 mol F 和 1 mol G 均能消耗 2 mol NaOH。(7)由已知信息可知,为合成目标产物,需要先合成 2-丁烯;根据已知信息,可利用乙醛和溴乙烷合成2-丁烯;由乙烯合成乙醛和溴乙烷的路线根据所学知识不难推出。8. 答案 (1)(2)浓 HNO3和浓 H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳双键、酯基(5)加聚反应(6)+nH2O +nC2H5OH(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5解析 (1)高分子 P 中含有苯环,而 A 的分子式是 C7H8,符合苯的同系物的通式,故 A 是甲苯。(2)由 P 可推知 D 为,则 C 为,B 为,从而可确定试剂 a 为浓 HNO3、浓 H2SO4的混合液。(4)由 P 可推知 G 为,结合 E 的分子式及转化关系可推知 E 为,所以E 中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的氧化反应来制取乙醛,再利用已知反应制取, 后面的几步则不难写出。