_ 2.2-芳香烃高二化学人教版选修5.ppt

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1、 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃 第二节第二节 芳香烃芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯一、苯的物理性质一、苯的物理性质颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点 80.1(易挥发易挥发)密度密度比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：分子式、分子式、结构式、结构简式结构式、结构简式（1 1）苯分子是平面六边形的稳定结构；）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2

2、2）苯苯分分子子中中六六个个碳碳碳碳键键相相等等，是是介介于于CC和和C=C之间的独特的键之间的独特的键；（3 3）苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等等效效，六六个个氢氢原原子子等等效。效。1、组成与结构组成与结构：C6H6结构特点：结构特点：CC 1.541010mCC 1.331010m键的特点键的特点是一种介于是一种介于CC与与CC之间的独特的键之间的独特的键2、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。发生氧化、加成、取代等反应。1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔

3、烃有何异同点同点?为什么为什么?2.分别写出苯与氧气反应、与溴和硝酸发生分别写出苯与氧气反应、与溴和硝酸发生取代、与氢气加成的化学方程式取代、与氢气加成的化学方程式.1）苯的氧化反应：）苯的氧化反应：在空气中燃烧在空气中燃烧但但不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生浓产生浓烟烟2）苯的取代反应（卤代、硝化等）苯的取代反应（卤代、硝化等）+Br2 Br+HBrFeBr3+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓浓H2SO45060设计制备溴苯和硝基苯的实验方案设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）(放热反应、放热反应、常温下进

4、行常温下进行)2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃（1 1）为了方便思考我给大家提供了几个链接）为了方便思考我给大家提供了几个链接 1.1.溴是一种易挥发有剧毒的药品溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.4.该反应是放热反应，不需要加热该反应是放热反应，不需要加热通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，通常实验装置的选择应该先考虑发生装置，实验一：苯跟溴的取代反应实验方案实验一：苯跟溴的取代反应实验方案因为反应物是易挥发的物质，所以我们应该因为反应物是易挥发的物

5、质，所以我们应该找一个封闭的装置找一个封闭的装置（2 2）从反应方程式得知产物中有）从反应方程式得知产物中有HBrHBr，我们，我们要检验该产物要检验该产物链接：链接：1.1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气 使之回流使之回流 3.3.溴化氢的性质与氯化氢相似溴化氢的性质与氯化氢相似回答问题。回答问题。1.1.用什么试剂去检验用什么试剂去检验?现象是什么？现象是什么？2.2.检验过程中有没有其他物质干扰，有的检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？话如何解决问题？2Fe+3Br2

6、 2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr AgBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检并检验装置的气密性验装置的气密性.把把少量苯和液态溴放少量苯和液态溴放在烧瓶里在烧瓶里.同时加入同时加入少量铁粉少量铁粉.在常温下在常温下,很快就会看到实验很快就会看到实验现象现象.实验思考题实验思考题1.1.实验开始后实验开始后,可以看到哪些现象可以看到哪些现象?2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？4.4.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？与溴反应生成催化剂与溴反应生

7、成催化剂液体轻微翻腾，有气体逸出。液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白导管口有白雾雾，锥型，锥型瓶中瓶中生成生成浅黄色沉淀浅黄色沉淀。烧瓶底部烧瓶底部有褐色不溶于水的液体有褐色不溶于水的液体用于用于导气导气和和冷凝回流冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生

8、了取代反应而非加成反应。说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的因为未发生反应的溴溴和反应中的催化剂和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。溶解在生成的溴苯中。用用水和碱溶液洗涤水和碱溶液洗涤可以使褐色褪去。可以使褐色褪去。实验二、苯与硝酸的实验设计实验二、苯与硝酸的实验设计链接链接1.1.苯与硝酸的反应在苯与硝酸的反应在50-6050-60时产物是硝基苯，温度过时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。高会有副产物。2.2.硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.3

9、.反应过程中硝酸会部分分解。反应过程中硝酸会部分分解。4.4.苯和硝酸都易挥发。苯和硝酸都易挥发。考虑以下问题：考虑以下问题：1.1.如何控温如何控温 2.2.加入药品的顺加入药品的顺序序1.1.水浴加热水浴加热 2.2.先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却。并及时摇匀和冷却。向冷却后的混酸中逐滴加入苯，向冷却后的混酸中逐滴加入苯，充分振荡，混和均匀。充分振荡，混和均匀。+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓浓H2SO45060玻璃管玻璃管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2

10、mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-60的条件的条件下约下约10min,实验装置如左图实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯苯.粗产品依次用蒸馏水粗产品依次用蒸馏水5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将将用无水用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进干燥后的粗硝基苯进行蒸馏行蒸馏,得

11、到纯硝基苯得到纯硝基苯.+HNO3(浓浓)NO2+H2O浓浓H2SO45060水水浴浴的的温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸反反应应生生成成苯磺酸等副反应。苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。反反应应装装置置中中的的温温度度计计，应应插插入入水水浴浴液液面面以以下下，以以测测量水浴温度。量水浴温度。把把反反应应的的混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水的的烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色的的油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基

12、基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生的的NO2的的缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗洗涤涤，再再用用分分液漏斗分液。液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？温度计的位置？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？加加入入药药品品时时，先先浓浓硝硝酸酸再再浓浓硫硫酸酸冷冷却却到到50-60，再加入苯再加入苯切切不不可可将将浓浓硝硝酸酸注注入入浓浓硫硫酸酸中中，因因混混和和时时要要放放出出大大量量的的热热量量，以以免免浓浓硫硫酸酸溅

13、溅出，发生事故。出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？3）苯的加成反应）苯的加成反应（与（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷环己烷+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH 苯的同系物苯的同系物三三、1.1.含义：含义：苯的苯的苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得代替而得 到的芳到的芳香香烃。烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818)只含

14、有一个苯环，且侧链为只含有一个苯环，且侧链为C-CC-C单键的芳香烃。单键的芳香烃。2.通式：通式：CnH2n-6（n7）1、对比苯和甲苯结构的相似点和不同、对比苯和甲苯结构的相似点和不同点？点？2、根据以上对比，请探究推测甲苯与、根据以上对比，请探究推测甲苯与溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应溴水、酸性高锰酸钾、浓硝酸是否反应？写出你所推测的所有方程式。？写出你所推测的所有方程式。交流交流研讨研讨问题研讨组问题研讨组3：3 3、苯的同系物化学性质、苯的同系物化学性质甲苯甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液二甲苯二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加

15、热现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去氧化反应氧化反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物鉴别苯与苯的同系物实验：课本实验：课本P38观察与思考观察与思考 H|CH|H H|CC|H CH3|CCH3|CH3 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHKMnOKMnO4 4/H/H+烷基上与苯环直接相连的碳原子上烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子一定要直接连氢原子。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O燃烧反应燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明

16、亮并带有浓烟（2 2）取代反应）取代反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,62,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯（TNTTNT）不溶于水的不溶于水的淡黄色针状晶体淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药a、硝化反应、硝化反应TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景b、卤代反应、卤代反应邻位或对位邻位或对位CH3+Cl2+HClCH2Cl|光照光照（苯环的苯环的H被取代被取代）（苯环侧链上的苯环侧链上的H被取代被取代）烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子烷烃取代条件，因而取代的是烷基上的氢原子(3)加成反应加成反应催化剂催化剂+3H2

17、CH3CH3 比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，比较苯和甲苯与酸性高锰酸钾的现象，以及硝化反应的条件，你从中发现了什以及硝化反应的条件，你从中发现了什么？得到什么启示？么？得到什么启示？学学 与与 问？问？2侧链受苯环影响易被氧化；侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯环受侧链影响易被取代。比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。鉴别方法。烷基（甲基）与苯环的相互影响烷基（甲基）与苯环的相互影响1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应的甲基是不能与高锰酸钾反应2.甲苯

18、硝化时一次向苯环引入三个硝基，而甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基苯只能引入一个硝基三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。萘萘蒽蒽稠环芳香烃稠环芳香烃苯环间共用两个或两个以上苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯并芘苯并芘致癌物致癌物几种典型代表烃与几种典型代表烃与溴水、溴水、KMnO4(H)反应比较反应比较甲烷甲烷(烷烃烷烃)乙烯乙烯

19、(烯烃烯烃)乙炔乙炔(炔烃炔烃)苯苯甲苯甲苯(苯的同系物苯的同系物)溴水溴水KMnOKMnO4 4(H)不反应不反应 加成加成不反应不反应褪色褪色加成加成褪色褪色萃取萃取(水层褪色，水层褪色，油层红棕色油层红棕色)不反应不反应萃取萃取(水层褪色水层褪色,油层红棕色油层红棕色)褪色褪色(侧链被氧化侧链被氧化)对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作用作用Br2试试剂剂反应反应条件条件反应反应类型类型 与与KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论现象现象结论结论纯溴纯溴光照光照取代取代溴水溴水加成加成纯溴纯溴Fe粉粉取代取代溴水溴水萃取萃取无反应无反应不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化褪

20、色褪色易被易被KMnO4氧化氧化不褪色不褪色苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，无烟焰色浅，无烟C%低低焰色亮，有烟焰色亮，有烟C%较高较高焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%高高单环芳烃的异构和命名单环芳烃的异构和命名 一、异构现象一、异构现象1烃基苯有烃基的异构烃基苯有烃基的异构例如：2二烃基苯有三中位置异二烃基苯有三中位置异构例如：3.三取代苯有三中位置异构三取代苯有三中位置异构例如：二、命名二、命名1基的概念基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用用Ar表示。重要的芳基有：表示。重要的芳基有：a 当苯环上连的是烷基（当

21、苯环上连的是烷基（R-），），-NO2，-X等基团时，则以苯环等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。为母体，叫做某基苯。例如：2.一元取代苯的命名一元取代苯的命名 b 当苯环上连有当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或或R较复杂时，则把苯环作为取代基。较复杂时，则把苯环作为取代基。例如：3.二元取代苯的命名二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或1，2；1，3；1，4表示。表示。例如：例如：4.多取代苯的命名多取代苯的命名a 取代基的位置用邻、间、对或取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,表示表示b 母体选择原则（按以下排

22、列次序，排在后面的为母体，排在前母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基。）面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：选择母体的顺序如下：-NO2、-X、-OR（烷氧基）、（烷氧基）、-R（烷基）、（烷基）、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2（酰胺）、（酰胺）、-COX（酰卤）、（酰卤）、-COOR（酯）、（酯）、-SO3H、-COOH、-N+R3等等例如：例如：二、苯的同系物1.通式：结构特点结构特点:只含有一个苯环只含有一个苯环,苯环上连结苯环上连结烷基烷基.1.比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化推测甲苯的化学性质

23、学性质.2.设计实验证明你的推测设计实验证明你的推测.CnH2n-6(n6)1.取苯、甲苯各取苯、甲苯各2分别注入分别注入2支试支试管中，各加入管中，各加入3滴滴KMnO4酸性溶酸性溶液，充分振荡，观察现象。液，充分振荡，观察现象。结论结论:甲苯能被酸性甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化阅读课本阅读课本P38实验实验2-2以下的内容以下的内容思考思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同么不同?2.比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反应的条件产物等反应的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示

24、?现象：苯的同系物能使现象：苯的同系物能使KMnO4(H)褪色褪色2、化学性质、化学性质：(1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行(2)氧化反应氧化反应a.可燃性可燃性b.可使可使KMnO4H+褪色褪色 (可鉴别苯和苯的同系物可鉴别苯和苯的同系物)浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O(淡黄色晶体，不溶于水，易爆炸淡黄色晶体，不溶于水，易爆炸)(苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响侧链被氧化侧链被氧化)(3）加成反应）加成反应催化剂催化剂+3H2三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。