东华大学硕士研究生入学考试大纲.pdf

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1、东华大学硕士研究生入学考试大纲 科目编号：819 科目名称：有机化学 一、考试总体要求 有机化学是化学的重要分枝，是许多学科专业的根底理论课程，它的内容丰富，要求考生对其根本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、构造特点及 立体 异构、主要性质、反响、来源和合成 制备 方法 等内容；能完成反响、构造鉴定、合成等各类问题；熟习 典型的反响历程 及概念；了解化学键理论概念、过渡态理论，初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基等中间体的相对活性及其在有机反响进程中的作用；能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的构造及性能的关系；初步了解红外光谱、核磁共振谱的根本原理及其在测定有机化合

2、物构造中的应用。具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。1、有机化合物的命名规那么、物理性质及其及构造的关系；2、有机化学反响 (1)重要官能团化合物的典型反响及相互转换的常用方法：重要官能团化合物：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、芳烃、醇、酚、醚、醛 酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系；(2)主要有机反响：取代反响、加成反响、消除反响、缩合反响、氧化复原反响、重排反响、自由基反响、周环反响。3、有机化学的根本理论及反响机理 (1)诱导效应、共轭效应、超共轭效应、立体效应；(2)碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯炔等活性中间体；(3)共振论简介、有机反响势能图及相关

3、概念；(4)有机反响机理的表达。4、有机合成 (1)官能团导入、转换、保护；(2)碳碳键形成及断裂的根本方法。5、有机立体化学 (1)几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的根本概念；(2)取代、加成、消除、重排、周环反响的立体化学。6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法 (1)常见官能团的特征化学鉴别方法；(2)常见有机化合物的核磁共振谱(1HNMR),红外光谱(IR)的谱学特征；(3)运用化学方法及核磁共振谱(1HNMR),红外光谱(IR)对简单有机化合物进展构造鉴定。7、元素有机化学 有机磷化合物 二、考试内容及比例要求掌握和了解的内容 1、了解有机化合物和有机化学的涵义、有机化学

4、的重要性、一般的研究方法及分类。熟悉并掌握有机化合物的构造及特性，包括共价键的本质价键法、分子轨道法、鲍林共振论简介、共价键的参数键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性等。有机化合物的特性：物理特性、立体异构，官能团异构，同分异构现象体，构型及构象，凯库勒KekuleA 的两个根本原则。共价键断裂方式、有机反响类型和有机化合物的酸碱概念。2、掌握烷烃、环烷烃的分类、命名、构造、同系列和同分异构现象、异构、构象及构象异构体，物理性质变化趋势；了解甲烷的构造碳原子的四面体概念 SP3 杂化、键；了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系；掌握小环的张力及稳定性、椅式/船式构型、取代环已烷和十氢化萘的的构

5、象；理解烷烃的卤代反响历程游离基、连锁反响、碳自由基形成及性质、链反响的引发及终止。3、掌握单烯烃的分类、命名、构造及同分异构现象；掌握单烯烃的重要化学性质及反响规律。掌握亲电加成反响历程、溴鎓离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规那么、诱导效应，游历基加成反响历程、过氧化物效应的解释、马尔可尼可夫规那么、加成反响中的碳正离子、碳正离子的构造及性质。掌握醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素；掌握乙烯、丙烯的构造特点及制备方法、主要用途。4、掌握炔烃、二烯烃的分类、命名，构造及同分异构现象；掌握炔烃和二烯烃的重要物理化学性质及反响规律炔的反响：加成、氧化及末端 H 的活性；加成反响：催

6、化加氢、乙硼烷、加 X2、加 HX、加 H2O、HCN、HOCl；及含“活性氢的有机物的亲核加成；及碱金属 K,Na,Li及液氨复原加成；炔烃和烯烃加成反响活性的比拟。了解炔的制备：乙炔的性质、制备方法及用途。了解炔烃及烯烃的反响活性区别。掌握共轭二烯烃的分子构造：离域键、离域能、共轭效应 和共轭二烯烃的化学特性：加成反响 1，2 和 1，4 加成、狄耳斯阿尔德DieisAlder反响。5、掌握芳香烃类化合物的命名和构造，特别是苯的特性及芳香性、构造。掌握芳烃类化合物的重要性质：苯的反响，取代反响的定位规律、取代效应的解释，并能应用在有机合成中。取代反响：卤代、硝化、磺化、傅克Fridel-C

7、rafts 反响；苯环亲电取代反响历程 络合物；苯环上取代反响的定位规律理论解释和合成上的应用、超共轭效应。了解多环芳香化合物和非苯芳香体系【休克耳Huckel规那么】。6、了解卤代烃的分类和物理性质，掌握卤代烃的命名及重要化学性质，包括【取代反响：水解、醇解、氨解、及硝酸银及氰化钠的反响；消去反响：札依切夫 Saytzeff规那么；及金属反响：格氏Grignard试剂、有机锂试剂、武慈Wurtz反响有机金属化合物的概念】；掌握饱和碳原子上的亲核取代反响：取代反响的机理 SN1、SN2;消除反响的机理 E1、E2；烷基构造、离去基团对亲核取代反响的影响及反响中的立体化学。7、熟悉醇、酚、醚的分

8、类、命名和构造；同分异构官能团异构和 光谱特性；掌握醇、酚、醚的重要性质和反响规律：氢键醇及醚比照，醇及酚的酸性比照。【掌握醇及活泼金属反响，及卤化磷或亚硫酰氯反响，及无机酸氢卤酸、硫酸、硝酸酰氯和酸酐等的成酯反响，脱水反响，氧化和脱氢反响，相邻二醇特有的反响 Cu(OH)2、HIO4、片那醇重排、羟基被置换反响邻基参及效应】。醇的反响、醚的反响、碘仿反响，醇的鉴别：Lucas 试剂和铬酐硫酸水法；了解醇、酚、醚中重要的化合物的性质、合成方法及应用；掌握醇的制法：卤代烃水解，醛、酮的复原，由格氏试剂合成，烯烃的羟汞化。掌握酚的物理性质、化学性质及反响：1 酚羟基的性质：弱酸性、酚醚的生成、显色

9、反响 FeCl3；2 苯环上亲电取代反响，氧化反响；了解苯酚的制备和用途。掌握醚的制法：醇的脱水，威廉姆逊Williamson反响；掌握醚的化学性质及反响：盐的生成、醚键的断裂、过氧化物的生成。8、掌握醛、酮化合物的分类、命名、构造及异构、物性及光谱特性；掌握醛、酮类羰基化合物的重要性质和反响规律；熟悉重要醛、酮化合物的性质、合成方法和应用。熟悉并掌握醛酮类羰基化合物及含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反响及反响历程，加成消去反响历程，影响羰基活性的因素：加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，及有机胺及其衍生物的加成缩合反响；氢原子的反响：卤代卤仿反响；羟醛缩合和氧化复

10、原反响：a),氧化：托伦Tollens试剂、费林Fehling试剂、强氧化剂；b),复原：H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH 等复原成醇 双分子复原、复原成烃、克里门逊Clemmensen反响、武尔夫开歇纳Wollf-Kishner黄鸣龙反响；c),歧化：康尼查罗Cannizzaro反响。掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烃的氧化，偕二卤代物的水解，傅克酰基化反响，炔烃的羰基化，羧酸及其衍生物的复原。熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛乙烯氧化合成乙醛三氯乙醛、苯甲醛安息香缩合、丙酮、丁二酮镍试剂、环己酮 贝克曼 Bechmann 重排。9、了

11、解羧酸及其衍生物的分类和命名；熟悉羧酸的物理性质及光谱特性；掌握羧酸及其衍生物的重要性质；熟悉和掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成有机化合物中的应用。掌握羧酸的反响：酸性，羧基中氢原子的反响取代基对酸性的影响、诱导效应、形成酸卤、酯、酰胺、脱羧、H 的卤代反响、复原被氢化铝锂复原、酯化反响的机理；羧基中的羧基的反响酯化反响的历程：说明机理的同位素法。熟悉羧酸的制备：由烃、伯醇或醛的氧化、由酯制备、由腈水解及金属有机试剂合成如格式试剂制备。熟悉羧酸衍生物如酰卤、酯、酰胺、腈的分类、命名、构造比拟、物理和化学性质、反响和制备；掌握羧酸衍生物的化学反响及其相互转化：亲核取代反响加成消化反响历程、水

12、解、醇解、氨解酯的水解及历程；及金属试剂的反响；羧酸衍生物的复原；酯缩合反响；酰氨的脱水和霍夫曼 Hofffmann 降解反响。熟悉并掌握 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备及应用：a),乙酰乙酸乙酯：制备、互变异构及其在合成上的应用；b),丙二酸二乙酯及其在合成上的应用。10、了解对映异构(enantiomers)现象、物质的旋光性及分子构造的关系：手性(Chiral)、对称因素对称面、对称中心、平面偏振光和旋光性、旋光仪和比旋光度。熟悉含有手性碳原子化合物的对映异构：a),含有一个手性碳原子化合物的对映异构、对映体、外消旋体、费歇尔 Fischer 投影式；b),对映异构体的构型：相对构型和

13、绝对构型、掌握构型的 R/S 法次序规那么、了解 D/L 法；c),含两个手性碳原子化合物的对映异构：非对映体、内消旋体；d),环状化合物的对映异构。掌握烯烃化合物的几何异构体：顺反异构及性质。11、熟悉红外光谱、核磁共振谱的根本原理及在有机化合物构造测定中的应用。红外光谱的根本原理：分子振动类型、红外光谱图的表示方法；熟悉重要官能团的特征吸收峰，影响红外吸收信号位移的因素；掌握重要官能团的红外光谱特征及典型简单有机化合物的红外光谱图的解释。了解核磁共振的根本原理,等性质子及非等性质子,偶合常数；掌握简单典型化合物的核磁共振谱剖析：屏蔽效应和化学位移，峰面积的强度及质子数，自旋偶合及自旋裂分。

14、12、掌握胺类化合物的构造、分类、命名和物理性质、光谱特性、反响规律和重要化合物的应用；掌握硝基化合物的构造、分类、命名和重要的化学性质；掌握胺的构造和碱性构造特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素；四级铵盐的形成、特点及应用彻底甲基化反响、四级铵碱的形成，相转移催化剂、Hofmann 消除规律、反响机理；酰基化：乙酰化、酰卤、酸酐、苯磺酰氯兴斯堡 Hinsberg 反响；胺的氧化和 Cope 消除顺型消除；胺及亚硝酸的反响【重氮化反响，重氮盐的制法和重氮盐的性质：去氮反响被 H、OH、X、CN 取代、留氮反响偶合和复原】；熟悉掌握胺的制备：氨或胺的烃基化、芳卤的氨解苯炔;盖布瑞尔 Gabrie

15、l合成法，用醇制备，含氮化合物的复原：硝基化合物的复原,腈、酰胺、肟的复原，醛、酮的复原胺化(如刘卡特反响，埃斯韦勒一克拉克反响)；从羧酸及其衍生物制备(霍夫曼重排、克尔提斯重排、施密特重排)。了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺 EDTA、己二胺、各种烯胺化合物。掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡宾、氮烯、叠氮化物的制备、反响 了解硝基化合物的分类、构造和命名；掌握其性质：硝基对 氢原子的影响互变异构复原、硝基对苯环上取代基的影响。13、含磷化合物 掌握重要反响：形成季磷盐的反响、维狄希 Wittig 试剂及其反响。14、缩合反响 醇、醛型缩合反响：满尼赫一胺甲基化反响、麦克尔加成、鲁宾逊增环

16、反响；酯的酰基化反响：酯缩合反响克莱森缩合反响、混合酯缩合、分子内的酯缩合反响狄克曼缩合反响、用酰氯或酸 酐进展酰基化；酮的烷基化、酰基化反响、经烯胺烷基化或酰基化；-二羰基化合物的特性及在合成上的应用：-二羧基化合物的特性、丙二酸酯合成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的 -烷基化和 -酰基化、酯缩合的逆向反响；醛、酮及 卤代 羧酸酯的反响：达参反响；苯甲醛的氰离子 CN-催化下：安息香缩合反响、安息香酸重排。合成剖析：设计一个合成的例行程序识别官能团，切断几大类有机反响，几种典型构造的切断，原料的选择，合成步骤的设计，选择性反响及保护基的应用，立体化学控制 15、了解常见杂环化合物的构造和命名方法；熟悉杂环化合物的芳香性和含氮杂环化合物的酸碱性。熟悉五元杂环化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的构造和性质和制备及简单反响；了解六元杂环化合物：吡啶的构造及吡啶衍生物：烟酸、VB6、异烟肼。三、试卷类型及比例 1.答复下列问题，包括命名、性质比拟等：20%2.完成反响，注意产物的立体构型：20-30%3.由指定原料合成：20-30%4.反响机理：20%5.推导化合物构造：10 四、考试形式及时间 考试形式：笔试；考试时间：每年由教育部统一规定。