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1、 专题2 第1单元 第1课时 有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法 第 2 页 第一单元 有机化合物的结构 第1课时 有机物中碳原子的成键特点和有机物结构的表示方法 1了解有机物中碳原子的成键特点,通过碳原子的四价原则,理解有机物中碳原子的三种成键方式、空间取向。(难点)2掌握有机物结构的表示方法。(重点)有 机 物 中 碳 原 子 的 成 键 特 点 基础初探 教材整理 有机物中碳原子的成键特点 1碳原子的结构及成键特点 碳原子的成键特点,决定了含原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。2有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)
2、当一个碳原子与其他 4 个原子以单键连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键;(2)当碳原子之间形成双键时,与双键碳原子相连的单键与双键之间的夹角接近 120,而且形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,与叁键相连的单键和叁键之间的夹角为 180,即形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。3饱和碳原子和不饱和碳原子(1)饱和碳原子:仅以单键方式成键的碳原子。(2)不饱和碳原子:以双键或叁键方式成键的碳原子。分子中共面碳原子最多有几个?共线碳原子最多有几个?有几个饱和碳原子?【提示】12,4,2。第 3 页 合作探
3、究 常见有机物的空间构型与碳的成键特点探究 探究问题 1思考探究 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 结构式 和结构 简式 和 CH4 和 CH2=CH2 HCCH 和 CHCH 分子的 空间构型 正四面体 平面 直线 2.思考探究苯分子的碳的成键特点及空间构型如何?【提示】苯分子的碳碳键是介于单键与双键之间的独特键,苯分子为平面正六边形结构。3写出乙醇、乙酸的结构式。【提示】。核心突破 1有机物中碳原子的成键方式 2有机物的空间结构(1)5 种基本结构 结构 代表物 CH4 CH2=CH2 CHCH 苯 HCHO 空间构型 四面体 平面 直线 平面 平面 共线(面)
4、情况 3 点共面 6 点共面 4 点共线(面)12 点共面 4 点共面 第 4 页(2)知识联想与迁移 碳原子以 4 个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时,所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中 4 个原子不共面,因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。对于也可以同样考虑。掌握 CH2=CH2、分子中所有原子共面 CHCH 分子中所有原子在同一条直线,则可以得出、CH2=CHCH=CH2分子中所有原子可能共面。CH2=CHCN 中的氰基结构可写作CN,由它联想炔烃中的叁键,因有同样的叁键结构,可推知 CH2=CHCN 分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。由苯、HCHO 的结构可
5、知、分子中所有的原子可能处于同一平面。题组冲关 题组 1 有机物的碳原子成键特点 1下列说法不正确的是()A含有 5 个碳原子的有机物最多只能形成 4 个碳碳单键 B直链烷烃的多个碳原子不在一条直线上 C碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子(如 H、N、S、O 等)形成共价键 D碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成碳碳双键或碳碳叁键【解析】5 个 C 成环时可以形成 5 个 CC。【答案】A 2下列说法正确的是()A碳原子只要形成四条键就是饱和的 B只要碳原子周围满足 8 电子就是饱和的 C只有碳原子形成四条单键,才是饱和碳原子 第 5 页 DC3H6一定是不饱和烃【解析
6、】只有碳原子形成四条单键,该碳原子才是饱和的,A、B 两项错误,C 项正确;C3H6若成环的话就是饱和烃。【答案】C【规律方法】有机物分子结构中原子的价键规则 1C、Si 为四个价键;2O、S 为二个价键;3H、X代表 F、Cl、Br、I为一个价键;4N 为三个价键。题组 2 有机物的空间构型分析判断 3已知CN 是直线形结构,下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是()ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2【解析】D 项中CH3的 4 原子不共面。【答案】D 4下列物质的分子中,所有原子不可能都在同一平面上的是()A丙烯 B氯乙烯 C二氧化碳 D苯乙烯【解析】可将丙烯看成是
7、甲烷分子中有一个氢原子被乙烯基取代的产物,因为甲烷分子中最多只有3个原子共面,所以丙烯分子中最多只有7个原子共面。氯乙烯是平面结构,二氧化碳是直线形分子,苯乙烯中的苯基和乙烯基两个平面可能共面。【答案】A【方法技巧】有机物空间构型的判断方法(1)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以 第 6 页 及与之直接相连的原子处于同一平面上。(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(3)单键的转动思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以以单键为轴转动。有 机 物 结 构 的 表 示 方 法
8、基础初探 教材整理 有机物结构的表示方法 1结构式:表示分子中每个原子的成键情况,如乙醇:2结构简式:在不影响表示物质结构特点的基础上,把相同的原子(或原子团)合并,用数字标注在元素符号右下角(或把原子团用小括号括起来,并将数字标在小括号外右下角),单键“”可省略,如乙醇:CH3CH2OH。3键线式:用锯齿状折线来表示有机化合物中的共价键情况,键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,如丙酸的键线式为。4最简式(实验式):表示物质组成的各元素原子数目的最简整数比的式子,如 C2H4和 C3H6的最简式均为 CH2。(1)乙烯的结构简式为 CH2CH
9、2。()(2)丙酸的结构简式为 CH3CH2COOH,键线式为。()(3)乙酸的最简式为 CH2O。()(4)苯的键线式为。()【提示】(1)(2)(3)(4)第 7 页 核心突破 有机分子结构的常见表示方法 种类 表示方法 示例 应用范围 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C4H8 多用于研究物质的组成 实验 式(最 简式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯的实验式为CH2,乙酸的实验式为 CH2O 有共同组成的物质 电子式 用“”或“”号表示原子最外层电子的成键情况 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 用短线表示共用电子对,用“”(单键)、“=”(双键)或“”(叁键
10、)将所有原子连接起来 研究有机物的性质;表示有机反应 结构简式 表示单键的“”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;表示碳碳双键、碳碳叁键的“=”、“”不能省略;醛基()、羧基()可简化成CHO、COOH CH3CH=CH2 CH3CH2OH CH3COOH 同“结构式”键线式 进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团;式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足 CH3CH=CHCH3 可表示为 表示复杂有机物的结构 球棍 模型 小球表示原子,短棍表示价键 表示分子的空间结构(立体形状)第 8 页
11、 比例 模型 用不同体积的球表示不同的原子 表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 题组冲关 题组 有机物结构的表示方法 1下列化学用语书写正确的是()A甲烷的电子式:B丙烯的键线式:C乙烯的结构简式:CH2CH2 D乙醇的结构式:【解析】B 项,键线式表示有机物分子中有 4 个碳原子。C 项,乙烯的碳碳双键不能省略。D 项,该结构式表示的是甲醚。【答案】A 2下列表示乙醇的结构中不正确的是()ACH3CH2OH B C D【解析】D 项表示为丙醇。【答案】D 3写出下面有机物的结构简式和键线式。(1)丙炔(C3H4)_ _ 第 9 页(2)_ _(3)_、_。【答案】(1)CHCCH3(2)CH2=CHCH=CH2(3)CH2=CHCH2CH2OHOH【易误警示】有机物结构表示时应注意的三点事项(1)表示原子间形成单键的“”可以省略。如乙烷结构式中 CH、CC中的“”均可省略,其结构简式可写为 CH3CH3、H3CCH3、CH3CH3等。(2)“C=C”和“CC”中的“=”和“”不能省略。如乙烯的结构简式可写为 CH2=CH2、H2C=CH2等,而不能写为 CH2CH2。但是,醛基()、羧基()则可进一步简写为CHO、COOH。(3)应准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH 和 CH3CH2OH,不可写为 CH3CH2HO。
限制150内